SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO A TRAVS DE UNA REACCIN SN1

Pilar Rozo, Rosa Anglica Nieto, Sergio Salgado, Silvia Martnez, Michael
Departamento De Ingeniera Qumica. Facultad De Ingeniera Y Arquitectura.
Universidad de Pamplona Km 1 va Bucaramanga Norte De Santander, Colombia.

RESUMEN

En la experiencia de laboratorio se aplic la reaccin de sustitucin nucleoflica

SN1, en esta reaccin de alcoholes, se obtuvo un haluro de alquilo terciario, a
partir de la mezcla entre t-butanol y HCl concentrado para la obtencin de del
cloruro de t-butilo. En el proceso de separacin de mezcla se forman 2 fases, la
cuales la superior es t-butanol y la inferior es HCl concentrado, as mismo suceda
con los dems lavados, cuando se llev a cabo la destilacin no se obtuvo ningn
residuo, esto se le puede atribuir a que la llama del mechero estaba muy alta
haciendo que la sustancia se evaporara muy rpido y no pasara de los 45C.

PALABRAS CLAVES

Decantacin, sntesis, ter-butanol, sustitucin nucleoflica, carbocatin.

INTRODUCCION los sustratos terciarios a menudos

La reaccin SN1 ocurre cuando el
sustrato se disocia de manera
espontnea para formar un
carbocatin en un paso limitante de la
velocidad lento, seguido por un
ataque rpido del nuclefilo.
En consecuencia, las reacciones SN1
tienen cintica de primer orden, y
ocurren con racemizacin de la
configuracin en el tomo de carbono
cuando ste es quiral. Estas
reacciones se ven favorecidas para
los sustratos terciarios.
Cuando se tratan en disolventes
prticos con nuclefilos no bsicos en
condiciones de neutralidad o acidez,
reaccionan varios miles de veces ms
rpido que los primarios o
secundarios. Por ejemplo la reaccin
de los alcoholes con HX para obtener
halogenuros de alquilo tiene la
rapidez mxima en el caso de
alcoholes terciarios y la mnima en el
caso del metanol.
La reaccin SN1 ocurre ms
rpidamente en disolventes polares
que sean capaces de solvatar a los
iones puesto que en el paso
determinante de la velocidad de la
reaccin SN 1 se forman iones. Los
disolventes polares, como el agua y
los alcoholes, solvatan eficazmente a
las especies cargadas y por tanto
disminuyen la energa de los iones y,
en consecuencia, disminuyen
tambin la energa del estado de
transicin que los genera. (1)
Para que el mecanismo SN1 tenga
lugar es necesaria la formacin de un
carbocatin estable, para permitir la
disociacin del sustrato.
La estabilidad de un carbocatin
depende del nmero de grupos
alquilo unidos al carbono que soporta
la carga positiva. As, los
carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios y estos
a su vez menos estables que los
terciarios.
La inestabilidad del catin metilo y de
los carbocationes primarios hace que
el mecanismo SN1 no tenga lugar
con haluros de metilo ni con sustratos
primarios.
Estas reacciones no tienen lugar,
puesto que forman cationes
inestables (metilo y etilo). (2)
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y EQUIPOS
Se utiliz la cabina de extraccin y
montaje para la destilacin.
RECATIVOS
Tercbutanol (Merck), cido clorhdrico
(HCl, Carlo Erba), solucin saturada
de bicarbonato de sodio, Agua
destilada, sulfato de sodio anhidro
(R.D) y cloruro de calcio (Carlo Erba).
PROCEDIMIENTO
Se tomaron dos embudos de
decantacin de 250mL y se sujetaron
con un aro en el interior de la cabina
de extraccin. En cada embudo Se
Adicion 25mL de solucin de
tercbutanol. Se agreg lentamente a
cada embudo 100mL de HCl.
Se mezcl el contenido de cada
embudo. Se te taparon (con la tapa
engrasada) y se agitaron
vigorosamente durante 20 a 22
minutos, liberando la presin tapando
y destapando cada embudo. Se
continu intermitentemente la
agitacin de los embudos durante 10
minutos. Se dej en reposo durante
7 minutos y desech la capa inferior
presente en cada embudo. La capa
superior de cada embudo se pas
nuevamente al embudo de
decantacin limpio y se efectuaron
lavados con 25mL de solucin
saturada de bicarbonato de sodio,
para cada caso, agitando
suavemente se dej reposar para
observar las capas diferenciadas, se
descart la porcin del bicarbonato y
se procedi inmediatamente a
realizar un nuevo lavado con Agua
destilada. Se pas el Cloruro de terc-
butilo de cada embudo a un
Erlenmeyer y se sec con sulfato de
sodio anhidro. Se decant a travs de
una bola de lana de vidrio para Figura 1. Reaccin general para
separar el agente desecante, y se obtener cloruro de ter-butilo.
recogi el lquido en un matraz
esfrico seco. Se mont un aparato
de destilacin sencilla. No se recogi
En el cloruro de ter-butilo el cloro est
ninguna destilado.
unido directamente a un tomo de
carbono. El enlace es covalente
ANALISIS DE RESULTADO
aunque debido a la diferencia de
electronegatividad entre los dos
Sntesis de cloruro de ter-butilo
elementos est fuertemente
polarizado. Por esta razn el cloro
Para la sntesis de cloruro de ter- puede ser sustituido en muchos
butilo la formacin del carbocatin en casos en reacciones de sustitucin
el mecanismo de reaccin se da nucleoflica.
cuando el protn liberado luego de la
En el proceso de obtencin de cloruro
ionizacin del cido clorhdrico realiza
de ter-butilo se pudo apreciar una
un ataque electrofilico sobre el
reaccin SN1, cuya cintica es de
hidroxilo, liberndose ste de la
primer orden; es decir, que depende
cadena carbonada para formar agua.
estrictamente del sustrato. El ter-
Como el oxgeno se lleva los dos
butanol es un compuesto muy
electrones del enlace, el carbono
reactivo que se convierte en cloruro
queda con carga positiva, es decir,
de ter-butilo por simple agitacin con
queda como un carbocatin, en el
el cido clorhdrico concentrado a
experimento se lav con bicarbonato
temperatura ambiente. Durante la
de sodio es para neutralizar el exceso
mezcla se notaron 2 fases, una fase
de HCl presente en el embudo y se
orgnica (cloruro de ter-butilo-
sec con sodio anhidro para quitar
transparente) y una fase acuosa
toda el agua que haba en la solucin.
(HCl-verde claro), adems de una
Las reacciones que se dieron durante
reaccin exotrmica.
el experimento fueron las siguientes:
La reaccin tiene el siguiente
mecanismo:
Reaccin total

(CH3)3 COH + HCl (CH3)3 CCl +

H2O

Paso 1: protonacin del alcohol para

formar un in alquiloxonio.

Simultneamente con la protonacin

se da la disociacin del in ter-
butiloxonio, debido a que el grupo OH
al protonarse se convierte en un buen
En este grupo saliente (H2O), dando paso a la
paso el formacin del carbocatin.
alcohol
Paso 3: captura del catin
acepta
un protn
obtenido
del cido

disociado, para la formulacin de la

especie protonada, este proceso se
da gracias a la basicidad del alcohol
terciario.

Paso 2: disociacin del in ter-

butiloxonio para formar el
carbocatin.

Por ltimo, el carbocatin formado
por la protonacin y el in cloruro
obtenido de la disociacin del cido
interactan para dar paso a la
formacin del cloruro de ter-butilo.
Para obtener este producto se
llevaron a cabo una serie de pasos
definitivos como la separacin del
producto deseado con respecto a al
desecho (HCl) y el lavado con
solucin satura de bicarbonato de
sodio y agua destilada, con el fin de
neutralizar el exceso de cido
clorhdrico (HCl) presente luego de
realizarse la fase acuosa con la fase
orgnica; durante este proceso la
solucin present efervescencia;
como muestra de la neutralizacin.
En las reacciones podemos observar
cmo se alcanza la geometra del
estado de transicin. El carbono
sujeta a los tres hidrgenos por
medio del soplamiento de tres
orbitales sp2, que son trigonales y,
por tanto, planos, y estn alejados
120. Los enlaces parciales con el
grupo saliente y con el nuclefilo se
forman por el solapamiento de
vestigios de los orbitales p. restantes,
separados 180 y perpendiculares al
plano de los orbitales sp2.
CONCLUSIONES
Mediante la sntesis de sustitucin
nucleoflica es posible obtener cloruro
de ter-butilo a partir de un alcohol y
cido clorhdrico.
Los alcoholes terciarios se pueden
protonar con cidos fuetes como el
cido clorhdrico.
BIBLIOGRAFIA
(1)http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/Qu
imOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf
(2)http://www.quimicaorganica.org/rea
cciones-sustitucion-sn1/403-
estabilidad-de-carbocationes.html