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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA N4

FUNCION AMIDAUREA

MARCO TEORICO

Son compuestos orgnicos cuaternarios (C,H,O,Y N).son derivados del cido carboxlico y
amoniaco, resultan de la combinacin de un cido carboxlico con el amoniaco o con una amina

El grupo funcional amina (CONH2) est presente en las protenas. Para el caso de amidas
primaria ser.

RCOOH + HNH2 RCONH2 + H2O

Acido + amoniaco amida + agua

Las amidas pueden considerarse como compuestos derivados del amoniaco en el cual se
sustituyen un tomo de hidrogeno por un resto o radical del acilo.

H CO.CH3

N H N H

H H

( Amoniaco) Acetamina o etanamida

Se podr decir tambin que las amidas se derivan de los acidos en que se han sustituido el
oxidrilo(OH) con el radial NH2 ( amidogeno)

CH3 CH3

CO.OH CO.NH2

cido actico acetamida

CLASIFICACION

Las amidas se dividen en primarias. Secundarias y terciarias, segn se hay sustituido el


oxhidrilo (OH) con el radical NH2 (amidogeno)

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CO.CH3 CO.CH3 CO.CH3

NH NCO.CH3 NCO.CH3

H H CO.CH3

Primaria secundaria terciaria

Las amidas pueden dividirse tambin en monoamidas , diamiadas ,triamidas segn las
sustituciones se realicen en una, dos, tres molculas de amoniaco.

CH3 CO.NH2 NH2

CO

CO.NH2 CONH2 NH2

Monoamida diamida diamida

cuando se sustituyen los dos H del amoniaco por un radical acido bivalente se tiene la
imidas:

CH2CO

NH

CH2CO

Imida succnico o succinimida

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

A)Las amidas son cuerpos solidos fciles de cristalizar, de sabor ligeramente dulce
generalmente solubles en agua en agua y en los disolventes orgnicos , son pocos bsicos se
unen con los cidos fuertes en soluciones alcohlicas o etreas y en ausencia en agua

CH3 CH3

H2O +

CO.NH2 CN

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.

B) Calentado en presencia del agua dan sales amoniacales.

CH3 CH3

H2O +

CO.NH2 CO.ONH4

C) El carcter bsico es mucho menor que las aminas alifticas

D) siguen reacciones de deshidratacin para formar nitrilos

RCONH2 R C=N + H2O

E) se hidrolizan para formar cidos

H3O
RCONH2 RCOOH + NH4

F) se reducen a aminas

H2
RCONH2 Catalizador R CH2 NH2

G) adems de la importancia sealada para amias debemos remarcar que la molcula de urea
es una diamida dl cido carbnico. Rimer compuesto orgnico sintetizado a partir de fuentes
inorgnicas realizado por woholer en 1828

H2N CONH2

UREA

Es un producto qumico muy importante no solo por sus mltiples usos industriales, sino
tambin por su destacada papel en los procesos biolgicos. Este compuesto tambin inters
en la industria de qumica inorgnica por que la preparacin de la urea del cianato potsico,
realizada por wohler en 1828 constituyo la primera sntesis de un compuesto tpicamente
orgnico a partir de reactivos inorgnicos

PROCEDMIENTO EXPERIMENTAL

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Hidrolisis de la urea

1.-En media alcalino.-en un tubo de ensayo se echan 0.5g de urea, se aaden 5ml de NAOH
al 5% y la solucin resultante se calienta suavemente obsrvese. El olor de gas que se
desprende y formule la reaccin.

A l calentar la vemos que desprende un gas a olor amoniaco.

CO (NH2)2 + NAOH Na2CO3 + NH3

Urea + cido clorhdrico carbonato de sodio + agua

2.-En medio acido.- se disuelve 0.5 g de urea en 5ml de HCL al 5% y la solucionnse


hierve dos minutos aproximadamente. Se alcaliniza la solucin y observe el olor del
vapor que se desprende, ensayndose este con papel del tornasol . Formule la
reaccin.

El gas que desprende es el cloro

CO(NH2)2 + HCl NHC(NH2)OH+ Cl2

Urea + cido clorhdrico funcin amida +cloro

3.- Formacin de nitrato de urea.-a una solucin de 2 g de urea en una pequea cantidad
de agua se debe uno ml de HNO3 concentrado formlese la reaccin

4.-Formacion de biuret.-En un tubo de ensayo calentar un poco de urea, habr


desprendimiento de NH3 y formacin de BIURET una vez solidificada la masa fundida retirar
la llama y dejar enfriar , luego aadir agua con gotas de CuSO4 y NaOH , se producir una
coloracin color violeta, llama BIURET. Escriba la reaccin

T ( C )
CO(NH2)2 NH3 + CO

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1.-Describa el procedimiento de la sntesis de la urea por wohler.

En el siglo XIX, se vio la necesidad de volver a conceptuar el significado de la qumica


orgnica los experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos podan sintetizarse
a partir de compuestos inorgnicos. Uno de estos celebres experimentos lo desarrollo Friedrich
wohler. En 1828 obtuvo urea a partir del cianato de amonio con lo cual l teora de la fuerza vital
perdi vigencia y dio paso a la qumica orgnica moderna.

T
NH4CNO CO(NH2)2

2.-Seale las propiedades de la urea y sus aplicaciones en la industria.

Propiedades:

*El carcter bsico es mucho menor que las aminas alifticas.

*Siguen reacciones de deshidratacin para formar nitrilos.

*Se hidrolizan para formar cidos.

*Se reducen aminas.

Aplicaciones en la industria.

Algunos derivados de esta molcula tienen gran importancia en el campo metlico y en la


industria farmacutica. Constituye la base para la preparacin de barbitricos, que tienen
aplicacin por sus acciones anestsicas, hipnticas antiepilpticas.

Tambin en la industria de los polmeros encontramos amidas, principalmente poliamidas


conocidas genricamente como NYLON, son copolimeros de diaminas y cidos difsicos

2.-Seale los mtodos de preparacin de las amidas.

*A partir de halogenuros de cidos.

*A partir de los esteres.

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