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INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos son aquellos derivados del benceno a que adems de poseer
enlaces no presentan fcilmente reacciones de adicin ya que sus tres enlaces dobles se
encuentran en resonancia, confirindole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos
aromticos reaccionan mediante mecanismos de sustitucin electroflica.
H2SO4/SO3 SO 3H sulfonacin
HNO3/H 2SO4
NO 2 nitracin
Cl2/FeCl3
+ Cl halogenacin
R-X/AlCl 3 alquilacin de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl 3 O
acilacin de
C-R
Friedel-Crafts
E
E
Orto Meta Para
Dentro de ciertos lmites es posible obtener el ismero deseado con buen rendimiento.
Cuando el anillo aromtico se encuentra sustituido, la velocidad de reaccin y el producto
correspondiente a la segunda sustitucin electroflica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente.
Los grupos que presentan un efecto global de electrn dadores activan el anillo y lo hacen
mas reactivo con respecto a la sustitucin electroflica, y orientan a posiciones orto y
para. Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepcin de los
halgenos.
OBJETIVOS
MATERIALES
PROCEDIMIENTOS
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del bao de hielo y aada gota a gota la mezcla
nitrante, agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20C.
Luego deje en reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la
reaccin.
PREGUNTAS
1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromticos con Br2 /CCl4
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
NHCOCH3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos cidos (pKa 8-10) que los cidos
carboxlicos (pKa 5), pero el cido pcrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan cido
como el cido trifluoractico. Explique esta caracterstica.