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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS


QUMICA ORGNICA II

NOMBRE: Carla Segura Flores CURSO: P1


TEMA: FENOLES NATURALES

TANINOS
Caractersticas de este grupo:
-Los taninos son compuestos polifenlicos, ms o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, no nitrogenados, solubles en agua y no en alcohol ni solventes
orgnicos. Los taninos son compuestos fenlicos que abundan en muchas plantas y frutos. Son
hidrosolubles, de sabor spero y amargo. Su composicin qumica es variable pero poseen una
caracterstica comn, la de ser astringentes y coagular los alcaloides, albminas y metales
pesados.
-Son polvos amorfos de color amarillento, aspecto grasiento, poco denso, solubles en agua,
forman soluciones coloidales en alcohol y en acetona, e insolubles en ter, benceno y cloroformo;
cuando se calientan a 210 C. se descomponen produciendo dixido de carbono y pirogalol.
- Precipitan con numerosos reactivos (sales de hierro, plomo, cobre), alcaloides y protenas
-Son compuestos capaces de curtir pieles.
-Compuestos cristalizables de sabor muy acre y cido
-Se encuentran en frutos inmaduros y desaparecen al madurar.
-Compuestos antispticos protectores de las plantas.
-Precipitan las protenas de disoluciones, hacindolas resistentes a enzimas proteolticas(Drogas
para tratamiento de quemaduras).
-Antdotos en envenenamiento con alcaloides(Los tatanos precipitan inactivndolos)

Clasificacin de los taninos:

Taninos hidrolizables: Llamados tambin glicos o piroglicos. Estos taninos como su


denominacin indica se hidrolizan con facilidad tanto por cidos y lcalis como por va enzimtica
y son generalmente de formacin patolgica. Se localizan en algunas Dicotiledneas
especialmente en Fagaceae, Anacardiaceae y Leguminosae. Se encuentran en este grupo los
taninos glicos propiamente dichos que son polmeros del cido glico, steres de un poliol,
generalmente de la glucosa con varias molculas de cido glico y los taninos elgicos o
elagitaninos tambin steres pero en este caso del cido hexahidroxidifnico y sus derivados. El
cido hexahidroxidifnico se forma por acoplamiento oxidativo de dos molculas de cido glico.
El cido sikmico es el precursor biogentico del cido glico.Se habla tambin de los llamados
taninos complejos que son elagitaninos mas o menos modificados. Resultan de la unin de un
derivado fenilcromnico sobre un ster de glucosa con el cido hexahidroxidifnico.

Taninos condensados o proantocianidinas: Se conocen tambin como no hidrolizables, ya que


se hidrolizan con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y cidos minerales origina
polmeros de alto peso molecular (flobfenos) alrededor de 500 a 3000. Este tipo de taninos se
producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiolgicos y se
encuentran ampliamente repartidos en el reino vegetal. Tienen una estructura similar a la de los
flavonoides y carecen de osas en su molcula. Destacan los taninos catquicos (formados por 2 o
ms molculas de 3-flavanoles) y los leucoantocianos o procianidoles (formados por 2 o ms
molculas de 3,4-flavandioles).
Qumicamente se forman por condensacin de catequinas o catecoles (flavanoles) con uniones
directas C-C entre las molculas, generalmente en 4 8 o en 4 6 y no contienen azcares en su
estructura. Biogenticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de
una flavanona por hidroxilacin en el C-3.

FUENTES NATURALES:
Abundan en las cortezas de los robles (donde estn especialmente concentrados en las agallas) y
los castaos, entre otros rboles. Los taninos se encuentran en gran cantidad de rboles, siendo
las agallas de roble y la corteza de zumaque las mejores materias para su obtencin. Tambin se
utilizan las hojas del aliso, nogal, frambueso, fresal y zarza; frutos y hojas del arndano;
sumidades de agrimonia; raz de tormentila, bistorta y pimpinela, entre otros.
Taninos hidrolizables: Las drogas de inters por su contenido en taninos hidrolizables se pueden
mencionar: los ptalos de la rosa roja (Rosa gallica), con taninos glicos (15%) y muy empleada
para gargarismos, colutorios y lociones astringentes; hojas y corteza de hamomelis (Hamamelis
virginiana) con taninos glicos, muy usada por va interna como externa; la sumidad florida de
salicaria (Lythrum salicaria) con taninos elgicos (10%), muy utilizada como antidiarrica y
vulneraria.
Taninos condensados: En este grupo se pueden mencionar la raz de ratania (Krameria triandra)
astringente-antidiarrica y el combreto (Combretum micranthum). Tambin se clasifican en este
grupo la corteza de pino resinero (Pinus pinaster) y los estrbilos del ciprs (Cupressus
sempervirens) de accin venotnica.
.

Estructura general de los taninos:


ESTRUCTURA DE LOS TANINOS HIDROLIZABES(taninos glicos)

Estructura de taninos hidrolizables: + simples steres del cido glico y


un poliol o glucosa, otros azcares hamamelosa

Estructura de taninos hidrolizables: Taninos elgicos, acoplamiento


oxidativo C2/C2 de los grupos galoilo para formar el HHDP.
Estructura de taninos hidrolizables: Taninos elgicos

Estructura de taninos hidrolizables: Taninos elgicos

ESTRUCTURA DE TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS:

Condensacin de el ncleo flavan3ol o catequina. (oligmeros de 2 a 6 unidades).


Estructura de taninos condensados: El nombre de Proantocianidina deriva de:
(calentamiento + cido) ANTOCIANIDINAS se denominan: Procianidinas,
prodelfinidinas y propelargonidinas, segn la antocianidina resultante sea.
DEFINIR UNA METODOLOGA GENERAL DE EXTRACCIN PARA TANINOS

APLICACIONES:

Usos industriales
En la industria se utilizan para la fabricacin de tintas y el curtido de pieles, gracias a la capacidad
de los taninos para trasformar las protenas en productos resistentes a la descomposicin. En este
proceso se emplean determinados taninos, los ms utilizados son los procedentes de la acacia, el
castao, la encina, el pino o la bastarda.
Se emplean en la industria textil por su capacidad de reaccionar con las sales frricas, los cuales
dan lugar a productos negro-azulados adecuados para tintes. Igualmente son utilizados como
mordientes para la aplicacin de tintes en tejidos, coagulantes de gomas, o aprestos para papeles
o sedas.
En alimentacin, los taninos originan el caracterstico sabor astringente a los vinos tintos (de cuyo
bouquet son, en parte, responsables), al t, al caf o al cacao. Las propiedades de precipitacin
de los taninos son utilizadas para limpiar o clarear vinos o cerveza.
Usos medicinales
En medicina se prescriben por su accin astringente, hemosttica, antisptica y tonificante. La
propiedad ya comentada de coagular las albminas de las mucosas y de los tejidos, crean una
capa seca, aislante y protectora que reduce la irritacin y el dolor sobre la piel.
Externamente, los preparados a base de drogas ricas en taninos, como las decocciones, se
emplean para detener pequeas hemorragias locales; en inflamaciones de la cavidad bucal,
catarros, bronquitis, quemaduras, hemorroides, etc. Internamente, son tiles contra la diarrea,
enfriamiento intestinal y afecciones vesiculares, aunque pueden producir alguna intolerancia en
personas con estmago delicado, por ello es conveniente administrar en forma de tisanas
maceradas, con objeto de extraer tambin de la planta otras sustancias activas.
Los taninos tambin son tiles como contraveneno en caso de intoxicacin por alcaloides
vegetales. No es aconsejable consumir plantas con alto contenido en taninos durante un periodo
prolongado de tiempo, ya que inhiben la absorcin por el organismo de determinadas vitaminas y
minerales, tales como el calcio y el hierro.
De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por va interna como tpica. Por va interna se emplean como antidiarreicos, favorecindose
esta actividad por cierto efecto antisptico, ya que precipitan los enzimas extracelulares
secretados por los microorganismos causantes de las infecciones, lo que hace que sean de
utilidad en diarreas infecciosas. Poseen tambin propiedades vasoconstrictoras por lo que se
utilizan tanto interna como tpicamente en el tratamiento de afecciones vasculares como varices o
hemorroides y en pequeas heridas. En uso tpico estn indicados en diversos problemas de la
piel, emplendose en ciertas dermatosis as como en cosmtica como tnicos astringentes.
Presentan tambin los taninos propiedades antioxidantes comportndose como captadores de
radicales libres.
Actan como inhibidores enzimticos al precipitar la fraccin proteica de los enzimas; esto permite
en ocasiones la buena conservacin de otros principios activos en las drogas, como por ejemplo
algunos hetersidos, ya que impiden su hidrlisis enzimtica.
Tambin se han utilizado como antdotos en diversos envenenamientos, por ejemplo con
alcaloides txicos debido a su propiedad de formar complejos con los mismos.
Adems de su aplicacin en teraputica los taninos presentan inters industrial: industria de
curtidos como ya ha sido comentado, pinturas, adhesivos, etc.
Entre las especies vegetales utilizadas por su contenido en taninos podemos citar los robles, sus
agallas son formaciones patolgicas con un elevado contenido de taninos glicos, fueron famosas
las llamadas agallas de Alepo. Tambin se emplean las hojas de hamamelis y las races de
ratania.
Existen adems una serie de plantas, muchas de ellas pertenecientes a la familia Rosaceae, que
se emplean en forma de infusiones o gargarismos, por su poder astringente, debido a que poseen
un alto contenido (6-14 %) en taninos, principalmente galotaninos. La mayora de ellas se utilizan
en el tratamiento de procesos diarreicos y de inflamaciones de la piel y de las mucosas
bucofarngeas. Ejemplo de ellas son las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) empleadas
como antidiarreico ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente
en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos (regulador de las contracciones
uterinas), alteraciones gastrointestinales e inflamaciones bucofarngeas aunque su eficacia clnica
no haya sido demostrada cientficamente.
De nuevo en este captulo debemos hablar del arndano, ya mencionado por su contenido en
antociansidos que se emplea en el tratamiento de distintas alteraciones vasculares: Vaccinium
myrtillus L. de la familia Ericaceae. Por su contenido en taninos se utilizan los frutos desecados al
sol ya que los frutos frescos podran inducir el efecto contrario (laxante). Estos frutos contienen
adems de los taninos sustancias pcticas que podran contribuir al efecto antidiarreico, con su
poder absorbente como detoxificantes.
Tambin por su poder astringente debido a su contenido en taninos (elagitaninos) pueden
emplearse las hojas de nogal (Juglans regia L., Juglandaceae) en inflamaciones de la piel.
FLAVONOIDES
CARACTERSTICAS
Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados repartidos en la
naturaleza, se originan a travs de la combinacin de la ruta del acetato y del sikimato, vas
mediante las cuales se biosintetiza la estructura diaril-propnica (condensacin de un triacetato
que origina el anillo A y de un cido cinmico que da lugar al anillo B). En la naturaleza pueden
encontrarse tanto en forma libre (geninas) como combinados con azcares mediante uniones O- y
C-heterosdicas. La mayora de ellos estn constituidos por un ncleo bencnico unido a una -
pirona, incluyendo adems en distintas posiciones, C-1, C-2 o C-3, un segundo anillo bencnico.
dando lugar a los neoflavonoides, flavonoides propiamente dichos o a los isoflavonoides
respectivamente. Con esta estructura existen un nmero elevado de compuestos distintos que
pueden clasificarse en funcin del grado de oxidacin del anillo pirnico central.
Para los vegetales, estos compuestos son importantes pues, ademas de ser responsables de las
coloraciones de muchas flores, frutos y hojas y por ello intervenir en la polinizacin atrayendo a
los insectos, participan en la vida del vegetal ejerciendo importantes funciones como por ejemplo
protegerle de los efectos nocivos de la radiacin UV y ejercer una eficaz actividad antioxidante.
En los frutos la mayora de los flavonoides se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos
sin pelar, debidamente lavados previamente.

CLASIFICACIN: Segn su complejidad (C6-C3-C6) se casifican en:

Flavonas: Son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prmula, dndoles un color
amarillo a sus ptalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color
amarillento de los vinos blancos

Flavonoles: suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los
ms importantes son tres: quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas fagceas
(Quercus sp.);7 miricetina, presente en la uva; y kaempferol, est presente en las inflorescencias y
las protege de la luz ultravioleta.

Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides ms complejos, pero se encuentran como


tales en altas concentraciones en los ctricos. Las ms importantes son naringenina, presente en
el zumo de naranja, limn o pomelo, dndole un sabor amargo; liquiritigenina, presente en el
regaliz; y eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar
con agrobacterias

Flavanonoles:Es un tipo de flavonoides y se los clasifica segn su estructrura

Favanoles: Se encuentran en la naturaleza mayormente como epicatequina y catequina o como


galatos de epicatequina

Flavanodioles: Hay tres flavandioles caractersticos: leucocianidina, presente en algunas plantas,


como en el pltano, o en el murdago criollo (Ligaria cuneifolia); leucopelargonidina, presente
como tal en cierta concentracin en la alfalfa de secano (Medicago truncatula); y leucodelfinidina,
que es activa en el castao de indias (Aesculus hippocastanum).

Antocianidinas: Los taninos estn muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el t, donde
contribuyen al sabor astringente.
Chalcomas: Estn implicadas en la estimulacin de la polinizacin gracias a que inducen el desarrollo de
colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas)

Dihidrochalcomas: Es un edulcorante

Auronas: Son responsables de la coloracin de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos
compuestos estn relacionados estrechamente con las chalcomas, hay pocos indicios acerca de sus vas
biosintticas

ESTRUCTURA.

La mayora de ellos estn constituidos por un ncleo bencnico unido a


una - pirona, incluyendo adems en distintas posiciones, C-1, C-2 o C-
3, un segundo anillo bencnico. dando lugar a los neoflavonoides,
flavonoides propiamente dichos o a los isoflavonoides respectivamente.

Flavonas: A-CO -CH2 -CO-B


R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4

OH O

Flavonoles: A-CO -CO -CHOH-B

R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH O

Flavanonas: A-CO -CH2 -CHOH-B

R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4

R O
Flavanonoles: A-CO -CHOH -CHOH-B

R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4
OH

R O

Favanoles: A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas


3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH

Flavanodioles: A-CO -CHOH -CHOH-B Leucoantocianidinas

3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH OH

Antocianidinas: A- CH2 - CO-CO-B

R
3' OH
2 4'
1
8 O 5'
HO 7 2
OH
6'
5 4 3
6
OH

OH

Chalcomas: A- CO - CH=CH-B

R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' 5

3'

OH O
Dihidrochalcomas: A-CO -CH2 -CH2 B
R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' OH 5

3'

OH O

Auronas: A- CO - CO -CH2-B

OH
3'
2 4' OH
1
7 5'
O
HO 6 2

6'
3
4
5

FUENTES NATURALES:

Entre los alimentos que proporcionan una buena fuente de flavonoides estn los ctricos, bayas,
ginkgo biloba, cebolla, perejil, leguminosas, t (especialmente de color blanco y verde), vino tinto,
espino cerval de mar y chocolate negro (con un contenido de cacao del setenta por ciento o
mayor). La flor de pasin (Passiflora incarnata) con aproximadamente un 2% de flavonoides (C-
hetersidos de flavonas); la manzanilla romana (Chamaemelum nobile) y la aquilea (Achillea
millefolium) que incluiremos dentro de las drogas que contienen compuestos de naturaleza
terpnica; el regaliz (Glycyrrhiza glabra) que posee flavanonas (liquiritsido) y como componentes
activos saponsidos y el ginkgo (Ginkgo biloba), el cardo Mara (Sylibum marianum) y el espino
blanco (Crataegus ssp.).
METODOLOGA GENERAL PARA EXTRAER LOS FLAVONOIDES

APLICACIONES
Los antociansidos, al igual que otros flavonoides, disminuyen la fragilidad capilar y aumentan su
resistencia, probablemente debido a que actan evitando la degradacin del colgeno por
inhibicin enzimtica de la elastasa y de la colagenasa. Por ello, estn indicados en diversos
trastornos capilares y venosos. Algunos antociansidos poseen actividad antiinflamatoria,
antiagregante plaquetaria y, al igual que otros compuestos fenlicos, actividad antioxidante.
Adems los antociansidos se emplean en oftalmologa en el tratamiento de trastornos
circulatorios a nivel de la retina.
De las plantas cuyos principios activos son antociansidos, incluimos alguna de las mas utilizadas
en la actualidad como el arndano (Vaccinium myrtillus), o el grosellero negro (Ribes nigrum).
En cuanto a los isoflavonoides en la actualidad estn adquiriendo una gran importancia pues
algunos de ellos han mostrado un interesante efecto estrgenico dbil pero relativamente selectivo
sobre los receptores -estrognicos lo que les hace ser de utilidad en el tratamiento de la
sintomatologa asociada al climaterio adems de actuar.
-Muchos flavonoides poseen propiedades anticancerosas, ya que inhiben el crecimiento de clulas
cancerosas.
-Posee propiedades cardiotnicas, realizan un efecto tnico sobre el corazn mejorando la
circulacin, esta propiedades se la atribuye principalmente al falvonoide quercetina.
-Posee propiedades antitrombticas, y como consecuencia hay una mejor circulacin.

-Disminuye el colesterol, protege el hgado el estmago, son antiinflamatorios, analgsicos y


adems poseen propiedades antimicrobianas.
BIBLIOGRAFIA:
Google: http://www.slidefinder.net/f/fenoles/7846281/p5 05/06/11
Google:
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C125
6A790048D68C/$File/web_fenolicos.htm 05/06/11
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http://iberoeka.idict.villaclara.cu/UserFiles/File/Informes/Extracccion%20de%20principos%20activo
sde%20fuentes%20anaturales.pdf 06/06/11
Google: http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm 06/06/11
Google: http://www.muydelgada.com/wiki/Flavonoides/ 07/06/11
Google: http://www.natureduca.com/med_sustanc_lipidos.php 07/06/11
Google: http://es.wikipedia.org/wiki/Flavonoide 05/06/11