Fez-se o teste de reconhecimento de haletos com duas gotas

de soluo de nitrato de prata, para confirmar a natureza do

Reatividade de lcoois: Preparao do
cloreto de terc-butila
Introduo
Os haletos de alquila podem ser preparado de diversas
maneiras, pela halogenao direta de alcanos, pela adio de
cidos halogendricos em alcenos, e o mais comumente
utilizado, pela converso de lcoois em haletos de alquila.
Este ltimo mtodo ser o utilizado nesta prtica.
A preparao de haletos de alquila a partir de lcoois uma
reao de substituio nucleoflica unimolecular (SN1). Esta
reao composta de duas etapas, uma etapa lenta e uma
etapa rpida.A etapa lenta caracterizada pela formao de
um carboction e a etapa rpida pela reao entre o carbono e
o nuclefilo (haleto).
A destilao simples foi utilizada para a purificao do
produto desejado. Este mtodo utilizado para separao
lquidos com pontos de ebulio diferentes, e separao de
um lquido de impurezas no volteis (em soluo). Ela
consiste na evaporao do lquido que ao chegar no
condensador, nico caminho a seguir, o vapor se condensa e
retorna ao estado lquido, sendo recolhido ao final do
processo, de acordo com o a Figura 1.
Objetivou-se com este experimento a sntese
caracterizao do cloreto de terc-butila.
Materiais e Mtodos
Materiais e Reagentes:
Funil de separao de 250 mL, provetas de 10, 25 e 50 mL,
erlenmeyer de 125 mL, balo de destilao de 125 mL,
suportes, garras, aro, mufas, consensador reto, mangueiras,
termmetro, manta aquecedora, anel, alonga, funil de haste
longa.
lcool terc-butlico, cido clordrico concentrado, CaCl 2,
NaHCO3 aq. 5%, AgNO3 aq. 10%.
produto.
Desmontou-se o sistema e em seguida, calculou-se o
rendimento da reao.
Resultados e Discusso
A reao foi realizada dentro do funil de separao durante
os 15 minutos de agitao. Para tornar o grupo OH um bom
grupo abandonador, foi necessrio a utilizao do cido
clordrico concentrado que protona o oxignio e forma o on
oxnio, que um bom grupo abandonador. O grupo
abandonador necessrio para a formao do carboction,
etapa lenta da reao SN1. Aps a formao do carboction
h o ataque do nuclefilo, no caso o cloreto proveniente do
cido clordrico, ao carboction, fomando assim o produto
desejado. (Figura A1)
Aps a reao foi realizada a extrao no funil de
separao. A fase cida foi separada da fase orgnica, que em
seguida foi extrada com gua para a retirada de qualquer
cido restante. A adio do bicarbonato de sdio foi realizada
para neutralizar o possvel cid ainda restante na fase
orgnica, e ultima lavagem com gua, foi realizada para a
retirada de qualquer sal restante da reao cido-base.
Em seguida, adicionou-se o cloreto de clcio, ele se
comporta como um agente secante, que ir retirar toda a gua
presente na fase orgnica, onde neste momento h apenas o
composto preparado. Ele tambm auxilia na homogeineizao
da soluo durante a destilao.
Uma reao concorrente reao de substituio pode
ocorrer, que a reao de eliminao. Nesta reao o produto
e final seria o 2-metilpropeno. Esta reao se diferencia da
reao de substituio pela necessidade de aquecimento do
sistema
Concluso
Referncias Bibliogrficas

Mtodos:
Em um funil de separao de 250 mL, colocou-se 10 mL de
lcool terc-butlico e 33 mL de cido clordrico concentrado.
Tampou-se o funil adequadamente e segurou-o de modo que a
haste ficasse inclinada e voltada para cima, e liberou-se o gs
do interior do funil abrindo-se a torneira. Agitou-se
cuidadosamente a mistura e liberou-se o gs do interior.
Repetiu-se o procedimento por 15 min, abrindo-se sempre a
torneira para diminuir a presso interna.
Deixou-se o funil suspenso num suporte por alguns minutos
at que a camada inferior cida ficasse lmpida. Removeu-se
a tampa do funil e recolheu-se a fase cida em um
erlenmeyer.
Colocou-se 20 mL de gua destilada no funil, para lavar a
fase orgnica, agitou-se, e recolheu-se, em seguida, a fase
aquosa em um erlenmeyer. Lavou-se a fase orgnica com 20
mL de NaHCO3 a 5% e novamente com 20 mL de gua.
Descartou-se a soluo aquosa.
Transferiu-se a fase orgnica para um balo de destilao de
125 mL e adicionou-se CaCl 2 at que o lquido ficasse
lmpido.
Montou-se o sistema de destilao, e destilou-se o lquido e
recolheu-o em uma proveta, para possibilitar a medida do
volume final do lquido destilado.
 Anexos
Figura A1. Mecanismo de formao do cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico em meio cido.

Esquema A1. Clculo do rendimento terico do cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico.

n mols de 1-vinilcicloexano n mols de (1-metoxietil)cicloexano

1 1
meteno meter

PM eteno PM eter
meteno
meter PM eter
PM eteno
1,00 g
meter 142,24
110,20
meter 1,29 g