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1 TEORA ESTRUCTURAL
En 1858 Kekul propuso una teora estructural que se basaba en la tetravalencia del tomo
de carbono y en el concepto de enlace qumico. La teora estructural de Kekul permit
explicar el fenmeno de la isomera, es decir la presencia de diferentes propiedades fsicas
y/o qumicas en compuestos con la misma frmula molecular.
Esta teora est integrada por dos ideas centrales:
1. Los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un
nmero fijo de enlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. El
carbono es tetravalente; es decir, los tomos de carbono forman cuatro
enlaces. El oxgeno es divalente; los tomos de oxgeno forman dos enlaces. El
hidrgeno y, por lo general, los halgenos son monovalentes; sus tomos
forman slo un enlace.
Los enlaces son las fuerzas que unen a los tomos entre s para que estos conformen
molculas. Existen tres tipos de enlaces: el inico, el metlico y el covalente.
Enlace inico
Caracteristicas:
Los metales ceden electrones formando por cationes, los no metales aceptan
electrones formando aniones.
Los compuestos formados pos enlaces io;nicos tienen las siguientes caracteristicas:
Enlace covalente:
Caracteristicas:
Pueden estar unidos por enlaces sencillos, dobles o triples, dependiendo de los
elementos que se unen.
Enlace Covalente Polar: En un enlace covalente entre dos tomos iguales, los electrones
del enlace se hallan igualmente compartidos, y el caso del enlace inico constituye el otro
extremo en el que los e- se transfieren totalmente.
Diferencia de
Tipos de enlace
electronegatividad
Covalente no
Menor o igual a 0.4
polar
el ion amonio; por ejemplo en el cloruro amnico (NH4Cl): es un compuesto inico, forma
redes tridimensionales, (NH4+ Cl-), donde el catin no es un tomo sino una especie
poliatmica en la que sus tomos estn unidos por enlaces covalentes, uno de ellos
coordinado o dativo
Enlace metlico: es el que mantiene unidos a los tomos de los metales entre s y slo se
da entre sustancias que se encuentren en estado slido. Los tomos metlicos conforman
estructuras muy compactas al agruparse muy prximos entre s. Los electrones de valencia
tienen la capacidad de moverse con libertad en el compuesto metlico a causa de la baja
electronegatividad que tienen los metales. Esto hace que el compuesto posea
conductividad trmica y elctrica. Estos enlaces se caracterizan por encontrarse en estado
slido, poseer brillo metlico, son maleables y dctiles y emiten electrones al recibir calor.
1.3 Orbitales Moleculares
1.4 Hibridacin Sp3, Sp2, Sp
Dichos orbitales se caracterizan por:
1. Se produce el mismo nmero de orbitales hbridos que orbitales atmicos de partida.
2. Son todos iguales, energticamente y formalmente. Slo se diferencian en su
orientacin espacial.
3. Para que pueda existir hibridacin, la energa de los orbitales atmicos de partida debe
ser muy similar.
4. Los ngulos entre ellos son iguales
Puede haber diferentes combinaciones de orbitales atmicos Esa simbologa indica el
nmero de orbitales atmicos puros que se estn combinando y el tipo de cada uno de
ellos.
Combinacin de orbitales atmicos. Orbitales (sigma) y (pi): enlace sigma formado por
dos orbitales sp3 - sp3 enlace sigma formado por dos orbitales sp3 - sp3 Enlace sencillo
formado por un enlace en la molcula de etan
1.5 Fuerzas Intramoleculares E Intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares no son tan fuertes como las fuerzas intramoleculares,
as por ejemplo, se requieren 41 kJ para vaporizar un 1 mol de agua (inter) y 930
kJ para romper todos los enlaces O-H en 1 mol de agua (intra).
Dipolo: se forma cuando los centros de carga no coinciden, estn separados, pero no forman
cargas aisladas:
Las molculas polares forman dipolos, por ejemplo el etanol, CH 3CH2OH:
Momento dipolar: la magnitud del momento dipolar se incrementa al aumentar las cargas y la
distancia de separacin de stas.
Los dipolos formados por las fuerzas de London, en molculas apolares, existen en forma
momentnea, cambiando rpidamente de magnitud y de direccin.
Las fuerzas de dispersin de London estn presentes en todas las molculas, sean polares o
apolares.
Para que existan fuerzas de atraccin dipolo-dipolo deben estar presentes molculas
polares.
Las molculas polares se atraen cuando el extremo positivo de una de ellas est cerca del
extremo negativo de la otra:
Interaccin electrosttica de dos molculas polares, (dipolos):
1.6 POLARIDAD
La polaridad qumica, por su parte, se advierte cuando las cargas elctricas de una
molcula se separan. Cuando la molcula se forma a partir de un enlace covalente, los
electrones se movilizan hacia la zona de electronegatividad ms importante. A partir de
entonces se desarrolla el dipolo elctrico por las diferencias en la densidad de carga de
los ncleos que componen el enlace en cuestin.
El enlace covalente entre dos tomos puede ser polar o apolar. Esto depende del tipo de
tomos que lo conforman: si los tomos son iguales, el enlace ser apolar (ya que ningn
tomo atrae con ms fuerza los electrones). Pero, si los tomos son diferentes, el enlace
estar polarizado hacia el tomo ms electronegativo, ya que ser el que atraiga el par de
electrones con ms fuerza. Consideremos el enlace H-H y H-F:
Vemos que en el enlace H-H ningn tomo es ms electronegativo que el otro. Por tanto,
el par de electrones no se polariza y podemos decir que el momento dipolar () es cero.
En el caso del enlace H-F, el flor es ms electronegativo que el hidrgeno. Por tanto, el
par de electrones se siente atrado hacia el flor. Podemos representar esta polarizacin
del enlace por medio de una flecha, que SIEMPRE apunta al tomo ms electronegativo.
En el caso del H-F, el momento dipolar () es diferente de cero.
El momento dipolar es una medida cuantitativa de la polaridad de una molcula. En
presencia de un campo elctrico, aquellas molculas polares (es decir, aquellas con un
momento dipolar diferente a cero) son alineadas en la direccin del campo, mientras que
las molculas apolares no se ven afectadas.
Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las molculas con enlaces covalentes simples y
permite que el par electrnico se desplace ligeramente cuando en la molcula existe un
tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin mayor o menor que el resto de los
tomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente, el cual va a polarizar de
manera permanente un enlace. Esta accin se transmite a travs de la cadena carbonada.
Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las molculas unas sobre otras. La
viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado
slido.Para los miembros de una misma serie homloga, las constantes fsicas aumentan a
medida que las molculas alcanzan mayores dimensiones.
Densidad:
Est relacionada con la dimensin de la molcula, la polaridad y el puente de hidrgeno.
Los teres por ejemplo, poseen un tomo de oxgeno (-O-) y una polaridad que tiende a
acercar ms las molculas unas a otras, esto los hace ms densos que los hidrocarburos
correspondientes
Solubilidad:
Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales (iones o molculas)
se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del
solvente. Slo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver,
apreciablemente compuestos inicos al formar los enlaces in dipolo, que en conjunto
aportan suficiente energa para romper las fuerzas interinicas en el cristal. En la solucin
cada in est rodeado por muchas molculas del solvente, por lo que se dice que est
solvatado (o hidratado si el solvente es agua)
Cuanto ms fuerte es el cido ms dbil ser su base conjugada y viceversa. Se podra decir
que la basicidad es una medida de la capacidad que posee un compuesto para compartir sus
electrones con un protn. La fuerza de un cido depende de la capacidad para donar protones.
Cuando un cido se disuelve en agua se disocia hasta alcanzar un equilibrio en el que coexisten
especies iniciales (cido) y finales (base conjugada). Este equilibrio viene definido por su constante
Ka que se denomina constante de disociacin cida.
2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
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