ESCUELA SUPERIOR POLITNICA DEL LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

(FCNM)

INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

SNTESIS DE FURFURAL

Profesor:
Q.F. Michael Guillermo Rendn Morn

Escrito por:
Christian Montoya Jaramillo

GUAYAQUIL ECUADOR
Primer Trmino 2017
1. Objetivos:

1.1. Objetivo General:

Sintetizar Furfural (5 4 2 ) mediante la deshidratacin de Pentosas a

partir de muestras ricas en Pentosanos.

1.2. Objetivos especficos:

- Investigar las descripciones fsicas, qumicas, abundancia y formas de

caracterizacin del compuesto mediante las referencias bibliogrficas
obtenidas.
- Realizar un esquema de las reacciones que se llevarn a cabo basndose
en las propiedades del compuesto sintetizado y en la estructura del
reactivo de partida.
- Desarrollar un proceso de obtencin rpido y efectivo para sintetizar el
compuesto a partir del planteamiento de las reacciones que se llevarn a
cabo.
- Estudiar de forma bsica la forma de Espectro de masa e infrarrojo del
Furfural para obtener una mayor descripcin del compuesto sintetizado.

2. Fundamento de la prctica:

Esta prctica consiste en hidrolizar los Pentosanos que se encuentran dentro

de la materia prima previamente procesada y as convertir de esta manera
los polisacridos en Pentosas. Finalmente, se deshidrata el compuesto
obteniendo como resultado el producto deseado.

3. Marco Terico:

3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto

sintetizado:

Furfural:
Su frmula molecular es: 4 3 . Denominado tambin como
Furfuraldehdo y Furan 2 Metanal. Es un ter Cclio que contiene un
grupo carbonlico en su estructura, adems de presencia de 2 enlaces pi
[1]. Su estructura molecular muestra un compuesto orgnico heterocclico
denominado como Furano. (Ver Ilustracin 1.)
 Ilustracin 1. Estructura Bsica del Furano. Fuente: WikiWand

El cual, en el Segundo Carbono () de la estructura bsica del Furano se

encuentra un grupo carbonilo ligado a este. (Ver Ilustracin 2.)

Ilustracin 2. Furano con un Grupo carbonilo en el Segundo Carbono. Fuente: Wikimedia

El Furfural es lquido en temperatura ambiente, claro y de aspecto incoloro

cuando es recin destilado [2]. De color amarillento claro y ambarino. Si
hay poca luz y presencia de aire se vuelve marrn parduzco. Tiene aroma
agradable a almendras o en ciertos casos un aroma caracterstico a
formaldehdo. Debido a la presencia de sus grupos furanos y aldehdos
se caracteriza por ser un compuesto qumicamente activo. [3]. Sus
propiedades se muestran en la siguiente tabla (Ver Tabla.1)

Tabla 1. Propiedades del Furfural. Fuente:

Nombre Furfural
Frmula Molecular 5 4 2
Peso Molecular (g/mol) 96.08
Punto de Fusin (C) -36,5
Temperatura de Ignicin Espontnea (C) 315
ndice de Refraccin (nD20) 1.524 1.527
Punto de Ebullicin (C) 162
Punto de Inflamacin (C) 60
Presin de Vapor a 20C (atm) 1.44
Densidad Relativa al agua 1.16
Solubilidad en agua a 20C (g/100ml) 8.3

Es un excelente compuesto con caractersticas de solvente debido a

ciertas caractersticas en su estructura. El carcter aromtico de su anillo
brinda polaridad a su estructura convirtindolo en un buen candidato
 durante la seleccin de solventes entre compuestos aromticos y en
compuestos insaturados. [4]

El Furfural se produce a partir de productos agrcolas que contienen

Pentosanos que son hidrolizados para obtener Furfural y otros
subproductos. (Ver Ilustracin 3.)

Ilustracin 3. Esquema de obtencin de Furfural y subproductos a partir de Vegetales. Fuente: Gianluca Marcotullio

Mtodos de Identificacin:
La reaccin con 2,4 -Dinitrofenilhidracina al realizar recristalizacin de
esta mezcla generar cristales naranjas caractersticos de esta prueba
junto con el Furfural, esto ocurre cuando en una muestra hay un grupo
aldehdo (Sea este aldehdo o cetona.).

Una segunda prueba necesaria es la prueba de tollens que consiste en

la formacin de un espejo de color plateado cuando hay un aldehdo en
la estructura que reacciona con el Nitrato de Plata amoniacal
perteneciente a la prueba de Tollens.

Finalmente, la identifiacin de esta con una mezcla de anilina, la cual es

una prueba propia del Furfural. En esta, el anillo del Furano sufre una
ruptura con una molcula de la anilina y otra molcula de anilina
reacciona con el grupo aldehdo generando cristales violetas tras la
cristalizacin. Previamente ser una solucin de color rojo cerezo. [5]

Los Pentosanos se encuentran en abundancia en los productos agrcolas

dentro de la celulosa de muchos tejidos de plantas leosas.
 Tabla 2. Tabla de abundancia. Fuente: Gianluca Marcotullio

3.2. Mecanismos de reaccin

Los Pentosanos provenientes de la materia prima estn estructurados

por anillos unidos por puentes de oxgenos (Ver Ilustracin 4.). La
reaccin debe ocurrir en un medio cido para que ocurra la protonacin
en uno de sus enlaces de oxgeno (Hidrlisis).

Ilustracin 4. Estructura bsica de Pentosano. Fuente: Baez Mejia Lorena

Su primera etapa consiste en efectuar hidrlisis, se describe de forma textual

e ilustrativa (Ver Ilustracin 5.):
1. Se efecta la protonacin de un enlace de oxgeno formando un oxgeno
trivalente con una carga positiva (Se describe en la Ilustracin 5. En la
primera y segunda lnea de la reaccin.)
2. Se elimina un enlace de Carbono y Oxgeno formando un Carbocatin en
un lado de la cadena ya separada y en el otro lado un grupo hidroxilo. (Se
describe en la Ilustracin 5. En la Tercera lnea de la reaccin.)
3. El Carbocatin adhiere una molcula de agua enlazndose al oxgeno de
est formando una inestabilidad en la estructura del agua ocasionando la
ruptura de esta al eliminar un tomo de hidrgeno Formando Pentosas.
(Se describe en la Ilustracin 5. En la Cuarta y Quinta Lnea). [6]

Ilustracin 5. Descripcin de Hidrlisis de Pentosano. Fuente: Baez Mejia Lorena

A continuacin, se procede a deshidratar la pentosa ya generada con fin

de formar los dobles enlaces respectivos que conforman el Furfural (Ver
Ilustracin 6.):
1. Al encontrarse en un medio cido, los Cationes de Hidrgeno se
enlazan a un tomo de oxgeno formando una inestabilidad en este,
permitiendo separarse de la estructura principal y formando un
Carbocatin (Se describe en la Ilustracin 6. En la primera lnea del
diagrama de reaccin).
2. Conforme busca la estabilidad del Carbocatin, se genera la ruptura
del enlace del oxgeno del anillo formando un Enlace pi en el carbono
inestable. El oxgeno inestable es estabilizado por su carbono
adyacente al proporcionar un enlace pi sobre este y eliminando un
hidrgeno de la estructura principal, formando as que se repita la
reaccin (Se describe en la Ilustracin 6. En la segunda lnea del
diagrama de reaccin).
3. Finalmente, se repite el proceso de la reaccin hasta buscar su
inestabilidad. Esto ocurre cuando los Elimina los grupos hidroxilos de
su estructura principal. (Se describe en la Ilustracin 6. En la tercera,
cuarta y quinta lnea del diagrama de reaccin).[6]
 Ilustracin 6. Descripcin de la deshidratacin de Pentosanos y formacin de Furfural. Fuente: Baez Mejia Lorena

3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Grfica 1. Espectro IR Furfural. Elaborado en: Webbook

 Entre las caractersticas ms destacables a interpretar se ubica un grupo
carbonilo determinado en el pico que se encuentra en el intervalo de 1500
y 1700.

Una cadena de flexiones consecuentes al intervalo entre 1500 y 1700

confirma la presencia de oxgeno dentro del compuesto (Los cuales,
justamente son del grupo aldehdo y steres).

La flexin de menor tamao ubicado a la izquierda del valor de 3000

indica la presencia de Carbono e Hidrgenos en la estructura; Antes de
estos, entre los 2000 y 2500 se observan dos picos que muestran la
presencia de dos enlaces pi en la estructura.

Finalmente, aproximadamente en el valor 2000 se encuentran tres

pequeos picos que anlogamente indican la presencia de compuestos
cclicos en la estructura. [7]

3.4. Espectro de Masas

Grfica 2. Espectro de Masa del Furfural. Elaborado en: Spectral Database for Organic Compounds.
4. Metodologa:
4.1. Materiales:
Tabla 3. Tabla de Materiales. Elaborado por: Autor.

Materiales
Soporte Universal Tubo de Ensayo
Pipetas Graduadas Pinzas Nuez
Agarradera Refrigerante de Tubo Recto
Refrigerante de Bolas Matraz bola de 2 entradas
Camilla de Calentamiento Aro de Calentamiento
Termmetro Vaso de Precipitacin

4.2. Reactivos

Tabla 4. Tabla de Reactivos. Elaborado por: Autor.

Reactivos
cido Clorhdrico (HCl) (10%)
Avena molida
Alcohol Etlico ( )
Anilina ( )

4.3. Procedimiento

Observacin: Armar un sistema de destilacin de reflujo tal y como se

observa en la imagen (Ver Ilustracin 7.)

Ilustracin 7. Sistema de Reflujo. Fuente: Wikiwand

4.3.1. Pesar 10 gramos de la materia prima a utilizar, en nuestro caso

constituye a avena triturada dentro del matraz que ser sometido a
calentamiento.
 4.3.2. Agregue 25 ml de cido Clorhdrico al 10% (HCl) en el matraz
donde se encuentra la avena.
4.3.3. Dispngase a calentar la mezcla regulando su temperatura durante
30 minutos. El objetivo de este procedimiento es acidificar la mezcla
y obtener un mayor rendimiento en la mezcla.
4.3.4. Retirar el refrigerante de bolas y alternarlo por un refrigerante de
tubo recto (Ver Ilustracin 8.) para proceder a realizar un proceso de
Destilacin simple.
4.3.5. Destilar hasta obtener 25 ml de la muestra.

Ilustracin 8. Sistema de Destilacin Simple. Fuente: Salama Bermeo Benedetti

Identificacin.

4.3.6. Recoger 5 ml de Furfural en un tubo de ensayo.

4.3.7. Agregar 3 gotas de Alcohol Etlico y 8 gotas de Anhilina (6 5 2 ).
4.3.8. Observar y confirmar la presencia de coloracin. Si su coloracin
es de un rojo cereza se confirma la presencia de grupos carbonilos.

5. Resultados:

Durante los diferentes muestreos realizados por los integrantes del laboratorio,
distintas estaciones optaron por no realizar un proceso de reflujo para acidificar.
Consecuencia de esto se mostr durante la identificacin al no reaccionar de
forma inmediata la solucin anilnica o en ciertos casos un cambio nulo en su
coloracin. Las muestras que realizaron reflujo y posterior destilacin obtuvieron
un cambio notorio e inmediato en su coloracin a una formacin de solucin
rojiza confirmando la presencia de carbonilos.

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
6.1.1. En la presente prctica de laboratorio se estudi las descripciones
generales y aplicabilidades del compuesto Furano 2 metanal.
Obteniendo as una posibilidad de desenvolvimiento en el planteo de
las reacciones pertinentes y en el desarrollo de un diagrama de
procesos de operaciones para su obtencin.
 6.1.2. Se desarroll una tcnica que compleja al incluir un sistema de
reflujo previo antes del proceso principal. Sin embargo, se obtuvieron
resultados notorios en comparacin a los procesos simples
realizados en el laboratorio.
6.1.3. Se obtuvo Furfural y se pudo caracterizar su presencia con la
coloracin del aspecto rojizo en la solucin inicial al ser reaccionada
con una solucin Anilnica.

6.2. Recomendaciones
6.2.1. La tcnica empleada pudo haber sido mejorada en su rendimiento
si se hubiese aplicado una bomba de vaco para disminuir la presin
del sistema.
6.2.2. Al alternar los refrigerantes para cambiar de destilacin de reflujo a
destilacin simple se recomienda cambiar de forma inmediata y
rpida y utilizar una mascarilla de gases y unas gafas protectoras
debido a la presencia de gases.
6.2.3. Se recomienda tener previamente listo los sistemas de destilacin
simple para evitar retrasos en el procedimiento.

7. Bibliografa:
1. Walter W. Limstromberg.(1979). Curso Breve de Qumica Orgnica.
2. Baez Lejia Lorena, Herrera Hernandez Francisco Javier (2014).
Obtencin y Caracterizacin del Furfural a partir del Olote.
3. Margarita Rivera Soto. (2000). Propiedades Fsicas y Termodinmicas del
Furfural: Primera Parte, 1 3.
4. Dd
5. Universidad Iberoamericana (2012). Compuestos Heterocclicos, 222
223.
6. Salvador Sayas Valero (2012). Produccin de Hidrgeno a Partir de
Furfural.
7. Baez Lejia Lorena. Sntesis de Furfural.
8. Erika Plaza, Paola Posligua (2004). Obtencin Experimental de Furfural
a partir de las Cscaras de Arroz.

8. Apndice:

Ilustracin 4. Estructura Bsica del Furano. Fuente: WikiWand

 Ilustracin 5. Furano con un Grupo carbonilo en el Segundo Carbono. Fuente: Wikimedia

Ilustracin 6. Esquema de obtencin de Furfural y subproductos a partir de Vegetales. Fuente: Gianluca Marcotullio

Ilustracin 4. Estructura bsica de Pentosano. Fuente: Baez Mejia Lorena

 Ilustracin 5. Descripcin de Hidrlisis de Pentosano. Fuente: Baez Mejia Lorena

Ilustracin 6. Descripcin de la deshidratacin de Pentosanos y formacin de Furfural. Fuente: Baez Mejia Lorena
 Ilustracin 7. Sistema de Reflujo. Fuente: Wikiwand

Ilustracin 8. Sistema de Destilacin Simple. Fuente: Salama Bermeo Benedetti

Tabla 2. Propiedades del Furfural. Fuente:

Nombre Furfural
Frmula Molecular 5 4 2
Peso Molecular (g/mol) 96.08
Punto de Fusin (C) -36,5
Temperatura de Ignicin Espontnea (C) 315
ndice de Refraccin (nD20) 1.524 1.527
Punto de Ebullicin (C) 162
Punto de Inflamacin (C) 60
Presin de Vapor a 20C (atm) 1.44
Densidad Relativa al agua 1.16
Solubilidad en agua a 20C (g/100ml) 8.3
 Tabla 2. Tabla de abundancia. Fuente: Gianluca Marcotullio

Tabla 3. Tabla de Materiales. Elaborado por: Autor.

Materiales
Soporte Universal Tubo de Ensayo
Pipetas Graduadas Pinzas Nuez
Agarradera Refrigerante de Tubo Recto
Refrigerante de Bolas Matraz bola de 2 entradas
Camilla de Calentamiento Aro de Calentamiento
Termmetro Vaso de Precipitacin
Tabla 4. Tabla de Reactivos. Elaborado por: Autor.

Reactivos
cido Clorhdrico (HCl) (10%)
Avena molida
Alcohol Etlico ( )
Anilina ( )
Grfica 3. Espectro IR Furfural. Elaborado en: Webbook

Grfica 4. Espectro de Masa del Furfural. Elaborado en: Spectral Database for Organic Compounds.