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Gua docente de la asignatura

QUMICA ORGNICA

Titulacin: GRADO EN INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL


Curso 2010/2011
Gua Docente

1. Datos de la asignatura
Nombre Qumica Orgnica
Materia Qumica
Mdulo Materias Bsicas
Cdigo 509101009
Titulacin/es Grado en Ingeniera Qumica Industrial
Plan de 5091. Decreto n 269/2009 de 31 de Julio
estudios
Centro Escuela Tcnica Superior de Ingeniera Industrial
Tipo Obligatoria
Periodo lectivo C2 Curso 1
Idioma Castellano
ECTS 6 Horas / ECTS 30 Carga total de trabajo 180
(horas)
Horario clases teora Aula
Horario clases Lugar Hospital de Marina
prcticas

2. Datos del profesorado


Profesor responsable Gerardo Len Albert
Departamento Ingeniera Qumica y Ambiental
rea de
Ingeniera Qumica
conocimiento
Ubicacin del
Edificio ETSINO, 1 Planta Despacho n 69.3
despacho
Telfono 868071002 Fax 968325555
Correo electrnico Gerardo.leon@upct.es
URL / WEB http://moodle.upct.es
Horario de atencin /
Tutoras
Ubicacin durante las
Edificio ETSINO, 1 Planta Despacho n 69.3
tutoras
3. Descripcin de la asignatura
3.1. Presentacin
La qumica orgnica es la parte de la qumica que estudia la estructura, propiedades,
sntesis y reactividad de compuestos orgnicos, compuestos formados
principalmente por carbono e hidrgeno, pero que tambin pueden contener,
generalmente en pequea cantidad, otros elementos como oxgeno, azufre,
nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio, etc.. Aunque el trmino qumica orgnica" se
introduce con el objeto de estudiar los compuestos derivados de los seres vivos, su
campo de aplicacin abarca tambin en la actualidad a los compuestos sintetizados
artificialmente, estimndose que cada ao se preparan uno 500.000 nuevos
compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos forman parte de nuestra vida cotidiana. Alimentos,
prendas de vestir, plsticos, medicamentos, combustibles y otros componentes del
petrleo, insecticidas, etc., forman parte de una larga lista productos que utilizamos
de forma habitual.
El conocimiento de la estructura y reactividad de los compuestos orgnicos es
indispensable para una buena comprensin de los procesos industriales de obtencin
y/o transformacin de los mismos.

3.2. Ubicacin en el plan de estudios


La asignatura Qumica Orgnica se estudia en primer curso, segundo cuatrimestre,
y pertenece al Mdulo de Materias Bsicas.

3.3. Descripcin de la asignatura. Adecuacin al perfil profesional


En esta asignatura se introducir inicialmente al alumno en las caractersticas
bsicas y estructura de los compuestos orgnicos, prestando especial atencin al
fenmeno de la isomera, as como en su formulacin y nomenclatura, para abordar
posteriormente su reactividad. El estudio de propiedades fsicas, mtodos de
preparacin, reacciones qumicas caractersticas y compuestos de inters industrial
de las distintas funciones orgnicas, junto con una introduccin al conocimiento de
los compuestos orgnicos de origen natural completar el desarrollo de la asignatura.
La importancia de esta disciplina para el futuro Ingeniero Qumico Industrial queda
puesta de manifiesto por el alto porcentaje de la industria qumica actual que est
relacionada con los compuestos orgnicos.

3.4. Relacin con otras asignaturas. Prerrequisitos y


recomendaciones
Los conocimientos en esta asignatura son importantes para comprender los
contenidos de otras materias como Ciencia e Ingeniera de Materiales, Tecnologa
Medioambiental, Qumica Aplicada, Bioqumica, Ingeniera Qumica, Operaciones de
Separacin y Resistencia de Materiales.
No existen requisitos previos para cursar la asignatura. Se recomienda haber cursado
la asignatura Qumica de 2 de Bachillerato y tener conocimientos bsicos de
nomenclatura qumica orgnica.

3.5. Medidas especiales previstas


En caso de alumnos con necesidades educativas especiales se solicitar ayuda a los
organismos competentes.
4. Competencias

4.1. Competencias genricas / transversales (segn el plan de


estudios)
COMPETENCIAS INSTRUMENTALES
T1.1 Capacidad de anlisis y sntesis
T1.2 Capacidad de organizacin y planificacin
T1.3 Comunicacin oral y escrita en lengua propia
T1.4 Comprensin oral y escrita de una lengua extranjera
T1.5 Habilidades bsicas computacionales
T1.6 Capacidad de gestin de la informacin
T1.7 Resolucin de problemas
T1.8 Toma de decisiones

COMPETENCIAS PERSONALES
T2.1 Capacidad crtica y autocrtica
T2.2 Trabajo en equipo
T2.3 Habilidades en las relaciones interpersonales
T2.4 Habilidades de trabajo en un equipo interdisciplinar
T2.5 Habilidades para comunicarse con expertos en otros campos
T2.6 Reconocimiento de la diversidad y la multiculturalidad
T2.7 Sensibilidad hacia temas medioambientales
T2.8 Compromiso tico

COMPETENCIAS SISTMICAS
T3.1 Capacidad para aplicar los conocimientos a la prctica
T3.2 Capacidad de aprender
T3.3 Adaptacin a nuevas situaciones
T3.4 Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad)
T3.5 Liderazgo
T3.6 Conocimiento de otras culturas y costumbres
T3.7 Habilidad de realizar trabajo autnomo
T3.8 Iniciativa y espritu emprendedor
T3.9 Preocupacin por la calidad
T3.10 Motivacin de logro
4.2. Competencias especficas del ttulo
COMPETENCIAS ESPECFICAS DISCIPLINARES
E1.1 Conocimiento en las materias bsicas matemticas, fsica, qumica,
organizacin de empresas, expresin grfica e informtica, que capaciten al alumno
para el aprendizaje de nuevos mtodos y teoras
E1.2 Conocimientos en materias tecnolgicas para la realizacin de
mediciones, clculos, valoraciones, tasaciones, peritaciones, estudios, informes,
planes de labores y otros trabajos anlogos
E1.3 Conocimiento, comprensin y capacidad para aplicar la
legislacin necesaria en el ejercicio de la profesin de Ingeniero Tcnico Industrial

COMPETENCIAS PROFESIONALES
E2.1 Capacidad para la redaccin, firma y desarrollo de proyectos en
el mbito de la Ingeniera industrial que tengan por objeto, en el rea de la Ingeniera
Qumica, la construccin, reforma, reparacin, conservacin, demolicin, fabricacin,
instalacin, montaje o explotacin de: estructuras, equipos mecnicos, instalaciones
energticas, instalaciones elctricas y electrnicas, instalaciones y plantas
industriales y procesos de fabricacin y automatizacin en funcin de la ley de
atribuciones profesionales
E2.2 Capacidad para el manejo de especificaciones, reglamentos y
normas de obligado cumplimiento
E2.3 Capacidad de analizar y valorar el impacto social y
medioambiental de las soluciones tcnicas
E2.4 Capacidad de direccin, organizacin y planificacin en el mbito
de la empresa, y otras instituciones y organizaciones

OTRAS COMPETENCIAS
E3.1 Experiencia laboral mediante convenios Universidad-Empresa
E3.2 Experiencia internacional a travs de programas de movilidad
4.3. Competencias especficas de la asignatura
Estas son las competencias que estarn sometidas a evaluacin. Su adquisicin
debe contribuir al logro de las competencias genricas transversales y de las
competencias especficas del ttulo que se indican en los apartados anteriores.
Segn BOE: Capacidad para comprender y aplicar los principios de conocimientos
bsicos de la qumica general, qumica orgnica e inorgnica y sus aplicaciones en la
ingeniera.
CE1. Capacidad para comprender, aprender y aplicar los contenidos que la
asignatura Qumica Orgnica incluye
CE2. Capacidad para definir, describir, explicar, analizar, relacionar y aplicar,
correctamente, los conceptos, leyes, teoras y modelos que se incluyen los distintos
contenidos de la asignatura.
CE3. Capacidad para utilizar el lenguaje cientfico y tcnico de la Qumica Orgnica,
nombrando y formulando, correctamente, compuestos orgnicos de acuerdo con las
distintas nomenclaturas en uso.
CE4. Capacidad para resolver, correctamente y de manera razonada, cuestiones
relacionadas con los distintos contenidos que la asignatura incluye.
CE5. Capacidad para plantear y resolver, correctamente y de manera razonada,
ejercicios y problemas relacionados con los distintos contenidos de la asignatura.
CE6. Capacidad, para analizar y aprovechar, correctamente, la informacin cientfica
contenida en tablas, grficas y diagramas, para utilizar, adecuadamente, datos
tericos o experimentales (elaborando tablas, grficas y diagramas, con el empleo,
en alguna ocasin, de programas informticos), y para interpretar hechos
experimentales.
CE7. Capacidad para adquirir habilidades y destrezas relativas a la manipulacin
correcta y segura de los materiales y aparatos de laboratorio, as como a la utilizacin
de estrategias propias de la investigacin cientfica.
CE8. Capacidad para comprender las estrechas relaciones entre la Qumica, en
general, y la Qumica Orgnica, en particular, con la Tecnologa y la Ingeniera, y su
impacto e importancia en la sociedad y en el medio ambiente, valorando la necesidad
de no degradar el entorno y de aplicar la Ciencia, en general, y la Qumica Orgnica,
en particular, para una mejora de las actuales condiciones de vida.
CE9. Capacidad para mostrar actitudes cientficas como la localizacin y utilizacin
de informacin bibliogrfica y/o tcnica, la capacidad crtica, la necesidad de
verificacin de los hechos, la puesta en cuestin de lo obvio y la apertura ante
nuevas ideas.
5. Contenidos

5.1. Contenidos (segn el plan de estudios)


Caractersticas e identificacin de los compuestos orgnicos. Nomenclatura y
formulacin de compuestos orgnicos. Compuestos orgnicos: enlace y estructura.
Reacciones qumicas de los compuestos orgnicos. Isomera de los compuestos
orgnicos. Estudio de propiedades fsicas, mtodos de preparacin, reacciones
qumicas caractersticas y compuestos de inters industrial de distintas funciones
orgnicas. Compuestos orgnicos de origen natural.

5.2. Programa resumido de teora


Tema 1. Caractersticas e identificacin de los compuestos orgnicos.
Tema 2. Nomenclatura y formulacin de compuestos orgnicos.
Tema 3. Reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.
Tema 4. Isomera de los compuestos orgnicos.
Tema 5. Estudio de propiedades fsicas, mtodos de preparacin, reacciones
qumicas caractersticas y compuestos de inters industrial de distintas funciones
orgnicas.
Tema 6. Compuestos orgnicos de origen natural.

5.3. Programa de prcticas


Prctica 1. Solubilidad de los compuestos orgnicos. Criterios de clasificacin.
Prctica 2. Aislamiento de compuestos orgnicos: extraccin slido-lquido y lquido-
lquido.
Prctica 3. Separaciones cromatogrficas
Prctica 4. Sntesis de compuestos orgnicos I: sntesis de la aspirina.
Prctica 5. Sntesis de compuestos orgnicos II: sntesis de la nylon-20.
Prctica 6. Obtencin de jabn a partir de un aceite vegetal.
Prctica 7. Hidrlisis de la sacarosa
5.4. Programa de teora detallado
1.- CARACTERSTICAS E IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
Caractersticas de los compuestos orgnicos. Fuentes de los compuestos
orgnicos. Anlisis elemental cualitativo y cuantitativo. Tipos de frmulas: emprica,
molecular y estructural. Determinacin de estructuras: mtodos qumicos y fsicos.
Sntesis inequvoca.
2.- NOMENCLATURA Y FORMULACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.
Clasificacin estructural de los compuestos orgnicos. Nomenclatura y
formulacin de hidrocarburos alifticos. Nomenclatura y formulacin de hidrocarburos
aromticos. Nomenclatura y formulacin de series homlogas.
3.- COMUESTOS ORGNICOS: ENLACE Y ESTRUCTURA.
Enlace covalente: Ideas de Lewis. Enlace de valencia. Orbitales moleculares.
Geometra molecular. Repulsin de pares de electrones. Hibridacin de orbitales.
Ejemplos de molculas. Efectos electrnicos. Inductivo. Conjugativo. Resonancia.
Aromaticidad: concepto. Benceno. Sistemas electrnicos 6 electrones "p".
4.- REACCIONES QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
Reacciones y reactivos. Mecanismos de reaccin. Tipos de reacciones
orgnicas. Acidos y bases. Oxidantes y reductores. Electrfilos y nuclefilos. Duros y
blandos. Ruptura y formacin de enlaces: procesos homolticos y heterolticos.
Intermedios de una reaccin (radicales libres, carbocationes y carbaniones).
Estabilidad de los intermedios de reaccin. Reacciones competitivas: control cintico y
termodinmico.
5.- ISOMERIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Isomera constitucional. Estereoisomera. Conformacin. Configuracin. Isomera cis-
trans. Quiralidad. Enantiomera. Diastereoisomera. Estereoisomera en compuestos
alicclicos.
6.- ESTUDIO DE PROPIEDADES FSICAS, MTODOS DE PREPARACIN,
REACCIONES QUMICAS CARACTERSTICAS Y COMPUESTOS DE INTERS
INDUSTRIAL DE DISTINTAS FUNCIONES ORGNICAS.
Descripcin detallada de los principales mecanismos de las reacciones orgnicas:
sustitucin, adicin y eliminacin. Alcanos y cicloalcanos.- Alquenos y dienos.-
Alquinos.- Hidrocarburos aromticos. Alcoholes y fenoles.- Aldehdos y cetonas.-
cidos carboxilicos y derivados. Compuestos nitrogenados.
7.- COMPUESTOS ORGNICOS DE ORIGEN NATURAL.
cidos grasos y glicridos. Fosfolpidos. Terpenoides. Esteroides. Hidratos de carbono:
monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Aminocidos, pptidos y protenas.
6. Metodologa docente
6.1. Actividades formativas
Descripcin de la ECT
Actividad Trabajo del estudiante
actividad S
Exposicin de contenidos Presencial: Asistencia y participacin
1,2
Clase de teora mediante presentacin y/o activa.
explicacin por parte del profesor. No presencial: Estudio de la materia. 1,5
Clase de Presencial: Participacin activa.

cuestiones y Resolucin de ejercicios y problemas. 0,4


Resolucin de cuestiones Planteamiento de dudas.
problemas.
problemas tipo guiados por el
Resolucin de No presencial: Estudio de la materia.
profesor.
cuestiones y Resolucin de cuestiones y problemas 1,1
propuestos por el profesor.
problemas tipo.
Clase de Presencial: Realizacin de las prcticas
Actividades relacionadas con la 0,4
de Laboratorio propuestas.
Prcticas. materia, desarrolladas en el
Sesiones de Laboratorio bajo la supervisin del No presencial: Elaboracin de los
profesor.
0,3
laboratorio informes de prcticas realizadas.

Otra/s Se realizarn otra u otras


actividades complementarias para
actividades de Presencial y no presencial: Realizacin
mejorar el aprendizaje (trabajos
enseanza/apren individuales y/ o cooperativos,
de las actividades de aprendizaje 0,75
dizaje propuestas.
puestas en comn, etc.).
Valoracin de otras actividades de Presencial: Valoracin de asistencia a
Actividades de enseanza-aprendizaje. clase, preguntas en clase, etc.)
evaluacin Valoracin de los cuestionarios, No presencial: Valoracin de otras 0,25
formativa asistencia a clase, preguntas en actividades de enseanza-aprendizaje.
clase, etc.) Valoracin de los cuestionarios,
Prueba escrita Presencial: Realizacin de la prueba
0,1
final individual final escrita

6,00
7. Evaluacin
7.1. Tcnicas de evaluacin
Competencias Competencias
especficas de la genricas y
Actividad Descripcin Ponderacin asignatura especficas del
evaluadas ttulo a las que
se contribuye
Cuestiones tericas y/o Se evaluarn de T1.1, T.1.2, T1.3,
terico-prcticas: forma global, en T1.6, T1.7, T3.1,
Constar de un examen
escrito que podr incluir ningn caso T3.2, T3.7,E1.1
tanto cuestiones tericas particularizada,
Prueba final (conceptos, definiciones, 60,67% las siguientes
escrita etc.), como cuestiones competencias:
terico-prcticas,
individual (1) relacionadas con la
CE1, CE2, CE5,
(70 %) aplicacin de los contenidos CE6
de la asignatura.
Nomenclatura y formulacin CE3 T1.1, T1.2, T1.3,
de compuestos orgnicos e 9,33% T1.6, T3.1, T3.2,
inorgnicos T3.7, E1.1
Se evaluarn de T1.1, T1.2, T1.3,
forma global, en T1.6, T2.1, T2.2,
Otras Trabajos individuales y/ o ningn caso T2.3, T2.7, T3.1,
actividades cooperativos, cuestionarios, particularizada, T3.2, T3.7, T3.9,
asistencia a clase, preguntas 20,00%
formativas y las siguientes E1.1
sumativas. en clase, etc. competencias:
CE1, CE2, CE6,
CE8, CE9
Se evaluarn de T1.1, T1.2, T1.3,
forma global, en T1.5, T1.6, T2.1,
Valoracin Control de la realizacin de ningn caso T2.2, T2.3, T2.7,
de las las prcticas. Prueba escrita
con cuestiones tericas y/o 10,00% particularizada, T3.1, T3.2, T3.9,
prcticas de
terico-prcticas las siguientes E1.1
laboratorio(2)
competencias:
CE6, CE7

(1) Para la superacin de la asignatura es necesario obtener una puntuacin mnima de 4 (sobre 10) en la
prueba final escrita individual y alcanzar una puntuacin de 5 en el cmputo global de la asignatura.
(2) Para realizar la prueba final escrita individual ser necesario haber realizado las prcticas de
laboratorio de la asignatura.
7.2. Mecanismos de control y seguimiento

El seguimiento del aprendizaje se realizar mediante alguno o algunos de los siguientes


mecanismos:
Valoracin de otras actividades de aprendizaje
- trabajos individuales
- trabajos cooperativos
- asistencia a clase
- resolucin de cuestionarios o preguntas, orales o escritas
- etc.
Valoracin de la realizacin de las sesiones de prcticas de laboratorio y de los
conocimientos en ellas adquiridos
Valoracin de la Prueba Final Escrita Individual
8. Distribucin de la carga de trabajo del alumno

ACTIVIDADES PRESENCIALES ACTIVIDADES NO


Convencionales No convencionales PRESENCIALES

TOTAL NO CONVENCIONALES

(1)

Elaboracin informes prcticas

TOTAL NO PRESENCIALES
TOTAL CONVENCIONALES

Prueba final escrita individual

Estudio clases de problemas


(1)
Otras actividades de E-A

Otras actividades de E-A


Estudio clases de teora
Evaluacin formativa
Prcticas laboratorio
Clases problemas

ENTREGABLES
Clases teora

TOTAL
Semana Tema o actividad HORAS
1 T1 2 1 3 0,5 0,5 1 1 1 2 6
2 T1, T2 3 2 5 0,5 0,5 1 2 1 1 4 10
3 T2 3 3 0,5 0,5 1 3 2 5 9
4 T2 3 1 2 6 0,5 0,5 1 3 2 1 6 13
5 T2, T3 2 1 3 0,5 0,5 1 1 1 2 6
6 T3 4 0 4 0,5 0,5 1 1 2 3 8
7 T3 0 3 2 5 0,5 0,5 1 2 2 2 2 8 14
8 T4 4 0 4 0,5 0,5 1 3 2 5 10
9 T4 2 2 4 0,5 0,5 1 2 2 2 2 8 13
10 T5 4 0 2 6 0,5 0,5 1 2 1 3 10
11 T5 3 0 3 0,5 0,5 1 2 1 3 7
12 T5 3 0 2 5 0,5 0,5 1 2 2 4 10
13 T5 3 0 3 0,5 0,5 1 3 2 5 9
14 T5 0 4 2 6 0,5 0,5 1 3 2 3 3 11 18
15 T6 0 0 0 0,5 0,5 1 0 0 3 3 4
Periodo de exmenes 3 3 15 10 2 27 30
Otros 3 3 3
TOTAL HORAS 36 12 12 60 7,5 7,5 3 18 45 33 9 15 102 180

(1)
La distribucin de las horas de estudio del alumno es solo orientativa. Cada alumno deber adaptar
estar distribucin a sus caractersticas y circunstancias personales.
9. Recursos y bibliografa

9.1. Bibliografa bsica

1.- W.R. Peterson. Formulacin y nomenclatura: Qumica Orgnica, I5 edicin,


Edunsa, Barcelona, 1993.

2.- E. Quio, R. Riguera. Nomenclatura y Representacin de los Compuestos


Orgnicos, McGraw-Hill, Madrid, 1996.

3.- J.L. Soto. Qumica Orgnica: conceptos bsicos, 1 edicin, Sntesis, Madrid 1999.

4.- L.G. Wade, Jr. Qumica Orgnica. Prentice Hall, Madrid 2004.

5.- E. Quio, R. Riguera. Cuestiones y ejercicios de qumica orgnica. Una gua de


estudio y autoevaluacin, McGraw-Hill, Madrid, 1994

9.2. Bibliografa complementaria

1.- F.A. Carey. Qumica Orgnica. Ed. Mcgraw-Hill, 1999.

2.- H. Hart, D.J. Hart, L.E. Craine. Qumica Orgnica, Mc Graw Hill, 1995, Mxico

3.- E. Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura Y Reactividad. (2 Vols.). Ed. Revert.


Barcelona, 1997.

4.- T.W. Graham Solomons. Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico, 1999.

5.- E. Primo. Qumica Orgnica Bsica: De La Molcula A La Industria. Ed, Revert


S.A. Barcelona 2003.

6.- R.T. Morrison, R.N. Boyd., Qumica Orgnica, Problemas Resueltos. Addison-
Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A., 1992.

7.- O. Lafont, J. Mayrarque, M. Vayssiers. Ejercicios De Qumica Orgnica. Paraninfo,


Madrid, 1991.

8.- F. Garca Calvo-Flores, J.A. Dobado Jimnez. Problemas resuletos de Qumica


Orgnica, Ed. Thomson, 2007

9.3. Recursos en red y otros recursos


http://moodle.upct.es