ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE ALCOHOLES Y

FENOLES.

Carlos Gonzlez, Daniel Hoyos, Jolber Causil, Jeraldin Montiel

Facultad de Ciencias Bsicas, Departamento de Biologa, Universidad de

Crdoba-Colombia

Introduccin.

Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgnicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitucin del agua, es decir, que uno de los
tomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgnicos. Los
alcoholes son los compuestos orgnicos que poseen el radical hidroxilo OH. La
sustitucin que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromtica
del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos
se obtienen segn el tipo de radicales. (McMurry, J., 2001.)1
Esta prctica fue realizada en el laboratorio de qumica orgnica de la
universidad de crdoba, en donde se tuvo como finalidad el reconocimiento de
diferentes alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones para diferenciar sus
propiedades fsicas y qumicas de los mismos; se aplicaron pruebas como la de
solubilidad en agua de algunos compuestos tales como el metanol, n-butanol, s-
butanol, t-butanol y fenol, beta-naftol, estos dos ltimos fenoles son inmiscibles
en agua, lo cual lo hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son miscibles
o solubles. Del mismo modo se procedi a reaccionar los alcoholes (metanol, n-
butanol, s-butanol, t-butanol) con sodio metlico para clasificar o reconocer de
acuerdo sus caractersticas fsicas y velocidad de reaccin cada uno de estos en
primarios, secundarios y terciaros. En la anterior prueba se obtuvo que el s-
butanol fue quien tuvo una velocidad reaccin ms alta y tambin mostr un
desprendimiento de calor y de gas (t-butanol fue el ltimo en reaccionar y no
desprendi gas). Para la prueba de oxidacin con permanganato de potasio en
donde a tres tubos adicionarles KMnO4 a cada uno (a un tubo se le agrega NaOH
y a otro H2SO4, uno se deja neutro), se observa el cambio de color (morado) y las
reacciones del compuesto (metanol) con los reactivos mencionados detallando la
rapidez de esta. Otro ensayo realizado fue la oxidacin de los alcoholes 1,2 y 3
al agregarle a cada uno dicromato de potasio y H2SO4, en donde el t-butanol ni
el s-butanol tuvieron alguna reaccin (cambio de color). Por ltimo se ensay la
acidez de los fenoles, realizados con los compuestos: n-butanol, Ciclohexanol,
fenol, B- naftol a cada uno se les agrego gotas de NaOH para ver la reaccin
ocurrida entre su enlace -OH el cual es cambiado a su sal o convertido en acido
carboxlico una sustancia ms dbil, debido a la ruptura de su enlace en su
estructura, sin duda estos mtodos cuantitativos son prcticos y precisos para
la determinacin de este tipo de compuestos, todos los ensayos fueron llevados a
cabo con xito y se obtuvieron los resultados esperados.

METODOLOGIA
Para el anlisis cuantitativo de este laboratorio se tuvieron en cuenta distintos
procedimientos para las pruebas qumicas de alcoholes y fenoles, entre esos
tenemos:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD):
En un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de etanol y seguidamente se le
agrego 1mL de agua; se observaron los resultados y se hicieron las
respectivas anotaciones. El procedimiento anterior se repiti pero
utilizando n-butanol, sec-butanos, t-butanol, fenol y -butanol.

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES:

REACCION CON SODIO METALICO:
En un tubo de ensayo limpio y seco se agreg 5 gotas de etanol y
seguidamente se le adiciono Na metlico (pequea porcin), se dej
reposar y se anotaron los resultados obtenidos.
El procedimiento anterior se repiti utilizando n-butanol, sec-butanol, t-
butanol con este procedimiento se compararon las velocidades de reaccin.

OXIDACION CON KMnO4 DIFERENTES VALORES DE pH:

Para este procedimiento se prepar una solucin de prueba utilizando
5mL de metanol (CH3OH) a 45mL de agua. Luego de tener la solucin lista
se agregaron 2ml de esta solucin a tres tubos de ensayos.
Despus de lo anterior en el primer tubo se agreg 2 gotas de NaOH al
10%, al segundo tubo se le agrego dos gotas de H2SO4 al 10% y el tercero
se dej neutro. Luego a cada tubo de ensayo se le agrego 5 gotas de solucin
acuosa de KMnO4 y se dej reposar por unos minutos, se anotaron las
observaciones correspondientes.
 3 2 1

En la figura 1 se muestra los resultados obtenidos despus del

procedimiento de oxidacin con KMnO4.

Figura 1 resultados obtenidos en la oxidacin con KMnO4.

OXIDACION DE ALCOHOLES 1, 2, 3 CON DICROMATO DE SODIO

(Na2CrO7):
En un tubo de ensayo se agregaron 10 gotas de n-butanol y seguidamente
5 gotas de Na2CrO7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado.
Se agito el tubo de ensayo y se anotaron las observaciones. En este
procedimiento el mtodo empleado fue unos sistemas de agitacin que
permiten acelerar el proceso aumentando la velocidad de la difusin de las
molculas desde la capa lmite hacia el seno de la solucin (mazinger
cap1/1-3-1). El procedimiento anterior se repiti utilizando sec-butanol y
t-butanol en lugar de n-butanol.

En la figura 2 se muestra los resultados del procedimiento de oxidacin de

alcoholes 1, 2, 3 con dicromato de sodio.
 Figura 2 resultados de la prueba con dicromato de sodio.

PRUEBA DE ACETATO:
Se escogi un tubo de ensayo limpio y seco, se le adiciono 10 gotas de
H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas
de cido actico (CH3COOH), se calent al bao de mara, luego utilizando
hielo se dej enfriar. Despus se lo anterior se tom el tubo de ensayo que
contena la muestra y se deposit en un Beaker que contena una mezcla
de 20mL de salmuera fra. En el procedimiento anterior se anot el olor
caracterstico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3)

ACIDEZ DE LOS FENOLES:

Se escogieron 4 tubos de ensayos, en el tubo de ensayo 1 se agreg 10 gotas
de n-butanol, en el tubo de ensayo 2 se le agrego 10 gotas de Ciclohexanol,
en el tubo 3 se agreg 10 gotas de fenol y al ltimo tubo se le agreg 10
gotas de -naftol. Para terminar este procedimiento a los 4 tubos de
ensayos se le adicionaron 5 gotas de NaOH al 10%, se agito cada tubo y se
anotaron las observaciones.

El la figura 3 se muestran los resultados del procedimiento de fenoles.

n- Butanol Ciclohexanol Fenol

Fenol B- naftol

B
Figura 2 resultados obtenidos en la prueba de acidez.

Resultados y Anlisis.
Se lograron hacer algunas pruebas qumicas de los alcoholes y fenoles como
fueron: la prueba de solubilidad o miscibilidad, reaccin con sodio metlico,
oxidacin con permanganato de potasio a diferentes valores de pH, oxidacin de
alcoholes y la acidez de los fenoles, en las cuales se tomaron una pequea
cantidad de los compuestos y se hacan reaccionar con diferentes soluciones
(NaOH al 10%, H2SO4 concentrado y al 10%, H2O, KMnO4 y Na2Cr2O7 al 10%).

Prueba de solubilidad o miscibilidad:

Se logr hacer la prueba de miscibilidad en agua de algunos

alcoholes y fenoles como son: etanol, n-butanol, sec-butanol, t-
butanol, fenol y -naftol, se tom 5 gotas de cada compuesto en un
tubo de ensayo diferente y se le agrego 1 ml de agua a cada tubo de
ensayo, los valores obtenidos fueron depositados en la siguiente
tabla:

solvente Soluto Estructura Miscibilidad Evidencia

H2O Etanol CH3CH2OH Miscible una fase

n-
H2O butanol Miscible una fase
sec-
H2O butanol Miscible una fase
t-
H2O butanol Miscible una fase

Dos fase
H2O Fenol Inmiscible

Dos fase
H2O -naftol Inmiscible

En los datos de la tabla se logra observar que los alcoholes son

miscibles en agua debido al bajo peso molecular de ellos, por la
disposicin espacial de las molculas y tambin por el grupo (-OH)
el cual permite formar puentes de hidrogeno con las molculas del
agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de
atraccin de las molculas lo que permite que los dos lquidos
puedan mezclarse, mientras que los fenoles sucede todo lo
contrario, aunque presentan el puente de hidrogeno la proporcin
de carbonos respectos a la cantidad de OH es muy baja, por lo
tanto no permite que los fenoles sean miscibles en agua.
 Reaccin con sodio metlico:

Se logr hacer reaccionar 5 gotas de cada compuestos (etanol, n-

butanol, s-butanol y t-butanol) con sodio metlico, los valores
obtenidos se depositaron en la siguiente tabla:
Sustrato Estructura Reactivo Reaccin Evidencia

Sodio Desprende
Etanol CH3CH2OH metlico + gas (H2)
Sodio No
n-butanol metlico + desprende
gas
Sodio Desprende
s-butanol metlico + gas (H2)

t-butanol Sodio + No
metlico desprende
gas

Al hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metlico,

se logr notar que el primero en reaccionar fue el s-butanol, en el
cual hubo desprendimiento de gas, debido a que este tiene
polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le confiere la
capacidad de atraer ms fcilmente los electrones de otro
compuestos para interaccionar con ellos y tambin lo hace
suficiente acido para reaccionar con los metales activos como lo es
el sodio metlico, los mismo que sucede con el n-butanol que
reacciono de segundo y el etanol que reacciono de tercero, el ltimo
en reaccionar fue el t-butanol, el cual pertenece a un alcohol
terciario y tiene poca velocidad de reaccin debido a que este tiene
mayor impedimento estrico de parte de los carbonos hacia el
oxgeno, disminuyendo as su poder de atraccin y de reaccin.

Oxidacin con KMnO4 a diferentes valores de pH:

 Se logr hacer la prueba de oxidacin con KMnO4 a diferentes
valores de pH, en la cual se tom una pequea cantidad de metanol
y se mezcl con agua y luego se deposit en tres tubo de ensayo a
los cuales se le agrego al primero sodio (NaOH), al segundo cido
sulfrico (H2SO4) y el ultimo se dej neutro, en los cuales se logr
notar un cambio de coloracin como se observa en la imagen de lado
izquierdo al agregarle a cada tubo de
ensayo el permangato de potasio (KMnO4),
el primer tubo presenta un color morado
oscuro, debido a que reacciono ms rpido
y el cambio de color fue ms oscuro que los
dems ya que contena hidrxido de sodio
que es una base y reacciona al agregarle el
permanganato de potasio, el segundo tubo
1 2 3
de ensayo que contena la mezcla y el cido
NaOH H2SO4 Neutro sulfrico, la cual no reaccion tanto debido
a que estaba en un medio cido y por
ltimo el tercer tubo ensayo que contena la solucin neutra
reaccion de ultimo al agregarle el permanganato de potasio,
debido a que est solo contena metanol con agua, el metanol
pertenece a un alcohol primario los cuales son pocos tendientes a
oxidarse. Esto cambios de colores obtenidos fueron debido a la
oxidacin del metanol por la reaccin de xido reduccin.

Reacciones ocurridas con KMnO4:

Con H2SO4 (pH acido):

Con NaOH (alcalina o base)

 Neutra

Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na2Cr2O7):

Se deposit 10 gotas de cada compuestos (n-butanol, sec-butanol y

t-butanol) en cada uno en su tubo ensayo respectivamente y se le
agrego dicromato de sodio al 10%, el cual acta como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones y cido sulfrico al 10% para
as lograr hacer la oxidacin de los alcoholes y lograr hacer su
clasificacin, el primer en reaccionar fue el tubo de ensayo N 1 el
cual contena el n-butanol ms la solucin, lo cual quiere decir que
pertenece a un alcohol primario debido a que estos reaccionan ms
rpido que los dems, se notaron unos cambios de coloracin a
media que trascurra el tiempo, en el cual se observan dos capas
una de color azul y la otra en el fondo de color azul oscuro, el
segundo en reaccionar fue el tubo de ensayo N 2 el cual contena
el sec-butanol, el cual reaccion tanto al agregarle el dicromato de
sodio con el cido sulfrico, por lo tanto corresponde a un alcohol
secundario los cuales no reaccionan tan rpido y se not un cambio
de color azul en la solucin y por ltimo el tubo de ensayo N 3 que
contena el t-butanol, el cual no reacciono al agregarle el dicromato
de potasio con cido sulfrico y no hubo cambios de coloracin, por
lo tanto pertenece a un alcohol terciario debido a que estos no
reaccionan con estas soluciones.

En la imagen del lado

izquierdo se observa los
tres tubos de ensayo, en el
N 1 el alcohol primario, el
N 2 el alcohol secundario
y el N 3 el alcohol
terciario.
 En la imagen superior se observan las reacciones dadas con los alcoholes,
en el caso del n-butanol el cual al reaccionar cambia en su en enlace OH
en donde se forma finalmente un cido carboxlico en su estructura, el s-
butanol forma una cetona y el t-butanol no reacciona con la accin del
dicromato de potasio /H2SO4. (Imgenes: Wingrove S. Mexico,1984)2

Acidez de los fenoles:

Se tomaron diferentes soluciones (n-butanol, ciclohexanol, fenol y

-naftol) y se le agrego hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, para
lograr determinar la acidez de los fenoles ya que ellos tienen un
carcter cido debido al grupo fenilo o fnil negativo y reacciona
con las bases para formar sales llamadas fenxidos los cuales estn
estabilizado por resonancia, todos las soluciones reaccionaron
haciendo un cambio de color al agregarle hidrxido de sodio menos
el ciclohexanol, debido a que tiene un grupo SH ms dbil que las
dems soluciones, el cual hace que las cadenas carbonadas
produzcan un efecto sobre el cido, el cual acerca sus electrones de
los enlaces OH que pierde el protn y pasa O por lo que este efecto
desestabiliza la molcula hacindolo menos acido, por lo tanto el
ciclohexanol tienen menor acidez que las dems soluciones.
 En la imagen del lado izquierdo
se observa los tubos de ensayo,
el primero de color blancuzco, el
segundo de color caf, el tercero
de color transparente y
apariencia grasosa y el ltimo
de color crema.

En este caso se observa que ni el n-butanol, ni el Ciclohexanol

reaccionan con el NaOH, debido a que no son tan cidos como los
fenoles y la reaccin tiene que darse acido-base, por lo tanto no
forman sales u otro tipo de reaccin, en cambio el fenol y el B- naftol
obtiene las reacciones mostradas en las imgenes:

Fenol + NaOH

B- naftol

ANEXOS
1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es
el ms soluble en agua? Cul es el menos soluble en agua? Se mantiene
este orden generalmente para tres alcoholes isomricos primarios
secundarios y terciarios? Ofrezca una explicacin de estos hechos.
 2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms o menos fcil que la del sodio con el agua?
Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?

3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes

butlicos, primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con
base a la estructura, el orden de reactividad observado? Cul es la base
ms fuerte, el ion n-butxido, el ion s-butxido o el ion t-butxido?

4. Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos

primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido.
Podra ser predicho en parte este orden de reactividad?

5. Cul entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor

para sustancias inicas? Para sustancias covalentes?

DESARROLLO

1. De los tres alcoholes butlicos isomricos el que tiene mayor solubilidad en

el agua es el ismero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos
solubilidad en agua es el primario (n-butanol), los alcoholes suelen
clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al
que est unido el hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes
primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-
butanol es un alcohol terciario.

2. La ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol es la

siguiente:
 Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el
agua, esto se debe por la presencia de carbonos y a la reaccin del agua es
algo violenta.
El n-butxido es un compuesto bsico

3. El alcohol butlico primario reacciona ms rpidamente que otros

ismeros. En el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra
unido a tres carbonos y los enlaces de este tipo de compuestos son muy
difcil de romper y se necesita calor para que se produzca una reaccin. El
orden de reaccin es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t-
butanol; la base ms fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter-
butxido, puesto que al estar ms ramificado y sin presencia de hidrgenos
en el carbn terciario, este ser menos cido.

4. La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de

enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto
debido a que el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena est
unido a un solo carbono. Los alcoholes secundarios forman acetonas y solo
en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos formando
mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes
oxidantes. En la reaccin se libera oxgeno, esta afirmacin se puede
realizar fcilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara
la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos
primarios.

5. Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para

las sustancias inicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta
asociacin a sus molculas con las del agua; para las sustancias covalentes
se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que se encuentra en un
estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos
orgnicos.

Conclusin.
En el presente trabajo se logr hacer algunas pruebas qumicas de alcoholes y
fenoles, donde se logr hacer la prueba de solubilidad o miscibilidad con agua de
diferentes compuestos, reaccin con sodio metlico donde se logr determinar la
velocidad de reaccin de los compuestos utilizados, oxidacin de los alcoholes con
dicromato de potasio a diferentes valores de pH, acidez de los fenoles y
clasificacin de los alcoholes primario, secundario y terciarios. La prueba de
acetato no se logr efectuar, debido a que arroj unos resultados errneos ya que
el olor que produjo no era el caracterstico del acetato de etilo, para las
realizaciones de estas pruebas se debe trabajar con los materiales limpios y secos
debido a que afecta a los resultados ya que pueden ser errneos y tambin afecta
a las reacciones de las soluciones, la polaridad es uno de los factores que afecta
a la solubilidad de los compuestos debido a que esta ejerce una fuerza
intermolecular que son sobre pasadas entre molculas similares o sea polares,
formndose entonces interacciones moleculares ms fuertes e intensas entre las
molculas del soluto y el solvente. Los alcoholes y fenoles son utilizados en las
industrias y en las ciencias como solventes y combustibles, debido a su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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Editores, Mxico.
2. WINGROVE S. Qumica orgnica. Editorial industria. Segunda edicin.
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5. Callejas. G.V, Montagut, J.A, & Suarez. J.J. (2010). Anlisis de las
propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-
DE-LOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download