Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica

Laboratorio n6
Sntesis de compuestos orgnicos: Aspirina.

Integrantes
Brbara Gonzlez R.
Violeta Sotomayor L.
Carrera: Licenciatura en
Biologa
Fecha: 28/06/2017
 Introduccin

El Ac. saliclico proveniente de la corteza del Sauce Blanco (Salix alba), cuenta con
propiedades desinflamantes, analgsicas, antipirtico para bajar la fiebre, entre varias otras
propiedades curativas. Este compuesto es utilizado para fabricar el remedio Ac.
acetilsaliclico, mejor conocido como aspirina, registrada por la marca Bayer.

El Ac. saliclico es un anillo aromtico con un grupo OH y un Ac. carboxlico

ubicados en posicin orto. Por lo que, al contar con dos grupos funcionales, es un
compuesto bifuncional y puede formar distintos compuestos dependiendo de la sustancia
con la que reaccione. Para sintetizar Ac. acetilsaliclico, es necesario que el grupo fenol
reaccione con anhdrido actico en un proceso de esterificacin, sin embargo, adems de
aspirina se forman otras sustancias como polmeros u otros compuestos que se forman
cuando reacciona el Ac. carboxlico en vez del fenol. Por lo tanto, para obtener Ac.
acetilsaliclico es necesario, someter los productos a distintos procesos de purificacin.

Los objetivos para este prctico sern, lograr la sntesis de Ac. acetilsaliclico por
sntesis de esteres, para luego determinar la pureza del compuesto a travs del mtodo de
test de fenoles y conseguir la purificacin por recristalizacin.
 Mtodos

Agregar en un matraz
Agitar Agregar 10 ml de agua
Sntesis Erlenmeyer: 1,5 g de c.
destilada fra y enfriar
Saliclico, 3 ml de anhdrido
en un bao de
actico y 5 gotas de cido
aguahielo
sulfrico concentrado.

Disolver cristales del

Determinacin producto en 5 ml de Filtrar al vaco
de la agua lavando con agua fra
presencia de
fenoles

Agregar: 10 gotas
Disolver c. Saliclico puro de FeCl3 1%
y fenol puro en 5 ml de
agua como control

Agregar 25 ml de una solucin Agitar

Purificacin Filtrar al vaco.
acuosa de NaHCO3 a la aspirina
impura en un vaso de 100 mL

Agregue la aspirina
Enfriar en un bao en una preparacin
Verificar
de hielo y filtrar al de 3,5 ml de HCl y
presencia de ac.
vaco. 10 ml de agua.
saliclico

Disolver toda la aspirina en Enfriar en un bao

Recristalizacin un mnimo de acetato de de hielo
etilo caliente

Filtrar al vaco lavando el

matraz con ter de
petrleo fro
 Resultados y Discusin

Para la sntesis de cido acetilsaliclico, se utiliza ac. Saliclico y anhdrido actico en un

medio cido, en este caso cido sulfrico. Logrando una sntesis de steres de la siguiente
manera:

Figura 1
Se realiza la reaccin en medio cido, ya que as el anhdrido actico se protona, formando
un electrfilo ms fuerte, como se muestra a continuacin.

Figura 2
Por lo tanto, el ac. Sulfrico acta como un catalizador de la reaccin. El cido saliclico
tiene dos grupos funcionales en su estructura, el alcohol y el cido carboxlico. La sntesis
de aspirina se logra por acetilacin del grupo OH del cido saliclico.

Figura 3

Debido a la accin del electrfilo, el carbocatin forma un enlace con el par de electrones
libre del oxgeno del grupo OH del ac. saliclico, como este oxgeno queda con carga
negativa, se desprotona y sucede el mecanismo que se indica en la figura 3. Obteniendo
como productos ac. Acetilsaliclico y cido carboxlico.

Al realizar esta reaccin no se obtiene aspirina de forma exclusiva, sino que se forman
adems otros compuestos, como el cido carboxlico o polmeros.
Para determinar el rango de pureza, empleamos el test de tricloruro frrico. Se observan los
siguientes resultados.
 Figura 4. Diferencia de coloracin para distintos compuestos. De izquierda a derecha, el
primero corresponde solamente a fenoles, el segundo a cido saliclico y el tercero al
cido acetilsaliclico sintetizado.

El test de tricloruro frrico, indica la presencia de fenoles, ya que en presencia de estos, la

solucin se tornar de color morado oscuro. La reaccin que ocurre entre el cloruro de hierro
(lll) y un fenol, es la siguiente.

Figura 5

Por lo tanto, el grado de coloracin nos indicar la presencia o no de ac. Saliclico sin
reaccionar. De la figura 4 observamos el color morado intenso que se forma en presencia
de fenoles, luego un color un color morado igual de intenso para cido saliclico, por lo que
el test s marca la presencia de este compuesto, a pesar de tener adems un grupo de
cido carboxlico. Finalmente, el producto de nuestra reaccin adquiri una leve coloracin
morada, lo que indica presencia de ac. Saliclico, pero en menor concentracin que el caso
anterior.
Como se sabe que el cido acetilsaliclico obtenido es impuro, se procede a un mtodo de
purificacin. Para esto se agrega una solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio,
este reacciona con el cido acetilsaliclico formando una sal que es soluble en agua,
mientras que los polmeros y otros productos formados no son solubles en agua. Al filtrar al
vaco se logra separar la sal formada y diluida en agua de los compuestos no solubles.
Luego, a la solucin acuosa obtenida se le agrega una solucin de cido clorhdrico, con el
fin de lograr acidificar la solucin, ya que en un medio cido la sal formada se protona y
vuelve a formar ac. Acetilsaliclico, el cual ya no es soluble en agua y precipita. Al filtrar la
solucin se obtienen cristales de aspirina. Volvemos a determinar la presencia de ac.
Saliclico sin reaccionar con cloruro de hierro (III).
Figura 6. Comparacin de coloracin entre dos compuestos. De izquierda a derecha, el
primero corresponde al cido acetilsaliclico en la primera purificacin y el segundo
despus de otra filtracin.

Observamos que la coloracin que adquiere el producto luego del proceso de purificacin
es ms diluida que antes de realizar la purificacin. Sin embargo, an existe concentracin
de ac. Saliclico sin reaccionar.

Para determinar el rendimiento de la reaccin es necesario conocer al reactivo limitante

para saber la masa esperada. Se us 1,5 g de cido saliclico al inicio del experimento, el
cual posee una masa molar de 102,1 g/mol, lo que equivale a 0,0147 moles. Adems, se
usaron 3 mL de Anhdrido actico, el cual posee una masa molar de 138,12 g/mol y una
densidad de 1,08 g/mL, lo que equivale a 0,0234 moles. Por lo tanto, el reactivo limitante es
el cido saliclico. Por otra parte, se obtuvo 0,57 g de cido acetilsaliclico, el cual posee una
masa molar de 180,16 g/mol, lo que equivale a 0,00316 moles.

Con los datos mencionados anteriormente, se obtuvo un rendimiento de:

= 100%

0,00316
= 100 % = 21,5 %
0,0147

El punto de fusin del cido acetilsaliclico segn la literatura corresponde a 138C y el

obtenido fue de 136-138C por lo tanto, segn el parmetro de punto de fusin, la
purificacin fue efectiva y aceptable ya que se encuentra dentro del margen ideal.
 Conclusiones

Los objetivos del prctico se cumplieron, ya que fue posible sintetizar cido acetilsaliclico a
travs de cido saliclico y anhdrido actico.

La reaccin puede ocurrir tanto en un medio bsico como cido, en ste caso se us cido
sulfrico que otorga el protn necesario para protonar al grupo carbonilo del anhdrido
actico, con el objetivo de generar un electrfilo ms fuerte.

El test de cloruro de hierro es necesario para comprobar la presencia de cido saliclico

mediante una reaccin con cloruro de hierro (III) la que al detectar los fenoles del cido
saliclico se tie de color violeta, esto ayuda a saber qu tan puro se encuentra el cido
acetilsaliclico para luego proceder con mtodos de purificacin. A pesar de que el producto
final, luego del proceso de purificacin, dio una coloracin levemente violeta, segn el
parmetro de punto de fusin, el producto tiene un alto nivel de pureza. Por lo que creemos
que el producto final contena cido saliclico sin reaccionar, pero que su concentracin no
afect al punto de fusin.

El bajo rendimiento obtenido puede deberse a las condiciones de laboratorio o a errores de

procedimiento. La temperatura del agua utilizada para lavar la filtracin al vaco cobra gran
relevancia, debido a que la aspirina es soluble en agua a temperatura ambiente. Por lo
tanto, es importante que el agua utilizada para lavar est lo suficientemente fra. Creemos
que la temperatura no fue la adecuada y pudo perderse producto por solubilizacin.

Finalmente, los objetivos del laboratorio fueron logrados ya que obtuvimos ac.
Acetilsaliclico a partir de una reaccin de esterificacin, sin embargo, no se logr una
perfecta purificacin del producto el cual contena adems de aspirina, trazas de cido
saliclico.
 Bibliografa

L.G. Wade, Jr. (2012). Qumica Orgnica. Mxico: PEARSON EDUCACIN. Pp. 793-795