CUESTIONARIO AMINAS

1. Cmo podra preparar anilina a partir de clorhidrato de anilina? Escriba la reaccin.

2. Nombre y grafique tres sntesis para la formacin de aminas.

Sntesis de aminas por

transposicin de Hofmann

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en

medio bsico. Esta reaccin es conocida

como transposicin de Hofmann.

La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una N-bromoamida, que reagrupa a

isocianato. La hidrlisis del isocianato produce el cido carbmico, que descarboxila para dar la

amina.

Sntesis de aminas primarias de

Gabriel.

Las aminas primarias alifticas se pueden preparar mediante la sntesis de aminas primarias de

Gabriel, que consiste en hacer reaccionar un halgeno de alquilo con Ftalimida en presencia de

una base. (Tabares, 2011)

 Reduccin de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con cianuro de sodio. La reduccin

de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina

haloalcanos primarios o secundarios.

Obsrvese que la amina final tiene un carbono ms que el haloalcano de partida. (Fernandez, 2014)

3. Describa y estructure los aminocidos esenciales.

Se llaman aminocidos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo y para

obtenerlos es necesario tomar alimentos ricos en protenas que los contengan. Nuestro organismo,

descompone las protenas para obtener los aminocidos esenciales y

formar as nuevas protenas. (Prez, s.f.)

Leucina. La leucina interacta con los aminocidos isoleucina y

valina para promover la cicatrizacin del tejido muscular, la piel y los huesos y se recomienda para

quienes se recuperan de la ciruga. Este aminocido reduce los niveles de azcar en la sangre y

ayuda a aumentar la produccin de la hormona del crecimiento.

Lisina. Funciones de este aminocido son garantizar la absorcin adecuada de calcio y mantiene

un equilibrio adecuado de nitrgeno en los adultos. Adems, la lisina ayuda a formar colgeno que

constituye el cartlago y tejido conectivo. La Lisina tambin ayuda a la produccin de anticuerpos

que tienen la capacidad para luchar contra el herpes labial y los brotes de herpes y reduce los

niveles elevados de triglicridos en suero.

Metionina. La Metionina es un antioxidante de gran

alcance y una buena fuente de azufre, lo que evita

trastornos del cabello, piel y uas, ayuda a la descomposicin de las grasas, ayudando as a prevenir

la acumulacin de grasa en el hgado y las arterias, que pueden obstruir el flujo sanguneo a el

cerebro, el corazn y riones, ayuda a desintoxicar los agentes nocivos como el plomo y otros

metales pesados, ayuda a disminuir la debilidad muscular, previene el cabello quebradizo.

Histidina. Este aminocido se encuentra abundantemente en la hemoglobina y se utiliza en

el tratamiento de la artritis reumatoide, alergias, lceras y anemia. Es esencial para el crecimiento

y la reparacin de los tejidos. Protege al organismo de los daos por radiacin, reduce la presin

arterial, ayuda en la eliminacin de metales pesados del cuerpo y ayuda a mejorar la lbido.
 Valina. La Valina es necesaria para el metabolismo muscular y la coordinacin, la reparacin

de tejidos, y para el mantenimiento del equilibrio adecuado de nitrgeno en el cuerpo, que se utiliza

como fuente de energa por el tejido muscular. Este aminocido es til en el tratamiento de

enfermedades del hgado y la vescula biliar, promueve el vigor mental y las emociones tranquilas.

Alanina. Desempea un papel importante en la transferencia de nitrgeno de los tejidos

perifricos hacia el hgado, ayuda en el metabolismo de la glucosa, un carbohidrato simple que el

cuerpo utiliza como energa, protege contra la acumulacin de sustancias txicas que se liberan en

las clulas musculares cuando la protena muscular descompone rpidamente para satisfacer las

necesidades de energa.

Isoleucina. La Isoleucina es necesaria para la formacin de hemoglobina, estabiliza y regula

el azcar en la sangre y los niveles de energa. Este aminocido es valioso para los deportistas

porque ayuda a la curacin y la reparacin del tejido muscular, piel y huesos.

Fenilalanina. Aminocidos utilizados por el cerebro para producir la noradrenalina, una

sustancia qumica que transmite seales entre las clulas nerviosas en el cerebro, promueve el

estado de alerta y la vitalidad. La Fenilalanina eleva el estado de nimo, disminuye el dolor, ayuda

a la memoria y el aprendizaje, que se utiliza para tratar la artritis.

 Treonina. La treonina es un aminocido cuyas funciones son ayudar a mantener la cantidad

adecuada de protenas en el cuerpo, es importante para la formacin de colgeno, elastina y esmalte

de los dientes y ayuda a la funcin lipotrpica del hgado cuando se

combina con cido asprtico y la metionina, previene la acumulacin de

grasa en el hgado, su metabolismo y ayuda a su asimilacin.

Triptofano. Este aminocido es un relajante natural, ayuda a aliviar el insomnio induciendo

el sueo normal, reduce la ansiedad y la depresin y estabiliza el estado de nimo, ayuda en el

tratamiento de la migraa, ayuda a que el sistema inmunolgico funcione correctamente.

4.Describa el funcionamiento de la morfina,

codena y anfetamina grafique su estructura?

Morfina. La morfina se utiliza para eliminar el dolor en el sistema nervioso central y

estimulando la liberacin de endorfinas, pero no lo suprime atacando las causas, sino ms bien

distorsionando la percepcin de la mente sobre el dolor. Cuando la droga ingresa en el cuerpo

produce diversos efectos: reduce la tasa de respiracin y la frecuencia cardaca, adems de

ralentizar el funcionamiento del cerebro. La morfina se puede dar en inyecciones o pastillas, y se

utiliza para tratar el dolor, especialmente luego de las cirugas, as como tambin para suprimir la

tos severa. (Vasquez, 2013)

 Codena. La codena es una molcula que se encuentra de manera natural en el opio, que se

utiliza como analgsico y adems como antitusgeno. Controla el dolor de moderado a severo y el

dolor de enfermedades terminales. Tambin se usa para manejar la tos peligrosa (hemoptoica,

convulsiva, posoperatoria). Una vez la codena entra en nuestro cuerpo, se transforma en morfina

a travs de una enzima que todos tenemos, cuyo nombre es CYP2D6.

Anfetamina. Las anfetaminas son drogas estimulantes. Provocan que la comunicacin entre el

cerebro y el cuerpo se acelere. Como resultado, usted est ms alerta y fsicamente activo. Algunas

personas utilizan anfetaminas para mantenerse despiertas en el trabajo o para estudiar para un

examen. Otras las utilizan para mejorar su desempeo deportivo. (Medlineplus, 2014)

5.Describa cinco alcaloides de plantas sus usos y nombre de plantas

de las que provienen.

Cocana: Proviene de la hoja de la coca. Se usa en ciruga como anestsico. Es una droga que

estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico.

Atropina. Proviene de las plantas solanceas como la belladona, un arbusto venenoso.

Aislada por primera vez en 1831 por Mein. Es una droga anticolinrgica. Su uso segn la OMS,

como una medicina esencial para dilatar las pupilas, en trastornos cardacos (activar el ritmo

cardaco), como antdoto por envenenamiento con insecticidas

organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.

 Colchicina. Proviene originalmente de plantas del gnero colchicum. Se usa actualmente en

el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles propiedades anticancergenas.

Cafena. Proviene del caf. Descubierta en 1819 por Ruge. Cuando se extrae del guaran se

llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.

Se usa contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar. Tambin como pesticida

natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

Capsaicina. Proviene de los pimientos picantes. Se usa en alimentacin, como condimento.

En medicina, contra el dolor. En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes. Es un

irritante, produciendo una sensacin de quemazn.

CUESTIONARIO AMIDAS

1.Describa la estructura de tres especies de sulfamida y su aplicacin como medicamento.

Sulfacetamida. La sulfacetamida (Ilustracin 3) ha sido investigada para ser usada para el tratamiento de
la pitiriasis versicolor y la roscea. Tambin tiene propiedades antiinflamatorias cuando se usa para
tratar la blefaritis o la conjuntivitis.

Se cree que sirve para limitar la cantidad de cido flico, el cual necesita la bacteria para sobrevivir.

Tambin se ha sugerido que la sulfacetamicida sirve como tratamiento contra formas leves de
hidradenitis supurativa. La sulfacetamida efecta una actividad antibacterial y se usa para el control del
acn. Hay varios productos tpicos con prescripciones que contienen sulfacetamida, como espumas,
shampoos, cremas y limpiadores. (Medlineplus, 2015)

Ilustracin 1 Estructura de la sulfacetamida

Clorfenamina. La clorfenamina (Ilustracin 4) es un antihistamnico indicado en rinitis alrgica estacional

y perenne, conjuntivitis alrgica, alergias cutneas no complicadas, rinitis vasomotora, urticaria,
angioedema (edema angioneurtico), eccema alrgico, dermatitis atpica y de contacto, reacciones de
hipersensibilidad a medicamentos, reacciones anafilcticas conjuntamente con epinefrina. (Facmed, s.f.)

Ilustracin 2 Estructura de la clorfenamina.

Cotrimoxazol. El cotrimoxazol (Ilustracin 5) es una combinacin de trimetoprima y sulfametoxazol y se

encuentra en una clase de medicamentos llamados sulfonamidas. Su accin consiste en detener el
crecimiento de la bacteria. Cotrimoxazol tiene una accin bactericida, anti-bacteriano. Los ingredientes
activos de la droga inhiben el metabolismo de las bacterias mediante la interrupcin de la sntesis de
cido dihidrofolato y prevenir su conversin en cido tetrahidroflico.Y sin cido tetrahidroflico
bacterias pierden su capacidad para crecer.

El cotrimoxazol se usa para tratar ciertas infecciones bacterianas, como la neumona (una infeccin
pulmonar), bronquitis y las infecciones del tracto urinario, odos, e intestinos. (Medlineplus, 2015)

Ilustracin 3 Estructura de la cotrimoxazol.

2.Explique Por qu las amidas de los cidos carboxlicos aunque son muy dbilmente acidas, son sin
embargo, enormemente ms acidas que el amoniaco a las aminas?

Las aminas son ms bsicas que las amidas al no presentar deslocalizacin de la carga. En la amina los
pares libres se sitan sobre el nitrgeno. Sin embargo, la amida cede los pares libres del nitrgeno hacia
el oxgeno, actuando este tomo como bsico. Esta deslocalizacin unida al efecto inductivo del grupo
=NH2+ originan una baja basicidad.

En la amina, la forma bsica no puede estabilizarse por resonancia por lo tanto es una especie bastante
ms bsica que la amida, y por ende como cidos son mucho ms dbiles.
Una amida est estabilizada por resonancia, es decir su par de electrones est deslocalizado y poco
disponible a aceptar un protn de cido, ah que ellos como compuestos son relativamente malas bases
y buenos cidos frente a compuestos similares (aminas por ejemplo). (Scribd, s.f.)

3.Cmo se preparan las amidas por medio de catlisis enzimticas y como se realiza la sntesis de
citramidas?

Catlisis enzimticas. En el 2007, Z. Huang et al reportaron la sntesis de diversas amidas por medio de
un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro, el cual gener triaciloxiboranos,
los cuales se hicieron reaccionar con diversos nuclefilos (alquilaminas, arilaminas) (Ilustracin 6), para
formar las correspondientes amidas obteniendo excelentes rendimientos (Huang et al 2007).

Ilustracin 4 Sntesis de amidas catalizada por un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro.

Sntesis de la Citramidas.

Existen reportes acerca de la sntesis de citramidas alifticas, la patente estadunidense US

2002/0041933 A1, otorgada en el 2002, describe un mtodo para la preparacin de citramidas, las
cuales tienen aplicaciones como tensoactivos biodegradables, para su uso en la agricultura. Las amidas
sintetizadas que describe esta patente son:
N, N, N-tri-n-propilcitramida (55%)

N, N, N-tri-nbutilcitramida (58%), N, N, N-tri-iso-amilcitramida (52.1%)

N, N, N-tri-iso-butilcitramida (83.1%)

El mtodo de sntesis elegido, fue la sntesis a temperatura ambiente durante 3 das con constante
agitacin. (Slone 2002).

4.Nombre al menos cinco tipos de reacciones para la formacin de amidas como por ejemplo la reaccin
de Passerini.

1.-A partir de aldehdos tambin se puede conseguir la formacin del grupo amido, segn lo reportado
por Yoo, 2006. Ilustracin 7.

Ilustracin 5 Obtencin de amidas a partir de aldehdos. Reaccin de Yoo.

2.-Un mtodo ms para la obtencin de amidas fue reportado por Chakraborti, 2004. Ilustracin8

Ilustracin 6 Sntesis de amidas catalizadas por tetrafluoroborato de Cu (II). Reaccin de Chakraborti

3.-Un medio simple, y selectivo para N-formilacin de aminas fue reportado por Hosseini-Sarvari y
Sharghi en el 2006 utilizando el cido frmico en presencia de ZnO, en ausencia de solvente, obteniendo
amidas secundarias con excelentes rendimientos. Ilustracin 9.

4.-Milstein, 2008; reportaron la sntesis de alquilamida a partir de alcoholes, usando complejos de

rutenio como catalizador. Ilustracin 10.

Ilustracin 8 Sntesis de amidas usando un complejo de Ru como catalizador. Reaccin de Milstein.

5.-Un protocolo efectivo para la reduccin de residuos peligrosos, es la condensacin trmica. Segn lo
reportado por L. J. Gooen en el 2009, este es un mtodo excelente para la obtencin de amidas a partir
de cidos carboxlicos y aminas, la reaccin general de esta sntesis muestra en la ilustracin 11.

Ilustracin 9 Sntesis de amidas por condensacin trmica. Reaccin L. J. Gooen.

5.Mencione cual es el compuesto que se form en esta reaccin.

El compuesto que se form fue la Acetanilida tambin conocida como N-fenilacetamida y su estructura
es la que se observa en la ilustracin 12.

Ilustracin 7 Formilacin de aminas en presencia de ZnO. Reaccin Hosseini-Sarvari y Sharghi.

Ilustracin 10 Acetanilida o N-fenilacetamida.