UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Qumicas

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III

Prctica No. 1
SNTESIS DE ACIDO ACETILSALICLICO

FUNDAMENTO:
El cido acetilsaliclico (cido hidroxibenzoico) es un compuesto bifuncional. Es un
fenol (hidroxibenceno) y un cido carboxlico. Por lo cual pueden ocurrir dos
reacciones diferentes de esterificacin, actuando, el alcohol o la parte cida en la
reaccin. En presencia de anhdrido actico, se forma cido acetilsaliclico
(aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de metanol el producto es
salicilato de metilo. En este experimento utilizaremos la primera reaccin, para
preparar aspirina.
La reaccin se complica por el hecho de que el cido saliclico tiene un carboxilo y
un hidroxilo fenlicos y por la formacin, en pequeas cantidades, de
subproductos polimricos. El cido acetilsaliclico reacciona con el NaHCO, para
formar una sal de sodio, soluble en agua, mientras que el subproducto polimrico
es insoluble en NaHCO.
Esta diferencia de solubilidades puede utilizarse en la purificacin del producto
final. Una de las impurezas ms comunes en el producto final es fcilmente
detectable agregando una solucin de FeCl.

El cido acetilsaliclicilico (cido 2-acetoxibenzoico) es ms conocido por su

nombre comercial de Aspirina; su accin teraputica es como analgsico, agente
antiinflamatorio y antipirtico (reduce la fiebre).
El cido acetilsaliclico es el ster del cido actico (cido etanoico) y el grupo
hidroxilo del cido saliclico.

Aunque se pueden obtener steres por interaccin directa del cido actico con un
alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhdrido actico como
sustituto del cido actico, dado que la reaccin de esterificacin es mucho ms
rpida.
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:
Anhdrido actico o anhdrido etanico (C4H6O3): se obtiene a partir de la
reaccin de la cetena (C2H2O) con cido actico.
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cido saliclico: se obtiene al hacer reaccionar el fenxido sdico (C6H5 ONa)

con dixido de carbono a 125 C y 100 atm, para dar salicilato sdico (C7HO3Na)
que en medio cido da como producto cido saliclico (C7H6O3).

La utilizacin del cido sulfrico, es para evitar que se pierda el hidrogenin (H+)
del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues
deseamos que sede en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma
como subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico y no
intervenga en la reaccin.
La estequiometra del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de cido
saliclico (140 gramos) deberan obtenerse 198 gramos de cido acetil-saliclico; o
lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000 kilos de cido
acetilsaliclico deberamos partir de 832 kilos de cido saliclico, pero dadas las
perdidas (derrames, impurezas, volatilizacin, etc.) la cantidad que se obtiene es
entre el 85 y el 80% de la prevista.

REACCION:

CALCULOS:
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MECANISMO:
Primer paso: protonacin

Segundo paso: Adicin.

Tercer paso: Eliminacin

Cuarto paso: Desprotonacin.

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INVESTIGACION:
Investigar
1. Qu funcin tiene el cido sulfrico en la reaccin?
2. A qu tipo de reaccin pertenece la sntesis de la aspirina?
3. Realice el mecanismo de reaccin utilizando los tres catalizadores
4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.
5. Investigue la pureza de la aspirina comercial, seale a que se atribuye
6. Precauciones que se deben tener en el manejo de los siguientes reactivos: cido
Saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico concentrado, acetato de sodio,
piridina
7. Cul es la funcin del carbn activado?

ESPECTROSCOPIA:

Bruice Yurkanis, P. 2008.Qumica Orgnica.

Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 865. Mxico. Carey,
Francis A.1999.
Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p.
879-880. Mxico. Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000.
Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p.
558.Mxico. Mc Murry, J.
2008.
Qumica Orgnica.Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807.
Mxico.Morrison, R. T., Boyd, R. N.
1990.
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Qumica Orgnica.Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 997-
998.Mxico. Solomons Graham, T. W. 2002.
Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2 Edicin, p.
1136.Mxico