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11-Mayo-2017

Equipo: 24
INSTITUTO
POLITECNICO
NACIONAL
Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas
Laboratorio de Qumica Orgnica
Practica 11: Sntesis de Dibenzalacetona En el paso 1, la base remueve un hidrogeno
(Reaccin de Claisen-Schmidt). para formar el anin enolato. En el paso 2,
este anin se adiciona al carbono carbonlico
INTRODUCCIN de otra molcula de acetaldehdo para formar
En esta prctica analizaremos y un nuevo enlace carbono-carbono. En el
comprobaremos el mtodo ms adecuado paso 3, el ion alcxido que se form en el
para obtener una cetona , -insaturada paso 2 acepta un protn del disolvente y
(dibenzalacetona), por condensacin de un regenera el ion hidrxido que se necesita
aldehdo aromtico con una cetona aliftica para el primer paso.
por medio de una reaccin denominada de En la condensacin aldlica, el carbono de
Claisen-Schmidt. Apreciaremos sus una molcula de aldehdo queda unido al
caractersticas y tcnicas de uso de este carbono carbonlico de otra molcula de
mtodo. aldehdo.
Los aniones enolato pueden actuar como Debido a que siempre es el carbono el que
carbonos nucleoflicos. Se pueden adicionar acta como un nuclefilo, el producto
al grupo carbonilo de otra molcula de siempre tendr un tomo entre el carbono del
aldehdo o de cetona por medio de la aldehdo y el del alcohol.
reaccin de Claisen-Schimdt para formar La condensacin aldlica es muy flexible, ya
enlaces carbono-carbono. que el anin enolato de un compuesto
Un ejemplo de esto sera la combinacin de carbonlico se puede adicionar al carbono
dos molculas de acetaldehdo, lo que ocurre carbonlico de otro, siempre que se hayan
cuando se trata una solucin de acetaldehdo seleccionado cuidadosamente la pareja de
con cantidades catalticas de base acuosa. reactivos.
En el caso de la condensacin de Claisen-
Schimdt se utilizan los hidrgenos de los
esteres.
Una base fuerte remueve los hidrgenos de
un ster, que son cidos dbiles por ser
Acetaldehdo Aldol

El producto resultante recibe el nombre de


aldol (debido a que es un aldehdo y un
alcohol).
La condensacin aldlica del acetaldehdo adyacentes al grupo carbonilo. El producto
ocurre de acuerdo al siguiente mecanismo: final es un ster enolato y una vez que se ha
Paso 1.- formado, ste puede actuar como un carbono
nucleoflico y adicionarse al grupo carbonlico
de otra molcula del ster. De esta forma se
obtienen -ceto steres.
La condensacin de Claisen es til para
Anin enolato
formar nuevos enlaces carbono-carbono. Los
-ceto steres que se obtienen, pueden
Paso 2.- convertirse en una gran variedad de
productos.

RESULTADOS:
Para efectuar la sntesis del dibenzalacetona
Ion alcxido como se puede obtener de la reaccin
general balanceada, se necesitan 2
molculas de dibenzaldehido y otra de
acetona, por lo cual el nmero de moles de
Paso 3.- nuestra dibenzalacetona debe ser la mitad al

Aldol
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nmero de moles del que hubo un porcentaje considerable de
reactivo limitante el cual reactivos que no llevaron a cabo el
es el dibenzaldehido por lo que deberamos mecanismo deseado, la reaccin de
obtener 6.37134x10-3 moles de CLAISEN-SCHMIDT, pudiendo ser que
dibenzalacetona. durante el procedimiento el control de
temperatura no fue el adecuado por lo que se
La cantidad de dibenzalacetona obtenida tras dio lugar a la sntesis de algn otro polmero
todo el procedimiento es de 0.7 gr. no deseado.
Se puede observar que el punto de fusin de
Numero de moles de dibenzalacetona nuestra dibenzalacetona recristalizada est
obtenida se calcula de la siguiente manera: dentro del rango de temperaturas tpicas de
la sustancia pura, lo que nos permite concluir
gr obtenidos exp . que el producto se encuentra en un estado
N. moles bastante puro, asi mismo que tanto la
Peso Molecular
sntesis como la recristalizacin se realizaron
de forma correcta.
0.7 g
N. moles =
234.3 gr /mol CONCLUSIN
Llevar a cabo esta prctica nos permiti
N. moles = 2.9876x10-3 moles observar cmo se lleva a cabo una
condensacin aldlica, ms especficamente
Moles del reac . lim una condensacin aldlica cruzada aplicada
Rendimiento = Moles del producto en la reaccin de Claisen-Schmidt, adems
conociendo los factores circunstanciales bajo
x100 los cuales debe llevarse a cabo la reaccin
para no obtener una mezcla de diferentes
2.9876 x 103 productos, sino un producto puro que en
= x 100 = 46.89 % nuestro caso fue la dibenzalacetona. Sin
6.37134 x 103 embargo fue necesario utilizar un mtodo de
separacin para purificarla, eliminando los
Para la identificacin del producto se llev a residuos que pudieron dejar los reactivos que
cabo el mtodo de identificacin de alquenos no reaccionaron, este mtodo, al tratarse de
por medio la solucin de Br2/ CCl4. La un slido (cristales) fue la recristalizacin.
dibenzalacetona se disolvi en acetona. Conocimos el mtodo para identificarla con el
Lo observado con la adicin de la solucin de uso de bromo y comprobamos su punto de
Br2/CCl4 fue una disminucin rpida de la fusin, que vara desde los 110 C hasta los
coloracin rojiza de dicha solucin 112C.
confirmando la presencia de dobles enlaces
en nuestro compuesto.
Comportamiento no mostrado por el tubo
patrn.
Para la determinacin del punto de fusin de BIBLIOGRAFA
la dibenzalacetona se utiliz el aparato de Harold Hart, David J. Hart, Leslie E.
Fisher el cual dio un valor de 107 C Craine. Qumica Orgnica.
El valor bibliogrfico del punto de fusin del Mxico, Edo. de Mex., Naucalpan:
isomero (E,E) se encuentra entre 107-114 C McGraw-Hill, 1995.
del cual se realiz la sntesis) y el ismero John McMurry. Qumica Orgnica.
(E,Z) de 60 C. Mxico, D.F.: Cengage Learning
Editores, 2012.
DISCUSIN Clark F. Most, Jr.. Experimental
Para el rendimiento de esta prctica se Organic Chemistry. United States Of
obtuvo un valor de 46.89 %, el cual refleja America: John Wiley & Sons, 1988.