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PRACTICA N 3
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR
CRISTALIZACION - RECRISTALIZACION

OBJETIVO.

Al trmino del trabajo prctico el alumno podr:

Elegir el disolvente adecuado.

Manejar correctamente las tcnicas de cristalizacin.

Utilizar mtodos diversos para apreciar el crecimiento de los cristales.

Purificar slidos.

Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes

orgnicos;

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin

del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido;

Emplear la recristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la

purificacin de compuestos slidos;

Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

Emplear la recristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la

purificacin de compuestos slidos.

FUNDAMENTO TEORICO

Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos.

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Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible del

disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin
saturada que al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin.

El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que

estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina.

El elevado grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de

impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se
produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento
crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas.

Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar

atrapadas en la red cristalina.

Para la eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante

disuelve a lo semejante suele ser muy til.

Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son: el ter de

petrleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua.

Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullicin que sobrepase los 60C,
pero que a su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el punto de fusin del slido
que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes
y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la
cristalizacin ms efectiva.

En la siguiente tabla aparecen los disolventes ms empleados en la cristalizacin de

las clases ms comunes de compuestos orgnicos:

CLASES DE COMPUESTOS DISOLVENTES SUGERIDOS

Hidrocarburos Hexano, ciclohexano, tolueno
teres ter, diclorometano
Haluros Diclorometano, cloroformo
Compuestos carbonlicos Acetato de etilo, acetona
Alcoholes y cidos carboxlicos Etanol
Sales Agua
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Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forman una fase

homognea (generalmente en una relacin de 0. 1 g de soluto en mximo 3 ml de
disolvente).

La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura

qumica de ambas y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir
que lo semejante disuelve a lo semejante.

El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es

poco soluble en fro y muy soluble en caliente.

Algunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y muy insolubles en

otros.

En estos casos se debe seleccionar un par de disolventes para hacer la

cristalizacin, uno en que la muestra sea muy soluble y otro en la que sea
totalmente insoluble.

Este par de disolventes deben ser miscibles entre si.

La forma de enfriar para formar los cristales, afecta el tamao y la pureza de los
mismos

La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un

disolvente ideal a ebullicin, purificacin de la solucin por filtracin, formacin de
cristales, separacin de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales
con el disolvente fro.
El disolvente ideal, deber disolver grandes cantidades de muestra a la
temperatura de ebullicin y muy pequeas cantidades a temperatura ambiente.
El disolvente ideal, no deber solubilizar ninguna impureza, y estas sern
eliminadas por filtracin; o deber solubilizarlas tanto, que al enfriar la solucin,
quedan disueltas en las aguas madres.
Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activado.
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(a) MONTAJE PARA FILTRAR UNA SOLUCION

(b) FILTRO DE PLIEGUES

NOTA .Para hacer un filtro de pliegues, se dobla el papel por la mitad (1). Despus, de
nuevo por la mitad. A continuacin se abre el ltimo pliegue para tener un semicrculo,
y se dobla cada extremo hacia el centro, haciendo dos nuevos pliegues en la misma
direccin, con lo que se tiene as el papel doblado en cuatro sectores iguales (2) Se
divide todava cada sector haciendo nuevos pliegues en la misma direccin, con lo que
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se tienen ocho sectores iguales, (3). Se divide despus cada sector en dos,
doblndolos en direccin opuesta, con lo que se tienen diecisis sectores (4), y treinta
y dos cuando el papel de filtro se abre (5)

MONTAJE DE UN BUCHNER PARA FILTRAR A PRESION REDUCIDA

EMBUDO DE SEPARACION
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APARATOS PARA SECAR

PARTE EXPERIMENTAL

Re-Cristalizacin simple.-
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Recristalizacin de la Acetanilida

MATERIAL REACTIVOS
Vaso de pp. de 150 ml Acetanilida
Equipo de filtracin agua
Probeta de 20 ml.
Embudo de vidrio
Matraz Erlenmeyer de 150 ml.
Vidrio de Reloj
Papel Filtro
Hornilla
Tela de amianto
Pizeta
Esptula

PROCEDIMIENTO

Pese 0.5 g de la muestra pulverizada y colquela en un matraz

Erlenmeyer de 125 ml. Agregue poco a poco el disolvente ideal
previamente calentado, hasta disolucin de la muestra. (nota: 2)
Caliente la solucin a ebullicin (nota: 3) y fltrela por gravedad (nota:
4 y 5).
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en
bao de hielo hasta que se formen los cristales. Si la cristalizacin no
ocurre indzcala. (nota: 6).
Separe los cristales del disolvente por filtracin al vaco.
Lave los cristales con un poco del disolvente fro y djelos secar al
vaco.
Determine rendimiento y el punto de fusin de la sustancia antes y
despus de recristalizar.
Resultados

Muestra (g) Peso Inicial (g) Peso Cristales Diferencia (g) % Diferencia
(g)

Indicar las caractersticas de la muestra antes y despus de la purificacin

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Aspecto de la muestra
Color
Peso final de la muestra
Tiempo de la experiencia
Observaciones

* Siguiendo el mismo procedimiento recristalice otras muestras: Ej. Ac. Benzico,

Cloruro de Sodio (disolvente, agua).

Recristalizacin con carbn activado.-

Decoloracin del azcar moreno.

PROCEDIMIENTO
Pese 0.5 gramos de la muestra pulverizada y colquela en un matraz
Erlenmeyer de 125 ml.
Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado, hasta
disolucin de la muestra (nota: 2).
Agregue cuidadosamente (nota: 7) de 1 a 2% de carbn activado en
relacin al peso de la muestra.
Caliente a ebullicin (nota: 3) durante 3 a 5 minutos, manteniendo
constante el volumen de disolvente.
Filtre por gravedad en caliente (nota: 4 y 5)
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente hasta la formacin de
cristales (nota: 6) separe los cristales por filtracin al vaco, lvelos con
un poco de disolvente fro y djelos secar al vaco.
Determine el punto de fusin del producto puro y del producto impuro.
Calcule rendimiento.
NOTAS
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1) El maestro sugerir la sustancia problema.

2) Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra.
3) El calentamiento deber hacerse a bao mara si se trata de un disolvente
orgnico
Agregue cuerpos porosos para regular la ebullicin.
4) Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibir el filtrado.
Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente.
5) Al terminar de vaciar la solucin enjuague el recipiente que la contena y el
papel filtro con un poco de disolvente caliente (3 a 5 ml).
6) La cristalizacin se induce
-Raspando las paredes del matraz que contiene la solucin.
-Enfriando en bao de hielo sal.
-Sembrando en la solucin algunos cristales de la sustancia pura.
-Evaporando parte del disolvente y volviendo e enfriar.
7) Antes de agregar el carbn activado, deber quitar la fuente de
calentamiento y esperar a que la solucin no se encuentre en ebullicin.

PRACTICA DE CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES

OBJETIVOS

Purificar una sustancia slida mediante la tcnica de cristalizacin por par de

disolventes.
Deducir las caractersticas que deben tener el par de disolventes para realizar
dicha tcnica.

Observar el efecto de la velocidad de cristalizacin en la formacin de cristales

y pureza de los mismos.

FUNDAMENTO TEORICO

Algunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y muy insolubles en

otros.
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En estos casos se escoge un par de disolventes para la cristalizacin. Uno en que

la muestra sea muy soluble y otro en la que sea totalmente insoluble.
Este par de disolventes debern ser miscibles entre s.
La forma de enfriar para formar los cristales, afecta el tamao y la pureza de los
mismos.

MATERIALES REACTIVOS
Probeta graduada de 25 ml Hexano
Vaso de pp. de 125 ml Cloroformo
Matraz Erlenmeyer 125 ml Acetato de etilo
Embudo de vidrio Acetona
Matraz kitasato con manguera Etanol
Embudo Buchner con alargadera Metanol
Agitador de vidrio Carbn activado
Lentes de proteccin Sustancia problema (nota: 1)
Esptula de cromoniquel
Tela de alambre con asbesto
Anillo metlico
Bao Mara elctrico
Mechero bunsen
Recipiente de peltre
Pinza de 3 dedos con nuez
Recristalizacin por par de disolventes.

PROCEDIMIENTO

Pese 0.7 g de muestra pulverizada y colquela en un matraz

Erlenmeyer.
Solubilcela agregando poco a poco y en caliente el disolvente en el
cual es muy soluble la muestra (nota 1 y 2).
Caliente la solucin a ebullicin y fltrela por gravedad (nota 3).
Concentre el filtrado y agregue gota a gota el disolvente en el cual
la muestra es insoluble (nota 4) hasta producir turbidez.
Agregue cuidadosamente unas gotas del primer disolvente (nota 4)
hasta quitar la turbidez.
Enfre la solucin a temperatura ambiente y luego en bao de hielo
hasta la aparicin de cristales. Si no se forman stos induzca la
cristalizacin.
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Una vez formados los cristales, seprelos mediante la filtracin al

vaco. Djelos secar y calcule el rendimiento.
Determine el punto de fusin de la muestra purificada y sin purificar.

Influencia de la velocidad de cristalizacin. (nota 5)

PROCEDIMIENTO

Prepare dos tubos de ensayo con 0.1 g de un compuesto slido.

Solubilice cada uno de los problemas en la mnima cantidad de
disolvente caliente.
Uno de los tubos enfrelo en bao de hielo, el otro djelo que cristalice a
temperatura ambiente.
Separe los cristales por filtracin al vaco, djelos secar y compare cada
uno de los productos. Determine el punto de fusin de cada uno de
ellos y comprelos.

NOTAS

1) Caliente en bao mara agitando constantemente. Agregue cuerpos porosos

para regular la ebullicin.

2) Si la muestra presenta impurezas coloridas, es ahora cuando deber

agregarse el carbn activado y ponerse a hervir la solucin de 3 a 5
minutos. Mantenga el volumen de su solucin constante.

3) El embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado debern estar

previamente calentados.

4) El disolvente que se agrega deber estar caliente.

5) Se sugiere que la prctica se trabaje en parejas y que al terminar la

recristalizacin por par de disolventes, uno de los alumnos deje que los
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cristales se formen a temperatura ambiente y el otro lo enfre rpidamente

en hielo y con agitacin.

SEPARACION DE COMPONENTES DE UNA MUESTRA POR REACCION

QUIMICA.-

En este experimento se separaran los componentes de una mezcla de un hidrocarburo

(naftaleno) y un acido orgnico (acido benzico).
Tanto el hidrocarburo como el acido son muy solubles en ter etlico y prcticamente
insolubles en agua.
El cido reacciona con el hidroxido de sodio para formar la solucin soluble en agua,
el benzoato de sodio. Las sales son prcticamente insolubles en ter y este cambio de
la solubilidad constituye la base para la separacin de la mezcla. El cido, que
inicialmente se encontraba en la capa de ter, pasa a la solucin de hidroxido de
sodio, quedando los hidrocarburos en la capa etrea.

Esquematizacin de la experiencia
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PROCEDIMIENTO

Pese en un papel filtro una muestra de aproximadamente 2 gramos de la

mezcla.
Introduzca la muestra dentro de un embudo de separacin de 125 ml.
Agregue 15 ml de ter y agite para disolver el slido.
Aada 20 ml de una solucin fra de hidroxido de sodio 2N.
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Comience el proceso de extraccin agitando perfectamente y ladeando el

embudo, mientras lo sujeta con firmeza; invirtalo y libere inmediatamente la
presin a travs de la llave.
Dejar en reposo hasta una total separacin de las dos fases.
Pasar la fase orgnica a un matraz Erlenmeyer de 125 ml.
Pase la fase acuosa a otro erlenmeyer de 125.
Trate la fase acuosa con aproximadamente 4 ml de cido clorhdrico
concentrado (6 N), hasta obtener un pH de 1 2.
Caliente la solucin hasta la disolucin del precipitado.
Dejar enfriar para que se produzca la cristalizacin del acido benzoico.
Filtre, seque y determine el punto de fusin.
La capa etrea se introduce dentro de un embudo de separacin de 125 ml.
Agregar 25 ml de solucin saturada de cloruro de sodio.
Agitar y liberar presiones.
Separe la fase acuosa.
Filtre la fase orgnica sobre un embudo de pitorro corto con un papel filtro que
contiene aproximadamente 2 gramos de sulfato de sodio.
Elimine el solvente con bao Maria y en campana.
Recristalice con etanol en caliente.
Seque los cristales, pese y determine el punto de fusin.

CUESTIONARIO.-

1. Qu cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una
recristalizacin?
2. Al disolver su slido not cambios? cules?
3. Para qu se agregan las piedras porosas?
4. Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la recristalizacin?
5. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz
donde recibe el filtrado deben estar previamente calentados?
6. Anota las diferencias que presente el producto antes y despus de purificarlo?
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7. Para qu agrega el carbn activado y por qu debe quitar la fuente de

calentamiento antes de agregarlo?
8. Cmo fue su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn
activado?
9. En qu se fundamenta para decidir que su compuesto se purific mediante
estas tcnicas?
10. Cules fueron los disolventes usados para hacer la cristalizacin?
11. Qu cualidades presentan el par de disolventes?
12. Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin?
13. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el
calentamiento?
14. Cules diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificar?
15. Cmo son los cristales obtenidos por cristalizacin rpida en comparacin con
la cristalizacin lenta? Compare los puntos de fusin de los 2 productos y
explique sus resultados.
16. Cules fueron los disolventes usados para hacer la cristalizacin?

17. Qu cualidades presenta el par de disolventes utilizado?

18. Por qu es importante mantener el volumen de la disolucin durante el

calentamiento?

BIBLIOGRAFIA

a) Vogel A. I.
Text-book Practical Organic Chemistry
3a. edicin.
Edit. Longmans
Londres (1962)
pgs. 122-127

b) Brewster R. Q. y Vander Werf C.A.

Curso Prctico de Qumica Orgnica
2a. edicin
Edit. Alhambra
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Espaa 1970.
pgs. 22-29

c) Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
3a. edicin
A very Publishing Group Inc.
U.S.A.
Pgs. 19-24

d) Moore J.A. y Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry
2a. edicin
Editorial W.B. Saunders Co.
U.S.A. (1976)
pgs. 15-23

e) Cason J. y Rapoport H
Laboratory Text in Organic Chemistry
3a. Edicin
Editorial Prentice Hall, Inc.
U.S.A. (1970)
pgs. 19-30