Universidad de Costa Rica

Facultad de Ciencias Bsica

Escuela de Qumica

Curso:
Laboratorio de Qumica Orgnica General II

Informe de Laboratorio:

Extraccin Reactiva: Separacin de una Mezcla de Compuestos Orgnicos.

Profesor:

Lorena Hernndez, Lic

Estudiante:
Jos Fabin Bolaos Ziga B21039

Asistente:
Alejandra Muoz

I Semestre,2015
Resumen

Se realiz un extraccin reactiva a una mezcla de cafena (40% m/m), cido

acetilsaliclico (40% m/m) y almidn (20% m/m), utilizando dos rutas de separacin la
cida y la bsica, con la ruta cida se obtuvo un 77.5% de recuperacin de cafena, con
la ruta bsica se obtiene un 60% de recuperacin, se miden los puntos de fusin para
cada compuesto recuperado en cada una de las rutas, en la ruta cida el punto de
fusin de la cafena 233.9-237.3 C y de la aspirina 156.7-160 C, en la ruta bsica el
punto de fusin de la aspirina 132,0-132.4 C, se concluye que la ruta cida da mejores
resultados a la hora de llevar a cabo la separacin de la mezcla de los compuestos.

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Introduccin.

Se realiza el siguiente experimento con el fin de realizar la separacin de los

componentes de una mezcla orgnica segn sus propiedades cido base, adems
estudiar la tcnica de extraccin lquido-lquido.

En el experimento se realiza la separacin de los componentes de la mezcla por

medio de una extraccin. La extraccin es la tcnica ms utilizada para separar un
producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales
es decir de donde proviene originalmente (1).

Este procedimiento la mayor parte del tiempo se comienza primero con la

disolucin de la mezcla en un disolvente apropiado, el mismo debe ser voltil, no debe
ser inflamable, no debe reaccionar con el disolvente ni con el soluto, no debe ser txico
y debe ser inmiscible con el otro disolvente en este caso con el agua, en el experimento
se utiliza diclorometano como disolvente, el cual es inmiscible en agua, esto con el fin
de separar los componente en dos capas, la capa orgnica y la acuosa, Las sales
inorgnicas insolubles en el disolvente que se utilice permanecen en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno y son
insolubles en agua permanecen en la fase orgnica (1).

Existen varios tipo de extraccin como la lquido-slido y la lquido-lquido, en

este caso se utiliza una extraccin lquido-lquido. En general, si la constante de
equilibrio es suficientemente grande y la velocidad de establecimiento del equilibrio es
suficientemente rpida, se puede conseguir en una sola etapa la transferencia
cuantitativa de una fase a otra. Con estos sistemas tan favorables se puede aplicar una
extraccin lquido-lquido simple, en la cual una de las fases se agita con varias
porciones frescas sucesivas de una segunda fase hasta el equilibrio. La mxima
efectividad de estas separaciones simples se obtiene cuando un componente

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permanece cuantitativamente en una de las fases mientras que el otro se distribuye
entre las dos fases (2).

Indistintamente de la ruta de separacin que se tomara, los componentes de la

mezcla fueron cafena y cido acetilsaliclico (aspirina) en un 40% m/m ambos y un
20% m/m de almidn. La cafena es un compuesto de polaridad media, soluble en agua
y en algunos solventes orgnicos. Tiene una pKa de 14 la cual lo hace un cido muy
dbil y a su vez una base fuerte. Es por esto que la cafena puede ser separada por
extraccin lquido-lquido utilizando como solvente orgnico el diclorometano ya que la
cafena es muy soluble en el mismo (3).

Observando la estructura de la cafena (ver figura 1) se puede decir que es una

amina y adems que es un compuesto polar.

Figura 1. Estructura de la Cafena.

La aspirina es un analgsico utilizado para aliviar el dolor, como antiinflamatorio

y como antipirtico. As como la cafena la aspirina puede ser separada por extraccin
lquido-lquido y debido a esto tambin se puede utilizar el diclorometano como
solvente orgnico. El cido acetilsaliclico tiene una pKa de 3,5 la cual lo hace un cido
moderadamente fuerte y una base moderadamente dbil (4).

Por otro lado observando la estructura de la aspirina (ver figura 2) se puede

mencionar que esta es un cido carboxlico y a su vez un compuesto polar

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 Figura 2. Estructura de la Aspirina.

Resultados

Cuadro I. Masa de la muestra de mezcla de compuestos a separar.

Erlenmeyer Erlenmeyer vaco + masa de la

Ruta vaco muestra muestra
(g) (g) (g)

A 86.23 87.22 0.99

B 93.34 94.34 1.00

Cuadro II. Masa de muestra recuperada.

Baln vaco Baln vaco (50ml) + masa

Ruta (50mL) muestra recuperada
(g) (g) (g)

A 78.94 79.25 0.31

B 65.58 65.82 0.24

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Porcentaje de rendimiento.

(1)

Se utiliza la ecuacin 1 para calcular el porcentaje de rendimiento de la Cafena

y el cido acetilsaliclico.

Clculo del rendimiento de la Cafena.

Clculo del rendimiento de la Cafena.

Cuadro III. Puntos de fusin de cafena y Aspirina, para las

diferentes rutas utilizadas.

Ruta PF. Cafena (C) PF. Aspirina (C)

A 233.9 - 237.3 156.7 - 160

B No se obtuvo 132.0 - 132.4

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 Prueba de presencia de almidn con I2/KI, para la ruta A la prueba dio negativa
ya que no cambi de amarillo a morado la disolucin que se tena en el tubo de ensayo,
para la ruta B si se da el cambio de color de amarillo a morado, eso indica que da
positivo a la prueba de presencia de almidn.

Cuadro IV. Frecuencias de identificacin del espectro infrarrojo de la Aspirina.

Nmero de onda (cm-1) Tipo de enlace Intensidad, Tamao

3490.77 O-H Dbil, fina.

3025.83 C-H Fuerte, ancha

2870.58 C-H (CH3) Fuerte, ancha

1754.46 C=O (del ster) Fuerte, fina

1690.26 C=O (del cido carboxlico) Fuerte, fina

1604.75, 1457.86 C=C (del anillo) Fuerte, fina

Cuadro V. Frecuencias de identificacin del espectro infrarrojo de la cafena.

Nmero de onda (cm-1) Tipo de enlace Intensidad, Tamao

3423.93 N-H Dbil, acha

3112.40 C-H Dbil, fina

2954.93 C-H (CH3) Dbil, ancha

1701.58 C-N Fuerte, fina

1659.34 C=O Fuerte, fina

1594.14 C=C Media, fina

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Reacciones

Reaccin de desprotonacin del compuesto cido (aspirina).

Reaccin de neutralizacin el compuesto cido (aspirina).

Reaccin de protonacin del compuesto bsico (cafena).

Reaccin de neutralizacin del compuesto bsico (cafena).

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Discusin

Se prepara una disolucin con la masa de la muestra a separar, se disuelve en

25 mL de diclorometano, el cual es un disolvente polar, y disuelve a las dos
compuestos orgnicos que se quieren separar, que tambin son polares, si
observamos la estructura del diclorometano, es una compuesto polar, el cual va a
disolver muy bien a la cafena y el cido acetilsaliclico, tambin cabe mencionar, que la
diferencia de densidades entre el agua y el diclorometano es de 0.33 g/cm3
aproximadamente (5).

Figura 3. Estructura molecular del diclorometano.

La fase acuosa en el embudo separador se encontraba en la parte de arriba y la

fase orgnica a la cual se le realizan lavados con hidrxido de sodio al 10% si
observamos la reaccin de desprotonacin de la molcula de Aspirina vemos que se
produce agua, y al esta el NaOH en diluido en agua, esto nos va a producir la capa
acuosa, y la separacin de las mismas, se dan debido al efecto de la densidad y que
son inmiscibles entre s, lo anterior para la ruta cida del experimento, la misma se
neutraliza con HCL concentrado.

En el caso de la ruta B se utiliza H2SO4 3M, para protonar la molcula de de

cafena, quedando la cafena en la fase acuosa, y la aspirina en la fase Orgnica, la
fase acuosa (Extractos cidos), se neutralizan con NaOH (1+1).

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 En la ruta B cuando se hace la neutralizacin, para recristalizar la cafena, se
forman unos cristales grandes, puntiagudos y brillantes, y no se forma casi nada de
cafena, la mayora de la cafena qued en la fase orgnica o pasa el papel, filtro ya
que no se cristaliz, estos cristales son una sal que se forma cuando se agrega el
NaOH, la misma sal es bisulfato de sodio, el bisulfato de sodio tiene un punto de fusin
muy bajo, entonce cuando se pone a secar en la lmpara la muestra para luego medir
el punto de fusin de la cafena, como solo se tiene NaHSO4 en el papel filtro, esta sal
se descompone, y no queda muestra para medir el punto de fusin de la cafena en
esta ruta.

Comparando los porcentajes de recuperacin de cada uno de los mtodos, en la

ruta A obtenemos una mayor cantidad de muestra recuperada, que en la ruta B,esto
nos sirve como indicador para saber cual de los dos mtodos es el mejor para llevar a
cabo una separacin Lquido-Liquido.

Se realiza una filtracin por gravedad en caliente de la disolucin saturada, se realiza

en caliente, para que la muestra no se recristalice cuando se est filtrando y as no
perder muestra.

Conclusiones

La ruta bsica es la mejor ruta, ya que se pudo recuperar tanto la cafena

que est en la fase orgnica y si se cristaliz la aspirina que estaba
presente en la fase acuosa.

La ruta cida da algunos problemas con la recristalizacin de la cafena

que est en la fase acuosa, aunque se realizaron lavados y se utiliz
doble papel filtro, no se pudo determinar el punto de fusin de la cafena.

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 Cuando se tiene una disolucin saturada en caliente, la filtracin de la
misma, se debe realizar en caliente, para que no se cristalice la muestra
en el proceso de filtracin y as no perder los compuestos que se quieren
separar.

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Bibliografa

(1) Qumica Orgnica, Extraccin. http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html

(consultado el abril 15, 2017).
(2) Herbert A. Laitinen,Walter E. Harris. Anlisis qumico: texto avanzado y de
referencia [online];Reverte, 1982. pp 460.
https://books.google.co.cr/books?id=VMB2E281nPUC (consultado el abril 15,
2017).
(3) Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martinez Yepes. Experimentos de Qumica
Orgnica con enfoque en ciencias de la vida. Elizcom S.A.; Armenia,
Quindio, Colombia, 2009. pp 75.
https://books.google.co.cr/books?id=Otm5wsEeKYEC. (consultado el abril 15,
2017).
(4) Hill, J.W. Kolb, D.K. Qumica Para El Nuevo Milenio. Prentice-Hall
Hispanoamericana,1999. pp 538.
https://books.google.co.cr/books?id=ZM-qMxtLABUC. (consultado el abril 15,
2017).

(5) Alice Prez., Guy. Lamoureux, Graciela Artavia, Carolina Corts, Carlos Arias.
Manual de Laboratorio Qumica Orgnica General II. Universidad de Costa Rica,
2017. pp 21-30.

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Anexos

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