ALKIL HALIDA

Menurut Fessenden dalam buku Dasar-Dasar Kimia Organik menyatakan

Alkana yang tersubstitusi dengan halogen (RX) disebut haloalkana atau alkil halida.
Di mana yang digantikan oleh halogen itu adalah atom hidrogen dari alkana tersebut.
Alkil halida dapat beraksi dengan suatu nukleofil. Suatu nukleofil (Nu:) merupakan ion
atau molekul yang kaya dengan elektron yang bereaksi di daerah yang bermuatan
positif. Sehingga suatu nukleofil ini akan bereaksi (menyerang) alkil halida pada atom
karbon (C) yang mengikat halida (X), akan menggantikan halida (X) dan menyebabkan
perginya halida oleh nukleofil. Halida yang digantikan ini disebut gugus pergi.

TATANAMA ALKIL HALIDA

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida. Sistem IUPAC
menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-, sek-
(s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

CH3F CH3CH2Cl CH3 CHCH3

Fluorometana Kloroetana I
(Metil fluorida) (etil klorida)
2-kloropropana
(isopropil iodida)

CH CH3

3 Br
CH3C CH3 CH3C CH2Br
Br CH3 Bromosiklobutana
(Siklobutil
2-Bromo-2- bromida)
metilpropana 1-Bromo-2,2-dimetilpropana
(t-Butil bromida) (Neopentil bromida)

Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai gugus.

CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I
Diklorometan
a 1,4-Diiodobutana
(Metilen (Tetrametilen
klorida) iodida)

Dalam alkil halida Terdapat dua reaksi substitusi nukleofilik yang dapat
diterima,yaitu SN1 dan SN2. Simbol SN menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik,

R X Y- R Y X-
sedangkan arti 1 dan 2 adalah unimolekuler dan bimolekuler. Mekanisme reaksi SN1
berlangsung dua tahap. Reaksi umum alkil halida mekanisme substitusi nukleofilik:

Alkil halida Nukleofil Produk Gugus pergi (leaving group)

Mekanisme
Contoh : t-butil bromida dengan nukleofil H2O (Fessenden,1986:182)
Pada tahap pertama (ionisasi),ikatan antara atom C dengan gugus pergi putus.
Gugus pergi yang terlepas dengan membawa pasangan elektron akan membentuk
karbokation.

d+ d- -
lambat Br -
(CH3)3C Br (CH3)3C B r (CH3)3C+ + B r

t-butil bromida keadaan transisi 1 zat antara,

karbokation

Pada tahap kedua (kombinasi), karbokation bergabung dengan nukleofil

membentuk produk.
H H H
cepat d+ d+ +
(CH3 )3C+ + OH (CH3 )3C OH (CH3 )3C OH

nukleofil keadaan transisi 2 t-butil alkohol berproton

Pada tahap ketiga ( pelepasan H+ ) pada pelarut merupakan reaksi asam-basa dan
bukan merupakan tahap dari reaksi SN1.

REAKSI SN2
Bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan etanol dan ion bromida
adalah suatu reaksi SN2 yang khas (SN2 berarti subtitusi,nukleofilik,bimolekuler ).
Metil halida dan alkil halida primer apa saja,bereaksi Sn2 dengan nukleofilik yang agak
kuat;-OH,-CN dan lain-lain yang belum disebut. Metil halida dan akil halida primer
juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H2O, tetapi reaksi reaksi ini terlalu
lambat tak sehingga tak bermanfaat.Alkil halida sekunder dapat bereaksi Sn2; tetap alkil
halida tersier tidak.

SENYAWA AROMATIK
Pengertian Senyawa Aromatik
 Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat
kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik
aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan
elektron yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia

mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik
seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik
sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin
beranggota enam, seperti piridina. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6,
yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap sudut dari segienam memiliki atom
karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:

Syarat-syarat Aromatisitas:

1. Molekul harus berbentuk siklik.

2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital , membentuk
sistem berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel:
(4n+2) elektron.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron adalah antiaromatik.

Tatanama Derivatif Benzena

Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,

bromobenzena, nitrobenzena, dll

Cl Br I NO2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

beberapa derivative benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak
menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena
dikenal sebagai toluene, aminobenzena sebagai aniline, dll

CH3 NH2 OH COOH SO3H

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang
tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para
(1,4-)

Br Br Br
Br

Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para

Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya
diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau
diberi nama khusus/spesifik.

CH3 Br OH NH2
Cl Br Br
NO2 1
6 2
5 3
4
NO 2
NO2 Br

o-Nitrotoluena m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol 2,4,6-Tribromoanilin

Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi
adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak
berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih
mudah mengalami reaksi substitusi.
 Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut
reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi
halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl,
dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator
besi(I) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi
atom H.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br C6H5Br Bromobenzena

Cl C6H5Cl Klorobenzena

I C6H5l Iodobenzena

Contoh :

Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:

Jadi, alkil benzena yang terbentuk adalah (E) etil benzena.

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat
pekat (H2SO4).
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).

Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu
40 C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1).
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium
klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi
atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida Rumus Kimia Nama

CH3Cl C6H5CH3 Metilbenzena

CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 Etilbenzena

CH3CH2CH2Cl C6H5CH2CH2CH3 Propilbenzena

Contoh :
 Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena
menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin
benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan
pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena
tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.

5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).
Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida
(AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi
atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil Rumus Kimia Nama

CH3COCl C6H5COCH3 Asetofenon

CH3CH2Cl C6H5COCH2CH3 Fenil etil keton

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi

dapat mengalami substitusi kedua.
Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami
substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4.
Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada
cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang
posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut
senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak
pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.

CONTOH SOAL DAN JAWABAN

1. Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah ..

2. Nama IUPAC senyawa berikut adalah....

Jawaban : 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol.
3. Senyawa 2-metil-1-pentanol berisomer dengan.....
Jawab : Senyawa 2-metil-1-pentanol merupakan senyawa alkohol. Senyawa
alkohol akan berisomer fungsi dengan eter (CnH2n+2O). Senyawa 2-metil-1-
pentanol memiliki atom C sejumlah 6, maka isomernya juga harus memiliki 6
atom C. senyawa eter yang memiliki atom C sejumlah 6 terdapat pada senyawa
dipropil eter.
4. Alkil halida dapat dibuat dari suatu alkena melalui reaksi.....
Alkena hanya dapat mengalami dua reaksi yaitu reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Reaksi
yang menghasilkan alkil halida adalah reaksi adisi.
5. Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap, tetapi
hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi
dari mekanisme reaksi SN1?
Jawab: Dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap, yaitu tahap
pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan
nukleofil. Tetapi dalam penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi S N1adalah
pada saat pembentukan karbokation, di mana reaksi pembentukan karbokation
ini sangat lambat karena terdapat keadaan transisi atau keadaan antara yang
tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi, sehingga untuk mempercepat
reaksinya diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya. Jadi pada penentuan
lajunya yang terlibat hanya substrat (alkil halida) karena berperan dalam
pembentukkan suatu karbokation.

6. Yang mana dari gugus ini yang merupakan gugus yang dapat meninggalkan
(leaving group) yang baik dalam reaksi substitusi. Terangkan.
 a. CH3CH2 OH

b. CH3CH2CH2 I

c. CH3CH2 Br

Jawab: Yang merupakan gugus yang dapat meninggalkan (leaving group) yang
baik dalam reaksi substitusi adalah berturut-turut I-, Br-, OH-. Ion iodida adalah
ion meninggalkan (leaving group) yang lebih baik daripada ion bromida dan ion
hidroksida, karena ion iodida paling lemah sifat basanya. Penyebab lemahnya
sifat basa adalah ion iodida ini lebih stabil karena ukurannya yang besar
sehingga muatan negatifnya lebih terdelokalisasi, sedangkan ion hidroksida
merupakan basa yang bersifat paling kuat di antara ketiga ion ini.

7. Rumuskan sintesa reaksi substitusi dan nukleofil menurut yang anda ketahui.
Jawab: Reaksi substitusi merupakan reaksi pergantian gugus fungsional pada
senyawa tertentu dengan gugus fungsional lainnya, sedangkan nukleofil
merupakan ion atau molekul yang kaya dengan elektron yang bereaksi di daerah
yang bermuatan positif. Sehingga sintesa reaksi substitusi nukelofil merupakan
reaksi pergantian gugus fungsi pada suatu senyawa, di mana gugus fungsi
tersebut digantikan oleh ion atau molekul yang kaya dengan elektron yang
bereaksi di daerah yang bermuatan positif yang disebut dengan nukleofil.
8. Pada mekanisme reaksi SN1 terjadi dua tahap, yaitu tahap pembentukan
karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil. Nukleofil
yang digunakan pada mekanisme reaksi SN1 adalah nukleofil yang lemah atau
netral, misalnya H2O dan alkohol. Apabila karbokation yang terbentuk adalah
stuktur tersier, maka pada saat tahapan penggabungan karbokation dengan
nukleofil (digunakan H2O) akan membentuk produk berupa?
Jawab: Produk yang terbentuk dengan karbokation merupakan struktur tersier
dan nukleofilnya merupakan H2O adalah berupa Alkohol 30 (tersier)

+ -H+
+
R3C + H2O R3C OH R3C OH
Alkohol 3o
H
9. Reduksi aseton menghasilkan....

Jawaban:
 Nama senyawa tersebut adalah isopropil alcohol

10. Jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C3H8O adalah.....
Jawaban:
Yang termasuk senyawa dengan RM C3H8O adalah alkohol dengan eter. Untuk
menentukan isomernya, cara yang palig mudah adalah dengan menggambar.

SOAL SENYAWA AROMATIK

1. Nama turunan senyawa ini adalah

Jawab : Nitrobenzena

2. Manakah dari senyawa berikut

C4H10, C5H10, C3H6, C2H2, C3H2
Manakah yang termasuk gugusan Alkana?
Pembahasan:
C4H10
CH3CH2CH2CH3
n-butana
Tak memiliki ikatan rangkap, mempunyai beda CH2, maka termasuk Alkana.

3. Senyawa-senyawa turunan benzena berikut berturut-turut memiliki gugus fungsi

-OH, -CH3, dan -COOH. Nama ke 3 senyawa itu berturut-turut adalah
Pembahasan:
Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi -OH, namanya lebih dikenal
sebagai fenol (fenil alkohol). Rumus gugus fenil adalah -C6H5. Turunan
benzena yang mengandung gugus -CH3 adalah toluena, nama sebenarnya adalah
metil benzena. Senyawa dengan gugus -COOH adalah asam benzoat.

4. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2,
berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah .
Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut
terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam
penulisan nama disingkat m. Jawabannya adalah m-nitro toluena.

5. Manfaat dari fenol adalah

Jawab :
Sebagai zat desinfektan
6. Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada
benzene adalah .
Pembahasan :
Ketiga ikatan rangkap pada benzena menjadi ciri khas benzena karena tidak ada
senyawa lain yang menyerupai sifat ini. Karena benzena rumus molekulnya

dan rantai atom C-nya tertutup, maka ketiga ikatan rangkap C=C yang
selang-seling ini selalu berpindah secara dinamis, dikenal mengalami resonansi.
Jadi semua ikatan antara atom C dalam benzena menyatu. Karena kejadian ini,
sifatnyapun menjadi berbeda dengan yang lain.

7. Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkane dan ikatan C=C pada alkena,
maka ikatan antara atom C pada benzene lebih
Kecil dari C-C alkana, lebih besar dari C=C alkena
Kecil dari ikatan C-C pada alkena
Besar dari C-C pada alkane
Besar dari keduanya
Kecil dari keduanya
Pembahasan :
Benzene memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang terkonjugasi, Karen
mengalami resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga ikatan tunggal dan ketiga ikatan
rangkap menyatu, sehingga panjang garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah
struktur benzene digambarkan sebagai segienam sama sisi dengan lingkaran
ditengah. Panjang garis ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkane dan
lebih panjang dari C=C alkena .

8. Reaksi dibawah ini adalah reaksi pembuatan turunan senyawa benzene

Reaksi tersebut termasuk ?

Jawab : Alkilasi
9. Walaupun benzena sulit diadisi, namun dengan kondisi tertentu dapat
dihidrogenasi. Senyawa yang dihasilkan adalah .
Pembahasan:

Ikatan antar atom C dalam benzena kuat sehingga sulit diadisi. Hidrogenasi
benzena adalah adisi hidrogen pada benzena dan menghasilkan siklo alkana,
C6H12.
C6H6 + 3 H2 C6H12
. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari
benzena yang memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal
sebagai .
Pembahasan:
Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro toluena.
Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena. Rumus strukturnya
C6H2CH3(NO2)3.