PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR RECRISTALIZACIN

PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR

RECRISTALIZACIN

OBJETIVOS:

1. Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para encontrar el disolvente ms

adecuado para efectuar una cristalizacin.

2.Comprobar la purificacin de sustancias solidas a travs de la recristalizacin basndonos en el

aumento de solubilidad que experimentan la mayor parte de los slidos en un disolvente al
aumentar la temperatura.

Resumen:

La recristalizacin suele utilizarse junto con otros procedimientos para purificar sustancias o para
lograr cristales con caractersticas diferentes a los que se tena.

En este informe purificaremos una muestra impura de acido benzoico impuro a

travs del mtodo de recristalizacin.

Esta recristalizacin consta de ciertas etapas, estas son:

a) Se calienta la muestra hasta la disolucin

b) Rpidamente se procede a filtrar en caliente

c) El filtrado se deja enfra. Se observan los cristales.

d) Se secan los cristales.

Introduccin:

Fundamentos de la recristalizacin:
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de

impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el

mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las

impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente

puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre

genrico de recristalizacin.

Eleccin de un disolvente:

La mejor forma de encontrar un disolvente

adecuado para la recristalizacin de una sustancia determinada es ensayar

experimentalmente distintos disolventes.

1. Los compuestos inicos se disuelven en

disolventes polares y los compuestos no inicos en disolventes no polares.

2. Los compuestos no inicos se pueden

disolver en agua si sus molculas se ionizan en solucin acuosa o puedan

asociarse con molculas de agua a travs de puentes de hidrgeno.

Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prcticamente insolubles en
agua, pero los compuestos en cuyas molculas existen grupos funcionales tales como alcohol (-
OH), aldehdo (-CHO), cetona (R-CO-R), cido carboxlico (-COOH) y amida (-CONH2),que pueden
formar puentes de hidrgeno con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la relacin
del nmero total de tomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molcula sea superior
a 4 5.

3. Los disolventes hidroxlicos asociados como metanol, etanol, cido actico, presentan un poder
intermedio entre agua y el ter etlico o benceno. Son buenos disolventes para los compuestos
orgnicos que pueden asociarse.

Disolvente ideal:

El punto crucial de en el proceso de cristalizacin

es la eleccin adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes

propiedades:

a) Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a elevadas

temperaturas.

b) Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan al producto en

cualquier rango de temperatura.

c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.

d) No debe reaccionar con el soluto.

e) No debe ser peligroso (inflamable).

f) Debe ser barato.

g) Fcil de eliminar.

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u

orgnico. En caso de usar disolventes orgnicos es necesario siempre calentar

la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan

vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o

focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

Secado de los cristales:

Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalizacin. Los cristales obtenidos
en la ltima etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado.

El Bchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en

tres o cuatro capas y los cristales se pasan a ste con ayuda de una esptula

limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la

mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se

pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cpsula plana y se cubren

con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partculas de polvo, es

preferible que los cristales tengan un tamao medio, porque los cristales

grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas

disueltas, y los cristales pequeos presentan una gran superficie sobre la que
stas quedan adsorbidas.

El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una

cristalizacinrpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina
cristales grandes.

Separacin de los cristales

En este paso se pretende separar los

cristales formados, quitndoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con

una evaporacin mnima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo

Bchner unido a un kitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vaco.

Los kitasatos debern sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Bchner debe ser de
tamao adecuado, eligindose el ms pequeo que permita la recogida con holgura de toda la
masa cristalina sin que sta llegue a rebosar el borde superior del embudo.

Materiales y reactivos:

Reactivo:

Acido benzoico:

Por inhalacin: irritacin

del tracto respiratorio (nariz y garganta ) pude incluir tos y dolor de

garganta

Contacto con la piel: irritacin,

con enrojecimiento y dolor

Contacto con los ojos: irritacin

y enrojecimiento

Materiales:

Frasco erlemeyer de 125 ml

Probeta de 100 mL

policial de vidrio

embudo buchner

embudo de vidrio
matraz de 250 mL

recipiente para filtrar

manguera

vaso qumico de

250 ml

Procedimiento:

Eleccin de un disolvente para una recristalizacin

Recristalizacin

esumen Teniendo en cuenta que la solubilidad es un parmetro que se determina

experimentalmente y se define como la cantidad de soluto que se disuelve en un solvente a una
temperatura determinada para formar una mezcla homognea. En esta prctica se determino la
solubilidad de algunos compuestos orgnicos (Acetanilida, acido benzoico, urea, glucosa, glicerina,
1-butanol, etanol, hexano), en varios solventes, si no eran solubles se sometieron a calentamiento
(bao de agua caliente), se tuvo en cuenta que la solubilidad fuese alta en caliente y muy baja en
frio. Se empleo distintos tipos de filtracin entre estos (a gravedad, y al vacio), se selecciono el
solvente para realizar la recristalizacion. Los productos slidos que se obtienen en una reaccin
suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto
deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de la
impureza que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Se realizo la purificacin de un slido impuro y este fue el cido
benzoico (C7H6O2). Palabras claves Solubilidad, recristalizacion, filtracin, solvente. Abstract
Considering that the solubility is a parameter that is experimentally determined and is defined as
the amount of solute that dissolves in a solvent at a given temperature to form a homogeneous
mixture. In practice the solubility of some organic compounds (Acetanilide, benzoic acid, urea,
glucose, glycerol, 1-butanol, ethanol, hexane), in various solvents, it was determined if they were
not soluble were subjected to heating (hot water bath) It was taken into account that the solubility
was high in hot and cold very low. They use different types of filtration between the (gravity, and
vacuum), the solvent is selected to perform recrystallization. The solid products obtained in a
reaction accompanied by impurities are usually to be removed in order to have the desired degree
of purity greater product possible. The most appropriate method for removing the impurity that
contaminates a solid is by successive crystallizations either a pure solvent or in a solvent mixture.
Purifying an impure solid was conducted and this was the benzoic acid (C7H6O2). Keywords
Solubility, recrystallization, filtration, solvent. Introduccin Esta prctica orgnicas solidas en un
disolvente dado; tuvo como objetivos principales la observacin de la solubilidad de algunos
compuestos orgnicos como la acetanilida, glucosa, urea etc. De igual manera la purificacin de
cido benzoico mediante recristalizacin. depende de un soluto de diferentes solubilidades en un
disolvente caliente y fro. Algunas sustancias solidas pueden estar acompaadas de impurezas en
donde el mtodo ms adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un slido es
por cristalizaciones sucesivas bien en un Se define la solubilidad como la mxima disolvente puro,
o bien en una mezcla de cantidad de soluto que se puede disolver en disolventes. una cantidad de
disolvente a una Materiales y mtodos temperatura determinada. Se expresa como gramos de
soluto por cada 100 cm3 de disolvente a una temperatura dada. La solubilidad se ve afectada por
diferentes factores, y sta viene determinada por el equilibrio de las fuerzas internas que existen
entre los disolventes y los solutos. La temperatura o la presin, son factores, que al romper el
equilibrio, afectan a la solubilidad, adems no todas las sustancias se disuelven en un mismo
solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina
no se disuelven. En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que,
debido a este carcter, la Solubilidad Se utiliz seis tubos de ensayo, a cada uno se le agreg un mL
de Tetracloruro de Carbono (CCl4). Al primer tubo se le adiciono una pizca de acetanilida, al
segundo una pizca de urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de cido benzoico,
al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. Se observ los resultados y se
anot en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad
completa se colocaron en un bao de agua caliente. sustancia ser ms o menos soluble; por
Purificacin de un slido impuro ejemplo, los compuestos con ms de un Se pes un gramo de
cido benzoico y se grupo funcional presentan gran polaridad deposit en un erlenmeyer de
125mL, se por lo que no son solubles en ter etlico. adicion 30 mL de agua y se llev a La
solubilidad de los compuestos orgnicos ebullicin lentamente, se agit un poco para casi siempre
aumenta con la temperatura, la acelerar el proceso de disolucin del cido. tcnica de la
recristalizacion, permite la Se agreg 13 mL ms de agua. Cuando el separacin y purificacin de
sustancias slido se disolvi casi por completo (asumiendo que en el fondo quedaron impurezas)
se agreg una pizca de carbn activado y se dej hervir lentamente Soluto Solvente: butanol
(C4H10O) Acetanilida Insoluble a temperatura ambiente, la solubilidad mejor al aplicar calor y se
disolvi Urea Se agit y se disolvieron los cristales a temperatura ambiente Insoluble a
temperatura ambiente, se disolvi al aplicar calor. durante tres minutos. Luego se filtr en caliente
por gravedad a travs de un embudo de tallo corto. Esto se hizo con el fin de impedir que haya
recristalizacin en el papel filtro o en el embudo. El filtrado se dej enfriar en un bao de agua.
Para Glucosa separar el solvente se filtr al vacio en un embudo buchner, cuando todo el lquido
se filtr se mantuvo al vaco por tres minutos para hacer un drenaje completo. Resultados Acido
benzoico Aceite cristal Se agit y se disolvi de 1-butanol Insoluble a temperatura ambiente, al
aplicar calor se divide en fases. No se utiliz porque se trabaj como disolvente Tabla 1.
Solubilidad de diferentes solutos en presencia de agua (disolvente). Tabla 3. Solubilidad de
diferentes solutos en presencia de tetracloruro de carbono Solvente: agua (solvente) No se
disolvi a temperatura ambiente, ni al aplicarle calor Soluto Urea Soluble a temperatura ambiente
Acetanilida Glucosa Fue necesario agitar para disolucin completa. Acido benzoico No se disolvi
totalmente, pero si mejor su solubilidad al aplicar calor. Soluto Acetanilida Aceite cristal de No se
disolvi Solvente: Tetracloruro de carbono Urea Glucosa Acido benzoico 1-butanol
Completamente soluble a temperatura ambiente Tabla 2. Solubilidad de diferentes solutos Aceite
cristal en presencia de butanol (disolvente). 1-butanol de Insoluble a temperatura ambiente Fue
necesario aplicar calor para disolverlo, luego se solidific cuando tom a temperatura ambiente.
Insoluble a temperatura ambiente, no se disolvi al aplicar calor Insoluble a temperatura
ambiente, no se disolvi al aplicar calor Poco soluble a temperatura ambiente, se disolvi al
someterlo a calor Muy soluble a temperatura ambiente, mejor su solubilidad al aplicar calor
Soluble a temperatura ambiente, se disolvi por completo forman parte de la red cristalina. El
elevado grado de ordenacin de una red cristalina Resultados y discusin excluye la participacin
de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso Conclusiones de enfriamiento
se produzca lentamente de forma que los cristales se En esta prctica se logro desarrollar
habilidades y destrezas en la utilizacin de los implementos necesarios para la filtracin de ciertas
sustancias, se logro realizar la purificacin por el mtodo de recristalizacion y se pudo comprobar
que para que haya abundante produccin de cristales es necesario que la solubilidad sea formen
poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de
la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la
eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo semejante suele ser
muy til. alta en caliente y muy baja en frio. Se logro observar el papel que cumple el carbn Es
mejor utilizar un disolvente con un activado para absolver las impurezas punto de ebullicin que
sobrepase los 60C, coloreadas en el material a purificar. Se pero que a su vez sea por lo menos
10C logro comprobar la solubilidad de algunos ms bajo que el punto de fusin del slido
compuestos que se desea cristalizar. En muchos casos se orgnicos en distintos necesita usar una
mezcla de disolventes y solventes. conviene probar diferentes mezclas para PREGUNTAS encontrar
aquella que proporciona la 1. En qu se basa, estructuralmente, el cristalizacin ms efectiva. En
la siguiente proceso de recristalizacin como mtodo tabla de purificacin? empleados en la
cristalizacin de las clases Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos
slidos. Consiste en la disolucin de un slido aparecen los disolventes ms ms comunes de
compuestos orgnicos 4.eter -acetona -cloroformo -acido actico -nitrobenceno -alcohol metlico -
benceno. impuro en la menor cantidad posible del 2. Por qu es necesario utilizar un disolvente
adecuado en caliente. En estas embudo de caa corta y filtrar la condiciones se genera una
disolucin solucin en caliente en la primera saturada que al enfriar se sobresatura filtracin que
se hace para remover producindose la cristalizacin. El proceso impurezas insolubles? de
cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin
estn en equilibrio con las que Se utiliza el embudo de tao corto y se filtra la solucin en caliente
con el fin de impedir Los pares de disolventes de uso ms que haya recristalizacin. frecuente para
la recristalizacion en qumica 3. Cules son las condiciones a tener en cuenta para elegir una
mezcla de solventes determinada? orgnica son los siguientes: metanol- agua. etanol-agua.
acetona-agua acetona-hexano y tolueno-heptano. disolventes Los anteriores deben cumplir las
siguientes Un buen solvente para re cristalizacin debe propiedades: tener las siguientes
caractersticas: 1. Alto poder de disolucin de la sustancia Que no tenga un punto de ebullicin
que demasiado bajo (se evaporara en el proceso) ni demasiado alto (costara mucho secar el
precipitado). Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando est caliente. El slido
a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando el solvente est fro. No debe ocurrir
interaccin qumica entre el solvente y el slido a recristalizar, Generar buenos cristales del
producto que se va a purificar. se va a purificar a elevadas temperaturas. 2. Baja capacidad de
disolucin de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. 3.
Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. 4. Debe ser inerte con la sustancia
muestra. 5. No debe ser peligroso (inflamable). 6. Conviene que tenga bajo punto de ebullicin y
que no sea toxico 7. Fcil de eliminar. 5. Explique el procedimiento Un factor muy importante a
tener en (experimental) cuenta es si el disolvente es acuoso u solvente, o mezcla de solventes, de
orgnico. En caso de usar disolventes recristalizacin ms adecuado. usual para elegir el orgnicos
es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se
generan vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o focos de
calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones. 4. Relacione los pares de disolventes
de uso ms frecuente para la recristalizacion en qumica orgnica. Los solventes utilizados
recristalizaciones deben preferencialmente, punto de en las tener, ebullicin relativamente bajo
para poder eliminar fcilmente por evaporacin los restos de solvente adheridos al cristal. Las
caractersticas ms deseables para un solvente de recristalizacion son: Un alto poder de disolucin
de la cristal de siembra, resulta algunas veces sustancia a purificar en caliente y til. Poner una o
dos gotas de disolucin un Comparativamente bajo poder sobre un vidrio reloj y dejar que se
evapore en fro. Debe formar buenos cristales de la el disolvente, la pequea cantidad de
sustancia a purificar rascarse del vidrio y aadirse a la mezcla a cristales formados en este proceso
puede 6. Cul es el uso del carbn activado en el cristalizar .algunas veces se inducir a la proceso
de recristalizacin? De formacin de un slido al soplar una fina la corriente de aire sobre la
superficie de la Celita? disolucin de la cristalizacin .la formacin El carbn se utiliza ya que
absorbe las impurezas. El carbn favorecer la de cristales en la superficie de la disolucin puede
inducir la cristalizacin del conjunto produccin de burbujas si no se acompaa de la misma. el
proceso de calentamiento de una 8. Basndose en los puntos de fusin agitacin obtenidos qu
puede decirse de la enrgica haciendo girar el elermenyer .Generalmente es una buena
recristalizacin idea aadir el carbn, debido a que ,el purificacin? como proceso de carbn
puede actuar como superficie de ebullicin y la efervescencia espontanea provocara perdidas del
material. 7. Explique En qu consiste la siembra de cristales y cules son las tcnicas de El punto
de fusin del soluto es de 80C, y el del producto que purificamos fue de 119C-112C, esto
demuestra una gran diferencia de 29C a 32C. sembrado ms empleadas? 9. Basndose en lo
porcentajes de Un material no se cristaliza porque no se ha recuperacin obtenidos qu puede
usted iniciado el proceso de nucleacion. Se decir de la cristalizacin como mtodo entiende por
nucleacion la formacin de un cuantitativo de purificacin? Por qu se ncleo sobre el que puede
empezar a pierde compuesto a purificarse? formarse cristales. El mtodo ms seguro consiste en
aadir un cristal del producto Al comenzar el experimento tenamos 1 g (cristal de siembra) y con
ello inducir la de naftaleno, y al finalizar todo el proceso nucleacion, procedimiento se de
recristalizacion obtuvimos solo 0,01g. proporciona al material una superficie sobre Por eso el
porcentaje de rendimiento fue de la que pueda crecer y de este modo catalizar tan solo el 1%, lo
cual creemos que es el proceso de cristalizacin. La mejor supremamente bajo, seguramente hubo
superficie de nucleacion es realmente un mucha perdida de soluto al pesarlo y genuino cristal de
siembra .para obtener un quedaron restos en el papel filtro utilizado. en este 10. Cules
solventes utilizara para purificar por recristalizacin siguientes compuestos: naftaleno, lo