Acidez y Basicidad de Aminas

Enviado por Germn Fernndez en Mi, 16/09/2009 - 01:40

Acidez de las aminas

Los hidrgenos del grupo amino son debidamente cidos, pudiendo ser arrancados con bases muy fuertes
(organometlicos de litio). Por otro lado el par libre del nitrgeno es accesible a la protonacin
convirtiendo a las aminas en bases aceptables.

Preparacin de LDA
Para la desprotonacin de aminas se utilizan bases muy fuertes como los organometlicos de litio. As, la
preparacin del diisopropilamiduro de litio (LDA) se realiza a partir de diisopropilamina y buti-litio. El
pKa del amoniaco y aminas alifticas primarias se sita en 35, subiendo ligeramente al aumentar el
nmero y tamao de los sustituyentes.

Comportamiento bsico de las aminas

Las aminas actan como bases a travs del par libre del nitrgeno. La protonacin del nitrgeno genera
las sales de amonio.
Formacin de sales de amonio
Las aminas se protonan en medios cidos formando sales de amonio

La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales
de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa sube con la longitud
de la cadena carbonada (efecto inductivo)

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base
fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto, el pka sube. Pero si la cadena es muy voluminosa,
comienzan a predominar efectos estricos, que provocan una disminucin del pKa.