Reaccin de Oxido-Reduccin (Sntesis de Yodoformo)

_________________________________________________________________________________________________________________________

Reaccin de Oxido Reduccin (Sntesis de Yodoformo)

Oyana Andrea1; Bustamante Elizabeth2; Teneguzay Erika3; Vlez Gabriela4

1,2,3,4
Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica, Quito, Ecuador

Resumen: El proceso de Reduccin es aquel en el que la sustancia qumica gana electrones, por el contrario el de
Oxidacin se da cuando la sustancia qumica pierde electrones, es decir las reacciones de Oxido-Reduccin son
reacciones de transferencia de electrones, las cuales son visibles mediante la diferencia en los nmeros de oxidacin
de las sustancias qumicas que interfieren en ella. En el presente estudio se realiz una sntesis de Yodoformo
haciendo reaccionar yodo, alcohol etlico, carbonato de calcio y agua, mediante calentamiento y agitacin contina,
posterior a esto se realiz una filtracin al vaco y se dej reposar la solucin para obtener los cristales de yodoformo.
El mecanismo de reaccin de la sntesis de yodoformo consta de tres etapas principales las cuales son: oxidacin del
etanol a acetaldehdo, reaccin de sustitucin entre el carbono y los tomos de yodo y oxidacin del aldehdo para
la obtencin de Yodoformo. El rendimiento de la reaccin fue de 8,77%, ya que se comprob experimental y
bibliogrficamente que el tiempo de formacin de los cristales de yodo y el rea superficial en la cual se deposita la
solucin, es directamente proporcional a la cantidad de yodoformo obtenida. El costo total para la produccin de
0.172 g de Yodoformo fue de $0.35, el cual a comparacin con el PVP es de $0.35 por cada kilogramo de Yodoformo,
motivo por el cual se debe considerar la optimizacin del proceso considerndose los factores antes mencionados,
tiempo y rea superficial de reposo de la solucin, para obtener un mayor rendimiento de la reaccin y lograr un
proceso rentable econmicamente.

Palabras clave: Agente Oxidante, Agente Reductor, Yodoformo, Oxido-Reduccin.

Oxidation - Reduction Reaction (Iodoform Synthesis)

Abstract: Oxidation - Reduction reactions are those in which there is an electron transfer which indicates a difference
in the oxidation number of the reactants and products that interfere with the reaction.
The Reduction process means the gain of electrons and the Oxidation is lost from them. A synthesis of Yodoform
was carried out by reacting iodine, ethyl alcohol, calcium carbonate and water, by heating and stirring continuously,
because the reaction was reversible and the formation of the products had to be controlled without being returned to
its initial state. The reaction mechanism consists of three main stages: oxidation of ethanol to acetaldehyde,
substitution reaction between carbon and iodine atoms and oxidation of the aldehyde to obtain Iodoform. The yield
of the reaction was 8.77% because the time of formation of the iodine crystals and the surface area on which the
solution is deposited is directly proportional to the amount of iodoform obtained. The total cost for the production of
0.172 g of Iodoform was $ 0.35. The optimization of the process should be considered considering the aforementioned
factors, to obtain a higher reaction yield and to achieve an economically profitable process.

Keywords: Iodoform Synthesis, Oxidizing agent, Reducing agent, Reduction, Oxidation.

1. INTRODUCCIN

2. METODOLOGA

Revista Politcnica 2017

 Reaccin de Oxido-Reduccin (Sntesis de Yodoformo)
_________________________________________________________________________________________________________________________

3. RESULTADOS Y DISCUSIN El producto de la reaccin anterior (3) an sigue siendo un

aldehdo por lo tanto es reactivo, y su oxidacin formar el
En la prctica realizada, se obtuvieron cristales ligeramente yodoformo, mostrada en la reaccin (4).
amarillos de yodoformo, mediante la reaccin qumica
producida entre: Carbonato de calcio, yodo, alcohol etlico y 3 + 2 3 + 2 3 + + 3
agua. La cual se detalla a continuacin. (4)

2 5 + 42 + 62 3 + 2 3 + 5 +
63 + (1)

Para la formacin de yodoformo la reaccin se da en tres

etapas previas, que determinan su mecanismo de reaccin. La
primera etapa, esta detallada en la reaccin (2) y describe la
oxidacin del etanol a acetaldehdo, el cual representa un
estado de transicin, y la reduccin de yodo a ion yoduro.

3 2 + 2 + 22 3 3 + 2 + 23
(2)

Figura 3.- Cristales obtenidos de yodoformo

El paso fundamental de la sntesis de yodoformo, es agitar

constante y vigorosamente, ya que la reaccin es reversible por
lo que si no se la somete a condiciones vigorosas puede
regresar a su estado inicial, esto se vera reflejado en la calidad
de los cristales.

La identificacin de la presencia de yodoformo, se lo hizo por

Figura 1.-Fase de oxidacin del etanol a acetaldehdo.
Los aldehdos a diferencia de las cetonas son compuestos
fcilmente oxidables, al poseer el grupo carbonilo en el
extremo de la cadena, lo que favorece el ataque de los reactivos
a los tomos de hidrgeno y oxgeno (Griffin, R., 1981).
La segunda etapa consta de una reaccin de sustitucin,
detallada en la reaccin (3), en la que los tomos de hidrgenos
unidos al carbono son reemplazados por tomos de yodo,
producindose el triyodoetanal (Basolo, F., y Johnson, R.,
1980).
el cambio de color de la solucin que paso de pardo a amarillo,
como se observa en la figura 1 y figura 2; despus de realizada
la recristalizacin y filtracin se obtuvieron 0,172 gramos de
pequeos cristales de color amarillo, como se muestra en la
figura 3 (Thornton, R., y Neilson, R., 1998).
Uno de los mtodos de reconocimiento cualitativos para el
triyodometano es precisamente su color amarillento y olor
caracterstico. (Thornton, R., y Neilson, R., 1998
En la etapa de formacin de los cristales estos primero forman
su ncleo y luego crecen gradualmente (Luna, R., 2012). La
velocidad de crecimiento depende de las condiciones del
medio en el que se encuentre, como: concentracin,
estabilidad, tiempo, superficie lineal, etc. (Tapia, A., 2012).

3 + 32 + 32 3 3 + 3 + El tamao de cristales obtenido en nuestra experimentacin

3 3 (3) fue menor en comparacin con los otros grupos. Lo cual estuvo
influenciado por el tiempo de espera de formacin de los
cristales, ya que solo fue de aproximadamente 20 minutos.

Figura 2.- Fase de formacin del yodoformo

Revista Politcnica 2017

 Reaccin de Oxido-Reduccin (Sntesis de Yodoformo)
_________________________________________________________________________________________________________________________

o-y-johnson-quimica-de-los-compuestos-de-
coordinacion.pdf

Griffin, R., (1981). Qumica orgnica moderna.

Recuperado de:
https://books.google.com.ec/books?id=qczDaJkEpS
qc&printsec=frontcover&dq=Griffin,+R.,+(1981).&
hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Griffin%
2C%20R.%2C%20(1981).&f=false

Luna, R., (2012). Cristalizacin de azcar.

Recuperado de:
Figura 4.- Formacin de cristales de yodoformo https://es.slideshare.net/RocioLuna/cristalizacin-de-
azcar (Julio,2012)
Otro de los factores que afecto el crecimiento de los cristales
fue la superficie lineal en la que se dej reposar la solucin, Tapia, A., (2012). Cristalizacin. Recuperado de:
debido a que esta se deposit en un vaso de precipitacin de https://es.slideshare.net/areyns1/cristalizacion-
80 mL, con lo cual el rea inferior del vaso fue menor en 12841759?next_slideshow=1 (Mayo, 2012)
comparacin a un vaso de un volumen mayor.
Thornton, R., y Neilson, R., (1998). Qumica
Esto se pudo comprobar, ya que otra solucin similar de un orgnica. Recuperado de:
grupo diferente al nuestro fue colocada en un matraz de 200 https://books.google.com.ec/books?id=3b2Yk_dzH7
mL y el tamao de los cristales obtenidos fue 7C&pg=PA670&dq=yodoformo&hl=es-
considerablemente mayor al obtenido en esta 419&sa=X&ved=0ahUKEwi3vues08rUAhUBKyYr
experimentacin. UAhUBK8Q6AEIJDAA#v=onepage&q=yodoforyo
&f=false
En la Tabla 1, se muestra el precio de produccin de
yodoformo a partir de las cantidades de reactivo utilizadas en Qmica.Net, (2014). Precios de yodoformo.
el experimento dando un total de 0,35 USD para la produccin Recuperado de:
de 0,172 gramos de cristales. Al realizar una comparacin con http://www.quiminet.com/productos/yodoformo-en-
el precio de venta, que es de 0,35 USD por los 1000g polvo-1685602000/precios.htm
(Qmica.Net, 2014), se puede apreciar que el proceso para la
produccin de yodoformo no fue rentable.
ANEXOS
Tabla 1.- Costos de produccin de Yodoformo
Reactivos Cantidad Precio A.1. CALCULO ESTEQUIOMTRICO DE LA
Carbonato de 7,5g 0,02 USD MASA TERICA DE YODOFORMO
Sodio
Yodo 5g 0,20 USD
1 2
Etanol 95% 50 mL 0,13 USD . = 5 2
Total 0,35 USD 253,8 2
1 3
(Qumica.net, 2014)
4 2
El rendimiento del procedimiento, fue de 8,77%, en relacin
con la masa terica, y al contrastarlo con el anlisis de costos, 393,7 3

se comprueba que no es mtodo que se pueda emplear a nivel 1 3
industrial, ya que las prdidas superarn lo recuperado.
. = 1, 939 3

4. CONCLUSIONES A.1. CALCULO DEL RENDIMIENTO OBTENIDO

EN LA SINTESIS DE YODOFORMO

% = 100

REFERENCIAS 0,1702
% = 100
1,939
Basolo, F., y Johnson, R., (1980). Qumica de los % = 8,77%
compuestos de coordinacin. Recuperado de:
https://peralta18.files.wordpress.com/2012/01/basol

Revista Politcnica 2017

 Reaccin de Oxido-Reduccin (Sntesis de Yodoformo)
_________________________________________________________________________________________________________________________

Revista Politcnica 2017