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1. Decir cul es la respuesta verdadera:

a. Los compuestos orgnicos estn constituidos por carbono, hidrgeno, azufre y potasio.
b. Hasta el momento no se han podido sintetizar sustancias orgnicas en el laboratorio.
c. Los compuestos orgnicos estn formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno; en menor proporcin se hallan: cloro, bromo, yodo, azufre, arsnico y flor
d. La qumica orgnica se encarga del estudio de las sustancias que contienen carbono,
bien sean de origen orgnico o sinttico.

2. Indicar la respuesta acertada:

Cuando el carbono se halla comprometido en un triple enlace presenta:

a. Estado fundamental
b. Hibridacin tetraedral
c. Hibridacin digonal
d. Hibridacin trigonal

3. Cul es la frmula estructural condensada del etanol? Qu tipo de hibridacin

presenta su primer carbono?
(C2H5OH)
Su hibridacin es (SP3) y su geometra molecular en el primer carbono es tetradrica

4. Cul es la frmula estructural del buteno? Cules son los orbitales moleculares que
se presentan en esta molcula?
C4H8.
5. Cmo se clasifican los compuestos orgnicos? Citar un ejemplo de cada uno y su
respectiva estructura.
Alcanos CnH2n+2
Alquenos CnH2n
Alquinos CnH2n-2
Alcoholes R-OH
cidos orgnicos R-COOH
aminas R-NH2
esteres R1-O-O-R2
teres R1-O-R2
aldehdos R-COH
cetonas R1-CO-R2..

6. Construir los modelos moleculares para los siguientes compuestos:

a. 2-metilpentano
La frmula es C6H14
La estructura es

b. lsopropil
I
CH3-CH-CH3
c. 1, 3-ciclohexadieno C6H8
........HC==CH
........./........\
....H2C........CH
.........\.......//
......H2C---CH
7. Elaborar tres cadenas diferentes indicando los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios.

1. 6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L

2. 3 carbonos secundarios y son B, D, I
3. 2 carbonos terciarios y son F, J
4. 1 carbon y es C

8. Cul es la frmula molecular de una sustancia de frmula emprica es CH2O y peso

molecular 120 g?
C=12.01 gr
H2= 1.01gr x 2= 2.02
O= 16.00 gr
Sumas la masa total del compuesto: 12.01+2.02+16.00 = 30.03 gr
Ahora averiguas el porcentaje de cada elemento:
a travs de una regla de tres simple:
30.03----------100%
12.01-----------X= 39.99 % as con los otros compuestos

H2= 6.72 %
O= 53.28%
Primero para conocer la frmula molecular debes averiguar la formula mnima:

En primer lugar se divide el porcentaje de cada elemento por su correspondiente masa:

C= 12.01/39.99 =0.300
H= 1.01/6.72=0.150
O=16.01/53.28=0.300

Se dividen los nmeros antes obtenidos por el menor de los resultados entonces:

C=0.300/0.150=2 H= 0.150/0.150= 1 O=0.300/0.150=2

Los nmeros obtenidos para cada tomo permitirn escribir la frmula mnima del
compuesto
Frmula mnima: (C2HO2)n

Para hallar n se divide la masa molar o peso molecular del compuesto por la masa de la
frmula mnima:

mfm(masa frmula mnima)= 12.01x2+1.01x2+16.00x2=58.04 gr

N= 120gr/58.04gr = 2

Entonces ( C2HO2)2 = Frmula molecular: C4H2O4

9. La composicin centesimal encontrada para una sustancia es: C=40%; H=6,4% y

0=53,6%. Si la masa molecular de la sustancia es 90 gramos, cul es su frmula
molecular?

10. Utilizando bolas de icopor de diferentes tamaos, para el carbono e hidrgeno,

construir los modelos moleculares de varilla para los cinco primeros alcanos, dando los
respectivos nombres segn la nomenclatura IUPAC.

11. Investigar sobre los principales yacimientos de carbn que existen en nuestro pas.

GUAJIRA
Se localiza en el extremo noreste del pas, al sur del departamento de la Guajira, en el
municipio de Barrancas sobre la cuenca del ro Ranchera. Su prolongacin, cubre unos
50 Km desde la falla de Oca al norte hasta el municipio de Fonseca al sur, limitando al
este con la Serrana de Perij y al oeste con las estribaciones de la Sierra Nevada de
Santa Marta; ocupa un rea de 480 km2. Las reservas medidas, en esta zona, son de
3.670 MT (distribuidas as: Cerrejn Norte con 3.000 MT y Cerrejn central con 670 MT)
las cuales se presentan en ms de 50 mantos.

CESAR
Est ubicada en el centro del departamento, en la cuenca del ro Cesar y ocupa un rea
de 248 km2. Las reservas medidas son de 1933 millones de toneladas. Los carbones son
bituminosos, altos en voltiles, bajo contenido de azufre y cenizas. La zona se divide en
cuatro reas as:
AREA EXTENSIN, km2 RESERVAS, MT
El Descanso 90 1105
Calenturitas 90 102
La Loma 10 468
La Jagua 58 258

CRDOBA
Se conoce tambin como Alto San Jorge, ubicada en el Departamento de Crdoba entre
los Valles de los ros San Jorge, San Pedro y Ur, limitados por las estribaciones de las
serranas de San Jernimo al oeste y Ayapel al este, comprende dos reas que son la de
la cuenca alta del ro San Jorge al occidente, con una extensin de 500 km2 y la de San
Pedro-Ur al oriente que tiene 265 km2. Los carbones se encuentran en las formaciones
Cinaga de Oro y Cerritos, con presencia de 4 y 3 mantos, con espesores entre 0,80 a
3,50 metros y 0,70 a 2,80 metros respectivamente, cuyas reservas son calculadas en 381
MT.

NORTE DE SANTANDER
Ubicada al noreste del pas, en los lmites con la Repblica de Venezuela. Es un zona
bastante extensa que abarca unos 18 municipios del departamento de la cual se destacan
las reas de Zulia, Ccuta, Tasajero y Toledo. Las reservas en esta zona son de 68 MT; se
encuentran carbones bituminosos, de contenidos medios a altos en voltiles coquizables.

SANTANDER
Las reservas medidas en el rea de San Luis son del orden de 57,1 MT los cuales se
presentan en la Formacin Umir, en su parte media y superior, con una extensin de 200
km2. En esta rea ocurre una intensa actividad tectnica que afecta la calidad del mineral
que vara desde sub-bituminosos hasta semiantracticos.

CUNDINAMARCA
Los carbones de esta zona se encuentran en la Formacin Guaduas la cual hace parte
del centro de la cuenca sedimentaria de la cordillera oriental y contiene carbones
bituminosos con contenidos medios a altos en voltiles, con caractersticas coquizables.
Las reservas cuantificadas en esta zona son del orden de 241.9 MT en una extensin de
3400 km2.

BOYAC
Subcuenca Tunja-Duitama: Est ubicada en el Departamento de Boyac entre el Puente
de Boyac al sur y el municipio de Duitama al norte. Corresponde al sinclinal de Tunja y
se extiende en una longitud de unos 35 Km con un ancho promedio de 8 Km. Los
carbones se encuentran en el miembro medio de la Formacin Guaduas en 8 mantos con
espesores entre 0,70 y 2,0 metros. La mayora de estos carbones estn clasificados como
subituminosos A hasta bituminosos de altos voltiles C.
Subcuenca Sogamoso-Jeric: La cantidad y espesores de los mantos es variable de 1 a 9
y 1,0 a 3,2 metros respectivamente, los espesores acumulados varan entre 8,30 y 10 m.
Las reservas se calculan en 102.8 millones de toneladas, los cuales se tratan
principalmente de carbones bituminosos altos en voltiles B y C.
Subcuenca Chinavita-Umbita-Tinab: Esta ubicada en el centro-sur del departamento de
Boyac en los municipios de su nombre y Machet Cundinamarca. Los carbones se
encuentran en los flancos del Sinclinal de Umbita.
En total las reservas medidas en la zona carbonfera de Boyac ascienden a 170.4
millones de toneladas.

ANTIOQUIA
Es una cuenca muy extensa dividida en 33 subzonas entre las que sobresalen Amag -
Sopetrn y dentro de ella el sector Amag-Venecia-La Albania.
La subzona Amag-Sopetrn se encuentra hacia el centro-sur del Departamento de
Antioquia y en ella poblaciones como Amag, Fredonia, Venecia y Bolombolo. En esta
subzona se han calculado 90 millones de toneladas de reservas carbonferas, y los
carbones son sub-bituminosos tipo A.
Se iniciaron explotaciones en 1979 por la empresa Industrial Hullera a tajo abierto con
produccin de 850 ton/da. Actualmente la produccin supera el milln de toneladas
anuales y se desarrolla una minera en todas las escalas.

VALLE DEL CAUCA

Esta zona se encuentra ubicada hacia el occidente del pas sobre las estribaciones del
flanco oriental de la Cordillera Occidental. Se prolonga al occidente del ro Cauca desde
Yumbo al norte, hasta El Tambo (Cauca) al sur, con una extensin de ms de 100 km de
largo y 3,5 km de ancho promedio. Las reservas medidas son de 20.1 millones de
toneladas. Los carbones son bituminosos con altos contenidos de cenizas.

CAUCA
En el Departamento del Cauca al suroeste de Popayn y al occidente del municipio del
Bordo. Los carbones se encuentran en la Formacin Mosquera en una franja Terciaria de
orientacin NE-SW.
En este departamento se identificaron dos bloques que revisten alguna importancia y que
se encuentran en proceso de estudio, los bloques son: "El Hoyo" conformado por 11
mantos de carbn con espesores entre 0.6 y 1.3 m, y el bloque "Mosquera" del cual se
tiene un conocimiento menor, en el cual se identific un manto con alto grado de
meteorizacin y otro de carbn bituminoso alto en materia voltil. Las reservas medidas
son del orden de 16. 4 MT.

12. Consultar sobre los principales yacimientos de petrleo de nuestro pas y sealar los
principales productos derivados utilizados en la industria y en la vida diaria.

13. Un hidrocarburo gaseoso contiene un 82,7 por 11 de su peso de carbono. La densidad

del gas a 25C 755 mm-Hg es 2,36 g/l. Se trata de un alcano o de un hidrocarburo
insaturado?
Frmula molecular C4H10. No tiene insaturaciones

14. En cada una de las siguientes estructuras:

Sealar cuntos carbonos primarios, secundarios y terciarios hay en cada ejemplo. Indicar
los nombres de los compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.

A. 5 CARBONOS PRIMARIOS; 2
CARBONOS SECUNDARIOS; 2
CARBONOS TERCIARIOS Y UN
CARBONO
B. 5 CARBONOS PRIMARIOS; 3
CARBONOS SECUNDARIOS; Y UN
CARBONO
C. 3 carbonos primarios; 4 carbonos
secundarios ; 1 carbono
D. 5 carbonos primarios; 3 carbonos
secundarios; 2 carbonos
Cuaternario; un carbono
E. 4 carbonos primarios; 4 carbonos
secundarios; 1 carbono
F. 2 carbonos primarios; 2 H3C; 1
CARBONO; 1 CARBONO
SECUNADARIO
G. 2 CARBONOS PRIMARIOS; 1
CARBONO; 2 H3C
H. 2 CARBONOS SECUNDARIOS; 2
H2C
I. 2 CARBONOS PRIMARIOS Y
CARBONO CUATERNARIO

TALLER pgina 51
1. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a. 2-metilpentano
C6H14
b. 2, 3, 5,-trimetilpentano
C10H22
c. 2,8-dimetil 1, 7-eti -6-isopropi l-5-buti decano
d. 3,3-dimetil-hexano
C8H18.
e. 4,4-dibromo-3-cloro-3, 5,5-trimetrilnonano
. .. . . . . . . . Cl. .Br. . CH3
. . . . . . . . . . I. . .I. . . I
CH3 - CH2 -- C -- C -- C -- CH2 -- CH2 -- CH2 -- CH3
. . . . . . . . . . I. . . I. . . I
. . . . . . . . . CH3 .Br. . Cl

f. 1, 3,4-trimetilciclohexano
g. Ciclobutilciclohexano
Compuestos policclicos tienen ms de un anillo; los que tienen dos anillos, se denominan
bicclicos. Los anillos de los compuestos bicclicos pueden estar simplemente unidos entre
s, como en el ciclobutilciclohexano.

2. Nombrar los siguientes compuestos:

 6 carbonos primarios; 3 carbonos
secundarios; 1 carbono terciario; 1
carbono

3. Nombrar y escribir las frmulas estructurales para los ismeros de cadena con frmula
molecular C6H14.

a ) Hexano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

b ) 2-Metil Pentano
. . . . . CH3
.....I
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

c ) 3-Metil Pentano
. . . . . . . . . .CH3
..........I
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3

d ) 2,2 - dimetil Butano

. . . . . CH3
.....I
CH3 - C - CH2 - CH3
. . . . . .I
. . . . . CH3

e ) 2,3-dimetilbutano
. . . . . CH3
.....I
CH3 - CH - CH - CH3
. . . . . . . . . .I
. . . . . . . . . CH3

4. Escribir las frmulas estructurales de:

a. 2,4-dimetil-7-etil-6-isopropildecano
CH2-CH3 CH3
| |
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
| |
CH2-CH3 CH3
/ /
CH3 CH3
en la cadena que acabo de hacer se ve claramente que es un alcano ya que su
terminacion es (ano), y est unida por enlaces simples. Tiene 10 carbonos en la cadena
principal y un radical (isopropil) en la en carbono 6, junto con un etil en el carbono 7 y en
el carbono 2 y 4 hay radicales dimetil.

b. 1 -metil-2-etilciclohexano.

c. 1 -metil,-3-propiciclopentano.
d. 2-metil-4-isopropilheptano
e. 1, 2,3-trimetilciclopentano.
5. Cul es la frmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos:
a. 2,3-dimetilheptano
b. 2, 2, 5,5-tetrametilheptano

6. Cul es el nombre de acuerdo con la nomenclatura IUPAC, de los hexanos ismeros

posibles?
2 metil, pentano
3 metil pentano o iso metil pentano
2,3 dimetil butano
2,2 dimetil butano
7. El compuesto de frmula C2H6 se quema en presencia de oxgeno para obtener el
xido correspondiente y agua. Qu volumen de oxgeno a una temperatura de 38C y 1 ,
2 atm de presin, es indispensable para producir 10 gramos de CO2 en el proceso
SEGUNDO PERIODO
PAGINA 190
PREGUNTAS TIPO TEST SOBRE QUMICA ORGNICA
1 - Qu tipo de isomera presentan los siguientes compuestos? :
CH 3 -CHOH - CH 2 - CH 2 -CH 3 y CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 OH
A - De posicin
B - De funcin
C - De cadena
D - No son ismeros, pues se trata del mismo compuesto
2 - Qu tipo de isomera presentan los siguientes compuestos?:
CH 3 -CHOH - CH 2 - CH 2 -CH 3 y CH 3 - CH 2 - CH 2 -CHOH - CH 3
A - De posicin
B - De funcin
C - De cadena
D - No son ismeros, pues se trata del mismo compuesto
3 - Qu tipo de isomera presentan los siguientes compuestos?
CHO-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 y CH 3 - CO - CH 2 - CH 2 - CH 3
A - De position
B - De funcin
C - De cadena y de funcin
D - De posicin y de funcin
4 - Qu tipo de isomera presentan los siguientes compuestos?
CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 y CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH
A - De posicin
B - De funcin
C - De cadena
D - No son ismeros,
5 - Indique cual de las siguientes afirmaciones es falsa:
A - La oxidacin de un alcohol primario origina un compuesto carboxlico de igual nmero
de carbonos
B - La oxidacin dbil de un alcohol que no sea primario origina una cetona
C - Los aldehdos son muy reductores, y se convierten en los cidos correspondientes al
oxidarse.
D - La oxidacin de una cetona origina varios compuestos diferentes
6 - Dado el siguiente compuesto: CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3, indique cul de
los compuestos siguientes es un ismero de cadena con l:
a - CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
b - CH 2 OH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
c - CH 2 OH - CH 2 - CH 2 - CH 3
d - CHO - CH 2 - CH - (CH 3 ) 2
7 - Cul de los siguientes compuestos presenta isomera ptica?
A - (CH 3 ) 2 C=CCl 2
B - CH 3 -BrC=CHCl
C - CH 3 -ClC=CCl-CH 3
D - CH 3 -ClCH-CH 2 -CH 3
8 - El nombre correcto del compuesto CH 3 - CH(C 2 H 5 ) - CH(CH 3 ) - CH(CH 3 ) -
CH 3 es: *
a) 2-etil-3,4-dimetilpentano
b) 2,3,4-trimetilhexano
c) 2,3-dimetil-4-etilpentano
d) n-nonano .
9 - Cuntos ismeros estructurales diferentes (cadena + posicin) tiene el
diclorobutano?:*
a) 5
b) 4
c) 6
d) 8 .
10 - La reaccin: CH 3 - CH 2 CI + NH 3 > CH 3 - CH 2 NH 2 + HCI es una reaccin
de: *
a) Adicin.
b) Transposicin.
c) Sustitucin nuclefila.
d) Sustitucin electrfila .
11 - Cul de los siguientes compuestos se obtendr, principalmente, por la
reaccin entre el propeno, CH
3 - CH =CH 2, con cido bromhdrico en fase gaseosa, utilizando catalizadores. *
a) CH 3 - CH 2 -CH 2 Br
b) CH 3 - CHOH -CH 2 Br
c) CH 3 - CHBr -CH 3
 d) Ninguno de los compuestos anteriores .
12 - Indique cul de los compuestos nombrados a continuacin es el que
corresponde a la frmula estructural: CH 3 -CH(C 6 H 5 )-CH = CH2 :
a) 1-etil-4-etilenbenceno;
b) 2-fenil-3-buteno
c) 1-etilen-4-etilciclohexano
d) 3-fenil-1-buteno
13 - De los siguientes reactivos seale aqul que acte como electrfilo: *
a) CH3 - NH 2
b) CH3 -COO -
c) NO 2 +
d) NH 3
14 - La reaccin: CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 es una
reaccin de: *
a) Condensacin
b) Sustitucin nuclefila
c) Adicin nuclefila
d) Adicin electrfila
15 - De las siguientes olefinas seale la que presente isomera geomtrica: *
a) CH 3 - CH = C(CH 3 ) 2
b) CH 3 - CH = CH - CH 3
c) CH 3 - CH 2 - CH = CH 2
d) CH 3 - C(CH 3 ) = C(CH 3 ) - CH 3
16 - A continuacin se hacen una serie de afirmaciones referentes al compuesto CH
3 - CO - CH 3 Seale la que considere correcta: *
a) Al reaccionar con oxidantes dbiles, da lugar al cido carboxlico correspondiente
b) Al reaccionar con un reactivo adecuado, se reduce al correspondiente alcohol.
c) Cuando reacciona con un oxidante fuerte, da lugar al cido carboxlico correspondiente.
d) Ninguna de las afirmaciones anteriores es correcta.
17 - Un compuesto A reacciona con cido clorhdrico y se forma C 4 H 9 Cl. Dicho
compuesto A es
a) Un hidrocarburo saturado.
b) Un hidrocarburo acetilnico.
c) Un hidrocarburo con un doble enlace.
d) Un hidrocarburo con dos dobles enlaces.

1.1. Frmulas estructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y

familia qumica:
a) H2C = CH CH = CH CHO
HHHHH
|||||
H - C = C - C = C - C = O C5H6O

b) CH3 CO CH3
HOH
| || |
H-C-C-C-H
||
H H C3H6O
c) CH3 CO2 Na
HO
| ||
H - C - C - O - Na
|
H C2H3O2Na

d) OHC CH2 CH2 OH

HHH
|||
O=C-C-C-O-H
||
H H C3H6O2

e) CH3 NH3 f) (CH3)2 NH

HH
||
H-C-N-H
||
H H CH6N

g) (CH3)3 N+ Cl-
HH
\/
HC-H
\|
H - C - N - Cl
/|
HC-H
/\
H H C3H9NCl

h) CH3 COOH
HO
| ||
H-C-C-O-H
|
H C2H4O2

i) (CH3)3 C COOH
HH
\/
HC-HO
\ | //
H-C-C-C-O-H
/|
HC-H
/\
H H C5H10O2

j) CH3 CH3
HH
||
H-C-C-H
||
H H C2H6

ENLACE-VALENCIA MOLECULAR
1.2. Frmulas estructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y
familia qumica:
a) H2C = CH CH = CH CN
HHHHH
|||||
H - C = C - C = C - C = N C5H6N

b) CH3 CO CH3
HH
||
H-C-O-C-H
||
H H C2H6O

c) CH3 CO2H
HO
| ||
H-C-C-O-H
|
H C2H4O2

d) OHC CH2 CHO

HHH
|||
O=C-C-C=O
|
H C3H6O2

e) CH3 NH2
HH
||
H-C-N-H
|
H CH5N
f) (CH3)3 N
HH
\/
HC-H
\|
H-C-N
/|
HC-H
/\
H H C3H9N

g) (CH3)3 N+H h) CH3 OH

HH
\/
HC-H
\|
H-C-N-H
/|
HC-H
/\
H H C3H10N

i) (CH3)3 COH
HH
\/
HC-H
\|
H-C-C-O-H
/|
HC-H
/\
H H C4H10O

j) CH2 CH2
H-C=C-H
||
H H C2H4

1.3. Indique si cada una de estas molculas representa un compuesto neutro o un

ion (seale, en su caso, la carga sobre el tomo):

a) H H | |
H-CNH
|
H
b) H H
||
HCNH
 ||
HH

1.4. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo al carcter inico creciente de

los enlaces:
Si el valor obtenido es mayor a 1,7; el enlace es inico. Si es menor, es covalente.
Y si es 0, es covalente apolar.
a) H-H
2,2-2,2=0
enlace covalente apolar.
e) H-Cl
H=2,2
CL=3,0
0,8
b) H-O-H
H= 2,2
O=3,44
1,24
Enlace covalente polar
c) Na-Cl
Na= 0,93.
Cl= 3,16
2,23
d) CH3-O-CH3

1.5. En cules de los siguientes compuestos cabe esperar: (A) slo enlaces
inicos; (B) slo enlaces covalentes; (C) ambos tipos de enlaces?

a) CH3CO2Na ( C ) C-H (covalente), C=O y C-O (covalente), CH3COO- Na+

(ionico)
b) CH3I ( B ) covalente C-H y C-I
c) LiOH ( C ) ) ionico Li+ OH- y covalente O-H
d) CH3ONa ( C ) C-H y C-O (covalente) y CH3O- Na+ (ionico)

1.6. Forme una molcula que cuente con los tres tipos de enlaces (inico, covalente
polar y covalente).

1.7. Indique en cul de estas molculas se presenta un enlace covalente

coordinado:
HH
||
a) H-C-N-H
|
H

HH
||
b) H-C-N-H
||
HH
1.8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua

e|) CH3-CO2H; (C2H4O2) cido acetico

b) CH3 OH (CH4O) metanol totalmente miscible.

c) CH3 Cl clorometano Solubilidad en agua: 9,5 g/litro

a) CH3 CH3 etano (alcanos) 20: 4.7 ml/100 ml H2O

d) CH3-O-CH3 Ciclohexano inmisible

1.9. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su polaridad.

d) CH3-NH2 metilamina. Tiene un N, muy electronegativo que produce polaridad y
provoca que entre las molculas existan fuerzas por puente de H. Siendo polar, es
evidente que s se puede disolver en el agua.
a) CH3 CH3 etano (alcanos)
b) CH3 OH metanol (CH4O) alcohol de madera o alcohol metlico
c) CH3 Cl clorometano

1.10. En cules de los siguientes compuestos cabe esperar reaccin: (A) slo
heteroltica; (B) slo homoltica; (C) ambos tipos de reacciones?

a) CH3CO2Na El acetato de sodio. (C) ambos tipos de reacciones

b) CH3I yoduro de metilo (B) slo homoltica
c) LiOH hidrxido de litio. (A) slo heteroltica;
d) CH3ONa. Metoxido de sodio (A) slo heteroltica;

1.11. Qu tipo de enlace forma el ter metlico con el ion potasio? Dibuje un
modelo del compuesto.

ALCANOS

2.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcanos.

a) 4-isopropiloctano.
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
l
CH3-CH-CH3

b) 5-t-butildecano.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
l
CH3-C-CH3
l
CH3

2.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.

c) 2,2-dimetil-propano, 9.5 C
a) 2-metil-butano. Isopentano o metilbutano, CH; 27C
b) n-pentano 36.1C

2.3. Indique el nombre de los siguientes alcanos.

CH2 - CH3
|
a) CH3 - CH - CH2 - CH3
Hexano C6H14

CH3 - CH - CH3
|
CH2 CH3
||
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

C14H30

2.4. En qu posicin de los siguientes alcanos es ms probable que se lleve a

cabo una sustitucin por medio de la formacin de radical libre?

a) CH3 CH3 CH3

|
b) CH3 - CH - CH3

c) CH3 CH2 CH2 CH3 En cualquiera de los dos CH2.

2.5. Cuntas conformaciones posibles tiene el Ciclohexano? Cul es la ms

estable?
El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableci que la conformacin
ms estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ngulos de enlace de 111 la
silla est casi libre de tensin angular. Adems, todos los enlaces estn alternados
como puede observarse en la proyeccin de Newman.
La segunda conformacin del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En
esta conformacin, los ngulos son prximos a la disposicin tetradrica y la
tensin angular es mnima. Sin embargo, el bote est desestabilizado por la
repulsin entre los hidrgenos que se sitan hacia el interior del bote. Esta
repulsin se denomina tensin transanular. Puede apreciarse dicha tensin en los
siguientes modelos.

2.6. Dibuje la frmula tridimensional en perspectiva de los siguientes alcanos.

a) pentano.

b) isobutano.
H3C CH CH3 CH3
2.7. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
c) 2,2-dimetil-butano. Frmula qumica CH, o bien (HC)C-CH-CH.
Frmula: (CH3)3CCH2CH3.Punto de ebullicin: 50 C
a) 2-metil-pentano. Isohexano.60C
b) n-hexano: CH - CH - CH - CH - CH - CH. 68C

2.8. Indique el nombre de los siguientes alcanos.

CH2 - CH2 - CH2 - CH3

|
a) CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
3CARBONOS PRIMARIOS
6 CARBONOS SECUNDARIOS
1 CARBONO TERCIARIO
C=10
H=22

CH3 - CH2
|
CH2 CH2 - CH2 - CH3
||
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
C=15 H=32
CARBONOS PRIMARIOS 4; CARBONOS SECUNDARIOS 9; CARBONOS
TERCIARIOS 2

2.9. Indique los principales productos de la reaccin de Cl2 con cada uno de los
siguientes alcanos en presencia de luz ultravioleta.

a) CH3 CH3 CH3

|
b) CH3 - CH - CH3
c) CH3 CH2 CH2 CH3

2.10. Cuntas conformaciones posibles tiene el n-butano? Cul es la ms

estable?
Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60 entorno a este enlace
generarn las posibles conformaciones del butano. Existen tres conformaciones de
especial importancia llamadas; butano sin, butano anti y butano gauche que
representamos en los siguientes modelos.

La conformacin anti del butano es la de menor energa. Los metilos estn a lados
opuestos minimizndose las repulsiones.

En la conformacin gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interaccin

repulsiva, llamada interaccin gauche. Esta repulsin entre metilos es de unas 3,2
Kcal/mol.

La conformacin sin es la de mayor energa. Los metilos quedan enfrentados y las

repulsiones (interacciones eclipse) hacen que esta conformacin tenga una energa de 25
KJ/mol superior a la conformacin anti.
El diagrama de energa potencial frente al ngulo girado para el butano nos queda:

CAPITULO 3

ALQUENOS
3.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alquenos.

a) 2-etil-1-penteno.

b) cis-2-penteno.
3.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
Los alquenos internos tienen puntos de ebullicin mayores que los terminales. LOS
ALQUENOS CIS tienen puntos de ebullicin mayor que los TRANS y el punto de
ebullicin aumenta con el tamao de la cadena. Segn esto:
c) cis-2-penteno 37C
d) trans-2-penteno 36C
b) 1-penteno 303,05 K (30 C)
e) 1-buteno - 6.5C
a) propileno -47,6 C

3.3. Indique el nombre de los siguientes alquenos.

CH2 - CH3
|
a) CH3 - C = CH - CH3
CH3-CH2 -CH3 - C = CH - CH3
C=6 H12
CH3 - C = CH2
|
CH2 CH3
||
b) CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
CH2=C-CH3 -CH2 =CH3 CH3-CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

3.4. Indique los productos de las siguientes reacciones, en orden de rendimiento, de

mayor a menor proporcin.

a) CH3 CH2 OH + H2SO4 -----> CH3CH=CH2 + H2O (Eliminacin)

b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 H2O + CH3CH=CHCH3 (Eliminacin)

c) CH3 CH2 CH2 OH + H2SO4 -----> CH3-CH=CH2 + H2O (Eliminacin)

3.5. Cuntas configuraciones posibles tiene el 2-buteno? Cul es la ms polar?

3.6. El cido maleico rpidamente pierde una molcula de agua cuando se calienta a 140
C, formando anhdrido maleico. El cido fumrico es otro cido dicarboxlico. Qu
sucede cuando este ltimo cido se calienta en estas mismas condiciones? Explique.
3.7. Los eventos fotoqumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del
retinal y su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina.
Cuando es tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-
trans y subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin
de dos tomos de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A.
Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de isomerizacin del 11-cis-retinal a
todo-trans-retinal.

3.8. Los eventos fotoqumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del
retinal y su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina.
Cuando es tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-
trans y subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin
de dos tomos de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A.
Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de hidrogenacin del todo-trans-retinal
a todo-trans-vitamina A.

3.9 El FAD es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos.

El FAD es el aceptor de electrones en reacciones del tipo

HH
||
FAD + R - C - C - R' ( FADH2 + R - C = C - R'
||||
HHHH

Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de deshidrogenacin.

3.10. Dentro del ciclo del cido ctrico, el citrato debe ser isomerizado hasta isocitrato para
permitir a la unidad de seis tomos de carbono que sea sometida a la descarboxilacin
oxidativa. Proponga un mecanismo qumico para la catlisis de esta reaccin por la
aconitasa mitocondrial.

3.11. Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa

final del ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas.
Proponga un mecanismo qumico para la primera etapa de oxidacin del succinato a
fumarato.

3.12. Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa

final del ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas.
Proponga un mecanismo qumico para la segunda etapa de oxidacin, del fumarato a
malato.

3.13. Dos botellas de polietileno se calientan a 115 C en un horno. La botella No. 1 se

funde, mientras que la No. 2 permanece casi sin deformaciones. Cul es la diferencia
qumica entre las dos botellas?
3.14. A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta
reaccin ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como
resultado de las condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del
polmero formado. Cules sern las propiedades fsicas de este polmero, comparado
con el polietileno no ramificado?

3.15. A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta
reaccin ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como
resultado de las condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del
polmero formado. Cules sern las ventajas y desventajas de este polmero, comparado
con el polietileno no ramificado?

3.16. Recientemente han aparecido en el mercado algunas cremas o jaleas bronceadoras

o protectoras contra la luz solar, compuestas, entre otras sustancias, por b-carotenos.
Anteriormente, las cremas o lociones bronceadoras ms populares se preparaban a partir
de crema o aceite de coco. Cules son las ventajas de las lociones de b-carotenos
sobre las de aceite de coco para los aficionados a tomar el sol en las playas o a la orilla
de las albercas?

3.17. Recientemente se ha encontrado que algunos productos qumicos, como los CFC
utilizados en aerosoles y sistemas de refrigeracin son capaces de reaccionar con el O3.
Estos gases, adems, pueden alcanzar la estratsfera y reaccionar con el presente que,
comentario aparte, absorbe la mayor parte de la radiacin UV que alcanza a la Tierra,
proveniente del Sol. La radiacin UV posee la energa suficiente para producir homlisis
de enlaces covalentes en molculas orgnicas, siendo una de tales consecuencias, la
formacin de melanomas en mamferos. Qu medidas de proteccin qumica puede
tomar la gente que por necesidad o por gusto se ve expuesta en periodos prolongados al
Sol?

3.18. Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura

Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa lechera, por
adulteracin de leche de vaca con grasa vegetal. Qu prueba qumica podra realizar
para demostrar la presencia de grasa vegetal en la leche de vaca?

3.19. Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura

Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa aceitera, por
fraude en la venta de aceite de maiz. Qu prueba qumica podra realizar para demostrar
que la empresa est embotellando aceite de origen animal en envases etiquetados como
aceite de maiz?

CAPITULO 4

RESONANCIA Y AROMATICIDAD

4.1. La estructura ms probable para el compuesto C6H6 es la siguiente:

En esta estructura, cada vrtice est constituido por un carbono sp2 unido por
enlaces p y s a otros dos carbonos de la misma configuracin electrnica y por un
enlace s a un tomo de hidrgeno. Esta estructura electrnica del carbono corresponde a
los alquenos. Sin embargo, cuando se le pone en presencia de un electrfilo, se obtiene
como producto un compuesto C6H5E en medio cido, donde E representa al electrfilo.

Explique estos resultados.

4.2. El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de
resonancia y aromaticidad en qumica orgnica. La resonancia se debe a la
deslocalizacin de sus electrones p a todo lo largo del anillo de carbonos, mientras que la
aromaticidad se hace evidente por las reacciones de SEA caracterstica de este tipo de
compuestos orgnicos. Es decir, este es un anillo con dobles enlaces conjugados
resonante y aromtico. De este modo se obliga la pregunta: todos los anillos con dobles
enlaces conjugados son resonantes y aromticos

4.3. As como los alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adicin electroflica
en cada uno de sus enlaces p, es de esperar que los anillos aromticos como el benceno
puedan sufrir reacciones mltiples de sustitucin electroflica. Las sustituciones
posteriores a la primera se ven influidas por la presencia del primer sustituyente. De qu
modo afecta el primer sustituyente a las reacciones subsecuentes de sustitucin?

4.4. Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin

en un anillo bencnico que contiene un grupo activador. Indique cules son los ms
factibles.

4.5. Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin

en un anillo bencnico que contiene un grupo desactivador. Indique cules son los ms
factibles.

4.6. Indique cules de los siguientes grupos son orientadores o, m y p.

a) -O-CH2CH3
b) -CH(CH3)2
c) -S-H

4.7. El NADH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas

biolgicos. La parte reactiva del NAD+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin
de un sustrato, el anillo de nicotinamida del NAD + acepta un ion hidrgeno y dos
electrones, lo que equivale a un ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin. Indique si la estructura de resonancia del anillo oxidado posee caractersticas
aromticas o carece de stas.

4.8. El NADPH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas

biolgicos. La parte reactiva del NADP+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin
de un sustrato, el anillo de nicotinamida del NADP + acepta un ion hidrgeno y dos
electrones, lo que equivale a un ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin. Indique si la estructura de resonancia del anillo reducido posee caractersticas
aromticas o carece de stas.
4.9. La coenzima Q es un derivado quinnico con una larga cola isoprenoide. Tambin se
llama ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de
isopreno en el CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos
contiene diez unidades de isopreno y por ello se le denomina CoQ 10. Indique si la
estructura de resonancia del anillo CoQ10 oxidado posee caractersticas aromticas o
carece de stas.

4.10. La coenzima Q es un derivado quinnico conuna larga cola isoprenoide. Tambin se

llama ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de
isopreno en el CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos
contiene diez unidades de isopreno y por ello se le denomina CoQ 10. Indique si la
estructura de resonancia del anillo CoQ10 reducido posee caractersticas aromticas o
carece de stas.

4.11. La fenilalanina y la tirosina son dos aminocidos aromticos que tienen una va
degradativa comn. El punto de partida de esta va es la hidroxilacin de la fenilalanina
hasta tirosina. Esta reaccin es catalizada por la fenilalanina hidroxilasa. Proponga un
mecanismo qumico para dicha reaccin.

4.12. Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un analgsico, antipirtico

y antiinflamatorio, a partir de benceno.

4.13. Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un bacteriosttico inhibidor

de la sntesis de cido flico, para uso en escoriaciones epidrmicas superficiales, a partir
de benceno.

4.14. Proponga un mecanismo qumico para la sntesis de un explosivo derivado del

benceno, que sea estable a temperatura ambiente.

4.15. Uno de los principales problemas de contaminacin del aire en las zonas urbanas de
las ciudades mexicanas son las emisiones de compuestos aromticos hacia la atmsfera.
Cules son las principales fuentes de contaminacin area producida por estos
compuestos? Cul es el principal compuesto qumico de este grupo presente, tanto en
las fuentes como en el aire? Cmo podra solucionarse este problema?

4.16. El benceno no da las reacciones usuales de los compuestos insaturados; no

decolora una solucin diluida de permanganato de potasio, ni reacciona rpidamente con
una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono; cuando reacciona con el bromo,
se produce bromuro de hidrgeno. A qu se deben estas diferencias respecto a las
reacciones tpicas de los enlaces p? Cules son las reacciones tpicas del benceno?
Cmo ser el mecanismo de estas reacciones?
CAPITULO 5

HALOGENUROS DE CARBONO
5.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes halogenuros.
a) 2-cloropropano. CH3CHClCH3;
b) 2-bromo-3-yodobutano. CH3CHBrCHICH3;
5.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a) yoduro de isopropilo CH3-CH-CH3
d) bromuro de isopropilo
c) cloruro de isopropilo
b) fluoruro de isopropilo ----
Con respecto al halgeno, el punto de ebullicin aumenta a medida que se desciende en
la tabla peridica; los fluoruros de alquilo tienen los puntos de ebullicin ms bajos y los
yoduros de alquilo los ms altos (ejemplo: fluoruro de etilo 32 oC; cloruro de etilo 12 oC;
bromuro de etilo 38 oC y Yoduro de etilo 72oC). Esta tendencia concuerda con el
incrementeo en la polarizabilidad de los halgenos.

5.3. Indique el nombre de los siguientes halogenuros.

CH2 - CH3 ________________3-clorohexano
|
a) Cl - CH2 - CH - CH2 - CH3
Br - CH - CH2 - CH3
|
CH2
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

5.4. Indique los productos de las siguientes reacciones.

a) (CH3)3 C Br + H2O ----->(CH3)3C-OH
Br
|
b) CH3 - CH - CH3 + CH3 CH2 O- ----->CH2=CHCH3
c) CH3 CH2 CH2 CH2 Br + -OH ----->CH3CH2CH2CH2OH

5.5. De los siguientes compuestos, cul es ms polar?

b) cloruro de metileno 3.4
c) tetracloruro de carbono 1.6
a) cloruro de metilo

5.6. Los halogenuros de carbono son compuestos que han gozado de un amplio uso en
gran diversidad de aplicaciones, incluyendo usos mdicos como anestsicos generales.
Sin embargo, actualmente su empleo ha sido reducido o eliminado por presentar efectos
teratolgicos y cancergenos. Explique, desde un punto de vista qumico, esta propiedad
de los halogenuros de carbono.

5.7. Los clorofluorocarbonos (CFC) son una familia de compuestos pertenecientes a los
halogenuros de carbono. Este grupo qumico, per se, carece de relevancia como grupo
funcional qumico, en su aplicacin al estudio de la qumica biolgica. Sin embargo, en
aos recientes ha habido un importante aumento en el inters sobre este grupo qumico
por parte de los estudiosos de los fenmenos biolgicos. A qu se debe este reciente
inters de los bilogos y bioqumicos por la qumica de los CFCs?

5.8. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud.

identifica la presencia de una gran cantidad de clorodibenzo dioxinas (CDD). Con el fin de
identificar la cantidad y variedad de CDDs, Ud. decide realizar un anlisis por
cromatografa en capa fina usando como leyente una mezcla de cloroformo-etanol. Al
trmino del experimento, Ud. observa cinco manchas a diferentes alturas, que coinciden
con las siguientes CDDs:

2,7-DCDD
1,3,6,8-TCDD
2,3,7,8-TCDD
1,2,4,6,7,9-HEXA-CDD
OCDD

Cul es el orden de estas dioxinas, de mayor a menor corrimiento?

5.9. Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud.

identifica la presencia de una gran cantidad de bifenilos policlorados (PCB). Con el fin de
identificar la cantidad y variedad de PCBs, Ud. decide realizar un anlisis por
cromatografa en capa fina usando como eluyente una mezcla de benceno-tetracloruro de
carbono. Al trmino del experimento, Ud. observa cuatro manchas a diferentes alturas,
que coinciden con los siguientes PCBs:
La clase de productos que se forma depende de la posicin del cloro en el anillo, para el 3
clorofenol se genera bsicamente resorcinol, o benceno-1,3-diol que es un slido incoloro,
soluble en agua con reaccin ligeramente cida. Se trata de un reductor leve.
2,4'-diclorobifenilo; Sirve para limpiar arena por combustin con hexano en exceso a fin de
producir una accin efectiva
2,4,4',6-tetraclorobifenilo
2,2',4,4',6,6'-hexaclorobifenilo

La concentracin del Analito puede afectar a la eficacia de la extraccin cuando esta

concentracin es tal que se trabaja en condiciones de sobresaturacin del FS o prximas
de saturacin. Por otra parte, la obtencin de resultados no cuantitativos al aumentar la
concentracin del analito puede ser debida no a la extraccin propiamente dicha, sino a la
etapa de recoleccin por saturacin del solvente utilizado (solido o liquido). Un ejemplo de
esta prdida de eficacia con el aumento de concentracin del Analito se muestra en la
tabla 5.7 para PAH aadidos a un soporte de XAD-4 a dos diferentes concentraciones
(10)
5.10. Muchos compuestos antropognicos ambientalmente importantes estn
halogenados, y la halogenacin est a menudo como una razn de su persistencia. La
deshalogenacin reductiva involucra la remocin de un tomo de halgeno por oxidacin-
reduccin. Esencialmente, el mecanismo involucra la transferencia de electrones de
substancias orgnicas reducidas via microorganismos, por ejemplo, NAD(P), flavina, etc.
Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de deshalogenacin biolgica de
halogenuros de carbono que producen impactos ambientales importantes.

5.11. Dentro de los diversos desechos txicos producidos por la industria elctrica se
encuentran los bifenilos pliclorados contenidos en los transformadores usados. Dichos
compuestos qumicos representan uno de los problemas ms serios que enfrenta la
industria elctrica en sus relaciones con la SEMARNAP. Como experto qumico se le
pregunta a qu se deben estos problemas originados por los PCBs? Cmo debe
resolver estos problemas la industria elctrica para cumplir con las NOMs establecidas
por la SEMARNAP?

CAPITULO 6 ALCOHOLES
6.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcoholes.
a) 2-propanol. CH3-CHOH-CH3
b) 2-metil-2-butanol. CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

6.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.

a) alcohol isoproplico 82,6 C
b) alcohol secbutlico
c) alcohol terbutlico
d) alcohol isobutlico
e) alcohol n-butlico
Aplicas el razonamiento de que la ramificacin y la forma compacta de una estructura
disminuyen el punto de ebullicin

6.3. Indique el nombre de los siguientes alcoholes.

CH2 - CH3
|
a) HO - CH2 - CH - CH2 - CH3
HO - CH - CH3
|
CH - OH
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
A.2-etil-1-butanol
B.4-propil-decan-2,3-diol

6.4. Indique los productos de las siguientes reacciones.

[O]
a) (CH3)3 C OH -----> no hay reaccin, los alcoholes terciarios no se oxidan
OH
| [O]
b) CH3 - CH - CH3 -----> acetona
[O]
c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH -----> acido butanoico

6.5. De los siguientes compuestos, cul es ms soluble en agua?

a) isopropanol
b) isobutanol

6.6. La reaccin que catalizan las enzimas proteolticas es la hidrlisis de un enlace

peptdico. La mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin
diferente pero relacionada, es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un
mecanismo qumico para esta ltima reaccin.

RTA:Enzimas proteolticas (EC3.4.x.x): son enzimas capaces de degradar protenas

como la gelatina, colas animales, casena y protenas del huevo. Algunas enzimas
proteolticas presentan una gran especificidad de sustrato, siendo capaces de reconocer
e hidrolizar slo aquellos enlaces adyacentes a ciertos aminocidos. Las enzimas
proteolticas presentan la particularidad de que, en ausencia de sustrato, pueden
degradarse en un proceso conocido como autolisis, por tanto, dependiendo del tipo de
sustancias que se quieran eliminar en la obra, las enzimas utilizadas sern proteasas,
lipasas o amilasas, las cuales fragmentarn, respectivamente, protenas, lpidos o
almidn.

6.7. La lactosa, un azcar que consta de un residuo de galactosa y uno de glucosa est
sintetizada por una enzima que contiene una subunidad cataltica y una subunidad
modificadora de la especificidad. Se cataliza una reaccin diferente por la subunidad
cataltica sola. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de sntesis de la
lactosa.
RTA: La galactosa parece inhibir ms la reaccin catalizada por Lactozym. La inhibicin
por galactosa disminuye con el aumento de temperatura en las reacciones con la enzima
de K. fragilis, pero la tendencia no est clara en el caso de la enzima de E. ccli. La
glucosa no inhibe la reaccin de hidrlisis de lactosa con Lactozym excepto a
temperaturas bajas, mientras que, si se utiliza como catalizador de la reaccin la enzima
de E. cali, se aprecia una moderada inhibicin por este producto en todo el intervalo de
temperaturas. La inhibicin por glucosa disminuye con la temperatura en el caso de la
enzima de E. cvii

6.8. La inhibicin de la actividad enzimtica por molculas especficas y por iones es

importante porque sirve como mecanismo de control mayoritario en los sistemas
biolgicos. La accin de los venenos gaseosos de los nervios sobre la acetilcolinesterasa,
una enzima que juega un importante papel en la transmisin de los impulsos nerviosos,
es un ejemplo de la inhibicin irreversible. El diisopropilfosfofluoridato (DIPF), uno de
estos agentes, reacciona con un residuo crtico de serina en el centro activo sobre la
enzima. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de unin del DIPF a la serina.
RTA: Inhibicin irreversible: hay inhibidores que se unen covalentemente al sitio activo
de una enzima, esta unin es permanente e inactiva a la enzima destruyendo su
capacidad de unirse al sustrato. Ej: el DIPF reacciona con el aminocido serina del sitio
activo de la enzima acetilcolinesterasa, inhibindola irreversiblemente. Esta enzima
participa en el mecanismo de propagacin de los impulsos nerviosos. El DIPF es
conocido como gas nervioso, algunos ej. son la SARINA (usado en el ataque terrorista en
un subte en Tokio en 1995)y el Malation (insecticida).

El gas nervioso ejerce su efecto letal al unirse con la enzima Acetilcolinesterasa, que es
la encargada de disociar la molcula de Acetilcolina para su posterior sntesis. Este
proceso no se puede llevar a cabo sin la primera disociacin y sus consecuencias son
trgicas. Al no poder ser sintetizada, la Acetilcolina comienza a acumularse en los centros
de transmisin, como entre neuronas, ganglios, uniones neuromusculares, impidiendo la
transmisin de ordenes a los msculos tanto de accin voluntaria como de accin
involuntaria. As, todos los msculos quedan bloqueados

6.9. Un ejemplo fisiolgicamente importante de inhibicin competitiva se encuentra en la

formacin de 2,3-difosfoglicerato a 1,3-difosfoglicerato. La difosfoglicerato mutasa, la
enzima que cataliza esta isomerizacin, est inhibida competitivamente por niveles bajos
de 2,3-difosfoglicerato. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de
transformacin de 1,3-difosfoglicerato a 2,3-difosfoglicerato.
RTA: El 2,3-difosfoglicerato facilita la liberacin de oxigeno a los tejidos. El 2,3-DPG
(Difosfoglicerato) Se forma a partir del 1,3-DPG (va glucoltica) y se encuentra en
grandes cantidades en el eritrocito. Funciona como efector alostrico para la Hb. La
afinidad de la Hb por el O2 est influida por una serie de variables que incluyen: La
concentracin de protones (pH) El CO2 La temperatura El 2,3-difosfoglicerato (2,3-
DPG)

6.10. Anualmente ocurren cerca de cincuenta muertes por la ingestin de etiln glicol, un
constituyente de los anticongelantes para automviles de tipo permanente. El etiln glicol,
por s mismo, no es letalmente txico. Ms bien, el perjuicio es debido al cido oxlico, un
producto de la oxidacin del etiln glicol. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin.
RTA: El etilenglicol se oxida fcilmente por el oxgeno, cido ntrico, y otros agentes
oxidantes para formar un nmero de aldehdos y cidos carboxlicos. Los productos
tpicos derivados de las funciones alcohlicas son glicolaldehdo (HOCH2 CHO), cido
glioxlico (HOCH2COOH), glioxal (CHOCHO), cido glioxlico (HCO- COOH), cido
oxlico (HOOCCOOH), formaldehdo (HCHO) y cido frmico (HCOOH). La variacin de
las condiciones de reaccin puede conducir a la formacin selectiva de un producto de
oxidacin deseado. La oxidacin en fase gaseosa con aire en presencia de catalizadores
de cobre es de importancia industrial para la produccin de glioxal. Escisin glicol se
produce en solucin cida con agentes oxidantes ciertos tales como el permanganato,
peryodato, o tetraacetato de plomo. La ruptura del enlace C-C produce principalmente
formaldehdo, parte del cual se oxida adicionalmente a cido frmico.

6.11. La lisozima disuelve algunas bacterias al romper el componente polisacrido de sus

paredes celulares. El polisacrido de la pared celular est formado por dos clases de
azcares: N-acetilglucosamina (NAG) y cido N-acetilmurmico (NAM). Proponga un
mecanismo qumico para la reaccin de ruptura del enlace glucosdico NAM-NAG

RTA: La pared celular bacteriana est formada por una red macromolecular
llamada pptido glucano (o mureina). El pptido glucano es un mucopolisacrido formado
por unidades repetidas de un disacrido unido a cadenas de cuatro o cinco aminocidos.
Los monosacndos que lo forman, N-acetil-glucosamina (NAG) y cido N-acetil-murmico
(NAM) (de murus, pared), derivan de la glucosa y llevan unidos aminocidos. Las
frmulas estructurales del NAG y NAM aparecen en la figura 4-9.

Los distintos componentes del pptido glucano se ensamblan en la pared celular de la

siguiente manera. La N-acetil-glucosamina y el cido N-acetil-murmico aparecen
alternados formando cadenas, constituyendo cada una de ellas un esqueleto
azucarado (figura 4-10). Hay de 10 a 65 molculas de azcar en cada cadena. A cada
molcula de cido N-acetil-murmico se une una cadena lateral de tetrapptido, formada
por cuatro aminocidos. Estos aminocidos se presentan en forma D y L alternadas (ver
figura 2-16), algo exclusivo del pptido glucano puesto que los aminocidos que se hallan
en las protenas son siempre de la forma L.

Las cadenas laterales adyacentes de tetrapptidos pueden unirse una a otra

directamente o a travs de un puente peptdico cruzado, que consta de uno a cinco
aminocidos.

Figura 4-9. N-acetil-glucosamina (NAG) y cido N-acetil-murmico (NAM) unidos

como aparecen en el pptido glucano. La unin que establecen se denomina de tipo -
1,4. Las zonas coloreadas sealan las diferencias entre ambas molculas.
.
6.12. La carboxipeptidasa A es una enzima proteoltica que contiene zinc. Un mecanismo
cataltico propuesto para la carboxipeptidasa A sugiere que el Glu 270 ataca directamente
al tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede un
protn al grupo -NH de ste pptido. Proponga un mecanismo qumico para la
participacin de la Tir 248 en la catlisis de esta reaccin proteoltica.
RTA: El sitio donde se encuentra el conjunto de aminocidos de unin y catalticos se
denomina centro activo de la enzima, un lugar estratgico donde, por medio de uniones
intermoleculares, la enzima atrae al sustrato en una orientacin tal que encajan
correctamente, as como las piezas en un rompecabezas. Por ejemplo, en el sitio activo
de la carboxipeptidasa, los residuos his 196, his 69 y glu 72 tienen una alta densidad
electrnica, por ello se coordinan con el Zn 2+ (deficiente en electrones), formando una
interaccin in-dipolo con el oxgeno del enlace peptdico. Este oxgeno, al entregar parte
de sus electrones, deja al carbono ms deficiente en electrones. Entonces, el glu 270
acta como base, quitando un protn al agua y quedando un OH que acta como
nuclefilo que se une al carbono del enlace peptdico. Simultneamente, para ayudar a la
ruptura del enlace peptdico, la tir 248 acta como cido cediendo un protn al N de este
enlace. El N, al quedar positivo, rompe el enlace C-N y con ello se logra en forma
concertada la ruptura del pptido.

CAPITULO 7 ALDEHIDOS Y CETONAS

7.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos.
a) 2-propanona.
b) 2-metilbutanal
7.2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
B. Acetaldehdo 21
A.proponaldehdo.49
D.isobutiraldehdo.61
E.Butiraldehdo 75
C. valeraldehdo. 103

a)Acetona 56
c)Etil-metil-cetona. butanona 79.64
b)2-pentanona 101
7.3 escriba el nombre de los siguientes compuestos
CH2 - CH2 - CHO
|
a) CH3 - CH - CH2 - CH3

CH2 - CH3
|
C=O
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 -
CH3

7.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.

a) (CH3)2 C = O + AlH4 ----->
b) CH3 - CH2 - CHO + H2CrO4 ----->
c) Ar - CHO + -OH ----->

7.5. De los siguientes compuestos, subraye el ms soluble en agua.

a) acetona
b) propionaldehdo

7.6. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca

directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248
cede un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado
entonces. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.
RTA: La carboxipeptidasa A cataliza la hidrolisis del enlace peptdico carboxilo terminal de
la cadena polipeptdica. La hidrolisis es ms fcil si el residuo carboxlico terminal tiene
una cadena lateral aromtica o una cadena lateral aliftica voluminosa. Hay una
adaptacin inducida del centro activo cuando se une el substrato. La enzima es una
cadena polipeptdica de 307aminocidos.Tiene un ion Zn2+ fuertemente unido, que es
esencial para la actividad enzimtica y que est localizado en un surco de la superficie de
la molcula donde coordina a dos cadenas laterales de histidina, a una cadena lateral de
glutamato y a una molcula de agua

7.7. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 activa una
molcula de agua que ataca el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico
susceptible. La hidrlisis es directa; no se forma un anhidro. Proponga un mecanismo
qumico para esta reaccin.
RTA: La hidrolisis de un enlace de anhdrido de cido fosfrico en el ATP libera energa
libre para las reacciones biosinteticas, el movimiento o transporte de materia (derecha). El
ATP se regenera a travs de la destruccin exergonica de los nutrientes o a travs de la
fotosntesis (izquierda). A diferencia de ADP, pobre en energa.

7.8. La elastina se encuentra en muchos tejidos conjuntivos juntamente con el colgeno y

polisacridos. La elastina madura contiene muchos enlaces cruzados que la hacen
insoluble y por ello difcil de analizar. La formacin de un enlace cruzado lisinanorleucina
en el colgeno o en la elastina involucra la participacin de un residuo de lisina y un
aldehdo derivado de lisina. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin del enlace
cruzado.

7.9. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza a gliceraldehdo-3-fosfato. Esta reaccin se

produce en la gluclisis. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.

7.10. El NAD+ es el aceptor de electrones de muchas reacciones del tipo

H
|
NAD+ + R - C - OH ------> NADH + H+ + R - C = O
| |
R' R'
En esta deshidrogenacin, un tomo de hidrgeno del sustrato es transferido
directamente al NAD+, mientras que el otro aparece en el solvente. Los dos electrones
perdidos por el sustrato se transfieren al anillo de nicotinamida. Proponga un mecanismo
qumico para la reaccin reversible de reduccin de la cetona.

CAPITULO 8 ACIDOS CARBOXILICOS

8.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes cidos carboxlicos.
a) cido 2-metilpropanoico.
 b) cido 2-etilbutanoico

8.2. Ordene los siguientes cidos carboxlicos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.

b) cido actico
118,1 C
a) cido propinico
141,2 C
d) cido isobutrico
155 C
e) cido butrico
163,5 C
c) cido valrico
186-187 C

8.3. Indique el nombre IUPAC de los siguientes cidos carboxlicos.

CH2 - CH2 - COOH
a) CH3 - CH - CH2 - CH3

CH2 - COOH
|
CH2
|

b) CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 -

CH2 - CH3

8.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.

H+
a) CH3 COO CH3 + H2O ----->

b) CH3 CH2 COOH + NaOH ----->

c) CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2 ----->

 8.5. De los siguientes cidos carboxlicos, subraye el ms soluble en agua.
a) cido valrico
b) cido glutrico
8.6. Las enzimas proteolticas catalizan la reaccin de hidrlisis de un enlace peptdico. La
mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin diferente pero
relacionada, es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un mecanismo qumico
para esta reaccin
8.7. La primera etapa en el mecanismo cataltico propuesto para la lisozima es la
transferencia de un H+ desde el Glu 35 al tomo de oxgeno del enlace glucosdico. El
enlace glucosdico queda por ello roto y se forma un ion carbonio intermediario. A qu
pH deber estar el medio para que la lisozima catalice esta reaccin?
8.8. Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca
directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248
cede un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado
entonces. A qu pH deber estar el medio para que la carboxipeptidasa catalice esta
reaccin?
8.9. El etanol se forma a partir del piruvato en las levaduras y varios otros
microorganismos. El primer paso es la descarboxilacin del piruvato:
Piruvato + H+ -----> acetaldehdo + CO2
Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de descarboxilacin.
8.10. La primera de las cuatro reacciones de xido-reduccin en el ciclo del cido ctrico
es la descarboxilacin oxidativa del isocitrato, catalizada por la isocitrato deshidrogenasa:
Isocitrato + NAD+ -----> a-cetoglutarato + CO2 + NADH + H+
El intermediario en esta reaccin es el oxalosuccinato, que pierde rpidamente CO2,
mientras est ligado a la enzima, para dar a-cetoglutarato. Proponga un mecanismo
qumico para esta reaccin de descarboxilacin.

CAPITULO 9 AMINAS
9.1. Dibuje la estructura semidesarrollada de las siguientes aminas.
a) 1,2-propildiamina.

CH2-CH-CH3
|--------|------
NH2--NH2

b) 1,2,3-triaminobenceno

C6H3 - (NH2)3

Este compuesto es un anillo de carbonos, hexagonal que tiene 3 dobles enlaces

alternados. Los primero 3 carbono se colocan los grupos amino

9.2. Ordene las siguientes aminas de acuerdo a su temperatura de ebullicin. a)

etilamina __>__>__>__>__
b) dimetilamina
c) dietilamina
d) n-propilamina
e) isopropilamina
9.3. Escriba el nombre IUPAC de las siguientes aminas.
CH2 - NH2
|
a) CH2 - NH2
CH2 - NH2
|
CH2
b) CH2 - NH2

9.4. Escriba los productos de las siguientes reacciones.

a) CH3 CH2 NH2 + HX ----->
b) (CH3)3 N + H+ ----->
c) CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2 ----->

9.5. Ordene las siguientes aminas por polaridad y por solubilidad agua.
a) dimetilamina.
b) tetrametilamonio.
c) trimetilamina.

9.6. Los a-aminocidos son las unidades estructurales bsicas de las protenas. Los
a-aminocidos en solucin varan su caracter inico a diferentes valores de pH
. Determine los estados de ionizacin, en funcin del pH, del siguiente a-aminocido:
NH2
|
H - C - COOH
|
R
a) A pH = 1.0
b) A pH = 7.0
http://www.quimicaorganica.net/quimicarganica/alcoholes/alcoholes.htm
http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/alcoholes/reactividad
http://www.quimicaorganica.net/quimicarganica/alcoholes/sintesis/sintesis.htm
http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alcoholes/oxidacion/alcoholes_oxidacion.
htm
http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/esteres/nomenclatura/nomenclatura.htm
http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/aminoacidos/aminoacidos.htm
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/informacion%20lipidos.html
http://www.biopsicologia.net/fichas/page_548.html
http://www.aula21.net/Nutriweb/proteinas.htm#5