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Vorlesungsinhalt

I. Grundlagen der Biochemie


Aufbau der Zelle
zentrale Molekle des Lebens: Aminosuren Proteine (Enzyme)
Nukleinsuren DNA, RNA
Kohlenhydrate
Lipide
II. Stoffwechsel
Abbaustoffwechsel und Energiegewinnung (Katabolismus)
Aufbaustoffwechsel (Anabolismus), Biosynthese von Zellbestandteilen

III. Integration zellulrer Prozesse


Prinzipien der Stoffwechselregulation
zellulrer Transport
Signaltransduktion

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Literaturempfehlungen:

-Dose: Biochemie-Eine Einfhrung


Springer-Verlag

- Karlson: Kurzes Lehrbuch der Biochemie fr


Mediziner und Naturwissenschaftler
Thieme Verlag

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I. Zentrale Molekle des Lebens

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I. Zentrale Molekle des Lebens

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE

Struktur:
organische Verbindungen (Hydrate des Kohlenstoffs)
Grundbausteine = Monosaccharide (zB. Glukose, Fruktose)

Funktionen:
Energielieferanten, Bestandteile anderer Stoffe (Nahrungsbestandteile)
ATP = phosphoryliertes Zuckerderivat (enthlt Ribose)
Komponenten von Polysacchariden (Strke, Glykogen,..)
Bestandteile von zB. dem Grundgerst von DNA und RNA
(Ribose, Desoxyribose; Rolle bei Speicherung u. Expression
der genet. Information)
Strukturelemente und Baustoffe zB. in Zellwnden (Bakterien, Pflanzen,..)
Rolle in Verbindung mit Proteinen und Lipiden (zB. Glykoproteine)

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE

Gruppe Kennzeichnung Vertreter Summenformel

MONOSACCHARIDE durch Hydrolyse nicht Glucose C6H12O6


mehr spaltbar (1 Zuckermolekl) Fructose C6H12O6

DISACCHARIDE Maltose C12H22O11


durch Hydrolyse in zwei Monosaccharidmolekle
Saccharose C12H22O11
spaltbar (2 Zuckermolekle)

Strke (C6H10O5)n
OLIGOSACCHARIDE durch Hydrolyse in viele Monosaccharidmolekle
Cellulose C6H10O5)n
POLYSACCHARIDE spaltbar

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

Aufbau aus: Kohlenstoff Meist im Verhltnis (C1H2O1)


Wasserstoff zB. Glukose C6H12O6
Sauerstoff

Anzahl C-Atome Bezeichnung


Gliederung nach Anzahl der C-Atome:
3 Triose

4 Tetrose

5 Pentose

6 Hexose

7 Heptose

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Aldosen + Ketosen

Aldose: Ketose
Carbonylgruppe Carbonylgruppe Glukose Fruktose
am Anfang der innerhalb der = Aldohexose = Ketohexose
Kohlenstoffkette Kohlenstoffkette
(meist am C2)

Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton


sind formal die einfachsten Zucker

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

Chiralitt (Hndigkeit): D- und L-Formen

optisch inaktiv:
asymmetrisches
C-Atom
CH2OH

C O

CH2OH
D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd Dihydroxy-
rechtsdrehend linksdrehend aceton

Bei Zuckern die C-Atome mit 4 verschiedenen Substituenten besitzen.

Je nach dem, ob die Hydroxy-Gruppe am zweitletzten C-Atom nach rechts oder links schaut,
unterscheidet man zwischen D- und L-Formen (Aldehyd-oder Ketogruppe zeigt nach
oben).

D-Glycerinaldehyd = Grundkrper aller Kohlenhydrate der D-Reihe


In der Natur dominieren bei den Kohlenhydraten die D-Formen. 9
I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide
Ringbildung:

Ringbildung der D-Glukose Fischer-Projektion Haworth-Projektion Sessel-Konformation

In Lsung sind Zucker grtenteils nicht in Kettenform vorhanden, sondern bilden durch kovalente
Bindung der Carbonyl-Gruppe mit einer Hydroxy-Gruppe innerhalb der Kohlenstoffkette
zyklische Strukturen (energiermere fnf- oder sechsgliedrige Ringe stabiler).
Die Ringbildung ist mglich fr Zucker, bei denen am Kohlenstoffatom mit der Carbonyl-Gruppe eine
Kette von 3 oder mehr C-Atomen hngt.

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

Ein 5-gliedriger Ring wird als Furanose bezeichnet, ein 6-gliedriger als Pyranose.
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

Beim Ringschluss entsteht ein neues asymmetrisches C-Atom (hat 4 verschiedene Substituenten).

Schaut die Hydroxygruppe am C1-Atom nach unten, so spricht man von einer Konfiguration,
andernfalls von einer -Konfiguration.

Die beiden Konfigurationen werden als Anomere bezeichnet.

- und -Konfiguration gehen leicht ineinander ber (Mutarotation).

C1 nun
asymmetrisch

-D-Glukose -D-Glukose
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Monosaccharide

wichtige Hexosen

Glukose Galaktose Fruktose (Fruktofuranose)

Fruktose kann als


Pyranose oder
Furanose vorliegen

wichtige Pentosen

Ribose Desoxyribose

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Disaccharide
Disaccharide werden durch Verknpfung von zwei Monosacchariden (glykosidische Bindung) gebildet.

Maltose (Malzzucker)
= Glucose + Glucose (-1,4-glykosidische Bindung)

Spaltung durch Maltase

Cellobiose
= Glucose + Glucose (-1,4-glykosidische Bindung)

Spaltung durch -Glucosidase

Lactose (Milchzucker)
= Galactose + Glucose (-1-4-glykosidische Bindung)

Spaltung durch Lactase (Suger)


oder -Galactosidase (Bakterien)

Saccharose (Rohrzucker)
= Glucose + Fructose (-1--2-glykosidische Bindung)

Spaltung durch Invertase (Saccharase)


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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Oligosaccharide

bestehen aus 3-12 Monosacchariden

verbreitetstes Trisaccharid ist Raffinose


besteht aus Galaktose, Glukose, Fructose,
kommt in Pflanzen vor, wird aus Zuckerrbenmelasse
gewonnen

sind Bestandteile von Glykoproteinen (zB. Integrale Membranproteine, viele sezernierte Proteine)

Glykoproteine enthalten bis zu fnf verschiedene Zuckereinheiten, die ber viele Sorten
glykosidischer Bindungen miteinander verbunden sind

Kohlenhydrate sind an der Vermittlung von Zell-Zell-Wechselwirkungen beteiligt

Bestandteile von Glykolipiden (Membranbestandteile)

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Polysaccharide

Durch glykosidische Verknpfung vieler Monosaccharide (>12)

Funktionen: Speicher und Gerstfunktion

Glykogen und Strke sind Speicherformen


Grundbaustein = Glukose
Cellulose ist ein wesentlicher Bestandteil der Pflanzenzellwnde

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Polysaccharide

Polysaccharid Aufbau Funktion

Cellulose 8 000 bis 12 000 - Glucose-Einheiten, die sich zu einer Kette Gerstsubstanz:
zusammenlagern, die einige Micrometer (10-6 m) lang ist. mehr als die Hlfte des
Struktureinheit ist die Cellobiose Kohlenstoffs der Biosphre
(zwei Glucose-Einheiten, -1-4-glykosidische Bindung) ist in Cellulose gebunden
meist mit anderen Gerstsubstanzen vergesellschaftet,
vor allem mit dem Holzstoff Lignin

Hemicellulose Polysaccharide, die vor allem aus Xylose, Arabinose Gerstsubstanz


und manchmal auch Galactose aufgebaut sind

Strke aus Amylose (unverzweigt) und Amylopektin (verzweigt) Reservestoff:


Amylose: Glukose-Einheiten -1,4-verknpft Speicherkohlehydrat der
Amylopektin: neben -1,4-Bindungen noch -1,6 Verzweigungen Pflanzen

Glykogen Amylopektin-hnlich, mit noch strkeren Verzweigungen intrazellulres Reserve-


Speicherung hpts. in Leber und Muskeln Kohlenhydrat tierischer Zellen
und von Pilzen

Chitin Polymer aus Chitobiose-Bausteinen Gerstsubstanz


Chitin ist ein lineares Molekl mit -1-4-glykosidischen Bindungen
Zuckerbaustein ist N-acetyl-glucosamin.

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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Strke

Die -1,4-Bindung
bedingt eine
schraubenfrmige
Anordnung der
Die in der Strke vorkommende Amylose besteht aus Ketten Glukosereste
von 1-4 verknpften Glucosen (Anteil in Strke: 15-25%)

Amylopectin ist poly-1,4-1,6-Glucose. Durch die Verbindung


zwischen den C1- und C6-Atomen entstehen Verzweigungen. Speicherung in Pflanzen als
Im Mittel verzweigt sich die Kette jeweils nach 25 Glucosemoleklen. Strkekrner (Granula) in
Anteil in Strke: 75-85%. zB. Chloroplasten 19
I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Cellulose

-1,4-Verknpfung
von Glucoseresten

Bis zu 14000 -D-Glucose-Einheiten bilden fadenfrmige Riesenmolekle.

Mikrofibrille im
Elektronenmikroskop

Die freien OH-Gruppen der gestreckten Moleklketten bilden mit ihren Nachbarn Wasserstoffbrcken aus.
Dadurch vereinigen sich mehrere lange Ketten zu Bndeln, den Cellulosefasern (Mikrofibrillen).
In einer solchen Mikrofibrille sind 60 bis 70 der bandfrmigen Cellulosemolekle (-fasern) parallel ausgerichtet.
Cellulose ist in Wasser unlslich.
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I. Grundlagen der Biochemie: zentrale Molekle des Lebens: Kohlenhydrate

KOHLENHYDRATE: Chitin

Grundbestandteil: Monosaccharid N-Acetylglucosamin (Aminozucker)

Chitobiose (Disaccharid: -1,4-Verknpfung von 2 N-Acetylglucosamin-Moleklen

Bildung langer gerader Ketten, spiralige Zusammensetzung zu Fibrillen


(Struktur hnlich jener von Cellulose)

Nach Cellulose das zweithufigste natrliche Polysaccharid

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was sollte man nun wissen?

- Kohlenhydrate:

Warum sind KH wichtige Biomolekle und


was sind ihre biologischen Funktionen ?

Aufbau, Einteilung und Charakteristika

wichtigste Vertreter der Mono,-Di- und Polysaccharide

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