Parte terica

1. cido fumrico
Es un cido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente
se obtiene por sntesis qumica o a travs de la fermentacin del azcar con hongos.
Es un compuesto orgnico con estructura de cido dicarboxlico que, en nomenclatura
IUPAC, corresponde al cido (E)-butenodioico.
El cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres humanos y los
animales para vivir. Este cido se encuentra en las plantas tambin, y ha sido
aprovechado por las compaas de alimentos y cientficos por sus propiedades nicas
que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado
que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas
aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la
produccin y distribucin de alimentos.
Utilizado como cido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos.
Tambin es usado como una fuente de cido en el polvo para hornear.
a) Propiedades
El cido fumrico posee uno de los mayores poderes como acidulante. Incrementa el
poder de gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. No presenta un sabor
picante y extremo. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores de
masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc.
Tiene poderes antimicticos en tratamiento de carnes (mejor que cido Actico y
Lctico). Disminuye hasta el 40% el consumo de Ctrico y el 20% de Tartrico en
gelatinas y la cantidad de gel en 2%. Su uso combinado con Benzoatos y cido
Brico es efectivo contra la degradacin de carnes, pescados y mariscos.
Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado
en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo hace til como
aditivo para la preservacin de vegetales y frutas.

2. cido maleico
El cido maleico. cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un compuesto
orgnico perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos.
EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido
fumrico es el ismero trans.
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos
altamente irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente
cida. En caso de incendio se desprende humos (o gases) txicos e irritantes.
a) Aplicaciones
El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis
orgnicas, acta como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la
tincin de algodn, lana y seda.
Procedimientos
comparacin de propiedades entre el cido maleico y el cido
fumarico

Materiales

Tubos de ensayo

Reactivos

Agua
Agua de bromo al %
Solucin de permanganato de potasio de 1%

Procedimiento experimental
a) Comparacin de la solubilidad con el agua del cido fumarico
y del cido maleico

En dos tubos de ensayos se coloc 1 ml de agua

En el tubo de ensayo (a) se agreg unos cristales del cido maleico y
en un tubo de ensayo (b) se agreg unos cristales del cido fumarico
En el tubo de ensayo (a) luego de agitar se observ que el cido
maleico es soluble en agua
En el tubo de ensayo (b) luego de agitar se observ que el cido
fumarico no es soluble en agua

Acido Fumarico Acido Maleico

b) Comparacin de la reaccin con la solucin de bromo del cido
maleico y el cido fumarico
En dos tubos de ensayos se coloc 1 ml de la solucin de bromo
En el tubo de ensayo (a) se agreg unos cristales del cido maleico y
en un tubo de ensayo (b) se agreg unos cristales del cido fumarico.
En el tubo de ensayo (a) luego de agitar la solucin, se observ un
cambio de color de amarillo claro se sent ms el color.
En el tubo de ensayo (b) luego de agitar la solucin no se observ
ningn cambio.

Acido Maleico Acido Fumarico

c) Comparacin de la reaccin con el KMnO4 del cido maleico y el

acido fumarico

En dos tubos de ensayos se coloc 1 ml de KMnO4

En el tubo de ensayo (a) se agreg unos cristales del cido maleico y
en un tubo de ensayo (b) se agreg unos cristales del cido fumarico
En el tubo de ensayo (a) cuando se le agrego los cristales de cido
maleico, luego se agito, la solucin comenz a cambiar de color de un
tono violeta a un color caf.
En el tubo de ensayo (b) cuando se le agrego los cristales de cido
fumarico, luego se agito, la solucin tambin cambio de color, pero
esta vez paso de un violeta a un marrn rojizo.
 Acido Fumarico Acido Maleico

Reacciones qumicas

Reaccin frente al permanganato de potasio

a) En el tubo de ensayo que contiene el cido maleico y
KMnO4

+ KMnO4

b) En el tubo de ensayo que contiene el cido fumarico y

KMnO4
 + KMnO4

Discusin de resultados

a) Solubilidad frente al agua

El cido maleico es soluble en agua a diferencia del cido fumarico debido a la diferente
disposicin espacial de su nube electrnica, generado por el doble enlace y los dos grupos
carboxlicos.

El maleico por ser el ismero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del
doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que
el fumrico al ser el ismero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma
de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.

Cuando el momento dipolar es muy elevado, es ms fcil para las molculas establecer
puentes de hidrgeno con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se
solvatar rpidamente, es decir, ser ms soluble, mientras que, en el fumrico, al ser menos
polar, disminuir la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble

b) Reaccin frente al agua de bromo

Al agregar agua de bromo es un indicador muy utilizado para el
reconocimiento de compuestos orgnicos insaturados, el caso del tubo con
el cido maleico se observ un cambio de color, inicialmente era de color
naranja, pero al agregarle los cristales del cido maleico cambio a un color
ms amarillento claro, como una decoloracin, lo que indica una reaccin
positiva.
En el caso del otro tubo donde se agreg el cido fumarico, no se observ
ningn cambio de color, lo que indica que no hubo reaccin, esto se debe a
la gran estabilidad que presenta el cido fumarico.
c) Reaccin frente al permanganato de potasio

Al agregar permanganato de potasio, que es un fuerte oxidante muy

utilizado, en el caso del tubo con el cido maleico se observ un cambio de
color, inicialmente era de color violeta, pero al agregarle los cristales del
cido maleico cambio a un color caf, lo que indica que el cido maleico fue
oxidado.
En el caso del otro tubo donde se agreg el cido fumarico, tambin se
observ un cambio de color, pero a diferencia con el tubo de cido maleico,
este cambio a un color marrn rojizo, conservando un poco el tono inicial,
esto se debe a lo mencionado anteriormente con respecto a la mayor
estabilidad que presenta el cido fumarico frente cido maleico.

Conclusiones
Diferencia entre el cido maleico y el cido fumarico se debe a su
acomodo en el espacio, los tomos a pesar de ser los mismos se
distribuyen de distinta manera y es aqu donde se aplica la relacin
de estructura-funcin o estructura-propiedades.

Es posible sintetizar uno de los ismeros a partir de otro, realizando

varios cambios en las condiciones fsicas y qumicas.

Cuestionario
1. Diferencia entre el cido maleico y el cido fumarico
Isomera entre el cido maleico y el cido fumarico

El cido maleico es una molcula menos estable que el cido fumrico. La diferencia
en el calor de combustin es de 22,7 KJ/mol. El cido maleico es soluble en agua,
mientras que el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico est
entre 131-139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de 287C.
Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn de la vinculacin del
hidrgeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares
Isomerizacin. El cido maleico y el cido fumrico normalmente no se pueden inter
con porque la rotacin alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energticamente favorable. En el laboratorio, la conversin del ismero cis en el
ismero trans es posible mediante la aplicacin de la luz y una pequea cantidad de
bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos
en una reaccin de adicin de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotacin
de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el cido fumrico se forma.
En otro mtodo el cido maleico se transforma en cido fumrico, a travs del proceso
de calentamiento de la solucin de cido maleico en 12 M de cido clorhdrico.
Adems, la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre alrededor del enlace (C-
C) central y la formacin de cido fumrico, el ms estable y menos soluble. En la
presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido
fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las
condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, en
nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la
configuracin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya
mencionados, cidos maleico y fumrico. La frmula molecular sera la siguiente:
C4O4H4cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

Dos sustancias son ismeras cuando poseen la misma frmula molecular, pero
difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos. Los cidos
malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico) pueden
obtenerse a partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira
de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero
trans).Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden
vencer la mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados
del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico (ismero cis).