Nomenclatura de Compostos

Orgnicos Polifuncionais
A julgar pelo nmero de nomes incorretos que aparecem na literatura qu-
mica, possvel dizer que relativamente poucos qumicos orgnicos prti-
cos esto completamente familiarizados com as regras da nomenclatura
orgnica. Os hidrocarbonetos simples e compostos monofuncionais apre-
sentam poucas dificuldades, porque as regras bsicas para nomear tais com-
postos so lgicas e fceis de entender. Dificuldades, entretanto, so
freqentemente encontradas com compostos polifuncionais. Enquanto a
maioria dos qumicos poderia corretamente identificar o hidrocarboneto 1
como 3-etil-2,5-dimetil-heptano, poucos poderiam identificar corretamente
o composto polifuncional 2. Deveramos considerar 2 como um ter? Como
um ster etlico? Como uma cetona? Como um alceno? Ele , com certeza, to-
dos os quatros; mas tem um nico nome: 3-(4-metoxi-2-oxo-3-ciclo-hexe-
nil)propanoato de etila.

CH:jyHCH3

CH:JCH2CHCH2yHCH2CH3

CH3

Nomear compostos orgnicos polifuncionais na verdade no mais

difcil que nomear os monofuncionais. Basta o conhecimento de nomen-
clatura dos compostos monofuncionais e um grupo de regras adicionais. A
discusso que se segue assume um bom domnio das regras de nomenclatura
de compostos monofuncionais, dadas no texto, na descrio de novos grupos
funcionais que foram introduzidos. A Tabela A.1 apresenta uma lista de onde
essas regras podem ser encontradas no texto.

TABELA A.l Onde Encontrar Regras de Nomenclatura para Grupos Funcionais Simples
Grupofuncional Seo do texto Grupo-funcional Seo do texto

Anidrido Cido 21.1 Aminas 24.1

Haletos de acila 21.1 Compostos aromticos 15.2
Alcois 17.1 cidos carboxlicos 20.1
Aldedos 19.1 Cicloalcanos 3.7
Alcanos 3.4 steres 21.1
Alcenos 6.3 teres 18.1
Haletos de alquila 10.1 19.1
Alcinos 8.2 20.1
 o nome de uma molcula orgnica polifuncional tem quatro partes:

1. Sufixo - a parte que identifica a classe principal do grupo funcional ao

qual a molcula pertence.
2. Composto principal - a parte que identifica o tamanho do anelou
cadeia principal.
3. Prefixos substituintes - partes que identificam quais substituintes es-
to localizados na cadeia ou anel principal.
4. Localizador - nmeros que indicam onde os substituintes esto loca-
lizados na cadeia ou anel principal.
Para chegar a um nome correto de uma molcula complexa, voc deve
identificar as quatro partes do nome e ento express-Ias na ordem e formato
apropriados. Examinemos agora essas quatro partes.

o Sufixo - Grupo Uma molcula orgnica polifuncional pode conter diferentes tipos de grupos
Funcional Prioritrio funcionais, mas, para o propsito de nomenclatura, deve-se escolher apenas
um sufixo. No correto usar mais de um sufixo. Assim, o cetoster 3 deve ser
nomeado como uma cetona com um sufixo -ona ou como um ster com um su-
fixo -aato, mas no pode ser nomeado como um -anoato. Similarmente, amino-
lcool 4 deve ser nomeado como um lcool (-al) ou como uma amina (-amina),
mas ele no pode ser corretamente nomeado como uma -alamina. As nicas
excees para essa regra so para os compostos que tenham duplas ou triplas
ligaes. Por exemplo, o cido insaturado H2C=CHCH2C02H o cido 3-
butenico, e o lcool acetilnico HC==CCH2CH2CH2CH20H 5-hexino-l-ol.

3. Nomeado como um ster com um 4. Nomeado como um lcool com

substituinte ceto (oxo):4-oxopentanoato de metila um substituinte amino: 5-amino-2-pentanol

Como saber qual sufixo usar? Os grupos funcionais so divididos em

duas classes, grupos principais e grupos subordinados, conforme
mostrado na Tabela A.2. Os grupos principais podem ser usados como pre-
fixos ou como sufixos, enquanto grupos subordinados, apenas como prefixos.
Dentro do grupo principal, uma ordem de prioridade foi estabelecida. O
sufixo adequado para um dado composto determinado identificando todos
os grupos funcionais presentes e ento escolhendo o grupo principal de maior
prioridade. Por exemplo, a Tabela A.2 indica que cetoster 3 deve ser nomea-
do como um ster preferencialmente a uma cetona, porque o grupo funcional
ster tem prioridade mais alta. Analogamente, amino-lcool 4 deve ser
nomeado como um lcool preferencialmente a um amina. O nome correto de
3 4-oxopentanoato de metila, e o nome correto de 4 5-amino-2-pentanol.
Exemplos adicionais:

5. Nomeado como um cido ciclo-hexanocarboxlico

com um substituinte oxo: cido 4-oxociclo-hexanocarboxlico
 ~ yH 3
~

HOC- C- CH2CH2CH2CCI
I
CH3
6. Nomeado como um cido carboxlico com um
substituinte clorocarbonil: cido 5-clorocarbonil-2,2-dimetilpentanico

7. Nomeado como um ster com um substituinte oxo:

5-metil-6-oxo-hexanoato de metila

TABELA A.2 Classificao dos Grupos Funcionais para Fins de Nomenclatura8

Gruposfuncionais Nome como sufixo Nome como prefixo
Grupos principais
cidos carboxlicos -cido-ico
-cido carboxlico
-anidrido ico
-anidrido carboxlico
-oato
-carboxilato
-haleto de -ola
-haleto de carbonila
-amida
-carboxamida
-nitrila
-carbonitrila
-aI
-carbaldedo
Cetonas
Alcois -01 hidroxi
Fenis -01 hidroxi
Tiis -tiol mercapto
Aminas -amina amino
lminas -imina imino
Alcenos alcenil
Alcinos alcinil
Alcanos alquil

Grupos subordinados
Azidas azido
Diazo diazo
teres alcoxi
Haletos
Nitro nitro
Sulfetos alquiltio
aos grupos principais so listados em ordem de prioridade decrescente; os grupos funcionais subordinados no possuem ordem de
prioridade estabelecida.
o Composto Principal - o composto principal ou nome principal de um composto orgnico polifun-
Seleo da Cadeia ou cional , em geral, fcil de identificar. Se o grupo de prioridade mais alta
parte de uma cadeia aberta, seleciona-se a cadeia mais longa que contm o
Anel Principal
maior nmero de grupos funcionais. Se o grupo de prioridade mais alta li-
gado a um anel, usa-se o nome daquele sistema de anis como principal. Por
exemplo, os compostos 8 e 9 so aldedos cidos isomricos e devem ser
nomeados como cidos e no como aldedos, de acordo com a Tabela A.2. A
cadeia mais longa no composto 8 tem sete carbonos e a substncia , por-
tanto, nomeada como cido 6-metil-7-oxo-heptanico. O composto 9 tambm
tem uma cadeia com sete carbonos, mas a cadeia mais longa que contm os
grupos funcionais principais tem somente trs carbonos. Dessa forma, o
nome correto para 9 cido 3-oxo-2-pentilpropanico.

8. Nomeado como um cido heptanico substitudo: 9. Nomeado como um cido propanico substitudo:
6"metil-7 -oxo-heptanico 3-oxo-2-pentil-propanico

Regras similares aplicam-se para os compostos 10 a 13, que contm

anis. Os compostos 10 e 11 so cetonitrilas isomricas, e ambos devem ser
nomeados como nitrilas, conforme Tabela A.2. A substncia 10 uma ben-
zonitrila, porque o grupo funcional -CN um substituinte do anel aro-
mtico, mas a substncia 11 uma acetonitrila, pois o grupo funcional -CN
liga-se a uma cadeia aberta. Os nomes corretos so 2-acetil-4-metilbenzo-
nitrila (0) e (2-acetil-4-metilfenil)acetonitrila (11). Os compostos 12 e 13 so
cetocidos e devem ser nomeados como cidos. Os nomes corretos so ci-
do 3-(2-oxociclo-hexil)propanico (12) e cido 2-(3-oxopropil)ciclo-hexanocar-
boxlico (13).

10. Nomeado como uma benzonitrila substituda: 11. Nomeado como uma acetonitrila substituda:
(2-acetil-4-metilfenil)acetonitrila

12. Nomeado como cido carboxlico: 13. Nomeado como cido carboxlico:
3-(2-oxociclo-hexil)propanico 2-(3-oxopropiDcic!o- hexanocarboxlico
Os Prefixos e os Estabelecidos os nomes do sufixo e do composto principal, a etapa seguinte
localiza dores identificar e localizar todos os substituintes da cadeia ou do anel principais.
Esses substituintes incluem todos os grupos alquila e todos os grupos fun-
cionais, exceto aqueles citados no sufixo. O composto 14, por exemplo, contm
trs diferentes grupos funcionais (carboxila, ceto e ligao dupla). Como o
grupo carboxila tem prioridade mais alta e a cadeia mais longa que contm
os grupos funcionais tem sete carbonos, 14 um cido heptenico. Alm
disso, a cadeia principal tem um substituinte oxo (ceto) e trs grupos meti-
Ias. Numerando a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional de
maior prioridade, descobre-se que 14 um cido 2,5,5-trimetil-4-oxo-2-hep-
tenico. Observe que o o final de hepteno foi suprimido na palavra heptenico.
Isso ocorre quando o nome tem duas vogais adjacentes, mas no quando o su-
fixo uma consoante (como heptenonitrila). Reveja os compostos j nomea-
dos para checar outros exemplos de como atribuir prefixos e localizadores.

o O
'I II
CCH=CCOH
I

14. Nomeado como cido heptenico:

2,5,5"tl'l.meti 14oxo2heptenico

Aps O nome das partes ter sido determinado, escreve-se o nome inteiro do
composto, segundo algumas regras:

1. Ordem dos prefixos Identificados os substituintes, numerada a cadeia

principal e atribudos os prefixos de multiplicao apropriados, di e tri, o
nome escrito com os substituintes listados em ordem alfabtica, prefe-
rencialmente numrica. Os prefixos de multiplicao no so considera-
dos na determinao da ordem alfabtica, com exceo do prefixo iso-,
considerado na ordem alfabtica.

HzNCH2CH2CH?HCH3

OH
15. 5A:mno-3meti.l"2pentanoI
(e NO 3-metil-5-amino-2-pentanol)

2. Uso de hfens; nomes com uma ou vrias palavras A regra geral

determinar se o grupo funcional principal um elemento ou composto.
Caso seja um elemento, ento o nome escrito com uma palavra; do con-
trrio, ser escrito com vrias palavras. Por exemplo, metilbenzeno (uma
palavra) est correto, pois o composto principal - benzeno - um com-
posto. O ter dietlico, entretanto, escrito com duas palavras, porque o
composto principal - ter - o nome de uma classe (funo) preferen-
cialmente a um composto. Alguns exemplos so mostrados a seguir:
 o
II
CHaCHCOH
I
Br
16. Dimetlmagnso 17. cido 2-Bromopropanico .
(uma palavra, pois magnsio um elemento) (duas palavras, pois cido no um composto)

o
o-~OCI{:}

18.4-(Dimetlamino)piridina
(uma palavra, pois piridina um composto)

3. Parnteses So usados para eliminar ambigidade em nomes de substi-

tuintes complexos. Por exemplo, o clorometil-benzeno tem dois substituintes
no anel benzeno, mas (clorometil)benzeno tem apenas um. Observe que a ex-
presso entre parnteses no separada por hfens do restante do nome.

C1-o-CHa < )-CH2CI

20. p-clorometilbenzeno 21. (clorometil)benzeno

(dois substituintes) (um substituinte complexo)

22. cido 2-(l-metilpropil)pentanodiico

(O grupo l-metilpropil um substituinte
complexo no C2 da cadeia principal.)

Informaes mais detalhadas sobre as regras de nomenclatura em qumica

orgnica podem ser encontradas nas seguintes referncias:

1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Boca Raton:

CRC Press, FL, 1993.
2. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H. In-
ternational Union of Pure and Applied Chemistry. Oxford: Pergamon
Press, 1979.