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ORGNICA II
I
PROGRAMA DE QUMICA
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA ORGNICA II
PROFESOR
Montera
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
INSTRUCCIONES GENERALES
Bata de laboratorio
Panola para el aseo del puesto de trabajo
Caja pequea de detergente se trae al iniciar el curso
Cuaderno de apuntes con pasta dura para realizar las observaciones
Caja de fsforos para el encendido del mechero.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
INCENDIOS
Cuando se produce fuego sobre la mesa de trabajo, puede controlarse utilizando un
trapo hmedo si el rea afectada es pequea. En caso contrario, utilizar un extintor
apropiado.
Siempre que se origine fuego, se deben apartar las sustancias inflamables.
QUEMADURAS
Si se vierte sobre s un cido, u otro compuesto qumico corrosivo, debe lavarse con
abundante agua enseguida, informar inmediatamente al tcnico o al profesor, en caso
de accidente an leve.
El rostro debe mantenerse retirado de vasos de precipitados o tubos de ensayo donde
se lleve a cabo una reaccin qumica, pues el contenido podra salpicarle la cara.
Evite frotar la cara con las manos, cuando estas estn contaminadas con sustancias
qumicas.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N 1
ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS
Al terminar sta sesin, el estudiante ser capaz de:
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen hasta
cuatro tomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehdos y cetonas
con ms de cuatro tomos de carbono.
Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y
de Fehling, y observando la formacin de precipitados.
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metlicas reaccionan (+) con
el reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehdos, excepto el etanol dan (-)
esta prueba con dicho reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reaccin,
la formacin de un precipitado amarillo.
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y de una
cetona desconocidos.
2. TEORA RELACIONADA
O
El doble enlace del grupo carbonilo C es comn para aldehdos y cetonas; los
aldehdos tienen por lo menos un hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo,
ejemplo el formaldehdo o metanal que es el mas simple de los aldehdos el grupo
carbonilo est unido a dos hidrgenos; en las cetonas el grupo carbonilo est unido a
dos grupos hidrocarbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:
O O
R C R R C H
CETONA ALDEHIDO
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA II
REACCIONES:
1.1 CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehdos y cetonas es su facilidad
relativa de oxidacin. Los aldehdos se oxidan muy fcilmente, las cetonas solo
experimentan oxidaciones con oxidantes fuertes y en condiciones bastantes
excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en esta diferencia de
comportamiento para distinguir aldehdos de cetonas.
La reaccin del aldehdo con este reactivo convierte el aldehdo en una sal de cido
carboxlico y el ion complejo de plata amoniacal es reducido a plata metlica(que se
manifiesta con la formacin de un espejo de plata o precipitado negruzco). La
ecuacin simplificada de esta reaccin es:
O O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C + 4NH
O + 2 Ag + 2H2O 3
O O
+2
R C H + Cu OH Cu2O + R C O
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Una solucin de yodo en yoduro de potasio en medio bsico (I2, KI, NaOH), se utiliza
O
O
OH
H3C C CH3 + H2N NH NO2
H3C C N NH NO 2
CH3 H
NO2
NO2
H3C PRODUCTO DE ADICION
C N NH NO2
H3 C
NO2
PRODUCTO DE ELIMINACION
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Tabla de Resultados
Evidencia
Sustrato Estructura Reactivo Frmula Reaccin
Visual (+)
Formol 2.4 (+) Precipitado
DNFH amarillo
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4.1. Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los
compuestos siguientes:
a) Etil metil cetona?
b) Benzaldehdo?
c) Etanal?
4.2. Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen,
segn su reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanol
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona
___________________ _______________________ _______________________
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N 2
OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS: OBTENCIN DE CIDOS POR
OXIDACION
1. ANTECEDENTES
REACCIONES
2. PARTE EXPERIMENTAL
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3. REFERENCIA GENERAL
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PRCTICA N 3
IDENTIFICACIN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES
1. OBJETIVO
Diferenciar las aminas aromticas 1, 2 y 3 de las alifticas 1, 2 y 3,
mediante diferentes pruebas cualitativas.
2. TEORA RELACIONADA
Las aminas son los compuestos orgnicos caractersticamente bsicos de forma
anloga al amonaco, las aminas en solucin acuosa actan como bases con
constantes de basicidad que varan entre 10-3 y 10-4 para las aminas alifticas y 10-9
para las aminas aromticas.
+ _
R-NH2 + H2O ========= R-NH3 + OH p H =7
Las aminas inferiores son solubles en cido clorhdrico para formar cloruros de
alquilamonio, verdaderas sales solubles en agua.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Tubos de ensayos Hielo
Goteros Gradillas
Pipetas
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naftol N,N-dimetilamina
Hidrxido de sodio al 10% Cloroformo
Aminas aromticas Butilamina
N- metilanilina Acetona
cido clorhdrico concentrado Ferrocianuro de potasio
4. PROCEDIMIENTO:
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e. Identificacin de amina 1:
Mezcle 1 ml de anilina con 1ml de cloroformo y luego aada a la solucin KOH en
etanol. Caliente suavemente y en forma cuidadosa perciba el olor desagradable que
se desprende del tubo con la reaccin. Repita la experiencia con cualquier amina
primaria.
g. Identificacin de amina 3:
Prepare 1ml de solucin saturada y fra de ferrocianuro de potasio y sobre ella vierta
unas gotas de solucin cida de amina terciaria, observe la aparicin de un precipitado
cristalino de color amarillo.
5. PREGUNTAS:
- Mediante que pruebas diferenciara usted en el laboratorio las aminas 1
alifticas de las aromticas?
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PRCTICA N 4
ALGUNAS REACCIONES DE CIDOS CARBOXILICOS
Y SUS DERIVADOS
1. OBJETIVOS
Al terminar esta sesin los estudiantes estarn en capacidad de:
Reconocer un cido carboxlico por su reaccin con bicarbonato de sodio
(NaHCO3), observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2).
Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones bsicas, de los cidos
carboxlicos.
Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas
(sustituciones nucleoflicas).
Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o de una grasa
(steres de cidos grasos insaturados o saturados, respectivamente).
Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.
Demostrar que ocurri la hidrlisis de sales y amidas determinando el pH de la
solucin resultante.
2. TEORA RELACIONADA
Los cidos carboxlicos pueden ser alifticos o aromticos.
Cuando en un cido carboxlico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo
(OH) se tiene los derivados de cido.
2.1 Los cidos carboxlicos se reconocen por su facilidad para formar sales
mediante la reaccin de neutralizacin cido-base.
El hidrxido de sodio se puede cambiar por el bicarbonato de sodio para reconocer los
cidos carboxlicos tomando como criterio el desprendimiento de CO2.
Con excepcin de los cidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en
agua como en disolventes orgnicos, los cidos carboxlicos y sus sales de metales
alcalinos, exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: cidos carboxlicos
insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos. Este comportamiento puede
emplearse como criterio de identificacin y para lograr la separacin de ellos.
Los haluros de cidos, son los derivados ms reactivos y por ello es posible obtener
muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan
reacciones de sustitucin nucleoflica. El solo contacto con el vapor de agua, de la
atmsfera los transforma en cido carboxlico.
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FORMACIN DE SALES
Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de cido benzoico y
agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Observar la solubilidad.
Otra muestra de cido benzoico agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml.
de NaOH al 10%. Agitar y observar la solubilidad.
HIDRLISIS DE SALES
Tomar en la punta de una esptula una pequea cantidad de etanoato de sodio o
acetato de sodio (CH3 COO-Na+) y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0
ml. de agua. Agitar y luego determinar la acidez con papel indicador. Efectuar lo
mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.
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Tapar el tubo A y agitar por un minuto, dejar reposar y medir el tiempo que tarda en
desaparecer la espuma. Para comparar hacer lo mismo con una solucin al 2% de un
detergente comercial. Calentar el tubo A y aadir esta mezcla a un tubo grande que
contiene 10.0 ml de solucin acuosa al 25% de NaCl . Agitar por 2 minutos y observar
la separacin del japn por efecto salino. Para comparar hacer lo mismo con solucin
al 2% de detergente comercial.
Tomar en contenido del tubo B y agregar 2.5 ml de una solucin al 10% de cloruro de
calcio (CaCl2), agitar la mezcla y observar si se forma espuma. Continuar adicionando
solucin de CaCl2 hasta que no se forme ms espuma. Para comparar hacer lo mismo
con otra solucin al 2% de detergente comercial.
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4.8 Qu conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realiz entre
un jabn y un detergente?
4.9 En la hidrlisis bsica de una amida. Por qu no sera necesario el papel
indicador para determinar que s ocurri la reaccin?
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N 5
SAPONIFICACIN DE UNA GRASA ANIMAL: PREPARACIN DE UN
JABN
1. OBJETIVOS
Obtener jabn como producto principal de la hidrlisis bsica de una grasa
animal.
Adquirir destreza en la preparacin,
preparacin, separacin y formulacin de
compuestos orgnicos de uso comn.
2. TEORA RELACIONADA
La manufactura del jabn es una de las sntesis qumica mas antiguas cuando las
tribus germanas de la poca de Cesar hervan cebo de cabra con potasa que obtenanobten
por lixiviacin de las cenizas del fuego de lea, efectuaban la misma reaccin qumica
que la que realizan los fabricantes de jabn modernos en escala enorme: La hidrlisis
de los glicridos. La hidrlisis produce sales de cidos carboxlicos y glicerol
glicerol.
Fig. 1
A travs del siglo XIX la manufactura del jabn fue mejor entendida con el
descubrimiento de diferentes cidos grasos los cuales dieron el fundamento de los
procesos modernos que relacionan le saponificacin de grasa neutras o cidos grasos
con un material custico apropiado.
La sosa custica producira un jabn de sodio de los mas fuertes en cambio con KOH
se obtendra uno de los jabones mas suaves adems que la seleccin de aceites o
grasa en especifico nos pueden dar un jabn lquido.
Las grasas
as y aceites presentan estructura general mostrada en la FIG. 1 y se
denominan glicridos estos compuestos son tristeres derivados a partir del glicerol
(un compuesto trioxi) y tres cidos carboxlicos.
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Las grasas y aceites son triglicridos. La principal diferencia entre ellos es que una
grasa es un slido a temperatura ambiente, mientras que un aceite es un lquido en las
mismas condiciones. Generalmente las grasas provienen de los animales y los aceites
suelen obtenerse a partir de las plantas. Por tanto, se usan los trminos grasas
animales y aceites vegetales.
Los glicridos son una fuente til y barata de cidos grasos al igual que de los
alcoholes correspondientes. por ejemplo, la hidrlisis cida o bsica de un glicrido da
lugar a cidos carboxlicos directamente.
Los lpidos abarcan una amplia variedad de tipos estructurales, entre los que
mencionaremos los siguientes : cidos carboxlicos (o "cidos grasos"), Trigliceroles (o
grasas neutras), Fosfolpidos, Glicolpidos, Ceras, terpenos, Esteroides,
Prostaglandinas.
Los triglicridos son los aceites y grasas de origen vegetal o animal. A ellos
pertenecen algunos aceites muy comunes como el aceite de cacahuate, oliva, soya,
maz y mantequilla , sebo. Los glicridos que se comportan a temperatura ambiente
como lquidos se conocen, por lo general, como aceites; los que se comportan como
slidos se les conoce como grasas.
Los cidos carboxlicos que se obtienen por hidrlisis de las grasas y aceites naturales
suelen tener cadenas no ramificadas y con un numero par de tomos de carbono.
Casi todos los aceites constan de un alto porcentaje de cido grasos insaturados. El
hecho de que los aceites tengan de puntos de fusin mas bajos que las grasas tienen
relacin con estos; la hidrogenacin de un aceite produce una grasa slida. Los
enlaces cis-dobles de los cidos grasos insaturados hacen que sus cadenas de
carbono asuman conformaciones que no agrupan con facilidad en una estructura
cristalina ordenada y slida. Las cadenas saturadas producidas por hidrogenacin de
un aceite se acomodan mucho mejor.
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Los aceites vegetales se hidrogenan hasta obtener una grasa semi-slida de aspecto
atractivo. Se evita la hidrogenacin total por el hecho de que los triglicridos
completamente saturados son muy duros y quebradizos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Termmetro
4. PROCEDIMIENTO N1.
Una vez finalizado, se saca otra muestra de jabn, se disuelve en agua y agregndole
unas gotas de fenolftalena debe aparecer una coloracin rosada, no muy intensa,
prueba de que el jabn est en su punto de causticidad, si aparece muy custico, se
agrega una porcin de aceite para neutralizar el lcali en exceso.
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PROCEDIMIENTO N2
Se hacen hervir grasas y aceites en xidos de sodio hasta que se cumpla la hidrlisis.
La incorporacin de un cloruro de sodio
sodio de la mezcla da lugar a que se precipite el
jabn. (Una vez que el jabn se separ, el glicerol se puede aislar de la fase acuosa
por destilacin).
5. PREGUNTAS
1. Proponga el mecanismo que ocurre desde la hidrlisis cida de la grasa hasta
obtener el jabn .
2. Describa detalladamente el ndice de saponificacin. Para qu sirve?.
3. Qu funcin cumple la solucin salina sobre la sal de cido y el alcohol ya
formado
rmado en calentamiento?.
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PRCTICA N 6
1. OBJETIVO
2. TEORIA RELACIONADA
En el laboratorio, los alcoholes son materia muy comn para la sntesis de compuestos
alifticos y generalmente como primera etapa est su conversin en haluros de alquilo,
por reaccin con haluros de hidrgeno. La reaccin se produce ya sea burbujeando el
haluro de hidrogeno seco o calentando el alcohol con el acido concentrado. Otros
reactivos para producir haluros de alquilo son:
ROH + H+ RO+ H2 + X-
RO+ H2 R+ + H2O
R+ + X- RX
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3. PROCEDIMIENTO
Enfri el frasco colector en un bao de hielo. Recoja la fraccin que destila entre 48-
53C. Redestile la fraccin recogida por debajo de 48 C.
4. PREGUNTAS
Luz
X2 + RH R-H + HX
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5. REFERENCIAS
Unitized Exp. In Org Chem, 4 Ed: Brewster, Vander Werf, McEwen. P. 153
Lab. Exp In Org Chem. 7 Ed.R. Adams, JR. Johnson, CF. Wilcox. P. 184
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PRCTICA N 7
MECANISMO DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA SN2
CINETICA DE LA HIDRLISI DE CLORURO DE TERBUTILO
1. OBJETIVO
Demostrar que los haluros terciarios sufren solvlisis de primer orden, caso
tpico de sustitucin nucleoflica unimolecular: SN1
2. TEORA RELACIONADA
En general la velocidad de una reaccin depende de una variedad de factores, entre
ellos tenemos:
a. La estructura del sustrato
b. La temperatura de reaccin
c. La naturaleza del medio en que se lleva a cabo la reaccin
d. La concentracin de las especies reaccionantes
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Es un hecho bien establecido en los principios de cintica qumica que cuando una
reaccin ocurre en varias etapas la velocidad de la etapa ms lenta corresponde a la
velocidad global de reaccin.
Cualquier reaccin cuya etapa determinante de la velocidad global de reaccin
contemple una sla especie, se designa como reaccin unimolecular. La sustitucin de
este tipo se conoce como SN1 y la eliminacin como E1.
Para una reaccin unimolecular o de primer orden, se cumple:
( )
6. = K(a) =
( )
Donde representa la velocidad de desaparicin del sustrato (cloruro de
producto orgnico).
a a
7. K = ln a x = 2.303 log a x
a
Al realizar el de log a x Vs tiempo, este corresponder a una lnea recta si la
cintica del proceso se ajusta a una reaccin unimolecular o de primer orden, con
pendiente igual a K/2.303.
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Una cantidad usada con frecuencia para caracterizar un proceso de primer orden se
denomina tiempo de vida media y es el tiempo necesario para que la concentracin
del reaccionante se reduzca a la mitad. En este caso la ecuacin (7) se transforma en:
ln2 0.693
t = =
K K
Por tanto el tiempo de vida media se calcula, se puede hallar K sin necesidad de
graficar.
3. PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 125 ml mezcle 20 ml de agua y 20 ml de etanol al 95%. Regule o
estabilice la temperatura de la mezcla colocando el recipiente (sujeto con una pinza y
soporte) en un bao termostatizado a la temperatura indicada por el instructor (o bao
de agua a temperatura ambiente). Agregue luego 0,5 ml de cloruro terbutilo y
homogenice rpidamente.
Tome este como tiempo cero (T=0). El volumen de NaOH utilizado debe ser pequeo
y se utilizar como correccin para las prximas titulaciones: este volumen se restar
de cada uno de los volmenes utilizados en las siguientes titulaciones.
Repita el muestreo y dilucin con alcohol (o acetona) cada 10 minutos, 4 veces y luego
cada 15 minutos, 3 veces.
Deje que la muestra reaccione durante 30 minutos, luego titule. Esta muestra puede
tomarse como mezcla reaccionante a tiempo infinito.
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4. PREGUNTAS
1. Una de las caractersticas de las reacciones de sustitucin nucleoflica
bimolecular es la inversin en la configuracin o inversin de walden. Mediante
el mecanismo de reaccin SN2, ilustre lo anterior.
2. De igual manera, en reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular ocurre
racemizacin. Mediante el mecanismo de reaccin SN1, ilustre lo anterior.
3. Qu razones puede usted aducir para explicar el hecho de que la velocidad de
reaccin en esta prctica disminuya notablemente al aumentar la proporcin de
alcohol-agua(o cetona-agua).
4. Adems de la temperatura de reaccin que otros factores pueden favorecer
eliminacin sobre sustitucin nucleoflica.
REFERENCIA
Unitized Exp. In Org. Chem.4 Ed. Brewster, Vander Werf. McEwen p. 161
Lab. Exp.Org. Chem. 7. Ed.R. Adams, J.R.Johnson, C.F. Wilcox. P.458.
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PRCTICA N 8
AMINLISIS DE ESTER
1. OBJETIVO
2. TERIA RELACIONADA
O O O
C N C C
L N N
L
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3. PROCEDIMIENTO
1. FORMACIN DE ACETAMIDA:
Coloque en un erlenmeyer 10 ml (8 g, o25 moles) de acetato de etilo y 15 ml de
hidrxido de amonio concentrado, tape el frasco y djelo en reposo al menos durante
48 horas antes de intentar aislar la acetamida.
2. HIDRLISIS
a- Hierva alrededor de 1 gramo de acetamida con 10 ml de solucin al 10% de
acido sulfrico. Pruebe el carcter de los vapores con papel tornasol. Escriba
la reaccin correspondiente.
b- Repita el proceso utilizando ahora 10 ml de solucin al 10% de hidrxido de
sodio. Use papel tornasol para determinar la naturaleza de los vapores.
Escribe la reaccin correspondiente.
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4. PREGUNTAS
1. Escriba un mecanismo detallado para la reaccin de acetato de etilo con
amoniaco para producir acetamida ms etanol.
2. Cul es la estructura qumica de las imidas? Como se obtiene? De ejemplo
3. De una explicacin breve al siguiente orden de acidez:
NH3 ArCONH2 NH
6. REFERENCIAS
Unitized Exp. In Org. Chem. 4ta Ed. Brewster. Vander Werf. McEwen. p. 243
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PRCTICA N 9
SNTESIS DE COLORANTES: AMARILLO MARTIUS
1. ANTECEDENTES
Los oxidrilos facilitan las sustituciones, cuando los compuestos fenlicos se tratan
con acido sulfrico se sulfonan fcilmente. El grupo sulfnico es desplazado fcilmente
por grupos nitro. La molcula formada tiene un auxocromo (OH) y dos cromforos,
dando un buen colorante para lana.
REACCIONES
OH OH OH
SO3H NO2
H2SO4 HNO3
SO3H NO2
2. PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer de 125 ml se colocan 5 gramos de 2-naftol finamente
pulverizado (si estuviera obscuro, destlelo a presin atmosfrica, pulverizndolo antes
de que endurezca),luego se agregan 10 ml de acido sulfrico concentrado. La mezcla
se agita por algunos minutos, hasta que la mayor parte del slido se haya disuelto,
luego se calienta en bao de mara durante algn tiempo (8 a 10 minutos), agitando
vigorosamente al comienzo, para disolver las partculas de 2-naftol remanentes.
Raspando las paredes del matraz al terminar el calentamiento se observar la
separacin de cristales del acido naftol-disulfnico-2,4, el producto se disuelve en 25
ml de agua helada, la solucin se enfra y se coloca en un embudo de separacin
pequeo, el cual se pone en un anillo chico.
Esta solucin se vierte lentamente sobre 6 ml de acido ntrico (dens: 1,42) contenidos
en un matraz erlenmeyer de 125 ml, que se encuentra sumergido en un bao de hielo-
sal. Durante la adicin se mantiene en rotacin el matraz erlenmeyer para obtener un
enfriamiento homogneo.
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Filtre la solucin a travs de un lecho de norita (carbn activado), djela enfriar, recoja
por succin los cristales amarillos formados (p. F. 138C).
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