Universidad Tecnolgica Metropolitana

Facultad de Ciencias Naturales, Matemtica y del Medio Ambiente

Departamento de Qumica
rea de Qumica Orgnica
Qumica Industrial

Sntesis de Ciclohexanona

Alumnos : Neira Bugueo, Dania

Salazar Lpez, Valentina
Asignatura : Qumica Orgnica II
Fecha : 18.01.2017
Profesores : Dr. Oscar Marambio
Rubn Gaona

1.0. Objetivos
1.1 Objetivo general
.- Sintetizar una cetona cclica por medio de la oxidacin. Calculando las
cantidades de reactivo limitante, reactivo en exceso, catalizador.

.- Disear el trabajo experimental de la sntesis y purificacin de Ciclohexanona,

considerando los materiales, reactivos, temperatura y tiempo de sntesis

1.2 Objetivos especficos:

1.1 Objetivos especficos :

Escribir la ecuacin qumica de reaccin para la sntesis de ciclohexanona y

dibujarla con la ayuda del programa ChemSktech.
Disear y completar una tabla con datos fsicos de reactivo y productos,
escribiendo claramente magnitudes fsicas asociadas a cada unidad y su valor
numrico con cuatro cifras significativas
Dibujar el diagrama de energa hipottico de la reaccin para la sntesis de
ciclohexanona.
Determinar tericamente le reactivo limitante, reactivo en exceso y el
catalizador.
Realizar los clculos estequiomtricos, con una base de clculo de 22 mL de
reactante (ciclohexanol) con un rendimiento del 100 %.
Completar tabla de datos experimentales.
Disear y redactar cada etapa del trabajo experimental.
Determinar el punto de ebullicin y la densidad del producto ciclohexanona.
Disear y completar una tabla de resultados con los datos fsicos del producto
obtenido experimentalmente, escribiendo claramente las magnitudes fsicas
asociadas a cada unidad y su valor numrico con 4 cifras significativas.
Completar la pauta de elaboracin del informe y entregarla en los plazos
establecidos

2.0 Antecedentes tericos para la sntesis

2.1 Ecuacin general y semi ecuacin de oxidacin y reduccin :

 OH O

3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 + Cr(SO4)3 + K2SO4 + 7H20

Semi ecuacin de reduccin

Cr2O72- + 14H+ + 6e- 2Cr3+ + 7H2O

Semi ecuacin de oxidacin:

OH
O
3 3
+ +
6H + 6e-

2.2 Diagrama de energa de la sntesis de ciclohexanona (hipottico)

Energia
(Kcal/mol) G#

K2Cr2O7
+
C-OH
+ G0
H2SO4

C-ONA

Progreso de la reaccion

3.0 Metodologa de Sntesis.

3.1 Materiales y reactivos

Para sntesis:

N Materiales(marca) error N Materiales ( marca) error

1 Soporte universal 1 Pinzas metlicas de baln
1 Gata de laboratorio
1 Probeta 100 mL 1 mL (Laborglaser)
1 Cristalizador( Schott duran)
1 Baln de 3 cuellos 250 mL (Shott
duran)
1 1 refrigerante de bolas
1 porta termmetro
1 Termmetro B&C Germany 110C
1 Esptula
1 Envase 250 mL, rotulado.
Reactivos para la sntesis.
Reactivos (pureza)
Ciclohexanol
K2Cr2O7
H2SO4
Na2SO4
Para Destilacin:
N Materiales(marca) error
3 Soporte universal
3 Nuez de doble tornillo
1 Argolla metlica (10 cm de dimetro)
1 Gata de laboratorio.
1 Manto calefactor
1 Baln de destilacin de 2 bocas
Materiales determinacin de densidad:
N Materiales(marca) error
1 Probeta 50/1 mL. Tol: 10 mL. Ln
20C.
1 Vaso precipitado 50 mL.
1 Soporte universal.
1 Balanza semi-analtica modelo MK-
200B,200g 0.01g.
Materiales para determinar punto de ebullicin
N Materiales
1 Soporte universal
1 Anillo metlico 8cm (Dimetro)
1 Nuez doble tornillo
1 Agitador magntico (Scilogex)
1 Embudo de adicin 100 mL
1 Magneto
2 Mangueras de goma
1 Vaso de precipitado 1000 mL
(Laborglaser)
1 Porta magneto
1 Balanza analtica (Arquimed)
Marca de reactivo Calidad de reactivo
Merk Para anlisis
Arquimed Para anlisis
Emsure Para anlisis
Merk Para anlisis
N Materiales ( marca) error
1 Embudo de adicin 100 mL
1 Codo de destilacin
2 Manguera de goma
1 Columna de destilacin fraccionada
1 Matraz enlermeyer 125 mL
N Materiales ( marca) error
1 Nuez doble tornillo
1 Embudo de adicin 125mL.
1 Argolla para embudo de adicin.
dimetro 10 cm.
N Materiales
2 Soporte doble tornillo
1 Tubo de Thiele
 1 Termmetro hasta 200C Bronnan x Cuerda delgada
1 Mechero Bunsen 2 Anillos de goma
1 Capilar 1 Gotero de goma 3 mL
X Cinta masking 1 Tubo Durham
1 Gotero de plstico de 3mL
(X: lo necesario)

Reactivos para determinar punto de ebullicin:

Reactivo Marca de reactivo

Glicerina Preparado en laboratorio

3.2. Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin

Procedimiento experimental de la sntesis:

soporte universal

refrigerante de bola
manguera(entrada de agua )
mangera (salida de agua)

termometro
embudo de adicion
pinzas para balon y soporte doble tornillo
balon de fondo plano de triple
cuello esmerilado
pescado magnetico
maquina agitadora 7 6 5 4 76 5 4
8 3 8 3
9 2 9 11 1
2
1 1
0

Montaje de sntesis (imagen N 1)

Armar montaje para sntesis tal como se observa en la imagen N.1

Probar si el agitador magntico est en buen estado
Abrir llave de agua que est conectado a la columna refrigerante de bola
Agregar al baln de fondo plano 20.08g (68.10mmol) 99.80% de pureza de dicromato
de potasio (K2Cr2O7) y disolver en 150.0mL de agua.
Agregar pescado magntico al baln.
Agregar bajo campana al baln 16.00mL(288.2mmol) 96%p/p de cido sulfrico
(H2SO4).
Volver a conectar el baln al refrigerante de bola.
Agregar al embudo de adicin 22.00mL (204.3mmol) 99.00% de pureza de
ciclohexanol y volver a conectar el embudo al sistema
Encender la maquina agitadora e ir agregando Ciclohexanol gota a gota desde el
embudo al baln de fondo plano
La temperatura se debe mantener entre 50C y 60C para que ocurra la reaccin, se debe
regular colocando y sacando un cristalizador con hielo debajo del baln.
 Si la temperatura comienza a disminuir ( sin cristalizador) es porque la reaccin est
terminando , se debe dejar que disminuya la temperatura hasta 15C sin ayuda del
cristalizador
Cuando la temperatura de la solucin haya disminuido guardar esta solucin en una
botella de vidrio limpia, previamente etiquetada para proceder a purificarla.

Procedimiento experimental de la purificacin

Se prepara un soporte universal con una argolla metlica donde reposar un

embudo de decantacin. Ver figura n2.
Se trasvasija la solucin obtenida en el embudo de decantacin, en este se
observar la formacin de dos fases, acuosa y orgnica, se debe eliminar la fase
acuosa, y la fase orgnica, se debe lavar 2 veces con agua destilada.
Una vez obtenida la fase orgnica en un vaso de precipitado limpio y seco se le
agrega Sulfato de Sodio (Na2SO4) que al combinarse con el agua forma hidratos,
separndose as el agua de la Ciclohexanona, obteniendo slo el compuesto
orgnico deseado.
3.3 Procedimiento experimental para la determinacin de densidad.
Para medir densidad se procede a limpiar y lavar con agua destilada una probeta
de 10ml
Para utilizarla debe estar seca
Tarar en la balanza la probeta vaca
Verter la cantidad obtenida de ciclohexanona en la probeta, con la ayuda de un
embudo analtico.
Masar la probeta con la muestra
Posteriormente medir el volumen en la probeta de 50 mL. Con esto realizar los
clculos correspondientes para determinar la densidad de la muestra
(ciclohexeno)

3.4 Procedimiento experimental para la determinacin del punto de ebullicin.

Para utilizarla debe estar seca
Armar sistema correspondiente para determinar el punto de ebullicin de la
muestra. (ver figura 3)
Tomar el tubo de Thiele, agregar glicerina hasta la altura del codo
Tomar un capilar y sellarlo por uno de sus lados
Tomar el termmetro, colocar un tubo de Durhan a nivel del bulbo sujeto por un
anillo de goma
Dentro del tubo colocar la muestra (solo hasta la mitad).
Insertar capilar invertido
Colgar el termmetro desde el anillo por la parte extrema superior del
termmetro, insertndolo dentro del tubo Thiele, sin que la goma toque sus
paredes y procurando que el bulbo junto al tubo de Durham se sumerjan en la
glicerina
Calentar suavemente con el mechero Bunsen el codo del tubo de Thiele, en una
posicin de 45, hasta observar el rosario de burbujas, el cual indica el punto de
ebullicin de la muestra
Realizar varias veces esta experiencia, observando y tabulando los datos
obtenidos.
4.1 Tabulacin de datos tericos y experimentales

4.2 Tabla de constantes fsicas:

Ciclohexano Ciclohexanon
K2Cr2O7 H2SO4
l a
(g/mol) 100.2 294.2 98.08 98.15

(g/mL) 0.9400 ---- 1.840 0.9500

Punto Ebullicin (C) 160.0 - 161.0 ---- ---- 155.0
Punto Fusin (C) 18.00 21.00 ---- ---- -47.00
Pureza (%) 99.00 99.80 96.00 99.00
Concentracin (%) ---- ---- 96.00 ----

4.3 Tabla de datos experimentales:

Ciclohexano K2Cr2O7 H2SO4
Mag. Fisicas l
( mmol ) 204.3 68.10 272.4

V ( mL ) 22.00 ---- 16.00

m( g ) ---- 20.08 ----

4.3 Calculos matematicos.

4.3.1 Calculos estequiometricos teoricos de ciclohexanol , K2Cr2O7 y H2SO4:

Cantidad de materia () para los 20 mL de C-OH (ciclohexanol):

ciclohexanol = 22.00 mL
( 0 .9400
mL
g
) (
mol
100 . 2 g ) (
99
100 )
=0 . 2043 mol
 ciclohexanol = 204.3 mmol

Cantidad de materia () para K2Cr2O7 :

K2Cr2O7=
( 1mmolK Cr O
3 mmolCOH )
2 2 7
204 .3 mmolC OH =68 .10 mmol

Cantidad de materia () H2SO4:

H2SO4 =
( 43 mmolH SO
mmolC OH )
2 4
204 .3 mmolC OH=272. 4 mmol

Cantidad de masa (g) de K2Cr2O7 :

294 . 2 g 100. 0
mK2Cr2O7 =
68 .1010 3
^ mol ( mol )(

99 .80)=20 . 08 g

Cantidad de volumen (mL) de H2SO4:

VH2SO4 =

^ mol 98. 08 gsoluto mL 100. 0 gsol

272. 410 3 (
mol
)(
1 . 840 gsol 96 . 00 gsoluto )(
=15. 12 mL )
VH2SO4= 15.12 mL 16 mL

Cantidad de materia () H2SO4:

H2SO4 =
16 .00 mL ( 1. 840mLgsol )( 96100.. 000 gsoluto
gsol ) (
mol
98. 08 gsoluto )
=0 . 2882 mol

H2SO4= 288.2 mmol

Calculo para la densidad:

Densidad:
( mLg )=( g /mL)
Ciclohexanon
a
Masa (g) 8.50
Volumen(mL) 9
Densidad exp.(g/mL) 0.9444
4.3.2 Rendimiento experimental

V (ciclohexanona) = 9.0 mL

(ciclohexanona) = 9.0 0.9500 / /98.15

(Ciclohexanona) = 0.0871 mol

= 87.1 mmol

% = 87.1 / 100

% = %

4.3.3. Clculo para el factor de correccin del punto de ebullicin

La temperatura depende de la presin atmosfrica, por tanto se debe corregir respecto a

ella.

t = Punto de ebullicin experimental (

P = Presin atmosfrica (mmHg)
C = constante de valor: -Lquidos asociados: 0.000098
-Lquidos no asociados: 0.000118
(Se reemplaza este valor en la frmula, ya que ciclohexeno no forma puentes de
hidrogeno, por lo tanto es no asociado)

Datos obtenidos:

T1 = 146
T2 = 146
 Variable Temperatura (C)
Rosario 146C

P. atmosfrica
=956 , 48 hPa ( 760 mmHg
1013. 25 HPa )
=717 . 4 mmHg

T=C (760P ) (T +273 .15 )

T= 0 . 000118 ( 760717 . 4 )( 79 .50+273. 15 ) =+1 . 772C

Temperatura corregida 79 .50 C+1 . 772C=81 .27 C

5.0 Discusin de los resultados

Ciclohexanona
Magnitudes Experimental
Masa ( g ) 8.50
Volumen ( mL ) 9.0
Cantidad de Sustancia
0.0871
( mol )
Densidad ( g/mL ) 0.9444
 Punto de Ebullicin ( C ) 148.2
Rendimiento ()

La densidad de Ciclohexanona experimental es de g/mL en comparacin a la

terica que es de g/mL, por lo que esto nos indica la presencia de pequeas
impurezas y agua, debido al desecante utilizado, en este caso Sulfato de sodio
anhidro, el cual actu lentamente con poca eficiencia. De igual forma esta baja
de densidad de puede atribuir a un error de manipulacin y de los instrumentos
utilizados como balanza y probeta.
En esta experiencia no se puede comparar el punto de ebullicin debido a que no
fue medida experimentalmente el punto de ebullicin debido a que la
ciclohexanona al reaccionar emite explosiones dentro del baln de destilacin,
es por esa razn que al momento de comenzar el calentamiento del baln se debe
romper el equilibrio qumico, por medio de pequeos golpes hacia el baln de
destilacin y a medida que se va obteniendo el producto deseado se debe aadir
gota a gota agua a la solucin por medio de un embudo de adhisin.
El rendimiento obtenido no fue ideal (100%), sino de 53.45% debido a que
nuestro sistema una vez roto el equilibrio, comenz a destilar rpidamente
influyendo en la obtencin baja de ciclohexanona y mucha agua, lo cual se vio
reflejado al momento de realizar una separacin de las fases por medio de un
sistema de decantacin. De igual forma influy el tiempo de destilacin
utilizado.
Al momento de realizar el test diagnstico para el reconocimiento de alcoholes,
aldehdos y cetonas, se obtuvieron dos test positivos DNFH y NH2OH/HCl, en
cambio el test de CeNH4(NO3)5 dio negativo debido a que se observ la
presencia de dos fases de color amarillo e incoloro, concluyendo que la solucin
obtenida en este caso ciclohexanona presenta solo de aldehdos y cetonas y no
de alcoholes.