11-Mayo-2017
Equipo: 24
INSTITUTO
POLITECNICO
NACIONAL
Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas
Laboratorio de Qumica Orgnica
Practica 11: Sntesis de Dibenzalacetona
(Reaccin de Claisen-Schmidt).
INTRODUCCIN
En esta prctica analizaremos y
comprobaremos el mtodo ms adecuado
para obtener una cetona , -insaturada
(dibenzalacetona), por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona aliftica
por medio de una reaccin denominada de
Claisen-Schmidt. Apreciaremos sus
caractersticas y tcnicas de uso de este
mtodo.
Los aniones enolato pueden actuar como
carbonos nucleoflicos. Se pueden adicionar
al grupo carbonilo de otra molcula de
aldehdo o de cetona por medio de la
reaccin de Claisen-Schimdt para formar
enlaces carbono-carbono.
Un ejemplo de esto sera la combinacin de
dos molculas de acetaldehdo, lo que ocurre
cuando se trata una solucin de acetaldehdo
con cantidades catalticas de base acuosa.
Acetaldehdo Aldol
El producto resultante recibe el nombre de
aldol (debido a que es un aldehdo y un
alcohol).
La condensacin aldlica del acetaldehdo
ocurre de acuerdo al siguiente mecanismo:
Paso 1.-
Anin enolato
Paso 2.-
Ion alcxido
Paso 3.-
Aldol
En el paso 1, la base remueve un hidrogeno
para formar el anin enolato. En el paso 2,
este anin se adiciona al carbono carbonlico
de otra molcula de acetaldehdo para formar
un nuevo enlace carbono-carbono. En el
paso 3, el ion alcxido que se form en el
paso 2 acepta un protn del disolvente y
regenera el ion hidrxido que se necesita
para el primer paso.
En la condensacin aldlica, el carbono de
una molcula de aldehdo queda unido al
carbono carbonlico de otra molcula de
aldehdo.
Debido a que siempre es el carbono el que
acta como un nuclefilo, el producto
siempre tendr un tomo entre el carbono del
aldehdo y el del alcohol.
La condensacin aldlica es muy flexible, ya
que el anin enolato de un compuesto
carbonlico se puede adicionar al carbono
carbonlico de otro, siempre que se hayan
seleccionado cuidadosamente la pareja de
reactivos.
En el caso de la condensacin de Claisen-
Schimdt se utilizan los hidrgenos de los
esteres.
Una base fuerte remueve los hidrgenos de
un ster, que son cidos dbiles por ser
adyacentes al grupo carbonilo. El producto
final es un ster enolato y una vez que se ha
formado, ste puede actuar como un carbono
nucleoflico y adicionarse al grupo carbonlico
de otra molcula del ster. De esta forma se
obtienen -ceto steres.
La condensacin de Claisen es til para
formar nuevos enlaces carbono-carbono. Los
-ceto steres que se obtienen, pueden
convertirse en una gran variedad de
productos.
RESULTADOS:
Para efectuar la sntesis del dibenzalacetona
como se puede obtener de la reaccin
general balanceada, se necesitan 2
molculas de dibenzaldehido y otra de
acetona, por lo cual el nmero de moles de
nuestra dibenzalacetona debe ser la mitad al
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nmero de moles del
reactivo limitante el cual
es el dibenzaldehido por lo que deberamos
obtener 6.37134x10-3 moles de
dibenzalacetona.
La cantidad de dibenzalacetona obtenida tras
todo el procedimiento es de 0.7 gr.
Numero de moles de dibenzalacetona
obtenida se calcula de la siguiente manera:
gr obtenidos exp .
N. moles
Peso Molecular
0.7 g
N. moles =
234.3 gr /mol
N. moles = 2.9876x10-3 moles
Moles del reac . lim
Rendimiento = Moles del producto
x100
2.9876 x 103
= x 100 = 46.89 %
6.37134 x 103
Para la identificacin del producto se llev a
cabo el mtodo de identificacin de alquenos
por medio la solucin de Br2/ CCl4. La
dibenzalacetona se disolvi en acetona.
Lo observado con la adicin de la solucin de
Br2/CCl4 fue una disminucin rpida de la
coloracin rojiza de dicha solucin
confirmando la presencia de dobles enlaces
en nuestro compuesto.
Comportamiento no mostrado por el tubo
patrn.
Para la determinacin del punto de fusin de
la dibenzalacetona se utiliz el aparato de
Fisher el cual dio un valor de 107 C
El valor bibliogrfico del punto de fusin del
isomero (E,E) se encuentra entre 107-114 C
del cual se realiz la sntesis) y el ismero
(E,Z) de 60 C.
DISCUSIN
Para el rendimiento de esta prctica se
obtuvo un valor de 46.89 %, el cual refleja
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que hubo un porcentaje considerable de
reactivos que no llevaron a cabo el
mecanismo deseado, la reaccin de
CLAISEN-SCHMIDT, pudiendo ser que
durante el procedimiento el control de
temperatura no fue el adecuado por lo que se
dio lugar a la sntesis de algn otro polmero
no deseado.
Se puede observar que el punto de fusin de
nuestra dibenzalacetona recristalizada est
dentro del rango de temperaturas tpicas de
la sustancia pura, lo que nos permite concluir
que el producto se encuentra en un estado
bastante puro, asi mismo que tanto la
sntesis como la recristalizacin se realizaron
de forma correcta.
CONCLUSIN
Llevar a cabo esta prctica nos permiti
observar cmo se lleva a cabo una
condensacin aldlica, ms especficamente
una condensacin aldlica cruzada aplicada
en la reaccin de Claisen-Schmidt, adems
conociendo los factores circunstanciales bajo
los cuales debe llevarse a cabo la reaccin
para no obtener una mezcla de diferentes
productos, sino un producto puro que en
nuestro caso fue la dibenzalacetona. Sin
embargo fue necesario utilizar un mtodo de
separacin para purificarla, eliminando los
residuos que pudieron dejar los reactivos que
no reaccionaron, este mtodo, al tratarse de
un slido (cristales) fue la recristalizacin.
Conocimos el mtodo para identificarla con el
uso de bromo y comprobamos su punto de
fusin, que vara desde los 110 C hasta los
112C.
BIBLIOGRAFA
Harold Hart, David J. Hart, Leslie E.
Craine. Qumica Orgnica.
Mxico, Edo. de Mex., Naucalpan:
McGraw-Hill, 1995.
John McMurry. Qumica Orgnica.
Mxico, D.F.: Cengage Learning
Editores, 2012.
Clark F. Most, Jr.. Experimental
Organic Chemistry. United States Of
America: John Wiley & Sons, 1988.