GUA CURSOS ANUALES

Ciencias Plan Comn

Qumica
Qumica orgnica II
GUICANCBQMA03023V2
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Contenidos:
La presente gua tiene por objetivo proporcionarte distintas instancias didcticas
relacionadas con el proceso de aprendizaje-enseanza vinculado al curso de Qumica. Como
cualquier otro material didctico, requiere de la mediacin del profesor y de tu estudio
sistemtico.

Por esta razn, se han propuesto 8 ejercicios de desarrollo y 15 ejercicios tipo PSU,
relacionados con los siguientes contenidos:

Serie homloga.
Isomera.
Nomenclatura de hidrocarburos alifticos (alcanos, alquenos y alquinos).
Nomenclatura de hidrocarburos cclicos y aromticos.

Aprendizajes esperados

Definir serie homloga.

Definir ismeros y sus variadas estructuras.
Presentar la nomenclatura orgnica de los hidrocarburos.
Clasificar y conocer hidrocarburos cclicos y aromticos.

2 Cpech Preuniversitarios
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Habilidades de la clase

Cabe hacer notar la relevancia que tiene el hecho de escuchar atentamente la

explicacin de tu profesor, ya que la P.S.U. no es slo dominio de contenidos, sino tambin
dominio de habilidades.

Estas habilidades se definen a continuacin.

Reconocimiento: conocer informacin explcita que no implica un mayor manejo

de contenidos. Se refiere al dominio conceptual de los contenidos.

Comprensin: adems del reconocimiento explcito de la informacin, sta debe

ser relacionada para manejar el contenido evaluado.

Aplicacin: es el desarrollo prctico tangible de la informacin que permite aplicar

los contenidos asimilados.

Anlisis: es la ms compleja de las habilidades evaluadas. Implica reconocer, com-

prender, interpretar e inferir informacin a partir de datos que no necesariamente
son de conocimiento directo.

Las habilidades medidas en esta gua son:

Reconocimiento.
Comprensin.
Aplicacin.
Anlisis.

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Introduccin
Qumica

Uno de los elementos qumicos ms verstiles que se encuentra en la naturaleza es el carbono

debido a la capacidad que tiene para formar variados compuestos, tanto orgnicos como inor-
gnicos.

Dada la hibridacin de sus orbitales s y p, cuando se unen dos o ms tomos de carbono lo

pueden hacer a travs de enlaces simples, dobles o triples, lo cual explica la enorme cantidad de
compuestos orgnicos existentes. Los ms simples son los denominados hidrocarburos, puesto
que estn constituidos slo por carbono e hidrgeno. Si la estructura de estos compuestos
es una cadena abierta, se clasifican como alifticos y, si la cadena es cerrada, como alicclicos.
Cuando un compuesto de cadena cerrada presenta enlaces simples y dobles en forma alternada,
se denominan aromticos.

Cuando la unin entre los tomos de carbono es simple, los compuestos alifticos se deno-
minan alcanos. Si existe una unin doble, hablaremos de alquenos y si existe un enlace triple,
sern alquinos.

La principal fuente de obtencin de estos compuestos es el petrleo, el que luego de ser so-
metido a una destilacin fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos,
lquidos y slidos que sern utilizados principalmente como combustibles o materias primas
para la obtencin de otros productos.

CH3

CH3 C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

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Serie homloga

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Corresponde a la serie de compuestos cuyas cadenas de carbono difieren en el nmero de
unidades de -CH2- (metilenos) con los que se ha incrementado el esqueleto y cuyos miembros
tienen funciones qumicas similares.

Ejemplo. Los primeros cinco hidrocarburos de la serie parafnica:

FRMULA FRMULA
NOMBRE
MOLECULAR ESTRUCTURAL
H

CH4 METANO H C H
H

H H

C2H6 ETANO H C C H
H H

H H H

C3H8 PROPANO H C C C H
H H H

H H H H

C4H10 BUTANO H C C C C H
H H H H

H H H H H

C5H12 PENTANO H C C C C C H
H H H H H

H H H H H H
H C OH H C C OH H C C C OH
H H H H H H

METANOL ETANOL PROPANOL

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Isomera
Qumica

Propiedad que presentan los compuestos que poseen el mismo nmero de tomos o frmula
global, pero distinta estructura.

Dentro de la isomera estructural encontramos los ismeros de esqueleto, de posicin y de

funcin.

Los ismeros de esqueleto presentan la misma frmula global pero su esqueleto carbonado es
distinto.

Los ismeros de funcin presentan idntica frmula global, pero difieren en su grupo funcional.

Los ismeros de posicin se diferencian en la ubicacin del grupo funcional en el esqueleto

carbonado.

Los estereoismeros presentan una imagen especular de si mismos. Debido a esto, poseen las
mismas caractersticas fsicas y qumicas.

Ideas fuerza

Las ideas fuerza constituyen las caractersticas fundamentales de los contenidos dados en cada
clase, de modo que puedan serte til para el posterior resumen del captulo.

En esta gua, las ideas fuerza son:

Una serie homloga es una secuencia de compuestos del mismo tipo.

Estos compuestos difieren entre s por un grupo CH2
Los ismeros son compuestos que poseen la misma frmula global, pero difieren en su
estructura.

6 Cpech Preuniversitarios
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Lminas Power Point

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A continuacin, encontrars las lminas correspondientes a la presentacin Power Point que
se desarrollar en esta clase. En las lneas ubicadas junto a cada lmina, podrs complementar
tus apuntesde manera ms eficaz.
Ideas fuerza

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12 Cpech Preuniversitarios
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Ejercicios de desarrollo

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A travs de la resolucin de este tipo de ejercicios, estars desarrollando las habilidades de
reconocimiento y de comprensin.

1. Indique la diferencia ms importante entre los compuestos orgnicos e inorgnicos del

carbono.
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_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

2. Seale las caractersticas de los compuestos alifticos y su clasificacin.

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_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

3. Qu tipo de hibridacin presentan los compuestos que poseen enlaces simples, enlace
doble y enlace triple?
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_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

4. Qu entiende por serie homloga?

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_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

5. Indique por lo menos tres compuestos de la serie homloga del metanol.

_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

Cpech Preuniversitarios 13
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6. Qu es la isomera?
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Qumica

_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

7. Indique ejemplos de ismeros de:

a) posicin.

b) funcin.

c) esqueleto.

8. Cmo se caracterizan los estereoismeros?

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_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

Ejercicios PSU
Mediante el desarrollo de este tipo de ejercicios, estars ejercitando las habilidades de
reconocimiento, comprensin, aplicacin y anlisis.

1. Seale la estructura correspondiente al 2-buteno.

A) CH3 CH = CH CH3
B) CH2 = CH CH3
C) CH3 CH2 CH2 CH3
D) CH2 = CH CH2 CH3
E) CH3 CH2 CH3

14 Cpech Preuniversitarios
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2. Cul(es) de los siguientes compuestos se puede(n) clasi car como un hidrocarburo

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aliftico?

I. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

II. CH3 CH2 CH = CH CH3
III. CH3 CH2 CH2 C CH

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) Slo I y III
E) I, II y III

3. Cul(es) de las siguientes estructuras representa(n) un alquino?

I. CH3 C C CH3 II. III.

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) I y III
E) II y III

4. En el enlace carbono- carbono del vinilo (CH2 = CH2), intervienen

A) 2 electrones.
B) 3 electrones.
C) 4 electrones.
D) 5 electrones.
E) 6 electrones.

5. El radical CH3 CH2 CH2 se denomina

A) propano.
B) propilo.
C) etilo.
D) etano.
E) butilo.

Cpech Preuniversitarios 15
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6. Seale el nombre correcto de la estructura orgnica dada a continuacin.

Qumica

CH3 CH2

A) Etil propano.
B) Propil etano.
C) Etil ciclopropano.
D) Metil ciclopropano.
E) Ciclopropil- etano.

7. La frmula molecular del propeno es:

A) C3H6
B) C3H8
C) C4H8
D) C4H10
E) C5H10

8. Seale el nombre correcto de la siguiente estructura orgnica.

CH3
A) Metil etil- butano.
B) Etil metil- butano. CH3 CH2
C) Metil etil- ciclobutano.
D) Etil metil- ciclobutano.
E) Etil metil- ciclobuteno.

9. Cul(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homloga?

I. C2H6 C3H8 C4H10

II. CH3 OH CH3 CH2 - OH CH3 CH2 CH2 OH
III. CH3 OH CH3 NH2 CH3 COOH

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) Slo I y II
E) Slo II y III

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10. Los ismeros geomtricos son compuestos orgnicos que contienen enlace

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A) carbono - carbono simple.
B) carbono - carbono doble.
C) carbono - carbono triple.
D) carbono - hidrgeno simple.
E) carbono - hidrgeno doble.

11. La frmula general Cn H2n 2 corresponde a un hidrocarburo del tipo

A) cclico.
B) aromtico.
C) alcano.
D) alqueno.
E) alquino.

12. Cul(es) de los siguientes compuestos es un hidrocarburo cclico?

I. II. III.

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) Slo I y III
E) I, II y III

13. Cmo se denomina la siguiente molcula orgnica?

CH3
A) 2,2 dimetil- hexeno. CH3 CH2 CH = CH C CH3
B) 5,5 dimetil- hexeno.
C) 2,2 dimetil- 3-hexeno. CH3
D) 2,2 metil- 3-hexeno.
E) 5,5 dimetil- 3-hexeno.

Cpech Preuniversitarios 17
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14. Si dos compuestos presentan frmula molecular idntica, pero dieren en su grupo
funcional, se dice que estos compuestos son
Qumica

A) ismeros de posicin.
B) ismeros de funcin.
C) ismeros de esqueleto.
D) estereoismeros.
E) alcanos.

15. Seale cul(es) de los siguientes compuestos se clasica(n) como hidrocarburos

aromticos.

I. Benceno.
II. Tolueno.
III. Anilina.

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) Slo I y II
E) I, II y III

Es importante que compruebes al final de cada sesin si

realmente lograste entender cada contenido. Para esto, verifica
tus respuestas (alternativa correcta y habilidad) y luego, revsalas
con la ayuda de tu profesor.

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Tabla de Especificaciones

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Pregunta Alternativa Habilidad
1 Aplicacin
2 Anlisis
3 Anlisis
4 Comprensin
5 Reconocimiento
6 Aplicacin
7 Reconocimiento
8 Aplicacin
9 Anlisis
10 Reconocimiento
11 Comprensin
12 Comprensin
13 Aplicacin
14 Reconocimiento
15 Anlisis

Prepara tu prxima clase

Durante la prxima clase se revisarn los siguientes contenidos:

cidos carboxlicos.
Aldehdos.
Cetonas.
steres.
Alcoholes.
teres.
Aminas.
Amidas.
Aminocidos.

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Registro de propiedad intelectual N 171.393 del 29 de mayo de 2008.
Prohibida la reproduccin total o parcial de este instrumento.