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ACETANILIDA
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN
MARCOS
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Acadmico Profesional de Toxicologa
QUMICA ORGNICA II
INFORME DE PRCTICA
sintesis de la acetanilida
2017
INTRODUCCION
LAS AMINAS
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco con uno o ms grupos alquilo
o arilo enlazados al tomo de nitrgeno. Como sustancias, las aminas incluyen
algunos de los compuestos biolgicos ms importantes. Las aminas tienen
muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulacin,
neurotransmisin y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de
actividad biolgica, muchas aminas se usan como frmacos y medicinas.
Las aminas se clasifican como primarias (1), secundarias (2) o terciarias (3),
correspondiendo a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrgeno.
En una amina heterocclica, el tomo de nitrgeno es parte de un anillo aliftico
o aromtico.
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los
grupos alquilo enlazados al nitrgeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos
di-, tri-, y tetra- se usan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.
En la nomenclatura de aminas con estructuras ms complicadas, al grupo -NH2
se le llama grupo amino. ste se trata como cualquier otro sustituyente, con un
nmero u otro smbolo indicando su posicin en el anillo o en la cadena de
carbonos.
Con el uso de este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran
clasificando el tomo de nitrgeno (junto con sus grupos alquilo) como un grupo
alquilamino. El grupo alquilo ms largo o ms complicado se toma como la
estructura base.
ANHIDRIDO ACETICO
Nombre qumico: Anhdrido actico
Sinnimos: Oxido de acetilo, Oxido actico
ADSOBENTES Y ELUYENTES
Sintetizar la acetanilida
REACTIVOS
Anilina
Anhidrido Actico
Diclorometano
Metanol
Agua destilada helada
1.- Colocamos agua destilada en el matraz baln y lo llevamos a congelar.
Mientras tanto, en un vaso beacker calentamos agua hasta hervir para hacer
bao mara.
3.- Pasados los 10 minutos, se vierte el contenido del tubo en el agua helada
del beacker. Colocamos el beacker sobre hielo para que pueda formarse un
precipitado.
4.- Pasamos a la identificacin por cromatografa en capa fina. Preparamos la
solucin con 3 partes de diclorometano y 1 de metanol y colocamos la solucin
en la cmara cromatogrfica.
5.- Partimos un capilar con fuego y con el extremo en punta colocamos gotas de
la solucin obtenida en el matraz en la placa de slica gel, reincidiendo en el
mismo punto, dejamos secar y volvemos a aplicar 1 gota. Repetir el proceso 5
veces, dejar secar y colocar la placa dentro de la cmara.
6.- Dejamos unos minutos hasta que la fase mvil llegue a la lnea marcada de la
placa. Dejamos secar y llevamos la placa a la cmara UV.
RESULTADOS:
Mecanismo de reaccin
2. Adicin
3. Eliminacin
4. Desprotonacin
DISCUSIN
Una amina puede ser tratada on anhdrido de cido para formar una amida. En
la prctica la anilina; la amina, se reacciona con anhdrido actico para formar
acetanilida, la amida, y el cido actico. La reaccin que se produce es la
siguiente:
El mecanismo de esta reaccin es la siguiente:
Las minas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de
anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido glacial. El procedimiento con cido
actico glacial es de gran inters comercial porque es econmico. Sin embargo,
requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es muy recomendable
por varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto
convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de
participar en la reaccin .Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis
en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en la prctica. La velocidad de
reaccin (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que
la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El
procedimiento de un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es
til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como los orto y para-
nitroanilinas.
La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles
a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos
propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres,
porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por
hidrlisis en cido o en base.
CONCLUSIONES: