27 de octubre de 2014

Titulo: Propiedades de aldehdos y cetonas

INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia

del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en
posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el
metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de
la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que
al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes

terciarios.

Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos

mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los
halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.
Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas
lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de

dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando
un polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan
ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las
cetonas en el Laboratorio.

PROCEDIMIENTO

1. Oxidacin con permanganato de potasio

Se preparo tres tubos de ensayo agregando 10 gotas de los reactivos. Se

adiciono a cada tubo 3 gotas de permanganato de potasio al 0.3% agite y
espere un momento. Al no haber reaccin en uno se dividi la solucin en dos
tubos, a uno se le agrego una gota de hidrxido de sodio y al otro se agrego 3
gotas de acido sulfrico concentrado y se calent en bao maria.

# reactivo Observaciones
1 Formaldehido Precipitado caf
10%
2 Butiraldehido Precipitado caf
 10%
3 ciclopentanona No reacciono inmediatamente
Con acido sulfrico: el tubo de ensayo aumento su
temperatura y se decoloro, al colocarlo al bao se
torno de color amarillo
Con hidrxido de sodio: se puso de coloracin cafe

2. reaccin con tollens

Se lavo y seco 3 tubos de ensayo y adiciono a cada uno de ellos 1ml de

reactivo de Tollens , se le agrego a cada tubo 10 gotas de los reactivos. Se
agito y se espero 10 minutos, si no hubo reaccin se introdujeron en un bao
de agua caliente. Si se forma el espejo de plata en el tubo la reaccin es
positiva.

# reactivo Observaciones
1 Formaldehido Si se formo
10%
2 Benzaldehdo Si se formo
3 Acetona No se formo

3. Reaccin con Fehling

En cada uno de 4 tubos de ensayo se coloco 2 ml de reactivo Fehling,

recientemente preparado. A cada tubo se le agrego respectivamente 10 gotas
de los reactivos y se calentaron los tubos en bao maria.

# reactivo observaciones
1 Formaldehido Efervecencia
La solucin se torno de color gris y se aprecio un
precipitado rojo
2 Benzaldehdo No reacciono
3 Acetona No reacciono
4 Ciclohexanona Se torno color aqua y formacin de un pequeo
precipitado rojo
4. Adicin de bisulfito de sodio

En cada uno de dos tubos de ensayo se coloco 5 ml de solucin saturada de

bisulfito de sodio, recientemente preparada. Se enfrio ambos tubos con un
bao de hielo. A uno de los tubos se le adiciono gota a gota con agitacin 2.5
ml de los reactivos. Se continuo enfrindolo por 5 minutos si no hubo formacin
de cristales se agrego poco a poco de 5 a 10 ml de etanol. Se agito y filtro.

# sustancia Observaciones
1 Propionaldehido Precipitado blanco
2 acetona Precipitado blanco

5. reaccin con amoniaco

En un beaker de 25 se virtio 2ml de amoniaco concentrado y 5 ml de formalina

(formaldehido al 40%). Se mezcla y se evapora hasta sequedad en un bao de
agua observndose la aparicin de una gran cantidad de cristales blancos.

6. Formacin de oximas.

En 2 mL de agua contenidos en un tubo de ensayo se disuelven 0.5g de

clorhidrato de hidroxilamina y 0.75g de acetato de sodio, se calienta a
continuacin en un bao de agua a 35C (aproxi). Y se le adiciona 0.5 mL de
ciclohexanona, luego se tapa el tubo con un corcho, se agita por 2 minutos, se
enfra en un bao de hielo, se filtran los cristales de la oxima de la
ciclohexanona y finalmente se lavan con agua fra y se secan con una hoja de
papel filtro.

7. Formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Se vierten en dos tubos de ensayo 5 mL de reactivo de 2,4-

dinitrofenilhidracina, al primer tubo se le adiciona 10 gotas de benzaldehdo, y
al segundo 10 gotas de acetona. Se tapan ambos tubos agitndolos
vigorosamente durante 2 minutos hasta que se formen los cristales, luego se
filtran y se lavan con agua fra, para purificar los cristales se recristalizan en la
mnima cantidad de metanol o etanol.

8. Reaccin del haloformo.

Se colocan en 4 tubos de ensayo 10 gotas de los siguientes compuestos

mostrados en la siguiente tabla a los cuales se les agrega 3 mL de NaOH 5%,
luego se les adiciona aproximadamente 10mL de una solucin de yodo.

N 10 gotas de: observacin

1 Acetona
2 Alcohol isopropilico
3 Acetofenona
4 Ciclohexanona
Precipitado amarillo lechoso olor a medicina
turbidez
Precipitado( 2 capas una acuosa de color caf y
la otra orgnica de color amarilla)
Dos capas una acuosa transparente y la otra
orgnica de color rojo)

9. Formacin del crotonaldehido.

En un tubo de ensayo se vierten se vierten 4 mL de NaOH al 1% y se le

adicionan 10 gotas de butiraldehido, se agita bien la mezcla. Se pone a
ebullir la mezcla por 3 minutos.

Observacin: olor picante

10. formacin de dibenzalcetona

Se colocan 10 mL de etanol, 1 mL de acetona, 2 mL de benzaldehdo y

5mL de NaOH 5% en un baln de 50 mL. Se conecta un condensador
debidamente engrasado y se procede a reflujar durante 5 minutos, luego
se enfra el sistema y se colectan los cristales por filtracin al vacio.

CONCLUSIN:
 Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas estn
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.
Los aldehdos se oxidan ms fcilmente que las cetonas ya que estos
son mas reactivos frente a la reaccin de adicin nucleoflicas, por lo que
un aldehdo puede oxidarse al correspondiente acido carboxlico,
mientras que las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior

BIBLIOGRAFA

http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica
%20Organica%20I/Teorias/Tema%2012%20Aldeh%C3%ADdos%20y
%20cetonas%202009.pdf
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS
ESCUELA DE QUMICA
QUMICA ORGNICA I

PROPIEDADES DE ACETONAS Y ALDEHDOS

ALUMNAS:

MARIA ELIZABETH FLORES VANEGAS FV09006

DIANA GABRIELA MORENO ARGUMEDO MA12104

CATEDRATICO
DR. LUIS GILBERTO PARADA GMEZ
LUNES 26 DE OCTUBRE DEL 2014