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Rosales Ortega Sahad Janyla

Previo Practica 8

REACCIONES DE TRANSESTERIFICACIN EN MEDIO CIDO Y BSICO,


caractersticas, condiciones de reaccin y mecanismos.
La transesterificacin es una reaccin de sustitucin nucleoflica de acilo, es una
reaccin de equilibrio, que puede ser desplazado hacia el ster producto usando un
exceso significativo del alcohol reaccionante, o bien, removiendo del medio de
reaccin al alcohol producto.
La transesterificacin catalizada por base es una sustitucin nucleoflica de acilo
mediante unmecanismo de adicin-eliminacin. La base generalmente es el alcxido
correspondiente al alcohol reactivo. El ion alcxido desempea la funcin de
nuclefilo, y como tal tiene la suficiente fuerza como para atacar sin dificultad al
carbono del grupo carbonilo del ster (adicin), generndose as un intermediario
tetradrico. La expulsin como anin del grupo alcxido que originalmente formaba
parte del ster (eliminacin), da lugar al producto de transesterificacin.

MECANISMO DE REACCIN EN MEDIO BSICO


La reaccin catalizada por acido sigue un mecanismo similar, aunque un poco ms
complicado debido a adicionales transferencias de protn.
La primera etapa consiste en la protonacin del oxgeno del grupo carbonilo del ster,
lo que provoca que el carbono carbonlico se torne mucho ms electroflico y por lo
tanto, ms reactivo respecto al ataque de un nuclefilo; de ah que dicho carbono
pueda ser atacado fcilmente por un nuclefilo relativamente dbil como lo es un
alcohol. Como resultado de este ataque se forma un intermediario tetradrico, el cual
es desprotonado por otra molcula de alcohol. La subsecuente protonacin del
oxgeno del grupo alcoxilo que formaba parte del ster, convierte a dicho grupo en un
mejor grupo saliente que el grupo alcoxilo no protonado. En el siguiente paso, el
oxgeno que originalmente constitua al carbonilo, introduce uno de sus pares de
electrones expulsando a una molcula de alcohol, la cual corresponde a la parte
alcohlica del ster inicial, obtenindose de esta forma una versin protonada del
ster producto.

MECANISMO DE REACCIN EN MEDIO CIDO

Se pueden utilizar cidos de Lewis, como el acetato de zinc, para catalizar la


transesterificacin. El mecanismo mediante el cual procede la reaccin es en esencia
el mismo.
Con sus pares de electrones no compartidos, el oxgeno del grupo carbonilo del ster
forma un complejo con el cido de Lewis, generndose una carga positiva parcial
sobre dicho tomo, lo cual provoca que el carbono se vuelva ms electroflico.

CLCULOS PARA CONOCER LA CANTIDAD ESTEQUIOMTRICA de etilenglicol


requerida para llevar a cabo la transesterificacin de 10 g de tereftalato de dimetilo.

Tenemos la reaccin

10gr Teraftalato x 2mol Etilenglicol x 62gr Etilenglicol = 6.39gr Etilenglicol


194gr Terftalato 1mol Etilenglicol

POLIMERIZACIN POR ETAPAS, caractersticas, condiciones de reaccin y ejemplos


representativos.
Rosales Ortega Sahad Janyla
Previo Practica 8

La polimerizacin es un proceso qumico por el que


los reactivos, monmeros (compuestos de bajo peso molecular) se agrupan
qumicamente entre s, dando lugar a una molcula de gran peso, llamada polmero,
bien una cadena lineal o una macromolcula tridimensional.
Existen muchos tipos de polimerizacin y varios sistemas para categorizarlos. Las
categoras principales son:
1. Polimerizacin por elasticidad y condensacin.
2. Polimerizacin de crecimiento en cadena y en etapas.
Polimerizacin por adicin y condensacin
Una polimerizacin es por adicin si la molcula de monmero pasa a formar parte del
polmero sin prdida de tomos, es decir, la composicin qumica de la cadena
resultante es igual a la resta de las composiciones qumicas de los monmeros que la
conforman.
La polimerizacin es por condensacin si la macromolcula de monmero pierde
tomos cuando pasa a formar parte del monmero. Por lo general se pierde una
molcula pequea, como agua o TEG gaseoso.
La polimerizacin por condensacin genera subproductos. La polimerizacin por
adicin no.
Polimerizacin por crecimiento en cadena y en etapas
En la polimerizacin por crecimiento en cadena los monmeros pasan a formar parte
de la cadena de uno en uno. Primero se forman dmeros, despus trmeros, a
continuacin tetrmeros, etc. La cadena se incrementa de uno en uno, monmero a
monmero.
En la polimerizacin por crecimiento en etapas (o pasos) es posible que
un oligmero reaccione con otros, por ejemplo un dmero con un trmero, un tetrmero
con un dmero, etc., de forma que la cadena se incrementa en ms de un monmero.
En la polimerizacin por crecimiento en etapas, las cadenas en crecimiento pueden
reaccionar entre s para formar cadenas an ms largas. Esto es aplicable a cadenas
de todos los tamaos. En una polimerizacin por crecimiento de cadena slo los
monmeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento

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