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3 Lista de exerccios :Elementos estruturais de Qumica IC- 369; 1 sem.2016 (maro/2016)

Aparecida Cayoco I. Ponzoni
Contedo:Reao de adio em duplas e triplas adio de halognios/X 2 e de haleto de hidrognio ,
HX, adio de H2O- reao de formao de amina-n de oxidao de compostos orgnicos
( hidrocarbonetos, lcoois, aldedos,cidos carboxlicos) e reao de oxidao de compostos orgnicos,
reao de formao de hemiacetal, hemicetal; acetal e cetal -reao de formao sais de cidos
carboxlico, reao de formao de ster, reao de formao de haleto de alcoila,reao de formao de
amidas.
1.Compostos contendo insaturaes como os alcenos , alcinos...... tem como uma das reaes
caractersticas reaes de adio. Utilizando como exemplo 2- buteno.
D as reaes deste composto(2- buteno) com um mol de : Br2 , Cl2 , HCl , HBr e H2O/ H+ .
D o nome das funes orgnicas formadas a partir destas reaes .

Observaes para resolver o exerccio 2

a) Lembrando-se que o n de oxidao definido como a carga que teria um tomo se o
composto em que o tomo se encontra fosse inico ou seja: o elemento mais eletronegativo
fica com o par de eltron e o outro elemento fica sem o par de eltron portanto fica
com a carga positiva. b) que compostos simples de carbono seguem as mesmas regras
c) que a ligao de um carbono-carbono, considerada como sendo zero.

2.D o n de oxidao dos carbonos nos grupamentos funcionais : alcano, alceno,

alcool, aldeido, cido caboxlico e ster e tambm do gs carbnico.
Obs.: Para facilitar escolha o composto de menor massa molecular que represente o composto
por ex. Entre os alquenos o escolhido ser o eteno, entre os alcoois seria o metanol etc.
Regras para atribuir n de oxidao
1. O n de oxidao de um elemento no- combinado com outros elementos zero.
2. A soma dos n de oxidao de todos os tomos em uma espcie qumica igual a sua carga
total.
3. O n de oxidao do hidrognio igual a + 1 quando combinados com no metais e igual a - 1
quando combinados com metais.
4. O n de oxidao dos elementos dos grupos I e II igual ao n de seu grupo.
5. O n de oxidao de todos halognios -1 a menos que o halognio esteja em combinao com
o oxignio ou com outro halognio mais alto no grupo I. O n de oxidao do fluor -1 em
todos os compostos.
6. O n de oxidao do oxignio -2 na maioria de seus compostos. As excees so seus
compostos ,com fluor ( regra anterior ), e com o hidrognio e em certos metais como perxido
( O2 2 ), superxido ( O2 ) e ozoneto ( O3 ).

3. Atribuir n de oxidao para tomos de carbono individual em molculas complexas pode

ser difcil. Existe ,porm, um modo fcil de reconhecer uma reao de oxidao-reduo em
molculas orgnicas. Dizemos que um composto orgnico ao ser oxidado ganha oxignio e /ou
perde hidrognio ( no tomo de carbono) e ao ser reduzido ganha hidrognio e/ou perde
oxignio ( no tomo de carbono).
3a) Qual a modificao que ocorre no grupo funcional alcool primrio ao ser oxidado ?
( funo que surge dessa reao) 3b) e com o alcool secundrio?

4.D a reao oxidao dos seguintes alcoois primrios a) 1-propanol , 1-hexanol e 3-

metil -1-butanol.

1
 2

5.D a reao oxidao dos seguintes alcoois secundrios: 2- butanol , 3- pentanol e ciclo-
hexanol. D a nomenclaturas dos produtos dessas reaes.

Obs.
A carbonila possui o oxignio (mais eletronegativo que o carbono ) ligado este. Como
consequncia surge uma carga residual negativa no oxignio e positiva no carbono. Assim
aldeidos e cetonas tero como reaes importantes aquelas em que o carbono sofre reaes de
ataques nucleoflicos e o oxignio de ataques eletroflicos. Algumas dessas reaes sero de
adio e outras de adio-eliminao.

6.D os produtos das reaes de adio nucleoflica carbonila da benzofenona (fenil metil
cetona ) de 2moles de etanol / H+ ( por etapas primeiramente um mol e depois o outro )

7.Aldeidos e cetonas reagem com uma molcula de lcool em meio cido produzindo
hemiacetal e acetal respectivamente. Se o hemiacetal ou hemicetal reagir com outra molcula
de lcool ir produzir os respectivo acetal e cetal. Usando um aldedo e uma cetona e lcool a
sua escolha escreva as reaes citadas acima.

8.Os cidos carboxlicos de modo anlogo aos cidos inorgnicos reagem com bases inorgnicas (ex.
NaOH e KOH). Qual a funo que surge dessa reao? D um exemplo, utilizando reagentes a sua
escolha desse tipo de reao.

9.Benzoato de sdio muito usado como aditivo (conservante) em concentrados de frutas para
refrigerantes, conservas vegetais, molhos e margarinas. Aparece nas embalagens com o cdigo
"P.I" Este composto pode ser produzido atravs da a) reao do cido benzico ou b)de um
ster do cido benzico ( por ex. benzoato de etila), em ambos os casos o outro reagente
normalmente usado uma base inorgnica (a ex. do hidrxido de sdio). Escreva essas
reaes. Obs. A primeira reao muita mais simples e geralmente a escolhida se forem dadas as opes
acima.

10.cidos carboxlicos sofrem ataques nucleoflicos ao carbono da carboxila por reagentes

como alcool /H+. e posterior eliminao de gua Escreva as reaes do cido actico com a)
etanol /H+ , isopropanol /H+
b) Como so denominadas essas reaes ? e as reaes inversas ?

11. cidos carboxlicos sofrem ataques nucleoflicos ao carbono da carboxila por reagentes
como amnia e aminas e posterior eliminao de H2O por aquecimento. D as reaes do
cido propanico com a) NH3 b)metilamina c)isopropilamina. Quais as funes orgnicas
dos produtos das reaes ? D a nomenclatura desses compostos.

12.D a reao do cido propanico com cloreto de tionila ( SOCl2). D a nomenclatura do

produto dessa reao.
13.O produto da reaes acima ( exerccio 12) ao reagir com amnia e aminas tem o
halognio substituido por essas, com perda de HCl. D as reaes do produto das reao
do exerccio 22 com: a) NH3 b) etilamina c) isopropilamina .Classifique as funes
orgnicas dos produtos destas reaes. D a nomenclatura desses compostos.