CARACTERIZACIN FSICA Y QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS

MEDIANTE DIFERENTES PRUEBAS

a
Bajaire Sofa., cLondoo Manuela. y cRojas Luis.
a
sofiabajaire@hotmail.com, bmanu.lc_0621@hotmail.com , y cluis-389@hotmail.com
a
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Qumica Farmacutica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.
byc
Universidad Icesi, Facultad de Ingeniera, Programa de Ingeniera Bioqumica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.

Santiago de Cali, Colombia

Abril 7 de 2017-1

RESUMEN

En la prctica 5: pruebas de caracterizacin de hidrocarburos, se determin la solubilidad

de ciertos compuestos orgnicos y se identificaron algunas propiedades fsicas y qumicas
de los compuestos aromticos. En primera instancia, se realizaron pruebas de solubilidad en
agua y ter de petrleo con los siguientes reactivos; hexano, heptano, 1-hexeno, 1-octeno,
1-hexino, 1-octino, tolueno, naftaleno, demostrndose que cada uno de dichos compuestos
fueron insolubles en agua y solubles en ter de petrleo. Seguidamente, se estudi la
oxidacin de dichos compuestos con permanganato de potasio, utilizando hidrocarburos
como: 1-hexeno, 1-octeno, 1-hexino, 1-octino, tolueno. De esta manera, se evidenci un
precipitado, mostrando dos fases, a diferencia del ltimo que no reaccion. Despus, se
hizo una prueba de halogenacin con bromo para diferenciar el comportamiento de los
alcanos, alquenos y alquinos como: hexano, 1-hexeno, y 1-hexino. Se determin los efectos
de los grupos activadores y desactivadores en los compuestos siguientes: anilina, tolueno, y
nitrobenceno. As, se concluy que la anilina reaccion de inmediato, el tolueno un poco
despus, y el nitrobenceno no reaccion.

INTRODUCCIN e hidrogeno (H), las cuales son la

Hoy en da, es muy amplio el uso de los
mtodos de caracterizacin fsica y
qumica de los hidrocarburos en el campo
de las ciencias naturales, como la
identificacin de los componentes de una
mezcla de reaccin y los productos que se
obtienen en las reacciones de
hidrocarburos.
Estas molculas hidrocarbonadas, son
combinaciones de tomos de carbono (C)
estructura principal de las molculas
orgnicas4. Estas tienen la propiedad de
no ser solubles en compuestos polares
como el agua, debido a que son molculas
no polares, sin embargo, al agregarles
algn sustituyente, se puede generar un
dipolo, volviendo la molcula algo polar2.
Las molculas orgnicas se derivan de la
sustitucin de grupos funcionales en los
hidrgenos de la cadena o ciclo de los
hidrocarburos. Estos se dividen en
alifticos y aromticos, los primeros
comprenden a los alcanos, alquenos y
alquinos. Mientras que los alcanos sufren
reacciones de sustitucin va radicales
libres, los alquenos y alquinos sufren
reacciones de adicin electroflica, debido
a sus enlaces Pi. Por otra parte, los
compuestos aromticos sufren reacciones
de sustitucin electroflica y nucleoflica3.
Estas reacciones de aromticos, se ven
afectadas por los sustituyentes presentes
en el anillo del benceno, y permite
clasificarlos como activadores
desactivadores. Los primeros donan
electrones al anillo aromtico, efectuando
una reaccin ms rpida. Los
desactivadores, hacen la reaccin ms
lenta, y en algunos no la permiten2.
En el presente informe, se llevarn a cabo
pruebas cualitativas como la solubilidad
en agua, en ter de petrleo, pruebas de
oxidacin con permanganato de potasio,
pruebas de halogenacin, y efecto de
grupos activadores y desactivadores, a
y distintos hidrocarburos.

1. RESULTADOS

1.1. Procedimiento Experimental

1.1.1. Pruebas de caracterizacin con hidrocarburos.

El procedimiento realizado para la prctica, fue reportado por Valderruten1.

Al momento de realizar la oxidacin con de los diferentes alquenos como 2,3 dimetil 2-
buteno 1, se tiene la siguiente reaccin, en donde te obtiene como producto un 2,3
butanodiol 2:

1 2

Igualmente se realiz la oxidacin con diferentes alquinos como 2,3-butino 3, dando como
producto un cido carboxlico oxidado 4 al perder un protn, mostrado en la siguiente
reaccin:

3 4
Los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromticos, como el benceno
5, como algunos usados para las diferentes pruebas de caracterizacin, sufren reacciones de
sustitucin electroflica.

(3)
5 6
Igualmente, los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromticos, 6
estables, pueden reaccionar por sustitucin nucleoflica (Esquema 1), al cambiar alguno de
sus sustituyentes o H, por un nuclefilo.

Esquema 1

Nu

8
7

Nu
9

1.2. Datos

Para la realizacin de las pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo, con los
diferentes hidrocarburos, se obtuvieron las siguientes observaciones, correspondiente a
cada compuesto analizado, en donde se evidencia que los hidrocarburos son compuestos
apolares que se disolvieron en una solucin apolar. En la tabla 1 se evidencian los
resultados de pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo.
Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo

Compuesto Solubilidad en Solubilidad en ter

agua de petrleo
Hexano I S
Heptano I S
1-Hexeno I S
1-Octeno I S
1-Hexino I S
1-Octino I S
Tolueno I S
Naftaleno I S
Insoluble: I Soluble: S
Igualmente, se realizaron pruebas de oxidacin de cinco hidrocarburos diferentes, con
permanganato de potasio al 3%. Las observaciones de las reacciones ocurridas y el tiempo
en que tardaron estn registradas en la tabla 2.

Tabla 2. Pruebas de oxidacin con KMnO4 al 3%

Compuesto Observaciones Tiempo de reaccin

1-Hexeno Se evidencia un precipitado marrn y lquido 2 min 30 s
incoloro (alcohol).
1-Hexino Se presenta un precipitado caf con grumos, y 20 s
lquido incoloro (ter). Se encuentra en mayor
concentracin.
1-Octeno Se observa un precipitado marrn con grumos y 23 s
lquido incoloro.
1-Octino Se evidencia un precipitado caf y dos fases 5 min
lquidas (una, color morado y la otra incolora). aproximadamente
Tolueno No reaccion despus de un tiempo prolongado. No reaccion

Tambin se realizaron pruebas de halogenacin con Br 2 / CH2Cl2 al 2% (Ecuacin 1 y 2),

con tres hidrocarburos diferentes. Se observaron los colores y el tiempo de reaccin, y se
registraron en la tabla 3.

Tabla 3. Pruebas de halogenacin con Br2 / CH2Cl2 al 2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin

Hexano Se tard en decolorar. 41 s
1-Hexeno Inicialmente el bromo era rojo y Inmediato
despus se decolor
1-Hexino El bromo era rojo al inici y se Inmediato
decolor

Por ltimo, se observaron y analizaron los efectos de los grupos activadores y

desactivadores en tres hidrocarburos diferentes. Los datos fueron analizados en la tabla 4.

Tabla 4. Efecto de grupos activadores y desactivadores al reaccionar con Br2 / CH2Cl2 al

2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin

Anilina Hubo desprendimiento de gas. Inmediato
Nitrobenceno No reaccion en un tiempo No reaccion
prolongado.
Tolueno Hubo decoloracin. 20 s

ANLISIS DE RESULTADOS hidrocarburos estudiados se solubilizaron

en la muestra de ter debido a la similitud
Con el fin de determinar la solubilidad y de sus polaridades; se Mantuvieron en
reactividad de ciertos hidrocarburos con interaccin debido a las fuerzas de van
estructuras y composiciones distintas, se der Waals.
realizaron tres pruebas que requeran de
sustancias como el agua, ter de petrleo,
halgenos y permanganato de potasio,
que al entrar en contacto con los alcanos,
alquenos, alquinos y aromticos
generaban comportamientos variados.

El primer ensayo tuvo como objetivo

principal identificar la solubilidad de los
hidrocarburos en compuestos Figura 1. Prueba de solubilidad en agua
antagnicos en trminos de polaridad.
El resultado obtenido fue consecuente con
lo planteado tericamente por el antiguo
axioma de la Qumica: Lo semejante
disuelve a lo semejante. Los solutos
empleados formaron una sola fase con el
ter de petrleo (mezcla de
hidrocarburos) y no con el agua. (Ver
figura 1 y 2).
Figura 2. Prueba de solubilidad en agua
Al momento de hablar de solubilidad es
necesario recordar que para que un soluto
y un solvente establezcan una relacin, se
La prueba realizada en presencia de
deben romper las interacciones selectivas
permanganato de potasio evidenciaba
que forma cada sustancia en su estado
reacciones de ruptura oxidativa tanto en
puro, es decir, las fuerzas
alquenos (esquema 3) como en alquinos
intermoleculares que mantienen unidas a
(esquema 4) por sus dobles y triples
las partculas del solvente deben ser
enlaces respectivamente, en las cuales se
interferidas para permitir que este forme
daba la formacin de cetonas y CO2.
nuevas fuerzas con el solvente. Los
Como esta reaccin oxidativa no se lleva
a cabo en los alcanos es necesario
someterlo a luz ultravioleta. En los
compuestos alquenos, se dio una reaccin
ms rpida que en aquellos compuestos
alquinos, puesto que reaccionan mejor los
dobles enlaces ante los triples, en la figura
3 estos tienen color marrn, (los alquenos
y alquinos) y por el lado del tolueno
(esquema 5), no reacciono ya que
probablemente el porcentaje de
permanganato de potasio no era el
suficiente para se diera la reaccin,
adems, el permanganato de potasio ataca
al sustituyente CH3 ( se torna de color
morado) y para que se cumplan este tipo
de reacciones se necesitan condiciones
especiales como el caso de los alcanos
(someterlo a luz ultravioleta). (Ver figura
3 para diferenciar los colores)
Figura 3. Pruebas de oxidacin con
KMnO4 al 3%
Fueron estudiados los diferentes
resultados obtenidos a partir de la
reaccin de los hidrocarburos con un
halgeno, en este caso, el Bromo. Para los
compuestos acclicos, se presentaron
reacciones de adicin, en alquenos
(esquema 7) y alquinos (esquema 8) en la
cual reaccionaron de inmediato, y se dio
lo que es su reaccin caracterstica que es
la adicin electroflica, adems de que clasificar en activadores y desactivadores
se not mucho su cambio de color y
emisin de gases la cual se puede inferir
que fue exotrmica. En comparacin con
los alcanos (esquema 6) que su reaccin
caracterstica es la sustitucin por
radicales libres, en la que necesitan
condiciones (presencia de luz UV) para
que se d, por lo que se tard en
reaccionar (ver figura 4). En los
compuestos aromticos la diferencia de
tiempo depende del grupo de sustituyente
que est unido al anillo de benceno, en el
caso de nitrobenceno (esquema 10), no se
llev a cabo la reaccin puesto que el
nitro es un compuesto desactivador fuerte
y desactiva al benceno. Por otro lado, la
anilina fue el compuesto que ms rpido
reaccion (esquema 9), debido a que es
un activador fuerte y aumenta la
reactividad del anillo y, por ltimo, el
tolueno es un activador dbil por lo que el
tiempo de reaccin no fue inmediato, pero
al cabo de los segundos reaccion
satisfactoriamente (esquema 11).
Figura 4. Pruebas de Halogenacin con
Br2 / CH2Cl2 al 2%.
Por otra parte, la reaccin con aromticos,
fue de sustitucin, y su favorecimiento
estuvo atado a la presencia de grupos
activadores y desactivadores en la
molcula orgnica. Las reacciones en
aromticos sustituidos dependen de las
caractersticas que tengan estos
sustituyentes, los cuales se pueden
(ver figura 5). Para actuar como
activador, dicho grupo dona electrones al
anillo y estabiliza al carbocatin formado
durante la ruptura de un enlace. Por otro
lado, un desactivador ralentiza la reaccin
al atraer la nube negativa del anillo hacia
el por efecto inductivo, de resonancia y de
bsqueda de la estabilidad de una carga
positiva portada por el alguno de sus
tomos.
Los comportamientos de los tres
aromticos utilizados, tolueno, anilina y
nitrobenceno fueron acordes a la teora,
ya que el primero y el segundo
incentivaron la reaccin gracias a que
donaban electrones al ciclo (anilina) o
simplemente no ejercan atraccin hacia
la nube electrnica presente (tolueno),
mientras que el ultimo compuesto, al
tener dos tomos electronegativos, como
lo son el nitrgeno y el oxgeno, y al
presentar un doble enlace, se comportaba
como un desactivador muy fuerte debido
a que cumpla con los tres requisitos
mencionados anteriormente.
Figura 5. Efecto de grupos activadores y
desactivadores al reaccionar con Br2 /
CH2Cl2 al 2%.
En las reacciones de sustitucin
nucleoflica tambin vemos involucrados
a estos grupos, pero en este caso actan
de manera inversa. Durante el mecanismo
de adicin-eliminacin, encontramos
haluros de arilo sustituidos con grupos
desactivadores para la sustitucin
electroflica, pero activadores en este caso
como el sustituyente nitro (-NO2) ya que,
al atraer con gran fuerza hacia l los
electrones del anillo, este se har mucho
ms susceptible al ataque de un nuclefilo
que reemplazar al halgeno. Es
necesario resaltar que esta reaccin se da
en un pH muy alcalino y a temperaturas
altas. Sin embargo, si el haluro cuenta con
ms de un sustituyente atrayente de
electrones, el proceso no necesitara de
condiciones tan extremas.
En este orden de ideas, no se cometieron
puntualmente errores, pues los resultados
fueron anlogos con lo establecido en la
teora. Sin embargo, se pudo haber
tomado ms en cuenta el tiempo en que
reaccionaba cada compuesto, pues puede
que este no haya sido muy exacto.
Igualmente, para mejor observacin de las
fases formadas en las pruebas de
solubilidad, se pudo haber adicionado una
o dos gotas de ms, para ver claramente la
mezcla heterognea que se formaba.
Mecanismo 1-Sustitucin Nucleoflica por Adicin-Eliminacin

Esquema 2

Mecanismo oxidacin con KMnO4 (alquenos)

Esquema 3

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (alquinos)

Esquema 4

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (tolueno)

Esquema 5
Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (hexano)
Esquema 6

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexeno)

Esquema 7

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexino)

Esquema 8
Mecanismo de la anilina como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

Esquema 9

Mecanismo del nitrobenceno como desactivador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

 Esquema 10

No reacciona

Mecanismo del tolueno como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

Carbonacin 3o muy estable

Esquema 11

Carbonacin 3o muy estable

BIBLIOGRAFIA

1. VALDRRUTEN, Nora Elena. Prctica 5: Hidrocarburos. Cali: Universidad Icesi,

2009.

2. YURKANIS BRUICE, Paula., et al. Qumica orgnica. Mxico: Pearson

Educacin, 2008. p. 641-669.
3. CHANG, Raymond. et al. Qumica. Mxico: McGraw-Hill/Interamericana. 2007. p.
1041-1043

4. Google Books. Qumica orgnica bsica y aplicada. [en lnea] Disponible en:
https://books.google.com.co/books?id=4eX-
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5. Annimo [en lnea] (2005) [citado 4 de abril, 2017]. Disponible en:

https://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos