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Orgnica Funes

1. (Uerj 2015) A vanilina a substncia responsvel pelo aroma de baunilha presente na


composio de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porm, medida que a vanilina
reage com o cido etanoico, de acordo com a equao qumica abaixo.

A substncia orgnica produzida nessa reao altera o aroma do vinho, pois apresenta um
novo grupamento pertencente funo qumica denominada:
a) ster
b) lcool
c) cetona
d) aldedo

2. (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como O Pastorzinho.

Havia um pastorzinho que andava a pastorear


saiu de sua casa e ps-se a cantar.
d, r, mi, f f f
d r do r re re
do sol fa mi mi mi
do re mi f fa fa
Chegando ao palcio a princesa lhe falou
dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou
sol l si do d d
sol la sol la, la la
sol re do si si si
sol la si do do do

As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo


funcional, conforme demonstrado a seguir.

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Notas Musicais Simbologia Qumica

D ou do

R ou re

Mi

F ou fa

Sol

L ou la

Si

Ante o exposto, os versos que contm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais
aminas, cidos carboxlicos e lcoois esto descritos nas linhas
a) 3 e 5.
b) 3 e 6.
c) 5 e 9.
d) 6 e 11.
e) 9 e 12.

3. (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gs liquefeito do petrleo, so gases


inodoros. Contudo, o cheiro caracterstico do chamado gs butano existente em nossas
cozinhas deve-se presena de vrias substncias, dentre as quais o butilmercaptana, que
adicionado ao gs para alertar-nos quanto a possveis vazamentos.
Sobre o butilmercaptana, cuja frmula estrutural H3C CH2 CH2 CH2 S H, correto
afirmar-se que
a) devido presena do enxofre, sua cadeia carbnica heterognea.
2
b) a hibridizao que ocorre no carbono dos grupos CH 2 do tipo sp .
c) sua funo orgnica denominada de tiol.
d) pertence famlia dos hidrocarbonetos.

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4. (Pucrj 2014) Aquecer uma gordura na presena de uma base consiste em um mtodo
tradicional de obteno de sabo (sal de cido graxo), chamado de saponificao.

Dentre as opes, a estrutura que representa um sabo

5. (Udesc 2014) Com relao molcula de butanoato de etila correto afirmar que um:
a) ster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridizao sp 2.
b) ster e apresenta a frmula molecular C6H12O.
c) ster e possui seis carbonos com hibridizao sp 3 em sua estrutura.
d) ter e apresenta a frmula molecular C6H12O2.
e) ter formado a partir da reao entre o cido butanoico e o etanol em meio cido.

6. (Pucrj 2014) A histamina uma substncia que pode ser encontrada no organismo humano,
proveniente da descarboxilao da histidina, conforme representado a seguir.

Nas estruturas de histidina e histamina, esto presentes as funes orgnicas:


a) amida e amina.
b) aldedo e amina.
c) aldedo e amida.
d) cido carboxlico e amina.
e) cido carboxlico e amida.

7. (Ucs 2014) Os herbalistas chineses utilizam, h mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-
Huang para o tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato a efedrina,
cuja estrutura qumica est representada abaixo.

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A efedrina
a) um cido inorgnico forte e, em soluo aquosa, apresentar pH cido.
b) possui a funo orgnica amina e, em soluo aquosa, apresentar pH bsico.
c) uma amida e, em soluo aquosa, apresentar pH neutro.
d) possui a funo orgnica lcool e, em soluo aquosa, apresentar pH cido.
e) uma base inorgnica forte e, em soluo aquosa, apresentar pH bsico.

8. (Acafe 2014) No jornal Folha de So Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um


reportagem sobre um medicamento que uma nova esperana contra o alcoolismo [...] O
nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de lcool em 60% inibindo a sensao de
euforia causada pelo lcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[].

Baseado nas informaes fornecidas e nos conceitos qumicos correto afirmar, exceto:
a) Na molcula de nalmefeno existe a funo qumica lcool.
b) Na molcula de nalmefeno existe a funo qumica amina.
c) Na molcula de nalmefeno existe a funo qumica ster.
d) Na molcula de nalmefeno existe a funo qumica fenol.

9. (Pucrj 2014)

Nas estruturas de ambas as substncias I e II, est presente a funo orgnica:


a) lcool.
b) aldedo.
c) cetona.
d) ster.
e) ter.

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10. (Uemg 2014) As figuras a seguir representam molculas constitudas de carbono,
hidrognio e oxignio.

Qual das figuras representa uma molcula pertencente funo lcool?


a) A.
b) B.
c) C.
d) D.

11. (Ufrgs 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um hbrido curcumin-talidomida. A


estrutura desse hbrido est mostrada abaixo, em que a parte esquerda da ligao em negrito
vem do curcumin, e a parte direita vem da talidomida. Essa combinao permitiu obter um
composto muito mais eficaz contra clulas cancerosas que o curcumin ou a talidomida
sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funes orgnicas presentes na estrutura desse hbrido so


a) hidroxila fenlica, ter e cetona.
b) amina, ster e hidroxila fenlica.
c) amida, ster e cetona.
d) amida, hidroxila fenlica e ster.
e) cido carboxlico, amina e cetona.

12. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a viso
so influenciados pela quantidade da substncia X, sintetizada pelo organismo. A produo
dessa substncia favorecida pela luz solar, e crianas que fazem poucas atividades ao ar
livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfuno ocular
comumente chamada de miopia.
Considere a frmula estrutural da substncia X e os diferentes formatos de olho:

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Com base nessas informaes, conclui-se corretamente que a miopia poder atingir crianas
cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando
formao de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminocido; III.
b) a amina; II.
c) o aminocido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:


O conhecimento cientfico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na
elucidao de crimes. A qumica tem fornecido muitas contribuies para a criao da cincia
forense. Um exemplo disso so as investigaes de impresses digitais empregando-se a
substncia I (figura). Essa substncia interage com resduos de protena deixados pelo contato
das mos e, na presena de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestgios
imperceptveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introduo Qumica Forense, Editora tomo, 2010. Adaptado)

13. (Fgv 2014) Na estrutura da substncia I, observam-se as funes orgnicas


a) amida e ter.
b) amida e cetona.
c) amina e cetona.
d) amina e ster.
e) amina e ter.

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TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:
Em todos os jogos olmpicos h sempre uma grande preocupao do Comit Olmpico em
relao ao doping. Entre as classes de substncias dopantes, os betabloqueadores atuam no
organismo como diminuidores dos batimentos cardacos e como antiansiolticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e uma
substncia proibida em jogos olmpicos.

14. (Unesp 2014) A partir da anlise da frmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa
que apresenta corretamente sua frmula molecular e as funes orgnicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, lcool e ter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e ter.
c) C16H21NO2, amida, lcool e ter.
d) C16H8NO2, amina, lcool e ster.
e) C16H8NO2, amina, lcool e ter.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:


O leo da amndoa da andiroba, rvore de grande porte encontrada na regio da Floresta
Amaznica, tem aplicaes medicinais como antissptico, cicatrizante e anti-inflamatrio. Um
dos principais constituintes desse leo a olena, cuja estrutura qumica est representada a
seguir.

15. (Uea 2014) Na estrutura da olena so encontrados grupos funcionais caractersticos da


funo orgnica
a) cido carboxlico.
b) lcool.
c) cetona.
d) aldedo.
e) ster.

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16. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculao de uma ordem com a frmula
estrutural do composto orgnico, bem como o seu uso ou caracterstica:

Ordem Composto Orgnico Uso ou Caracterstica

1 Produo de Desinfetantes e Medicamentos

2 Conservante

3 Essncia de Ma

4 Componente do Vinagre

5 Matria-Prima para Produo de Plstico

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgnico
:
a) 1 fenol; 2 aldedo; 3 ter; 4 lcool; 5 nitrocomposto.
b) 1 lcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 ster; 5 amida.
c) 1 fenol; 2 lcool; 3 ter; 4 cido carboxlico; 5 nitrocomposto.
d) 1 lcool; 2 cetona; 3 ster; 4 aldedo; 5 amina.
e) 1 fenol; 2 aldedo; 3 ster; 4 cido carboxlico; 5 amida.

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17. (Ufsm 2013) As carapaas de crustceos so resduos abundantes e rejeitados pela
indstria pesqueira, que, em muitos casos, considera-as poluentes. A utilizao dessas
carapaas reduz o impacto ambiental causado pelo seu acmulo nos locais onde so geradas
ou estocadas. Dessa biomassa extrada a quitina, que, por sua vez, transformada na
quitosana, cujas propriedades vm sendo exploradas em aplicaes industriais e tecnolgicas.
Ambas so polissacardeos atxicos, biodegradveis, biocompatveis, obtidos de fonte
renovvel.

Observando a reao apresentada na figura, correto afirmar:


a) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana.
b) Quitina e quitosana so polmeros de glicofuranoses.
c) A reao demonstra a saponificao da quitina.
d) A quitina sofre uma reao de acetilao at transformar-se em quitosana.
e) A quitina com carter cido neutralizada at transformar-se em quitosana.

18. (Pucrj 2013) A substncia representada conhecida comercialmente como azoxistrobina e


muito utilizada como fungicida em plantaes de alho, amendoim e arroz, no combate s
pragas.

De acordo com a sua estrutura, correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes
funes orgnicas:
a) ter e ster.
b) ster e cetona.
c) lcool e fenol.
d) aldedo e ter.
e) cido carboxlico e amina.

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19. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores criaram um algodo que capaz de capturar
elevadas quantidades de gua do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodo com o
polmero I, que tem a propriedade de sofrer transies rpidas e reversveis em resposta a
mudanas de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma esponja de
algodo. Abaixo dos 34 C as fibras do algodo revestido se abrem, coletando a umidade do
ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a gua retida em
seu interior - uma gua totalmente pura, sem traos do material sinttico.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

Na representao do polmero I, observa-se a unidade da cadeia polimrica que se repete n


vezes para a formao da macromolcula. Essa unidade polimrica apresenta um grupo
funcional classificado como
a) amina.
b) amida.
c) aldedo.
d) hidrocarboneto.
e) ster.

20. (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura mostrada abaixo, est em fase de testes
clnicos para o uso no tratamento de asma.

Assinale a alternativa que contm funes orgnicas presentes no carmaterol.


a) cido carboxlico, ter e fenol
b) Amina, amida e fenol
c) lcool, ster e fenol
d) Aldedo, amina e ter
e) lcool, amina e ster

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21. (Ita 2013) Considere as seguintes substncias:

Dessas substncias, (so) classificada(s) como cetona(s) apenas


a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.

22. (Pucrj 2013) A esparfloxacina uma substncia pertencente classe das fluoroquilonas,
que possui atividade biolgica comprovada.

Analise a estrutura e indique as funes orgnicas presentes:


a) amida e haleto orgnico.
b) amida e ster.
c) aldedo e cetona.
d) cido carboxlico e aldedo.
e) cido carboxlico e amina.

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23. (Ibmecrj 2013) A sacarose (C12H22O11), tambm conhecida como acar de mesa, um
tipo de glicdio formado por uma molcula de glicose e uma de uma frutose produzida pela
planta ao realizar o processo de fotossntese.

De acordo com a sua frmula estrutural, indique as funes na molcula de sacarose:


a) lcool e fenol
b) lcool e ter
c) lcool e cetona
d) cetona e lcool
e) ter e cetona

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:


Substncias qumicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extrao de
plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratrios, entre outros processos
de obteno. Abaixo apresentado um esquema de reao para obteno de uma substncia
utilizada como flavorizante na indstria de alimentos.

24. (Ufpa 2013) A nomenclatura segundo a IUPAC e a funo qumica a que pertence a
substncia 3 so, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e ster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e ster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:


Xote Ecolgico
(Composio: Luiz Gonzaga)

No posso respirar, no posso mais nadar


A terra est morrendo, no d mais pra plantar
Se planta no nasce se nasce no d
At pinga da boa difcil de encontrar
Cad a flor que estava aqui?
Poluio comeu.
E o peixe que do mar?
Poluio comeu
E o verde onde que est?
Poluio comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu

Do texto, a letra de msica composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupao do
autor com o meio ambiente e o efeito da degradao deste na qualidade de um produto
tipicamente brasileiro, a cachaa.

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25. (Uepb 2013) Dos produtos que podem ser componentes da cachaa, podem ser
encontrados 1,4-butanodiol, cido actico, isobutanol e heptanoato de etila, A qual sequncia
de funes orgnicas, respectivamente, pertencem estes compostos?
a) Fenol, ster carboxlico, enol e anidrido cido.
b) ster, ster carboxlico, fenol e ster.
c) Fenol, cido carboxlico, lcool e ster.
d) lcool, cido carboxlico, lcool e ster.
e) lcool, cido carboxlico enol e sal de cido carboxlico.

26. (Unimontes 2012) Algumas substncias, quando adicionadas gasolina, aumentam sua
resistncia compresso, sendo, portanto, antidetonantes. Recomendado pelo Conselho
Nacional do Petrleo, o metil-t-butil-ter (MTBE) pode ser utilizado como antidetonante em
quantidade controlada. O MTBE pode ser obtido pela reao em presena de catalisador
do metanol com o metilpropeno. O MTBE est CORRETAMENTE representado pela frmula:

a)

b)

c)

d)

27. (Ufpr 2012) A capsaicina a substncia responsvel pelo sabor picante de vrias espcies
de pimenta. A capsaicina produzida como metablito e tem provvel funo de defesa contra
herbvoros. A estrutura qumica da capsaicina est indicada a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta as funes orgnicas presentes nessa molcula.


a) Fenol, ter e amida.
b) Fenol, lcool e amida.
c) lcool, ster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) ster, lcool e amida.

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28. (Enem 2012) A produo mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a
aplicao de controle sobre as pragas agrcolas. Por outro lado, o uso frequente dos
agrotxicos pode causar contaminao em solos, guas superficiais e subterrneas, atmosfera
e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, tm sido uma alternativa na
diminuio dos prejuzos econmicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotxicos.

Identifique as funes orgnicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois


biopesticidas apresentados:
a) ter e ster.
b) Cetona e ster.
c) lcool e cetona.
d) Aldedo e cetona.
e) ter e cido carboxlico.

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29. (G1 - ifpe 2012) No livro O SCULO DOS CIRURGIES, de Jrgen Thorwald, o autor
enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram a histria da humanidade, entre elas: o
fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph
Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa; o ter
comum, usado pela 1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins
Warren como anestsico por inalao que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o
clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico, mas posteriormente abandonado
devido a sua toxidez.

Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico (fenol), ter e clorofrmio.

Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno.


II. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de etila.
III. O ter no apresenta ligaes pi.
IV. O clorofrmio um haleto orgnico.
V. Todos os carbonos do fenol so secundrios.

Est(o) correta(s):
a) Apenas I
b) Apenas I e II
c) Apenas I, III, IV e V
d) Apenas II, III e V
e) I, II, III, IV e V

30. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamnicos utilizados para tratar
urticria, rinite e reaes alrgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura qumica
apresentada a seguir:

As funes orgnicas presentes na difenildramina so


a) ester e metacrilato.
b) lcool e amida.
c) metoxila e nitro.
d) ter e amina.

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Gabarito:

Resposta da questo 1:
[A]

O novo grupo formado ser um ster:

Resposta da questo 2:
[E]

Ante o exposto, os versos que contm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais
aminas, cidos carboxlicos e lcoois esto descritos nas linhas 9 (sol l si do d d) e 12 (sol
la si do do do).

Notas Musicais Simbologia Qumica Funo orgnica

D ou do lcool

R ou re cetona

Mi

F ou fa

Sol amina

L ou la cido carboxlico

Si

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Resposta da questo 3:
[C]

A butilmercaptana, cuja frmula estrutural H3C CH2 CH2 CH2 S H, classificada


como tiol devido presena do tomo de enxofre no grupo SH.
Todos os carbonos deste composto apresentam hibridizao do tipo sp3 .

Resposta da questo 4:
[C]

Um sabo um sal derivado de um cido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e
de uma base forte (NaOH). A frmula que melhor se encaixa nesta descrio :
CH3 (CH2 )16 COONa .

Resposta da questo 5:
[A]

O butanoato de etila um ster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridizao


sp2:

Resposta da questo 6:
[D]

Nas estruturas de histidina e histamina, esto presentes as funes orgnicas cido carboxlico
e amina.

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Resposta da questo 7:
[B]

A efedrina possui a funo orgnica amina e, em soluo aquosa, apresentar pH bsico (as
aminas apresentam carter bsico no conceito de Lewis).

Resposta da questo 8:
[C]

Sendo assim, a nica funo que no est presente a funo ster.

Resposta da questo 9:
[E]

Nas estruturas de ambas as substncias I e II, esto presentes a funo orgnica ter:

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Resposta da questo 10:
[C]

Escrevendo as molculas com seus respectivos tomos teremos:

Resposta da questo 11:


[A]

As funes orgnicas presentes na estrutura desse hbrido so:

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Resposta da questo 12:
[E]

Com base nessas informaes, conclui-se corretamente que a miopia poder atingir crianas
cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando formao de
olho do tipo III.

X apresenta as funes amina e fenol:

Percebe-se que a imagem formada antes da retina na figura III (miopia).

Resposta da questo 13:


Sem resposta.

Gabarito Oficial: [C]


Gabarito SuperPro: Sem resposta.

Na estrutura da substncia I, observam-se as funes orgnicas imina e cetona:

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Resposta da questo 14:
[A]

O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:

As funes so:

Resposta da questo 15:


[A]

Na estrutura da olena so encontrados grupos funcionais caractersticos da funo orgnica


cido carboxlico.

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Resposta da questo 16:
[E]

Ordem Composto Orgnico Grupo funcional

1 Fenol

2 Aldedo

3 ster de cido carboxlico

4 cido carboxlico

5 Amida

Resposta da questo 17:


[A]

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Resposta da questo 18:
[A]

A molcula apresenta as funes ter e ster.

Resposta da questo 19:


[B]

Teremos:

Resposta da questo 20:


[B]

Teremos:

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Resposta da questo 21:
[A]

Teremos:

Resposta da questo 22:


[E]

Teremos:

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Resposta da questo 23:
[B]

Teremos:

Resposta da questo 24:


[B]

A substncia 3 um ster e apresenta, como nomenclatura oficial, etanoato de n-octila.


Observe que o radical n-octila derivado do 1 octanol.

Resposta da questo 25:


[D]

1,4-butanodiol: lcool
cido actico: cido carboxlico
Isobutanol: lcool
Heptanoato de etila: ster

Resposta da questo 26:


[D]

Frmula estrutural do metil-t-butil-ter:

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Resposta da questo 27:
[A]

Teremos:

Resposta da questo 28:


[B]

Teremos as funes cetona e ster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

Resposta da questo 29:


[C]

Anlise das afirmaes:

I. Correta. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno.


II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do ter dietil-ter ou etxi-etano.
III. Correta. O ter no apresenta ligaes pi, apenas sigma.
IV. Correta. O clorofrmio um haleto orgnico, pois apresenta cloro ligado a carbono.
V. Correta. Todos os carbonos do fenol so secundrios (esto ligados a outros dois tomos de
carbono).

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Resposta da questo 30:
[D]

Teremos:

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