Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
Algunos casos en los que deben dibujarse enlaces mltiples (dobles o triples) para
satisfacer la regla del octete se muestran a continuacin:
H H H H H H H
C C C O C N H C C H H C C C C H H C C N
H H H H H H H H
etileno formaldehdo folmaldimina acetileno dimetilacetileno acetonitrilo
Normalmente, en molculas orgnicas neutras, el carbono forma 4 enlaces, el nitrgeno
3, el oxgeno 2, y el hidrgeno y los halgenos 1. El nmero de enlaces (sencillos o
combinados en forma de enlaces dobles o triples) que normalmente forma un elemento
es su valencia. As, el carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente, el oxgeno
divalente, y el hidrgeno y los halgenos monovalentes.
Patrones de enlace comunes en molculas neutras:
H Cl
C N O
Cuando un par de electrones de enlace est igualmente repartido entre los dos tomos
que participan en el enlace, se dice que es un enlace no-polar. Cuando los dos tomos
que participan en un enlace son diferentes, generalmente tienen diferente
electronegatividad, y uno de ellos (el ms electronegativo) atrae ms hacia s el par
electrnico. El resultado es una distribucin asimtrica de la carga y, en este caso se
habla de enlaces polares. La polaridad del enlace puede representarse mediante los
smbolos + y - sobre los tomos correspondientes, que simbolizan las cargas parciales,
o pequea cantidad de carga positiva o negativa, sobre estos tomos. La polaridad de un
enlace se expresa como su momento dipolar (), definido como la cantidad de
separacin de carga multiplicada por la longitud del enlace: = .
+ -
-
H H C Cl Na+ Cl
Algunas molculas orgnicas contienen enlaces inicos. Por ejemplo, la estructura del
cloruro de metilamonio (CH3NH3Cl), no puede ser representada usando slo enlaces
covalentes, ya que esto implicara que el nitrgeno tendra 5 enlaces, es decir 10
electrones en su capa de valencia. La estructura correcta se representa como un catin
metilamonio unido mediante enlace inico a un anin cloruro.
H H+ H H
- H
H C N H Cl H C N
Cl
H H H H
(CORRECTO) (INCORRECTO)
Algunas molculas pueden ser dibujadas como inicas o como covalentes. Este es el
caso, por ejemplo del metxido sdico (NaOCH3). En general, cuando hay una gran
diferencia de electronegatividad (2 unidades o ms), los enlaces prefieren dibujarse
como inicos.
H H
H C O Na H C O Na
H H
FORMA INICA FORMA COVALENTE
(PREFERIDA)
Estructuras resonantes.
Algunos compuestos no estn bien representados por una sola estructura de Lewis.
Cuando se pueden escribir varias estructuras de Lewis correctas, que difieren
nicamente en la colocacin de los electrones, la molcula generalmente posee unas
propiedades que pueden explicarse como combinacin de las propiedades de cada una
de estas estructuras. A las estructuras de Lewis correctas correspondientes a una misma
especie se les denomina formas resonantes, y la molcula en cuestin se dice que es un
hbrido de resonancia de estas estructuras. Las formas resonantes no existen en
realidad, slo son una forma simblica de representar una molcula, y la representacin
correcta de un hbrido de resonancia debe hacerse mediante todas sus formas
resonantes, o bien mediante una estructura combinada.
H H H H H + + H
C N C N = C N
H H H H H H
representacin
formas resonantes
combimada
La resonancia juega un papel importante en la estabilidad de una especie. As, cuantas
ms formas resonantes contribuyan a la estructura de una molcula, ms estable ser
esta. As, en el caso anterior, la resonancia contribuye a la estabilidad del catin; la
carga positiva no est localizada sobre un slo tomo, sino deslocalizada entre el
carbono y el nitrgeno, y se dice que el catin est estabilizado por resonancia.
Las estructuras de Lewis resonantes correspondientes a una especie dada pueden ser:
!"estructuras de Lewis equivalentes, cuando son indistinguibles entre s; a estas
estructuras (ficticias) les correspondera la misma energa-estabilidad.
!"estructuras de Lewis no equivalentes: en este caso a cada una de estas
estructuras les correspondera una energa-estabilidad distinta: la (las) de menor
energa constituir(n) una mejor descripcin de la especie real, dicho de otro
modo, contribuirn en mayor medida al hbrido.
Un ejemplo de formas resonantes equivalentes son las que describen la estructura de un
anin carboxilato:
O O O
R C R C = R C
O O O
Para dibujar formas resonantes realistas debemos tener en cuenta las siguientes normas:
!"Todas las formas resonantes deben ser estructuras de Lewis vlidas.
!"Entre formas resonantes slo cambia la posicin de los electrones (ms
comnmente se mueven los electrones pertenecientes a pares solitarios y dobles
enlaces). La posicin de los tomos y los ngulos de enlace no pueden variar.
!"El nmero de electrones desapareados (si hay alguno) debe permanecer
constante. La mayora de los compuestos estables no tienen electrones
desapareados, y todos los electrones estn apareados en las distintas formas
resonantes.
!"Las formas que ms contribuyen a las estructura son las ms estables. En
general, las formas importantes tienen octetos completos, el mayor nmero
posible de enlaces y la menor separacin de cargas posible. Las cargas negativas
son ms estables sobre tomos electronegativos.
!"La estabilizacin por resonancia es ms importante cuando sirve para
deslocalizar una carga entre dos o ms tomos.