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MERCAPTANOS

En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un tomo
de azufre y un tomo de hidrgeno (-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo hidroxilo (-OH), este
grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados
mercaptanos.

Nomenclatura IUPAC
1. Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que contenga los radicales -SH.

2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono con Radical (-SH) tengan los nmeros
ms bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con
un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados por comas.

5. Se coloca la terminacion indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos
radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

CH3-SH metanotiol

CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol

6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales Halogenos.

7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo mercapto o el
prefijo sulfanil.

Ejemplo:

5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol
Sntesis

Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis de alcoholes
y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son
mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr

Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el hidruro de litio
aluminio en ter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' R-SH + R'-SH

Usos

los mercaptanos o tioles, entre las caractersticas que posee est la de tener un olor muy fuerte.

Hay cierto tipo de mercaptano (dimetilsulfuro y tercbutilmercaptano) que es industrialmente utilizado


como odorante de L.P.G. o gas licuado de petrleo. El odorante es agregado al L.P.G. para darle ese
olor fuerte caracterstico y detectar as posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.

El producto actualmente utilizado es el VIGILEAK 7030, compuesto de:

Dimetilsulfuro (70%) y tercbutilmercaptano (30%).

Entre otros nuevos usos que estn en estudios se encuentran:

A) El de diluyente para asfalto de pavimentacin

B) En concretos y morteros de azufre

C) En trabajos de plantas y de suelos

D) En bateras metlicas de azufre lcali

E) En aislantes de azufre como espuma.

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