Intercambio

ChemSketch (software gratuito David Campos

IES Ximn dUrrea. LAlcora (Castelln)
para qumica y biologa)

ChemSketch es un programa de qumica orgnica con licencia gratuita que nos per- Palabras clave: qumica, biologa, software,
mitir: construir molculas, abrirlas a partir de plantillas, visualizarlas en 3D, generar nuevas tecnologas, programa.
su nombre y propiedades automticamente, escribir texto, flechas, etc. Tambin
podremos elaborar compuestos inorgnicos (con algunas excepciones) y utilizar una
tabla peridica muy completa. El nico problema o virtud (segn se mire) es que
est en ingls, aunque en ningn momento debera ser un inconveniente debido a
su sencillez. Los profesores de biologa dispondrn de todo tipo de biomolculas en
las plantillas del programa.

ChemSketch (free software for chemistry and biology)

ChemSketch is a freeware organic chemistry program that lets users build molecu- Keywords: chemistry, biology, software, new
les, open them based on templates, visualise them in 3D, automatically create their technologies, program.
name and properties, write text, arrows, etc. Users can also create inorganic com-
pounds (with some exceptions) and use a comprehensive periodic table. The only
problem or virtue (depending on how you look at it) is that it is in English, although
this should not be much of a drawback since it is very simple. Biology teachers can
access all kinds of biomolecules with the program templates.

Las nuevas tecnologas forman parte, cada vez ms,
de la didctica diaria de los profesores de todas las
etapas y especialidades. Bien es sabido por todos su
componente motivador y clarificador en los con-
ceptos ms abstractos. Por otro lado, tal y como
dicta la Ley Orgnica 2/2006 de 3 de mayo (LOE)
en uno de sus objetivos generales para la ESO:
La educacin secundaria contribuir a des-
arrollar en los alumnos y alumnas las capaci-
dades que les permitan adquirir una
preparacin bsica en el campo de las tecno-
logas, especialmente las de la informacin y
comunicacin.
En la misma lnea, en uno de los objetivos
generales para el bachillerato recoge:
El bachillerato contribuir a desarrollar en
los alumnos y alumnas las capacidades que
les permitan utilizar con solvencia y respon-
sabilidad las tecnologas de la informacin y
la comunicacin.
Por otro lado, conseguir aquellas herramien-
tas TIC ms adecuadas para los objetivos y conte-
nidos trabajados se hace una tarea tediosa y
muchas veces desesperante. Seguramente, uno de
los motivos sea la enorme cantidad de recursos

84 Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | pp. 84-91 | abril 2013
ChemSketch (software gratuito para qumica y biologa)
existentes (principalmente en Internet), que hace
que nos sumerjamos en un ocano de posibilida-
des tan grande que seguramente nos har desistir
antes de llegar a buen puerto. En algunas ocasio-
nes, puede que, cuando creamos haber dado con
una herramienta adecuada, nos encontremos
con que la motivacin que esperbamos del
alumnado no sea tal, ya que muchas veces los
intereses y motivaciones del alumnado divergen
de los nuestros. Sin duda, el programa que a con-
tinuacin se presenta cumple con todas las expec-
tativas generadas; adems, es de licencia gratuita y
muy sencillo en su manejo.
El programa
ChemSketch 12 (ltima versin) es un programa
desarrollado por Advanced Chemistry Develop-
ment, Inc. (ACD/Labs), compaa canadiense
con sede en Toronto. Se trata de un programa
gratuito en algunas funciones. En otras, en cam-
bio, nos exigir la licencia no gratuita de la ver-
sin comercial y completa.
El objetivo del artculo no es explicar todas
las funciones del programa (para eso ya tene-
mos los manuales), sino aquellas especialmente
interesantes para los alumnos (tanto de ESO
como de bachillerato), con aplicaciones didc-
ticas concretas (seguramente habr otras posi-
bilidades, ya que la versatilidad del programa es
enorme).
Puede ser un programa til tanto para qumi-
ca como para biologa. En qumica sus posibilida-
des son muy grandes (las iremos comentando). En
ChemSketch 12 es un programa
gratuito en algunas funciones con
aplicaciones didcticas concretas til
tanto para qumica como para biologa
Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013
biologa nos puede servir para visualizar las uni-
dades estructurales de la biomolculas (aminoci-
dos, nucletidos, terpenoides, monosacridos,
alcaloides y vitaminas). Adems, permite la cons-
truccin de cadenas de pptidos, cidos nucleicos
y carbohidratos.
ChemSketch funciona en dos modos
(Structure o Draw), que debemos seleccionar pre-
viamente:
Structure: en este primer modo, seremos
capaces de dibujar molculas orgnicas,
inorgnicas, abrir plantillas predeterminadas
(no slo de molculas, tambin material de
laboratorio, figuras, orbitales, estructuras
de Lewis, celdas cristalinas, etc.), visualizar-
las en 3D, obtener la nomenclatura y algunas
propiedades y utilizar la tabla peridica.
En la versin gratuita, no nos dejar utilizar
algunas funciones (al pulsar la funcin nos
dir, automticamente, que necesitamos la
versin comercial). Entre las ms significati-
vas tenemos: un diccionario, soporte tcni-
co, la funcin search for structure (que nos
permitira buscar y abrir molculas en mlti-
ples formatos) y, la ms importante, no nos
dar el nombre de aquellas molculas que
superen los 50 tomos o 3 anillos en su
estructura.
Draw: una vez tengamos la molcula o mol-
culas deseadas, podemos pasar a este modo
para escribir texto, construir figuras, corche-
tes, flechas, tablas, insertar imgenes, etc. Es
decir, nos posibilita las funciones bsicas de
un programa de dibujo que nos permitir
aplicaciones como: dibujar reacciones qu-
micas o mecanismos de reaccin y redactar
ejercicios o exmenes.
A continuacin mostramos algunos usos
concretos y aplicaciones didcticas del pro-
grama.
85
Intercambio

Modo Structure (1)

Construccin de molculas
El programa es de qumica orgnica, por tanto nos facilita mucho la labor en esta materia. Sin
embargo, podremos tener algunas aplicaciones en inorgnica (aunque con limitaciones).

Para construir molculas orgnicas, hemos de seguir los siguientes pasos:

1. Antes de empezar, es conveniente elegir las propiedades bsicas de dibujo de la estructura
(Structure properties en tools (3)). Por ejemplo: si debe mostrar todos los carbonos, ninguno
o slo los terminales, el tipo de letra, notacin de enlaces, etc.
2. Seleccionar el elemento qumico C (barra de la izquierda).
3. Elegir el modo de dibujar la cadena. Tenemos tres posibilidades:
Dibujar normal (4): all donde pulsemos aparecer un C con cuatro hidrgenos (metano).
Si pulsamos sobre un metano ya construido o arrastramos con el ratn pulsado entre dos
metanos, se crear un etano y as sucesivamente.
Dibujar en continuo (5): muy parecido al anterior, pero, cuando pulsemos aleatoriamente,
nos enlazar directamente los dos carbonos con los hidrgenos que faltan.
Dibujar en cadenas (6): al pulsar y arrastrar ya va configurando la cadena en zig-zag y va
sealando la cantidad de carbonos que tendr la cadena en funcin de la longitud que le
demos. Es mi favorito, ya que es mucho ms rpido.
4. Para aadir enlaces mltiples pulsaremos una o dos veces sobre el enlace en cuestin; de forma
que eliminar aquellos
hidrgenos sobrantes.
5. Si queremos grupos fun-
cionales, habr que selec-
cionar el elemento qumico
en cuestin (barra de la
izquierda) y pulsar sobre el
carbono con el que estar
enlazado. Para pasar de
alcohol a aldehido, pulsa-
remos sobre el enlace.

Una vez construida la molcu-

la, al seleccionarla con el pun-
tero en modo seleccin (7)
(dos posibilidades: lazo o cua-
drado (8)), se nos abre un abani-
co de posibilidades: Imagen 1

86 Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013

ChemSketch (software gratuito para qumica y biologa)

Pasar a la frmula desarrollada con add explict hydrogens (en Tools (3)) y obtener la estruc-
tura real pulsando 3D optimization (9).
Ampliar la molcula para que ocupe toda la plantilla (fit all (10)) y tambin podemos volver
a la anterior (page width (11)).
Cambiar su tamao con el ratn o moverla de sitio (con el cuadro de la seleccin).
Girarla para visualizarla en 3D. Tenemos dos posibilidades. La primera es pulsando sobre 3D
rotation (12) (gira en 3D) o select/rotate/resize (13) (gira sobre un eje) y arrastrando sobre la
molcula. El problema de esta forma es que no nos da posibilidades y gira sin ver los tomos
(slo la cadena). La segunda consiste en abrir otro programa aparte (3D visor), que viene en
el mismo directorio que ChemSketch, que nos ofrece un mayor abanico de posibilidades.
Cambiar el color de la molcula (barra inferior).
En Tools (3), podremos pulsar en Generate: name for structure (nos da el nombre del com-
puesto, pero siempre que no sobrepasemos los 50 tomos o 3 anillos en la versin gratuita)
o stereo descriptors (si es un compuesto con ismeros nos indica los estereocentros). Hay
que tener en cuenta que la nomenclatura la da en ingls, aunque es muy parecida.
Siguiendo en Tools, tambin est la funcin calculate, que nos dar propiedades del com-
puesto (frmula molecular, masa molecular, composicin en masa, densidad, etc.).
Por supuesto, guardar la molcula en mltiples formatos (en File (14) y save as).

Si queremos dibujar compuestos inorgnicos, procederemos de la misma forma que antes, pero
con los elementos qumicos implicados (empezando por el que queramos). Recordemos que al
poner un elemento qumico, automticamente rellena las valencias con hidrgenos (en no meta-
les) y cargas (en metales) y, a medida que vamos enlazando, van despareciendo. La construccin
de compuestos inorgnicos presenta algunas limitaciones:
No podemos construir cristales.
El carbono no puede actuar con la valencia 2.
Con los elementos de transicin slo nos acepta la valencia ms baja. Aunque, eso s, pode-
mos quitar la carga que nos queda pulsando (con el ratn en modo seleccin (7)) dos veces
sobre el elemento y entrando en propiedades (se selecciona q y se pone 0 en carga).
Al ser un programa de orgnica, tiende primero a dar una nomenclatura orgnica. As pues,
por ejemplo, en el caso del CO2, lo nombra como metanodiona.

Visor 3D (15)
Una vez abierto (programa aparte de ChemSketch), tendremos dos ventanas abiertas, pero estarn enla-
zados por tres comandos en la parte inferior: el primer y tercer comandos (rotulados con ChemSketch y
3D Visor) nos permitirn pasar de un programa al otro rpidamente. El segundo comando (Copy to 3D)
nos permitir, con la molcula seleccionada en ChemSketch, pasarla al otro (3D Visor). Si antes no
hemos pasado la molcula a la frmula desarrollada con add explict hydrogens (en Tools (3)) y optimi-
zado (3D optimization (9)), no nos pasar los enlaces con los hidrgenos con la estructura real.
Una vez tengamos la molcula en 3D visor (imagen 2), podremos darle:

Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013 87

Intercambio

Mltiples formas de visualizado: bolas, palos, bolas y palos, etc. (barra de herramientas supe-
rior). Una especialmente interesante, que no se encuentra en la barra, es aquella en la que
aparecen rotulados los smbolos de los elementos qumicos (View (16) y label all).
Mltiples formas de movimiento. Hay de dos tipos. El primero es manual (17), es decir, pul-
samos sobre el botn y despus arrastramos sobre la molcula. El segundo es automtico
(18), es decir, al pulsar sobre el botn, la molcula gira automticamente.

Actividad
Aunque se nos pueden ocurrir muchas
actividades, hay una interesante para
realizar con alumnos de ESO o de
bachillerato. Primero, hacer ejercicios
de formulacin y nomenclatura. Des-
pus, pedirles que dibujen las molcu-
las con el programa, vean el nombre en
ingles y lo comparen con el suyo.
Podemos pedirles ms datos, como los
tres tipos de frmulas en los compues-
tos orgnicos (molecular, semidesarro-
llada y desarrollada) o el peso molecular,
y que comprueben, con el programa, si
lo han hecho bien. Finalmente, pueden
visualizarlas en 3D con el visor.

Imagen 2
Abrir plantillas
Otra posibilidad es abrir plantillas ya construidas. Tenemos dos opciones:
1. La primera son plantillas de radicales o molculas que encontraremos en la tabla de radicales
(19) de la barra de la derecha. Con seleccionar aquel que queramos y luego pulsar sobre la
pgina (o en el enlace de la molcula ya construida en el que deseemos unir), lo tendremos.
2. La segunda, la encontraremos dentro de Template Window (20). Aqu tendremos ventanas
de plantillas de muy diversa ndole (no slo de molculas, tambin material de laboratorio,
figuras, orbitales, estructuras de Lewis, celdas cristalinas, etc.).

En las plantillas, quizs podamos echar en falta cristales reales de compuestos, cidos grasos, lpi-
dos y puede que algunos ms. De todas formas, el programa se encuentra en la versin 12, quin
sabe si se harn versiones posteriores.

Actividad
Con las plantillas, tambin se nos abre un gran abanico de posibilidades en cuanto a actividades
con los alumnos o de cara a poder elaborar materiales didcticos. Un ejemplo podra ser la reali-
zacin de ejercicios de estructuras de Lewis de la siguiente forma:

88 Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013

ChemSketch (software gratuito para qumica y biologa)

1. Seleccionamos el elemento no metlico en cuestin y pulsamos.

2. Al pulsar, nos saldr con H, pero los podemos quitar. Con el puntero en modo seleccin (7),
pulsaremos dos veces en el elemento qumico e iremos a propiedades (seleccionaremos H y
deseleccionamos la casilla de mostrar o show).
3. En template window (20), seleccionamos las estructuras de Lewis y marcamos los pares de
electrones.
4. Finalmente, los pondremos alrededor de los tomos como convenga, pudiendo modificar su
tamao (como con las molculas) o su orientacin con select/rotate/resize (13).

Construccin de pptidos, cidos nucleicos y carbohidratos

Para construir cadenas de pptidos, cidos nucleicos y carbohidratos, necesitamos aadir las fun-
ciones en forma de botn. Lo haremos desde Options (21) en Chembasic organizer y marcando
los tres ltimos. Una vez tengamos los botones en la barra superior, pulsaremos aquel que que-
ramos utilizar. As pues:
Pptidos (22): una vez dentro de la funcin, tendremos varias opciones. La primera hace refe-
rencia a como queremos notar los aminocidos, si con la primera letra (AV) o con las tres de la
abreviatura (Ala Val). La segunda que debemos marcar nos permite elegir los cdigos de un
texto ya escrito en la pgina (textbox on page) o escribirlos ahora (enter code). Los aminocidos
disponibles con sus abreviaturas estn en ACDFREE12\EXAMPLES\CHEMBAS\GOODIES\
PEPBUILD\AASTRUCT.
cidos nucleicos (23): una vez dentro de la funcin, elegiremos el tipo (ADN o ARN), si que-
remos una cadena simple o la doble (ADN). Finalmente, indicaremos las primeras letras de
las bases nitrogenadas implicadas. Si elegimos la estructura completa en ADN, nos saldrn
las dos cadenas enlazadas, es decir, con las bases nitrogenadas complementarias (imagen 3).
Eso s, la posibilidad de visualizar la doble hlice en 3D no la tenemos, aunque s que tene-
mos el dibujo sin tomos como plantilla.
Carbohidratos (24): una vez dentro
de la funcin, nos aparece una venta-
na en la que hemos de notar la abre-
viatura de los monosacridos
implicados, el anmero y los carbo-
nos que participan en el enlace.
Adems, si existen radicales al azcar
tambin hay que ponerlos (con una
barra detrs del monosacrido segui-
da del nmero de C enlazado ms la
abreviatura del radical). Sin duda, es
ms complicado que los de antes,
pero es necesario, ya que la unin de
stos tiene varias posibilidades.
Comentaremos un par de ejemplos: Imagen 3

Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013 89

Intercambio

Ejemplo por defecto: Glc(a1-2b)Gal/4Me1N. Estamos diciendo al programa que enlace el

anmero de la glucosa (glucopiranosa) por el C1 con el anmero de la galactosa
(galactopiranosa) por el C2. Adems, que pongamos un metilo en el C4 y una amina en
C1 en la galactosa.
Ejemplo: lactosa (4-O--D-galactosil-D-glucopirasosa). Sera una unidad de glucosa enla-
zada por el C4 al C1 de una unidad -galactosa (Carda y otros, 1997). Se notara como
Gal(b2-1a)Glc.

Para ver los monosacridos y radicales disponibles con las abreviaturas, vase \ACDFREE12\EXAM-
PLES\CHEMBAS\GOODIES\SUGARSK\UNITS. La verdad es que no hay mucha cosa y estn todos en
forma de piranosas (anillo de 6); es decir, que si quisiramos construir la sacarosa no podramos,
porque no est la fructofuranosa (anillo de 5), aunque s la fructopiranosa. Tambin podemos leer
instrucciones en el archivo sugarsk.txt en ACDFREE12\EXAMPLES\CHEMBAS\GOODIES\SUGARSK/

Tabla peridica (25)

Otra opcin muy interesante es la tabla peridica, que nos ofrece gran cantidad de informacin.
Al seleccionar el elemento qumico, nos facilita en el cuadro superior los siguientes datos: smbolo,
nombre, masa atmica, configuracin electrnica segn modelo de Bohr y valencia. En el cuadro
inferior, tenemos cuatro posibilidades a elegir:
1. Propiedades generales: caractersticas de las formas alotrpicas, descubridor, origen del
nombre, radio atmico, electronegatividad, potencial de ionizacin, electroafinidad y puntos
de fusin y ebullicin.
2. Datos del RMN.
3. Informacin isotpica: istopos, masa isotpica y abundancia.
4. Coloracin de la tabla: elegimos el color de los elementos en funcin de varias propiedades
posibles.

Por otro lado, tambin podemos seleccionar el elemento qumico, aceptar y al pulsar sobre la
pgina nos dar un in metlico (si es metal), un hidruro o hidrcido (si es no metal, menos el
hidrgeno, que dar H2) o el elemento qumico tal cual (si es gas noble). Si queremos modificar
alguna cosa, con el ratn en modo select/move (7), pulsaremos dos veces sobre el elemento qu-
mico, de forma que iremos a propiedades. Una vez ah, podemos cambiar la carga del metal (en
q), quitar los hidrgenos al no metal (seleccionamos H y deseleccionamos la casilla de mostrar o
show) y todo aquello que se nos ocurra.

Modo Draw (2)

En el modo Draw, nos cambian algunas opciones, de forma que ahora ya no estamos en disposi-
cin de crear estructuras (aunque s de abrirlas de las plantillas, usar el visor 3D o usar el cons-
tructor de biomolculas), sino de insertar texto, figuras, flechas, imgenes, etc. Es decir, una vez
creadas en el modo structure, podemos darle el formato a la pgina necesario para la aplicacin
que queramos darle. Esto nos puede servir, por ejemplo, para crear hojas de ejercicios, dibujar

90 Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013

ChemSketch (software gratuito para qumica y biologa)

Imagen 4 Imagen 5

reacciones qumicas, poner exmenes y todo aquello que se nos pueda ocurrir. Como ejemplo,
describiremos el proceso para escribir el mecanismo de una reaccin orgnica de adicin electr-
fila de halgenos a alquenos:
1. En modo structure (1): construiremos las molculas implicadas (imagen 4). La nica dificultad
la podramos tener al intentar escribir el Br . Para ello, seleccionaremos el Br y pulsaremos
en la pgina (nos saldr HBr). El signo - lo dibujaremos seleccionando la flecha con sentido
hacia abajo (26) de la barra de la izquierda y buscando el signo (lo encontraremos pulsando
la parte blanca del signo +). Finalmente, pulsaremos sobre el HBr y sustituir el H por el signo
-.
2. En modo draw (2): dibujaremos los smbolos que faltan (imagen 5). Para dibujar las flechas
curvas, seleccionaremos de la barra de herramientas la funcin arc (27) y la funcin arrow
(28). Despus pulsaremos all donde queramos dibujar. Para las flechas rectas, haremos
igual, pero seleccionando line (29) en lugar de arc. Para el smbolo +, pulsaremos en edit text
(30).

Referencias bibliogrficas www.telecable.es/personales/albatros1

ALLINGER, N.L., y otros (1991): Qumica /quimica/index.html
Orgnica. Barcelona. Revert.
CARDA, M., y otros (1997): Productos naturales.
Castelln. Publicaciones de la UJI. Direccin de contacto
PETERSON, W.R. (1976): Formulacin y nomen- David Campos Abad
clatura Qumica Orgnica. Barcelona. Edunsa. IES Ximn dUrrea. LAlcora (Castelln)
davcambad@gmail.com
Bibliografa web
www.acdlabs.com/resources/freeware/ Este artculo fue recibido por ALAMBIQUE. DIDCTICA DE LAS CIENCIAS
www.quimicaorganica.net/reacciones- EXPERIMENTALES en julio de 2010 y aceptado en octubre de 2011 para
radicalarias.html su publicacin.

Alambique Didctica de las Ciencias Experimentales | nm. 74 | abril 2013 91