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Resumen
La nitracin aromtica es una de las reacciones mas importantes en la qumica
orgnica. Se ha estudiado intensamente en trabajos experimentales, incluida en los
procedimientos de condensados, as como en la fase gaseosa, y tericas. La sustitucin
electrfila y la transferencia de electrones, de manera exclusiva, se proponen como el
principal mecanismo para la reaccin. Mediante la reaccin de nitracin de Naftaleno,
se prepar por sntesis -nitro naftaleno, utilizando una mezclas sulfontricas, para la
sustitucin del hidrogeno por el grupo nitro al anillo aromtico. Se obtuvo un punto de
fusin oC.
Palabras clave: nitracin aromtica; sustitucin electrfila; transferencia de electrones.
1.- Introduccin
Durante esta practica se realizo la sintesis del alfa-nitronaftaleno a partir de una tecnica
denominada Destilacion por arrastre con vapor. La destilacin por arrastre con vapor es
una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente
volti les, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Los vapores saturados de los
lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que:
cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura
constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema. Su expresin matemtica
es la siguiente:
PT= P1+ P2+ --- Pn
l destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta
temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de
los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la
presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que
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el agua a una tem peratura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella. En general,
esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser
voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto.
Mecanismo
Paso 1 Mezcla sulfonitrica
O H SO O H+
H 2O O
4
O +
N O N
HO N
+ + HO S OH
O
H
- O
O O
Paso 2 Nitracion del Naftaleno
O -
H H + O
H H N
H - H O
H H O C
+ N
+
+ HO S OH
O H H O
H H
H H
H H
O O
N
O
+ HO S OH
O
4.- Conclusin
- El mtodo de destilacin facilito la extraccin de los componentes voltiles dentro de
la mezcla sin recurrir a mtodos mas complicados.
- Para separar las sustancias de la mezcla es necesario conocer las propiedades fsicas de
la misma, en este caso, el punto de ebullicin es de gran importancia.
- El punto de Fusion obtenido experimentalmente no coincide con el terico
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3. Dupont, H.; Gokel, G.; 2007, Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert
Barcelona-Espaa, Pagina 39