ACIDOS CARBOXILICOS

DERIVADOS DE ACIDO
 Estructura de los cidos carboxlicos

Grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace C-O

COH CO2H COOH

El carbono carbonilico
deficiente en electrones el oxigeno carbonilico rico en
electrones atrae electrofilos y acidos
atrae nucleofilos -
y bases O

C H enlaces polares
+ +
O
- hidrgeno
acido
 HC02H CH3CO2H CH3CH2CH2CO2H

cido frmico cido actico cido butrico

CH3CHCOOH
Ac. lactico
OH

El sabor agrio y picante de muchos frutos ctricos se debe al

cido ctrico (de 6 a 7% en el jugo de limn). El cido tartrico y
sus sales se encuentran en las uvas y la salsa trtara.

CO2H

HO2CCH2CCH2CO2H HO2CCH CHCO2H

OH OH OH

Ac. ctrico Ac. tartrico

 NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXILICOS

A. cidos carboxlicos simples

Para designar cidos carboxlicos, nombre la cadena continua de

carbono ms larga que incluya el cido carboxlico, anteponga la
palabra cido y reemplace la -o final por el sufijo -oico.

O O O

CH3CH3 CH3COH CH3(CH2)4CH3 HOC(CH2)4COH

Etano ac. etanoico hexano ac. 1,6-hexandioico

Si el grupo cido est unido a un anillo, se antepone la palabra

cido y sufijo carboxlico en el nombre. A un cido aromtico en el
que el grupo cido unido a un anillo bencnico se le llama cido
benzoico. Al numerar ac. carboxilicos sustituidos, comience por el
carbono del carboxilo.
 Cl
CO2H Br CO2H

Ac. 3-clorociclopentanocarboxilico Ac. p-bromobenzoico

B. cidos carboxlicos polifuncionales

Recuerde que los dobles y triples enlaces carbono-carbono en una

cadena de carbono se indican con los sufijos -eno e -ino.
El grupo carboxlico se nombra casi siempre con un sufijo; asi esten
presentes otros grupos (aldehdo, cetona, alcohol o amina).

Sufijo : acido........-oico
Prefijo: carboxi
CH3CHCO2H CH3CH2CCH2CO2H CH3CH2 CHCO2H

NH2 O Ac. 2-butenoico

Ac. 2-aminopropanoico Ac. 3-oxopentanoico
PROPIEDADES FSICAS

FORMACION DE PUENTES DE HIDROGENO.- formacin de un

dimero (dos unidades estructurales).

O H O

R C C R
O H O

ACIDEZ DE AC. CARBOXILICOS.-

a.- Reaccion de acidos con base: formacion de sales.-

Solo los acrboxilicos y el fenol de todos los compuestos son
significativamente acidos.

O O

RC O H + NaOH RC O Na + H2O
b.- Explicacin de la acidez de los cidos carboxlicos.-
por qu mas acidos que los alcoholes, si tienen ambos grupo OH?
Existe mayor polaridad en el enlace O-H vecino del grupo carbonilo del
carboxilo y en la estabilidad del ion formado por ionizacion o
neutralizacin.

-
O O

- Ion alcoxi con R C R C

RO carga negativa -
localizada O O

ion carboxilato estabilizado

por resonancia, carga deslocalizada
NOMENCLATURA DE SALES

SAL: compuesto ionico formado por un cation proveniente de una base y

un anion de un acido neutralizado.

Se designan cambiando el sufijo: -ico por ato y agregando de y el

nombre del cation que reemplazo al hidrogeno acido

O O

CH3CH2CO-Na+ CO-NH4+
propanoato de sodio
benzoato de amonio
 METODOS DE PREPARACION.-

A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

KM nO4
CH3 CH3 HO2C CO2H

KM nO4
H CH3 Cl CH3 Cl CO2H

B. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS

C. HIDRLISIS DE NITRILOS (CIANOHIDRONAS)
D. CARBONATACION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Mg CO2
CH2Br CH2M gBr CH2CO2H
Eter H2O/H+
 REACCIONES DE LOS AC. CARBOXILICOS
O
SOCl 2
RC Cl + SO 2 + HCl
cloruro de acido

O
O O
O RC O H
RC OCR + H 2O
Anh. de acido
RC OH
O
H NH2
RC NR2 + H2O
amida

O
H OR
RC OR + H2O
ester
Sntesis de los anhdridos

Sntesis de los steres

Sntesis de amidas.
 Hidrlisis de steres: saponificacin.

El jabn se obtiene a partir de la hidrlisis bsica de las

grasas, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga
(cidos grasos) con glicerol.

El hidrxido de sodio se utiliza para la reaccin