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DES:

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE Programa(s) Educativo(s): Qumico


CHIHUAHUA Tipo de materia (Obli/Opta): Optativa
Clave de la materia:
Semestre: 8, 9
rea en plan de estudios (B, P, E): E
Crditos
Total de horas por semana: 7
Teora: Presencial o Virtual 3
Laboratorio o Taller: 4
Prcticas:
Trabajo extra-clase: 10
FACULTAD DE CIENCIAS Crditos Totales: 7
QUMICAS
Total de horas semestre (x 16 sem): 112
PROGRAMA DEL CURSO: Fecha de actualizacin: Enero 2016
QUIMICA FARMACEUTICA
Bioqumica,
Qumica
Prerrequisito (s): Heterocclica,
Sntesis
Orgnica
Propsito del curso :
Comprender la importancia de los mtodos sintticos con nfasis en los aspectos sistemticos y
metodolgicos del anlisis retrosinttico para planificar la sntesis de molculas de inters.
RESULTADOS DE
COMPETENCIAS CONTENIDOS
APRENDIZAJE
(Tipo y nombre de las (Objetos de aprendizaje, temas y
DOMINIOS DE LAS
competencias) subtemas)
COMPETENCIAS
B2 SOLUCIN DE 1. CONCEPTO Y FINES DE LA
PROBLEMAS QUMICA FARMACUTICA. Desarrolla el inters
Emplea las diferentes formas Frmaco, medicamento, droga. 1.1. y espritu cientficos.
de pensamiento (observacin, Criterios de clasificacin de frmacos. (B2)
anlisis, sntesis, reflexin, 1.2. Relacin de la qumica Desarrolla y estimula
induccin, inferir, deduccin, farmacutica con otras ciencias. 1.3. una cultura de
intuicin, creativo, innovador, Nomenclatura de frmacos. trabajo de equipo
lateral e inteligencias mltiples) hacia el logro de una
para la solucin de problemas, 2. SNTESIS DE FRMACOS. meta comn (B5)
aplicando un enfoque PRINCIPIOS GENERALES.
sistmico. 2.1. Introduccin. 2.2. Muestra tica
Funcionalizacin de alcanos, profesional en la
B5 TRABAJO EN EQUIPO Y alquenos y alquinos. 2.3. Compuestos coleccin y el
LIDERAZGO carbonlicos como especies con manejo de sus datos
Demuestra comportamientos carbono electroflico. 2.4. en bitcora (E4)
efectivos al interactuar en Interconversin de grupos
equipos y compartir funcionales. 2.4.1. Interconversin de

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conocimientos, experiencias y los alcoholes. 2.4.2. Interconversin
aprendizajes para la toma de de los teres. 2.4.3. Interconversiones
decisiones y el desarrollo de los cidos carboxlicos y
grupal. derivados. 2.5. Especies con carbono
nucleoflico. 2.5.1. Reactivos
E 3 SNTESIS Y organometlicos. 2.5.2. Carbaniones
FORMULACIN. estabilizados. 2.6. Aminas: fuentes de
Disea y/o modifica mtodos y nitrgeno nucleoflico.
operaciones encaminados a la
elaboracin, purificacin, 3. SNTESIS DE FRMACOS.
formulacin y caracterizacin DERIVADOS AROMTICOS
de sustancias y productos. SUSTITUIDOS.
3.1. Introduccin. 3.2.
E4 CONTROL ANALTICO Funcionalizacin de hidrocarburos
Disea, efecta y evala aromticos. 3.3. Compuestos
procedimientos de anlisis e aromticos monocclicos sustituidos.
interpretacin de resultados. 3.3.1 Arilalquilaminas. 3.3.2. cidos
arilalcanoicos y derivados. 3.3.3.
Compuestos diaril- y triarilmetnicos.
3.3.4. Compuestos diariletilnicos.
3.3.5. teres arilalqulicos. 3.3.6.
cidos arenocarboxlicos y sus
derivados. 3.3.7. Anilinas, anilidas y
compuestos relacionados. 3.3.8.
Sulfonamidas y sulfonilureas. 3.4.
Compuestos aromticos policclicos
condensados. 3.4.1. Derivados del
benceno. Dibenzocicloheptenos.
3.4.2. Derivados de naftaleno.

4. SNTESIS DE FRMACOS CON


ESTRUCTURA HETEROCCLICA
NO CONDENSADA.
4.1. Introduccin. 4.2.
Funcionalizacin de compuestos
heterocclicos aromticos. 4.2.1.
Reacciones de los heterociclos de
cinco miembros: pirrol, tiofeno y
furano. 4.2.2. Reacciones de
sustitucin aromtica en la piridina.
4.2.3. Oxidacin de las cadenas
laterales de la piridina. 4.2.4. Acidez
en alquilpiridinas. 4.3. Sntesis de
heterociclos. 4.3.1. Heterociclos de
cinco miembros con un heterotomo.
4.3.2. Heterociclos de cinco miembros
con dos heterotomos. 4.3.3.
Heterociclos de seis miembros con un
heterotomo. 4.3.4. Heterociclos de
seis miembros con dos heteroatomos
(diazinas). 4.4. Sntesis de frmacos

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que contienen anillos heterocclicos
no condensados. 4.4.1. Sntesis de
frmacos que contienen en su
molcula furanos, pirroles, tiofenos o
heterociclos relacionados. 4.4.2.
Piridinas y compuestos relacionados.
4.4.3. Heterociclos pentagonales con
varios heterotomos: oxazol, isoxazol,
pirazol, imidazol y compuestos
relacionados. 4.4.4. Anillos
hexagonales con varios
heterotomos.

5. SNTESIS DE FRMACOS DE
SISTEMAS HETEROCCLICOS
CONDENSADOS CON BENCENO.
5.1. Anillos pentagonales con un
heterotomo condensados con
benceno: Indoles. 5.2. Anillos
pentagonales con dos heterotomos
condensados con un anillo de
benceno: bencimidazoles. 5.3. Anillos
hexagonales con un heterotomo
condensados con benceno. 5.3.1.
Quinolinas. 5.3.2. Isoquinolinas. 5.4.
Sntesis de frmacos que contienen
anillos hexagonales con dos
heterotomos condensados con un
benceno y compuestos relacionados.
5.4.1. Sntesis de frmacos que
contienen en su molcula
benzopiridazinas. 5.4.2. Sntesis de
frmacos que contienen en su
molcula benzopirimidinas. 5.4.3.
Sntesis de frmacos que contienen
en su molcula fenotiazinas. 5.5.
Sntesis de frmacos que contienen
anillos heptagonales con dos
heterotomos condensados con
benceno: benzodiazepinas.

6. PROPIEDADES FSICO-
QUMICAS Y ACTIVIDAD
FARMACOLGICA.
6.1. Introduccin. 6.2. Solubilidad en
agua. 6.3. Solubilidad en lpidos:
coeficiente de reparto. 6.4. Grado de
ionizacin.

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7. LA BIOFASE: NATURALEZA
QUMICA Y REACTIVIDAD.
7.1. Concepto y naturaleza qumica
de la biofase. 7.2. Lpidos: acciones
inespecficas. 7.3. Protenas: enzimas
y receptores de membrana. 7.4.
cidos nucleicos. 7.5. Interacciones
enlazantes con la biofase.

8. ACCIN DE LOS FRMACOS


SOBRE LA BIOFASE.
8.1. Introduccin. 8.2. Naturaleza de
la inhibicin enzimtica. 8.3.
Interaccin de los frmacos con
enzimas: aplicacin al diseo de
inhibidores enzimticos. 8.4.
Interaccin de los frmacos con los
receptores de membrana: T de la
adaptacin inducida. 8.5. Aspectos
estereoqumicos en la accin de los
frmacos. 8.5.1. Configuracin y
actividad. 8.5.2. Conformacin y
actividad.

9. PROCESOS METABLICOS EN
LOS FRMACOS.
9.1. Introduccin. 9.2. Procesos
metablicos en fase I. 9.2.1.
Oxidaciones microsmicas. 9.2.2.
Oxidaciones no microsmicas. 9.2.3.
Reducciones. 9.2.4. Hidrlisis. 9.3.
Procesos metablicos en fase II.
9.3.1. Glucurnidos. 9.3.2.
Conjugaciones con sulfato, con
aminocidos y con glutatin. 9.3.3.
Reacciones de acetilacin y de
metilacin. 9.4. Consecuencias de los
procesos metablicos. 9.5. Diseo de
frmacos biorreversibles. 9.5.1.
Profrmacos. 9.5.2. Frmacos de
inactivacin controlada.

10. ESTRATEGIAS EN LA
BSQUEDA DE NUEVOS
FRMACOS.
10.1. Introduccin. 10.2. Estudio u
observacin fortuita de los efectos
biolgicos de productos de origen
natural o sinttico. 10.3. Cribado
sistemtico. 10.3.1. Cribado
exhaustivo. 10.3.2. Cribado aleatorio.

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10.4. Mejora de los frmacos ya
existentes. 10.4.1. Estudio de los
efectos secundarios. 10.4.2. Estudio
de los metabolitos del frmaco.
10.4.3. Estudio de los intermedios de
sntesis. 10.5. Diseo racional. 10.5.1.
Aproximacin bioqumica. 10.5.2.
Modelizacin molecular. 10.6. Etapas
en el desarrollo de un nuevo frmaco.

11. ESTRATEGIAS DE
FARMACOMODULACIN.
11.1. Introduccin. 11.2. Finalidad de
la farmacomodulacin. 11.3. Tcnicas
de farmacomodulacin. 11.3.1.
Aproximaciones disyuntivas. 11.3.2.
Aproximaciones modulativas. 11.3.3.
Aproximaciones conjuntivas. 11.3.4.
Ejemplo de aplicacin de la
estrategia.

METODOLOGIA
EVIDENCIAS DE
OBJETO DE APRENDIZAJE (Estrategias, secuencias, recursos
APRENDIZAJE
didcticos)
1. Concepto y fines de la Clase Magistral. Examen escrito de cada
qumica farmacutica. tema.
2. Sntesis de frmacos. Presentaciones en PowerPoint.
3. Sntesis de frmacos. Trabajo en equipo de
Derivados aromticos Revisin de la literatura en libros y desarrollo de temas del
sustituidos. revistas cientficas del rea. curso
4. Sntesis de frmacos con
estructura heterocclica no Estudios de Caso Presentacin de reportes
condensada. de laboratorio.
5. Sntesis de frmacos de
sistemas heterocclicos
condensados con benceno.
5 compuestos relacionados.
6. Propiedades fsico-qumicas y
actividad farmacolgica.
7. La biofase: naturaleza
qumica y reactividad.
8. Accin de los frmacos sobre
la biofase.
9. Procesos metablicos en los
frmacos.
10. Estrategias en la bsqueda
de nuevos frmacos.
11. Estrategias de
farmacomodulacin.

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FUENTES DE INFORMACIN EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES
(Bibliografa, direcciones electrnicas) (Criterios e instrumentos)
-Delgado, A.; Minguilln, C.; Joglar, J. Exmenes parciales 50%
Introduccin a la Qumica Teraputica. Daz de Bitcora de Laboratorio 25%
Santos 2 ed, 2003. Tareas 25%
-Avendao, C. Introduccin a la Qumica
Farmacutica. McGraw-Hill/ Interamericana 2
ed, 2001.
-Delgado, A.; Minguilln, C.; Joglar, J.
Introduccin a la sntesis de frmacos. Sntesis,
2002.
-Patrick, G.L. An Introduction to Medicinal
Chemistry. Oxford University Press, 3 ed, 2005.
-Patrick, G.L. An Introduction to Drug Synthesis,
Oxford University Press, 2015.

Cronograma de Avance Programtico


Unidades de Semanas
aprendizaje 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
1. Concepto y fines de la X X
qumica farmacutica.
Frmaco, medicamento,
droga.
2. Sntesis de frmacos. X
Principios generales.
3. Sntesis de frmacos. X X
Derivados aromticos
sustituidos.
4. Sntesis de frmacos X X
con estructura
heterocclica no
condensada.
5. Sntesis de frmacos X X
de sistemas heterocclicos
condensados con
benceno.
6. Propiedades fsico- X
qumicas y actividad
farmacolgica.
7. La biofase: naturaleza X
qumica y reactividad
8. Accin de los frmacos X
sobre la biofase.
9. Procesos metablicos X
en los frmacos.
10. Estrategias en la X X
bsqueda de nuevos
frmacos.
11. Estrategias de X
farmacomodulacin.

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