PREPARACIN DEL COLORANTE AZOICO VINOTINTO A PARTIR DE LA

DIAZOTACIN DEL ACIDO SULFANLICO Y SU COPULACIN

CON -NAFTOL

Isabel Acosta, Reyna Contreras, Lenin Guaramato, Nangrelys Medina, Rhonny Oliveros,
Edson Orozco.
Laboratorio de Qumica Orgnica. Seccin: 03. Escuela de Ingeniera Qumica
Universidad de Carabobo
Profesora: Celeste Fernandez
Preparador: Willian Pealoza

RESUMEN

El objetivo principal de la prctica fue sintetizar un colorante azoico como el vinotinto mediante
la diazotacin del cido sulfanlico (C6H7NO2) como amina, y su copulacin favorecida en
posicin 4 () con respecto al ion hidroxi del -naftol (C10H8O) como acoplador, en medio
bsico. Dicha sntesis se realiz en un medio refrigerado, con el fin de mantener tanto a la amina
como al acoplador en un rango entre (0 - 5) C para evitar reacciones colaterales; se realiz la
copulacin cuando ambos reactivos se encontraron en el rango de temperaturas deseado y se
adicion exceso de cloruro de sodio (NaCl) para su cristalizacin. Se realiz un teido directo y
con mordiente como el hidrxido de amonio (NH4OH), en seda natural, lana y algodn,
observando una mayor fijacin de color en el algodn.
Palabras clave: acoplador, amina, colorante, copulacin, diazotacin.

INTRODUCCIN solucin se utiliz un beaker de 250 mL en el

Los principales colorantes utilizados a nivel
mundial en la industria textil son los del tipo
azo. stos son compuestos orgnicos sintticos
que se caracterizan por la presencia de un
grupo cromforo (-N=N-). Este grupo est
unido por un lado a un ncleo aromtico o
heterocclico, y por el otro lado puede estar
unido a una molcula insaturada de tipo
carbocclica, heterocclica o aliftica. La
sntesis del colorantes azo consigue la ruptura
del enlace azo y luego mineralizar los
compuestos intermediarios. Los colorantes son
retenidos en el substrato por absorcin,
retencin mecnica, o por enlace inico
covalente. [1]
METODOLOGA
Para la preparacin del vino tinto, se
prepararon dos soluciones. Para la primera
cual se introdujo (4,8058 0,0001) g de cido
sulfanlico y una disolucin (1,2950 0,0001)
g de carbonato de sdico anhidro (Na2CO3) en
(50,0 0,5) mL de agua (H2O), luego se
calent a ebullicin esta mezcla, se dej
reposar y se enfri en un envase de hielo
picado para mantener la solucin entre (0-5)C,
cuando la temperatura se encontr en ese rango
se le agreg (1,9250 0,0001) g de nitrito
sdico (NaNO2), para luego adicionar
cuidadosamente (5,00 0,05) mL de cido
sulfrico (H2SO4) concentrado y agitando con
cada adicin. Al mismo tiempo se prepar la
segunda solucin: se disolvieron (3,6001
0,0001) g de -naftol en (20,0 0,5) mL de
hidrxido de sodio (NaOH) al 10% y se
procedi a refrigerarlo. Esta solucin tambin
debe encontrarse a una temperatura entre (0-
5)C para luego proceder a adicionarse a la sal
de diazonio. Al mezclarse se observ una
coloracin oscura y lquida, se dej reposar por
15 minutos aproximadamente. Luego se aadi
cloruro de sodio en exceso, se agit y se dej
reposar. No se observ cristalizacin. Se
procedi a agregar una mayor cantidad de
cloruro de sodio, se agito continuamente
mientras se enfriaba en el bao, pero aun as
no se observ cristalizacin. Se filtr la mezcla
con ayuda de un embudo y un papel de
servilleta (94,5692 0,0001) g, filtracin al
vaco con un embudo Bunchner, resultando
que no se observ presencias de cristales.
Posteriormente se realizaron los teidos, tanto
directo (sin mordiente), como teido con
mordiente. Para el teido directo, se calent la
mezcla hasta ebullicin, se introdujeron tres
trozos de tejidos, algodn, lana y seda, durante
10 minutos, luego se retiraron los tejidos y se
dej secar para que finalmente se lavara con
agua fra. Para el teido con mordiente, se
adicionaron 5 gotas de hidrxido de amonio a
la solucin de colorante, se calent hasta
ebullicin, y de igual forma se introdujeron los
tres tipos de tejidos nombrados anteriormente
durante 10 minutos, se retiraron y se dejaron
reposar para luego lavarlo con agua fra y
dejarlo secar. Finalmente se limpi el lugar de
trabajo y los equipos e instrumentos utilizados.
RESULTADOS Y DISCUSIN
La reaccin de diazotacin tiene lugar entre
una amina primaria aromtica y NaNO2 en
presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal
de diazonio. Estos compuestos son
indispensables intermedios para la formacin
de pigmentos azo y son muy tiles para
reemplazar un grupo amino por un grupo
hidroxi, halgeno, etc. [4]
H2SO4
Na2SO4 + H2O
Los compuestos azo, son compuestos de
colores brillantes utilizados comnmente como
colorantes, productos de una reaccin de
copulacin entre la sal de diazonio con anillos
aromticos activados, los cuales reciben el
nombre de copuladores. Para la formacin del
colorante vinotinto se realiz la reaccin de
copulacin entre la amina previamente
diazotada, proveniente del cido sulfanlico,
junto con el -naftol, como copulador, llevada
a cabo en temperaturas no mayores a los 5 C.
Se origin un compuesto de color vinotinto de
muy poca viscosidad. [1]
Para la purificacin del colorante, se agreg
una cantidad de cloruro de sodio en exceso con
el fin de realizar la cristalizacin. Para ello, es
conveniente que el proceso de enfriamiento se
produzca lentamente de forma que los cristales
se formen poco a poco. Aunque el sistema se
mantuvo a estas condiciones, no se pudo
observar la cristalizacin del colorante
mientras se enfriaba, as como tampoco se
observaron cristales al filtrarse, hecho que se
atribuye a que dicho proceso de enfriamiento
no fue el ms adecuado. [3]
Los colorantes son retenidos sobre las telas
mediante diversos tipos de interacciones
intermoleculares entre los grupos funcionales
presentes en la molcula del colorante y los
que se encuentren en la fibra, determinando la
afinidad del colorante con el tejido, su
aplicabilidad y la resistencia a ser removido
durante el lavado. Los colorantes cidos, como
el vino tinto, son compuestos solubles en agua
que forman especies aninicas y en su mayora
contienen grupos cido sulfnico (-SO3H) o
carboxlico (-COOH). ste color tie con
facilidad los tejidos que son similares en
estructura a l, como la lana y la seda, ya que
estos son tejidos de origen animal (oveja y
araa o gusano, respectivamente). [1]
El teido es un proceso qumico en el que se
aade un colorante a los textiles y otros
materiales, con el fin de que esta sustancia se
convierta en parte del textil y tenga un color
diferente al original.
Existen diferentes tipos de teidos, que puede
ser directo o con mordiente. En la prctica se
realizaron ambos tipos de teido emplendose
tres tipos de tela: lana, seda y algodn, para
estudiar la capacidad del vino tinto de teir las
tres fibras. [2]
El vino tinto en teido directo o con la ayuda
de un mordiente como el NH4OH, tie con
facilidad y permanencia a la lana, la seda y
hasta el algodn, sin embargo, como no se
pudo obtener cristales del colorante, su forma
ms concentrada, en la solucin de tincin
haba mucha cantidad de agua que no
permitieron teir dichas telas de manera
satisfactoria, observndose apenas una
pequea coloracin, siendo ms intensa en el
algodn (figuras 1 y 2).
Figura 1. Teido directo de las fibras usadas. Lana, seda
y algodn respectivamente.
Figura 2. Teido con mordiente de las fibras usadas.
Lana, seda y algodn respectivamente.
En las figuras 1 y 2 puede observarse la notoria
diferencia entre el teido directo y el teido
con mordiente. En el teido directo el anclaje
de la molcula del colorante entre las
molculas de la fibra se da mediante puentes
de hidrgeno, en cambio en el teido con
mordiente, la fibra y el colorante no se unen
directamente entre ellos, sino mediante enlaces
covalentes con un intermediario, como lo es
NH4OH, proporcionando as un teido
permanente, resistente al lavado, luz solar,
lcalis y cidos. [2]
CONCLUSIONES
El colorante obtenido es vino tinto.
La tincin en las telas de estudios no
fue destacada.
Se observ mayor tincin en la tela de
algodn.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] El Mundo de la Qumica. Fundacin Polar.
(2011). Colorantes que nos rodean. [Revista
en lnea]. Disponible en:
http://es.scribd.com/ra%C3%BAl_marano/d/5
0925092-Fasciculo-27-La-Quimica-De-Todos-
Los-Dias
[2] CD Qumica Orgnica II, Periodo 2-2012.
(2012). Colorantes Azoicos. Pginas
consultadas: 4-5.
[3] Wade, L. (2004). Qumica Orgnica.
Quinta edicin. Editorial Pearson Prentice
Hall. Madrid. Pginas consultadas: 54 - 72.
[4] Sintesis de Colorantes Azoicos - Grupo de
Polimeros - Sites. Disponible en:
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros
/sintesis-de-colorantes-azoicos.