Catedra de qumica orgnica

Tecnicatura en Produccin de Medicamentos

Hidrocarburos

La caracterstica principal de los hidrocarburos saturados (alcanos) es su inercia

qumica, es decir su escasa reactividad. En cambio los hidrocarburos insaturados
(alquenos y alquinos), son muy reactivos. Los hidrocarburos aromticos tienen un
sistema de dobles ligaduras deslocalizadas, cuya resonancia le imparte una estabilidad
especial al anillo. Por esta circunstancia, aunque son insaturados, no dan las reacciones
de adicin y oxidacin tpicas de los alquenos.

Parte experimental 1

Hidrocarburo Alcano Alqueno Aromtico

Estado fsico
Color
Solubilidad en H2O
Solubilidad en H2SO4
Densidad respecto al
agua

Indicaciones para completar la tabla:

a) solubilidad y densidad: coloque 0,5ml de cada muestra en tubos de ensayos rotulados. Agregue 2
ml de agua, deje reposar y luego observe y anote como si, no o parcial la solubilidad, y como ms
denso o menos denso en el casillero correspondiente. Busque a partir de tablas, los datos de
solubilidad y densidad de cada muestra utilizada.

b) solubilidad en H2SO4 diluido: coloque 0,5 ml de cada muestra en tubos de ensayos rotulados.
Agregue 2ml de H2SO4 30%, agite y deje reposar. Luego observe e informe como si, no o parcial.

Ejercitacin:
1. Formule las reacciones involucradas.
2. En qu concentracin de H2SO4 se disolver el hidrocarburo aromtico? Cul ser el
intermediario formado? Dibuje todas las estructuras de resonancia posibles para dicho intermediario.

Parte experimental 2
Hidrocarburo Alcano Alqueno Aromtico
Cl3CH/Cl3Al
MnO4K (diluido)
Combustin

Br2/Cl4C

Indicaciones para completar la tabla:

a) Cl3CH/Cl3Al: coloque 2ml de cloroformo en un tubo de ensayos limpio y seco, y dos gotas del
hidrocarburo; luego agite, etiquete el tubo con el nombre del hidrocarburo y agregue
aproximadamente 1g de cloruro de aluminio anhidro sobre la superficie del lquido. Anote los colores
que observa sobre la superficie del slido y en la solucin.

Ejercitacin:
1. En que se basa esta reaccin? Cmo se la llama comnmente?

1 Lic. Mariana Bianchi, Bioq. Natalia Ruggeri

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2. Cul o cules de los tipos de hidrocarburos la darn?

3. Escriba el mecanismo y el producto final.
4. A qu se deben los cambios de colores observados?

b) MnO4K diluido y fro. Coloque 5 gotas del hidrocarburo en un tubo de ensayos y agregue 1ml de
permanganato de potasio diluido. Agite bien y anote las observaciones.

Ejercitacin:
1. Escriba la reaccin
2. Indique su mecanismo y los posibles ismeros formados (nmbrelos)
3. Qu ocurrira si calienta? (pruebe). Escriba los productos formados (nmbrelos).
4. Por qu el test se realiza en fro?

c) Combustin: (trabaje bajo campana). Coloque en una esptula unas gotas del hidrocarburo.
Encindalo y observe si la llama es azulada o luminosa (amarilla) y si produce o no humo negro
(combustin incompleta). Anote las observaciones.

Ejercitacin:
1. Escriba las ecuaciones de combustin total para cada hidrocarburo.

Conclusiones
1. Qu ensayo (o ensayos) utilizara para distinguir entre un alcano y un alqueno?
2. Qu ensayo utilizara para distinguir entre un alcano y un hidrocarburo aromtico?
3. Qu ensayo utilizara para distinguir entre un hidrocarburo insaturado y uno aromtico?

2 Lic. Mariana Bianchi, Bioq. Natalia Ruggeri