CUESTIONARIO:

1. Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos
experimentan ataques nuclefilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin,
descarboxilacin, desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo.
Actan como cidos dbiles, porque su ph no es tan bajo como los
inorgnicos.
Presentan reacciones de sustitucin formando; sales inorgnicas, esteres y
amidas.

2. El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos

son siempre una funcin primaria?

3. Investiga y describe los mtodos usados para preparacin del cido

actico.

El mtodo ms comn y clsico de preparacin del cido actico es la

fermentacin de sustratos alcohlicos (como el vinagre que se utiliza en
cocina), y la fermentacin de la madera. Actualmente, la gran parte del acido
actico se prepara a travs de sntesis qumica, usando como productos de
inicio alguno de estos tres importantes compuestos bsicos: etileno, butano, o
metano, segn el mtodo a utilizar, de acuerdo con las siguientes reacciones:

1- CH2 = CH2 CH3 CHO CH3COOH

2- C4H10 CH3- COOH

3- CH4 CH3 OH CH3-COOH

El primero de los mtodos mantiene de manera invariable la estructura del

esqueleto de dos tomos de carbono, C2, el segundo necesita fragmentar el
esqueleto carbonado C4 del butano, mientras que el tercer mtodo necesita un
acoplamiento entre unidades C1. Al iniciar esta dcada, el 70% del cido
actico se preparaba a travs de carbonilacin de metanol, el 15 % por
oxidacin del butano, y el 10% a travs de oxidacin del acetaldehdo.

El primero de los mtodos de obtencin se basa en la oxidacin de

acetaldehdo ( etanal), a la vez que se obtiene por oxidacin cataltica
de tipo homognea de etileno encontrndose en presencia de cloruros
de cobre y paladio:
CH2=CH2 + O2 CH3- CHO
2CH3- CHO + O2 2 CH3- COOH
Este mtodo era el ms dominante en los aos sesenta, cuando la
mayor parte del acetaldehdo se usaba para la preparacin de cido
actico usando como catalizadores de la oxidacin, en condiciones ms
bien suaves, acetatos de cobalto o manganeso.
El segundo de los mtodos de obtencin parte del butano, que procede
de la destilacin fraccionada de petrleo, al puesto del etileno. Es una
reaccin de oxidacin en fase lquida bastante compleja con la
formacin de diversos productos, pero en buenas condiciones, y con la
presencia de un catalizador de acetato de cobalto, es factible obtener
altos rendimientos. Dicho procedimiento se usa an hoy en algunas
compaas.
El tercer de los mtodos es el ms usado actualmente, y se encuentra
basado en la reaccin de carbonilacin de metanol:

CH3-OH + CO CH3- COOH

Ya sea el metanol como el monxido de carbono se consiguen partiendo del

metano del gas natural:

CH4 + H2O CO + 3 H2

CO + 2 H2 CH3 OH

La ltima reaccin exige tener altas presiones y la presencia de un catalizador

de tipo heterogneo.

La reaccin de carbonilacin de metanol usaba en un principio, un catalizador

homogneo constituido por compuestos de cobalto y yodo, pero hoy en da, se
usa un catalizador homogneo tambin, pero que tiene contenido de
compuestos de rodio y yodo, lo que lo hace mucho ms activo. La reaccin
tiene lugar en fase lquida a una temperatura de unos 150-200C y con una
ligera sobrepresin, llegando a una selectividad del 99%. Este es un mtodo
que en la actualidad domina el mercado al conseguirse un reciclado,
prcticamente total, del catalizador eficaz de rodio, con un alto precio, as
como tambin un excelente control del proceso, el cual en la actualidad es
totalmente automatizado.
4. Por qu al cido actico se le denomina glacial?
Se denomina cido actico glacial al cido etanico CH3-COOH en estado puro.
Suele tener un color amarillento y se pueden formar incluso cristales. Estos
cristales los cientficos les denominaron glaciales debido a que se forman en
picco al cual que los icebergs y son de formas parecidas a pequeas
montaas.

El Mtodo de produccin de vinagre por Doble Fermentacin (mtodo biolgico

natural y permitido en la industria alimenticia) es un proceso costoso y la
mxima concentracin alcanzada es del 30% de acidez (300 grain). Es
importante destacar que la concentracin normal alcanzada por los mtodos
industriales en la obtencin del vinagre es de alrededor del 12% de acidez
actica el cual posteriormente es sometido a un proceso de concentracin para
efectos de ahorro en el transporte hasta un mximo del 30% de acidez.

No se le puede llamar Vinagre al cido Actico producido por ningn otro

mtodo que el de la doble fermentacin como se describe en el primer prrafo.
El cido actico sinttico o glacial puede obtenerse por medio de los siguientes
mtodos:

*Por Sntesis del Petrleo: El mtodo ms econmico y se logran

concentraciones de hasta un 99.9%.
* Por Catalizacin del Alcohol: Mtodo que utiliza la oxidacin del alcohol
etlico con catalizador de plata para lograr una concentracin de hasta un 94%.

El cido Actico producido por los dos ltimos mtodos no se debe utilizar en
la elaboracin ni preservacin de productos alimenticios.

El cido actico sinttico se utiliza en la fabricacin de acetatos, en la industria

textil y del cuero, en minera, como reactivo de flotacin, en la formulacin de
herbicidas y en la industria farmacutica. No es permitido utilizarlo en la
industria de alimentos ya que el cido actico derivado de petrleo, por
ejemplo, contiene qumicos como arsnico, plomo, azufre, etc y otros factores
cancergenos que son dainos para la salud al ser ingeridos.

5. A qu se debe la acidez de muchos alimentos?

En alimentos el grado de acidez indica el contenido de acidos libres, se
determina mediante una valoracin con un reactivo bsico. El resultado se
expresa como el % del acido predominante en el material.
6. El representante ms simple de los acidas di bsicos es el cido oxlico,
cuya frmula es HOOC-COOH. Se puede o no considerar este acido
homologo del cido frmico?
7. Explique la diferencia entre la estructura de un cido carboxlico y un
alcohol.
Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena
carbonada.

8. Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del cido actico

En el vinagre siendo el principal responsable de su sabor y olor agrio.
El acido acetico se utiliza en la obtencin de esteres y sales en tinturas
productos farmacuticos y alimenticios como coagulante o solvente en
aplicaciones varias.

9. A que se denomina herbicida? A partir de que acido carboxlico se les

obtiene? Qu usos se le da en la agricultura?
Un herbicida es un producto fitosanitario utilizado para eliminar plantas
indeseadas. Algunos actan interfiriendo con el crecimiento de las malas
hierbas y se basan frecuentemente en las hormonas de las plantas.
En jardinera se usan poco. En fruticultura o en olivos se emplean para
mantener libre de hierbas el pie de los rboles.

Se aplica en el suelo y crea una pelcula txica que al ser atravesadas por las
malezas que germinan, mueren. A las malas hierbas que ya haya, si le cae
encima, no les hace nada, slo es para las que estn germinando.

Se echan a principio de otoo (septiembre/octubre en el Hemisferio Norte) y

tambin en primavera, antes de que empiece la germinacin de la vegetacin
espontnea. No se evapora con el calor y su efecto en el suelo dura semanas
o pocos meses, as que puedes repetir al mes y medio aproximadamente.

Recuerda que NO le hace nada a las ya nacidas, para ello hay otro tipo de
herbicidas. A pesar de su amplio espectro, escapan algunas malas hierbas,
sobre todo perennes (grama, corregela, etc.). En mayo, momento en que
estas tolerantes estn en su mxima crecimiento, trata con un herbicida total.
10. Escribe las ecuaciones para la obtencin del cido butanoico por
carbonatacin del Reactivo de Grignard.

11. Cules son las caractersticas que presenta el cido benzoico?

El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra

pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos. Su
acidez es ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Su
presentacin es en estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco
y con un ligero olor agrio.

Algunas otras caractersticas fsico-qumicas del cido benzoico son:

Presin de vapor: 133 Pa a 96C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20C
Punto de ebullicin: 249C
Punto de fusin: 122C (la sublimacin empieza a los 100C).

12. A que se denomina cidos grasos?

Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono,
en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga).
Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que
son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos
enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2-
...). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es
el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o
propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo
hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino).
 En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico
como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al
cido en particular.

Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas

que constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los
mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se
encuentran en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico
(-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos
hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos se
almacenan en el tejido adiposo (grasa).

13. A que se denomina solucin lctica de Ringer?

Es una solucin que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han
sufrido una prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o
quemadura. La solucin est compuesta por 129 mmo/lt de Na, 109 mmol/lt de
cloro y 28 mmol/lt de lactato. Es una solucin que se usa alternativamente a la
salina fisiolgica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones fuertes
hace que el hartman (solucin lctica de Ringer) sea utilizado por algunos
como terapia en la hipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad
(osmolaridad) que la solucin salina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el
equilibrio cido-base de la salina ser promover acidosis (por el cloro),
mientras el efecto del hartman ser ms alcalinizante por la diferencia de iones
fuertes y por el lactato.

14. Menciona los usos que se dan al:

a) Acetato de Sodio:
Es utilizado por la industria textil
Es utilizado como agente de encurtido en el curtido con cromo.
ayuda a retardar la vulcanizacin del cloropreno (2-cloro-1,3-
butadieno) en la produccin sinttica de caucho.
Tambin se utiliza en las bolsas trmicas autoactivables ("hielo
caliente").

b) Acetato de potasio:
Se suele emplear en la industria como descongelante en lugar
del cloruro clcico o cloruro magnsico.
Se puede emplear en la extincin de campanas de cocina (para
extinguir incendios por aceites).
En medicina se suele emplear como medicamento en el tratamiento
de la cetoacidosis diabtica por su propiedad de descomponerse
en bicarbonato y detener la fase acidtica.
En la industria alimentaria se suele emplear como un aditivo
alimentario debido a la capacidad que posee de regular la acidez de
los alimentos (Tampn qumico).

c) Propionatos de sodio y calcio:

Se utiliza en la industria panadera, panes tipo lactal, miga, viena,
salvado, centeno, panchos, hamburguesas, pebetes, pan dulce,
prepizza, pizzas congeladas, discos para empanadas, budines
 tortas, bizcochuelos, cremas, y todo tipo de producto panificado que
deba ser envasado.

15. Cules son las fuentes de cido carboxlicos alifticos ms

importantes?

Nombre IUPAC(cido__) Nombre Vulgar(cido __)

Metanoico Frmico

Etanoico Actico

Propanoico Propinico

Butanoico Butrico

2-Metilpropanoico Isobutrico

Pentanoico Valerinico

Octanoico Caprlico

Hexadecanoico Palmtico

Octadecanoico Esterico
 16. Completa el siguiente cuadro.

Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural

HCOOH cido metanoico cido frmico Procede de la
destilacin destructiva
de hormigas (frmica
es hormiga en latn)
CH3COOH cido estanoico cido actico Vinagre (acetum es
vinagre en latn)
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico Produccin de lcteos
(pion es grasa en
griego)
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latn)
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico Olor de cabeza
(caper, cabeza en
latn)