SINTESIS DE 7-HIDROXI-4-

Se comenz la reaccin haciendo reaccionar

resorcinol con acetoacetato de etilo en

METILCUMARINA
medio cido y se llev a reflujo para
aumentar la energa cintica y poder
obtener el producto deseado.
OBJETIVOS
En la primer parte de la reaccin, se protona
o Efectuar la sustitucin electroflica el oxgeno del carbonilo del acetoacetato de
aromtica (SEAr) entre un electrfilo etilo para formar el carbocatin y poder
poco activado (1.3-dicarbonilico) con llevar a cabo la adicin del resorcinol. Uno de
un nuclefilo activado, resorcinol.. los oxgenos del resorcinol usa su par de
electrones libres para formar un doble enlace
o Ilustrar la formacin de un heterociclo con el anillo y desplaza el doble enlace del
de sesis miembros benzofusionado. anillo para unirse al carbonilo.

o Revisar la importancia biolgica de las

cumarinas

RESULTADOS

Reactivo limitante:

m g
n: PM = g /mol = mol

Rendimiento terico:
La adicin ocurre en posicin orto a solo uno
g/mol g/mol de los hidroxilos y no a la posicin orto con
g X
respecto a los 2 hidroxilos, ya que esta
X=g
mL 100% ltima est ms impedida y el intermediario
Peso Obtenido: sera ms energtico.

Despus de la adicin, se forma un

Rendimiento experimental: carbocatin en el anillo y se elimina un
mL 100% protn del carbono adyacente para volver a
mL X
recuperar la aromaticidad del anillo.
X=

ANALISIS DE RESULTADOS

1
 Posteriormente se protona el oxigeno del
eter, el oxigeno recupera sus electrones y se
da la salida de una molecula de etanol y al
mismo tiempo el oxigeno del hidroxilo usa un
par de electrones para formar un doble
enlace con el anillo. El oxigeno queda con
carga positiva y recupera su par de
electrones mediante la eliminacion del
protn unido a l y se obtiene el producto.

Una vez terminado el tiempo de reflujo, se

virtio laAdicin
Figura 1. mezcla en un del
nucleofilica vaso con agua/hielo
resorcinol al acetoacetoato
de etilo.
para precipitar el producto que se filtro al
vacio y se lavo con agua para eliminar restos
de HCl. Se recristaliz el producto en
etanol/agua y se realizo cormatografia en
capa fina.

Posteriormente el oxgeno que se haba

protonado se vuelve a protonar y se extrae
un hidrogeno alfa para formar un doble
enlace y la salida de una molcula de agua y
formar el enol.

Figura 2. Formacin del enol.

Figura 3. Formacin del heterociclo y obtencin del 7-

hidroxi-4-metilcumarina.
Despus se protona el oxigeno unido al doble
enlace del ester y se forma el carbocation
por resonancia. El hidroxilo del anillo usa su
par de electones para unirse al carbocation
y se forma el anillo.
Para la identificacin del producto se realiz
El oxigeno queda con carga positiva y se una cromatografa en capa fina comparativa
extrae el proton que tiene unido para usando como fase mvil acetato de
recuperar su par de electrones. etilo:hexano 1:2. Tanto en el estndar como
en el producto se obtuvo un rf de 0.48.

2
 BIBLIOGRAFIA

Joule, J., Mills, K. and Smith, G. (1995).

Heterocyclic chemistry. London: Chapman &
Hall. Pp.494-497
Figura 4. Cromatografa en capa fina.

CONCLUSIONES