PROBLEMAS RESUELTOS

SELECTIVIDAD ANDALUCA
2008

QUMICA
TEMA 9: ORGNICA

Junio, Ejercicio 4, Opcin A

Reserva 1, Ejercicio 4, Opcin B
Reserva 2, Ejercicio 4, Opcin A
Reserva 4, Ejercicio 4, Opcin A
Septiembre, Ejercicio 4, Opcin B

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 Indique el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones qumicas:
a) CH 2 CH 2 Br2
b) C6 H6 (benceno) Cl 2
Catalizador

c) CH3CHClCH3 KOH
e tan ol

QUMICA. 2008. JUNIO EJERCICIO 4. OPCIN A

R E S O L U C I N

a) CH2 CH2 Br2 CH 2 Br CH 2 Br (Adicin electrfila)

b) C6 H6 (benceno) Cl2
Catalizador
C 6 H 5 Cl HCl (Sustitucin electrfila)

c) CH3 CHClCH3
KOH
e tan ol
CH 3 CH CH 2 HCl (Reaccin de eliminacin).

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 Dados los compuestos: (CH 3 ) 2 CHCOOCH 3 ; CH 3OCH 3 ; CH 2 CHCHO
a) Identifique y nombre la funcin que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomera cis-trans.
c) Justifique si presentan isomera ptica.
QUMICA. 2008. RESERVA 1 EJERCICIO 4 OPCIN B

R E S O L U C I N

a) El primero es un ster (metilpropanato de metilo); el segundo es un ter (dimetilter); el tercero

es un aldehido(propenal).

b) Ninguno tiene isomera cis-trans. El nico que podra presentarla es el propenal por tener un
doble enlace, pero uno de los carbonos que lleva el doble enlace tiene los mismos sustituyente.

c) No, ya que ninguno tiene un carbono asimtrico.

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 Para el compuesto CH 3CH CHCH 3 escriba:
a) La reaccin con HBr .
b) La reaccin de combustin.
c) Una reaccin que produzca CH 3CH 2CH 2CH 3
QUMICA. 2008. RESERVA 2 EJERCICIO 4. OPCIN A

R E S O L U C I N

a) CH 3CH CHCH 3 HBr CH 3CHBr CH 2CH 3

b) CH 3CH CHCH 3 6O 2 4CO 2 4H 2O

c) CH 3CH CHCH 3 H 2 (Pt) CH 3CH 2CH 2CH 3

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 Para cada compuesto, formule:
a) Los ismeros cis-trans de CH 3CH 2CH CHCH 3
b) Un ismero de funcin de CH 3OCH 2CH 3
c) Un ismero de posicin del derivado bencnico C 6 H 4Cl 2
QUMICA. 2008. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIN A

R E S O L U C I N

a)
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 H
CC CC
H H H CH 3

Cis penten-2-eno Trans penten-2-eno

b) Un ismero de un ter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier propanol :
CH 3 CH 2 CH 2OH

c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posicin los cloros en el anillo
bencnico.

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Cl
1,2 dicloro benceno 1,3 dicloro benceno 1,4 dicloro benceno
u
orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno

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 Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH CH2 Cl 2
b) CH 3CH CH 2 HCl
c) C 6 H 6 (benceno) HNO 3
2 4 H SO

QUMICA. 2008. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIN B

R E S O L U C I N

Las dos primeras son reacciones de adicin electrfila al doble enlace y, slo, se diferencian en que
en la primera reaccin slo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se pueden
obtener dos: el 1-cloropropano o el 2-cloropropano. Mayoritariamente, segn la regla de
Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrgeno se une al carbono menos sustituido.

a) CH3CH CH2 Cl 2 CH 3CHClCH 2Cl .

b) CH3CH CH2 HCl CH 3CHClCH 3

c) C 6 H 6 (benceno) HNO 3 C 6 H 5 NO 2 H 2 O .
2 4H SO

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