QUIMICA ORGANICA

PASO 1

DESARROLLAR EJERCICIOS DEL ATOMO DE

CARBONO

PRESENTADO POR:

LEIDY TATIANA JARAMILLO MONTES

C.C 1.058.843.925

SANDRA MILENA GOMEZ

C.C 36290975

LEONARDO RINCN RAMIREZ

C.C 1.083.870.830

BIVIANA SOLARTE
C.C. 1.061.687.746

TUTOR: DIEGO ARISTOBULO

MENDEZ

100416_36

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

PROGRAMA AGRONOMIA
CENTRO: PITALITO (HUILA)
 INTRODUCCIN

En este trabajo se desea reunir los conceptos bsicos de la qumica orgnica, con el fin de ir
profundizando poco a poco a lo largo del curso. Es muy importante para el estudiante tener desde el
comienzo los conceptos claros, para evitar confusiones y dificultades ms adelante en el aprendizaje.

Con este trabajo se hace un abrebocas en temas relacionados al tomo de carbono, la isomera, la
nomenclatura bsica, los tipos de enlace y la quiralidad. Permitiendo investigar e indagar sobre estos
temas.
 OBJETIVO GENERAL

Reconocer, profundizar e interiorizar los conceptos bsicos de qumica orgnica como: tomo de
carbono, isomera, nomenclatura bsica, tipos de enlace y quiralidad.

OBJETIVOS ESPECFICOS

- Reconocer los conceptos bsicos de la qumica organica

- Lograr hacer preguntas orientadoras y desarrollarlas
- Desarrollar un trabajo en equipo
- Discutir sobre los temas relacionados al tomo de carbono, la isomera, la nomenclatura bsica,
los tipos de enlace y la quiralidad.
 DESARROLLO PREGUNTAS ORIENTADORAS

SANDRA MILENA GOMEZ

Qu es Enlace Covalente?

Es la fuerza electromagntica que mantiene unidos a tomos que comparten electrones, los cuales

tienen espines o giros opuestos. Los tomos enlazados se encuentran neutros y generalmente son no

metlicos.

Propiedades de los Enlaces Covalentes:

A temperatura ambiental pueden ser slidos, lquidos o gaseosos.

Algunos pueden ser slidos cristalinos

Generalmente tienen baja temperatura de fusin y ebullicin.

Generalmente son insolubles en agua, pero si son solubles en solventes apolares

Son aislantes, es decir, son malos conductores elctricos.

Clasificacin de los diferentes tipos de enlaces:

Segn el nmero de pares electrnicos enlazantes

Enlace simple: Cuando entre los tomos enlazados se comparten un par de electrones.
ejemplo: Sulfuro de Hidrgeno (H2S)

Enlace Mltiple: Cuando los tomos enlazados comparten mas de un par de electrones, estos

pueden ser:

Enlace doble: Comparticin de dos pares de electrones.

ejemplo: el oxigeno (O2)

b) Enlace triple: Comparticin de tres pares de electrones.

ejemplo: Nitrgeno (N2)

Tomado de: De paz, C. (2011). Qumica; qumica orgnica, enlaces covalentes; recuperado de:

http://www.fullquimica.com/2011/04/enlace-covalente.html

En qu consiste la hibridacin en el carbono?

Que es la tetravalencia del Carbono?.

PREGUNTAS ORIENTADORAS

LEONARDO RINCON

a qu se refiere dicha caracterstica o propiedad del carbono denominada

concatenacin?

La concatenacin es, en general, el acto de unir o enlazar cosas. Ms especficamente, su significado

puede diferir segn el contexto.

Pero la concatenacin ms notable la presenta el carbono que forma enlaces covalentes muy fuertes

consigo mismo. Todo cristal de diamante es una molcula de carbono que tiene los tomos unidos,

por enlaces covalentes simples que producen uno de los materiales ms duros que se conocen. El

diamante es tambin el mejor aislante slido que se a conocido, que testifica la utilizacin completa

de todos los electrones para formar enlaces. Una consecuencia de la concatenacin es que muchos

elementos no metlicos, pueden formar una variedad de molculas o cristales.

FUENTE: Qumica orgnica (2011); concatenacin; Publicado el 24 de mayo de 2011; Recuperado

de: http://quimika-quimika.blogspot.com.co/2011/05/concatenacion.html

a qu se le denominan cadenas radicales?

Las cadenas radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de

un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal

se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.

Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa cuando el

radical est unido a una cadena carbonada. Ejemplos:

FUENTE: Qumica orgnica (2011); concatenacin; Publicado el 24 de mayo de 2011; Recuperado

de: http://quimika-quimika.blogspot.com.co/2011/05/concatenacion.html

el trmino aromtico que expresa que un compuesto?

PREGUNTAS ORIENTADORAS

LEIDY TATIANA JARAMILLO

Qu compuestos puede formar el carbono, estructuras y caractersticas?

Segn la Quiralidad del carbono a que hace referencia los enantiomerismo?

Enantimeros

Los enantimeros tienen la misma estructura qumica pero la disposicin tridimensional de sus

tomos es diferente, de forma que entre s resultan imgenes en espejo el uno del otro y no son

superponibles (no se alinean perfectamente). El enantiomerismo solo se observa en molculas con

carbonos asimtricos, que son tomos de carbono unidos a cuatro tomos o grupos diferentes.
Crdito de la imagen: imagen modificada de "Carbn: Figure 4 (Carbono figura 4)", de OpenStax

College, Biologa (CC BY 3.0)

Ejemplos de enantimeros: dos formas de CHFClBr (con el hidrgeno y los halgenos unidos a un

carbono asimtrico central). Ambos son imgenes especulares que no pueden superponerse entre s.

Las molculas anteriores son un ejemplo de un par de enantimeros. Ambas tienen la misma frmula

qumica y estn compuestas por tomos de cloro, flor, bromo e hidrgeno unidos a un tomo central

de carbono. Sin embargo, las dos molculas son imgenes especulares entre s y si intentaras colocar

una encima de la otra, encontraras que no hay manera de alinearlas completamente. Los

enantimeros se suelen comparar con las manos derecha e izquierda de una persona, que tambin son

imgenes especulares que no pueden superponerse (alinearse una sobre la otra).

Fuente: KhanAcademy (2017), Estructuras e ismeros de hidrocarburos. Recuperado de:

https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon-structures-and-

functional-groups/a/hydrocarbon-structures-and-isomers
 De acuerdo a las electronegatividades como se pueden clasificar las molculas de los enlaces

covalentes?

Los electrones en los enlaces covalentes no son compartidos en la misma medida por los

tomos, si uno de los tomos que conectan tiene ms tendencia a atraer los electrones que el

otro. En esos casos el enlace se dice que es un enlace covalente polar.

La tendencia de un tomo para atraer hacia l los electrones en un enlace covalente se conoce

como su electronegatividad. Un tomo electronegativo atrae los electrones y un tomo

electropositivo los cede.

La electronegatividad aumenta a lo largo de un periodo en la Tabla peridica y disminuye al

bajar en un mismo grupo. (Por ejemplo, el flor es ms electronegativo que el litio y ms que

el cloro). La escala de electronegatividades ms usada es la escala de Pauling que se presenta

en la siguiente TABLA (TRANSPARENCIA)

Cuando los centros de las cargas positiva y negativa estn separados uno de otro, constituyen un

dipolo. El momento bipolar micro; de una molcula es el producto escalar de la carga e y la distancia

entre ellos.

Dado que la carga de un electrn es de 4,80 x 10-10 unidades electrostticas (esu) y las distancias tpicas

dentro de una molcula se encuentran dentro del rango de 10-8 cm, se define una unidad que es

el debye igual a 1,0 x 10-18 esu.cm para expresar los momentos dipolares moleculares.
En la siguiente Tabla (TRANSPARENCIA) se recogen momentos asociados a distintos tipos de

enlaces. Destaca que la polaridad de un enlace C-H es relativamente baja, mucho menor que la de los

enlaces C-O y C-X.

Tabla Momentos Dipolares de enlaces seleccionados.

Fuente: Escribano, F. C., Cabello, J. V (2010) pagina_14.Enlace covalente polar y

electronegatividad, .,.Recuperado de. Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-

organica

Preguntas orientadoras

Bibiana Olarte

1. Qu son los heterotomos?

Un heterotomo es un tomo diferente al carbono y al hidrgeno. Un heterociclo es un compuesto

cclico que contiene un atomo o varios atomos diferentes del carbono en su anillo. Con frecuencia el

heteroatomo es nitrgeno u oxigeno, pero tambin se encuentra azufre, fosforo y otros elementos. Por

ejemplo, en la piridina es un herociclo de seis miembros, con un atomo de nitrgeno en su anillo.

2. Cmo se nombran los alcanos?

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal
del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido

por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo

localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se
separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos
para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna
el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con
el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un
ejemplo:
 3. Qu es un centro quiral?

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como

ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano
derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera s son superponibles con sus respectivas imgenes
especulares.
En general, un objeto quiral carece de ejes de rotacin impropios. Si los posee, sus imgenes especulares
son superpuestas.
Es una propiedad de gran inters en qumica orgnica, en qumica inorgnica y en bioqumica, donde
da lugar a la estereoqumica, a las reacciones estereoespecficas y a los estereoismeros. Se
denomina enantimeros o ismeros pticos a dos imgenes especulares de una molcula quiral.
Esta definicin presenta la quiralidad como una propiedad geomtrica y dicotmica. Geomtrica porque
se basa en la aplicacin de operaciones de simetra (reflexiones) sobre figuras geomtricas o conjuntos
de puntos. Dicotmica porque las imgenes especulares pueden ser superponibles
mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No
hay trmino intermedio desde el punto de vista clsico.
Los aminocidos, carbohidratos, cidos nucleicos y muchos ms estn distribuidos en un gran nmero
de frmacos y en casi todas las molculas de nuestro cuerpo y es la quiralidad molecular la que permite
las interacciones especificas entre las enzimas y sus respectivos sustratos del organismo, las cuales
participan en las reacciones qumicas en las que se basa la vida