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1.
A nomenclatura usual para as substncias formadas pelos compostos representados pelas frmulas (i), (ii) e (iii)
so, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
2.
3. O uso da talidomida no tratamento de enjo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com
malformao congnita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de
hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da AIDS.
Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:
01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio, apresentam hibridao sp.
02. O composto apresenta as funes amina e aldedo.
04. As duplas ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugao
dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons .
16. A frmula molecular da talidomida CHNO.
Soma ( )
4. (Cesgranrio 90) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas respectivas.
I) CHCHCH
II) CHCHCOOH
III) CHCCH
IV) CHCH
V) CHCHCH
5. (Cesgranrio 95) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina
de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20%
de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que
ocorrem em cada molcula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
7. (Fatec 2006) cidos graxos so cidos carboxlicos com cadeias carbnicas lineares relativamente longas.
Essas cadeias podem ser saturadas (no apresentam duplas ligaes entre tomos de carbono) ou insaturadas
(apresentam duplas ligaes entre tomos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fuso de um cido graxo tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu grau
de insaturao.
Considere os seguintes cidos graxos:
um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica:
a) acclica, heterognea, saturada, ramificada
b) mista, heterognea, insaturada, aromtica
c) mista, homognea, saturada, alicclica
d) aberta, heterognea, saturada, aromtica
e) mista, homognea, insaturada, aromtica
9. (Fei 96) Indique o composto orgnico que em sua estrutura apresenta a seguinte relao:
a) etanol
b) etanal
c) cido etanico
d) etanoato de metila
e) dimetil cetona
10. (Fgv 2005) O aspartame um adoante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um qumico
descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hbitos no higinicos no
so recomendados, j que muitas substncias em quantidades nfimas so altamente txicas. A frmula
estrutural do aspartame representada a seguir:
11. (Fuvest 99) A herona (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reao de esterificao:
Dessas afirmaes
a) apenas a I correta.
b) apenas a II correta.
c) apenas a III correta.
d) apenas a I e a II so corretas.
e) a I, a II e a III so corretas.
12. (Mackenzie 96) Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, fazem-se as afirmaes:
I - um alceno.
II - Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
III - Apesar de ter frmula molecular CH, no um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos tercirios.
So corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
13. (Mackenzie 98) As afirmaes a seguir referem-se substncia de frmula estrutural mostrada na figura
adiante.
14. (Puc-rio 2009) A sibutramina (representada a seguir) um frmaco controlado pela Agncia Nacional de
Vigilncia Sanitria que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
15. (Puccamp 97) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do
PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com
os compostos:
16. (Puccamp 98) No crebro, a cocana, cuja estrutura mostrada na figura I adiante provoca aumento na
quantidade livre de dopamina, mostrada na figura II
que produz a sensao de euforia. Nas duas estruturas h em comum igual nmero de
a) grupos carbonila.
b) radicais hidroxila.
c) radicais metila.
d) carbonos insaturados.
e) ncleos aromticos.
17. (Pucmg 99) O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua
potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:
20. (Udesc 96) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente
em cosmticos. Sua frmula estrutural :
Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta:
a) insaturao;
b) hetorotomo;
c) um carbono com orbitais hbridos sp e outro com orbitais hbridos sp;
d) carbono assimtrico;
e) carbono secundrio;
21. (Udesc 2009) Analise as afirmativas em relao aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas
verdadeiras e (F) para as falsas.
22. (Uel 94) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na fumaa do
cigarro um hidrocarboneto
a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.
24. (Uel 95) Um dos hidrocarbonetos de frmula CH pode ter cadeia carbnica
a) cclica saturada.
b) acclica heterognea.
c) cclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
25. (Uel 95) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do
composto de frmula
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
27. (Uel 97) "O toluol e a naftalina so .....(x)..... aromticos, enquanto que o propeno e o 2-butino so
hidrocarbonetos acclicos .....(y)..... de cadeia normal."
28. (Uel 2008) Os triglicerdeos so substncias orgnicas presentes na composio de leos e gorduras
vegetais. O grfico a seguir fornece algumas informaes a respeito de alguns produtos usados no cotidiano em
nossa alimentao.
Observe o grfico e analise as afirmativas.
29. (Uerj 99) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a "performance" da gasolina e o
rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
30. (Uerj 99) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou
com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:
31. (Ufes 99) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de hormnios
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
32. (Uff 99) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A frmula molecular de X :
a) CHO
b) CHO
c) CHO
d) CHO
e) CHO
33. (Ufmg 95) A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sido empregada no tratamento da
hansenase. Estuda-se sua possvel utilizao para combater as causas de um tipo de cegueira.
Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA
34. (Ufpr 2004) A questo refere-se ao esquema a seguir, construdo a partir da classificao dos compostos do
conjunto I, que um subconjunto dos hidrocarbonetos.
Sobre a classificao dos compostos do conjunto I, segundo o esquema acima, correto afirmar:
Soma ( )
35. (Ufpr 2004) A questo refere-se ao esquema a seguir, construdo a partir da classificao dos compostos do
conjunto I, que um subconjunto dos hidrocarbonetos.
Sobre a classificao dos compostos do conjunto I, segundo o esquema acima, correto afirmar:
Soma ( )
36. (Ufrrj 99) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est colocada a seguir.
37. (Ufrs 96) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos
1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno
INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primrios.
b) dois carbonos tercirios.
c) um carbono assimtrico.
d) um carbono secundrio.
e) um carbono quaternrio.
38. (Ufsc 2003) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (CH) representada pelo hbrido de
ressonncia a seguir, que possui:
Soma ( )
39. (Ufsm 2002) Como a progesterona tem o efeito de controlar a ovulao durante a gravidez, pesquisadores da
indstria farmacutica tm se preocupado em investigar os compostos estruturalmente semelhantes, utilizados
em plulas para controle da natalidade. So exemplos de substncias usadas atualmente na formulao de plulas
anticoncepcionais:
Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmaes sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas.
A seqncia correta
a) V - V - F - V - F.
b) F - F - V - V - V.
c) V - V - F - F - V.
d) F - V - V - F - F.
e) F - F - F - V - V.
41. (Unioeste 99) O composto abaixo responsvel pelo sabor de banana nos alimentos.
42. (Unirio 2000) O agente laranja ou 2,4-D um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do Vietn como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.
44. (G1 - cftsc 2007) Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica acetileno:
a) Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.
b) O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.
c) O nome oficial do acetileno etino.
d) Na combusto total do acetileno, formam-se CO e HO.
e) A frmula molecular do acetileno CH.
46. (Uepg 2001) A vitamina A vem sendo utilizada na medicina ortomolecular como agente anticncer e
antienvelhecimento. No organismo humano, a vitamina A (retinol, um lcool primrio) biotransformada em
compostos que so importantes no crescimento, na reproduo e na manuteno de tecidos epiteliais.
Sobre as estruturas abaixo, que representam compostos biotransformados do retinol, assinale o que for correto.
47. (Fatec 2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, CH, e butano, CH. Logo, esse
gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
48. (Ufpr 2001) O colesterol desempenha funes importantes nos processos biolgicos, mas sua concentrao
no sangue deve ser controlada, para prevenir doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a
concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de 5,18
milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm algumas informaes sobre o colesterol.
Dados:
massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g
Soma ( )
50. A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto ,
se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. um fenol com cadeia carbnica ramificada, ligada ao
anel, contendo 16 tomos de carbono. Possui tambm na molcula tomo de oxignio formando com tomos de
carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molcula de tocoferol identifica-se
I. anel aromtico
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional ter (interno)
IV. pelo menos 25 tomos de carbono por molcula
GABARITO
1. [E]
2. [D]
3. 16
4. [D]
5. [D]
6. [C]
7. [C]
8. [B]
9. [C]
10. [C]
11. [E]
12. [A]
13. [A]
14. [C]
15. [D]
16. [E]
17. [E]
18. [B]
19. [B]
20. [C]
21. [E]
22. [A]
23. [A]
24. [E]
25. [C]
26. [A]
27. [D]
28. [B]
29. [D]
30. [C]
31. [E]
32. [C]
33. [A]
34. 04 + 08 + 16 = 28
35. 01 + 02 + 04 + 16 = 23
36. [D]
37. [E]
38. 02 + 04 + 08 + 32 = 46
39. [C]
40. [A]
41. F V F F F V V
42. [A]
43. [E]
44. [E]
45. [E]
46. 03
47. [A]
48. 04 = 04
49. [B]
50. [E]
RESUMO
Nmero das questes:
documento banco fixo
1 9462 80776
2 7409 59399
3 1146 9231
4 2383 20665
5 510 3818
6 2668 24474
7 7620 63150
8 611 8170
9 2503 20785
10 7351 59341
11 3514 28886
12 1752 16040
13 3336 28708
14 9845 88264
15 2850 24656
16 3270 28642
17 3791 30689
18 3792 30690
19 6800 57840
20 1282 10358
21 9619 88038
22 767 8327
23 770 8330
24 1426 11365
25 1428 11367
26 810 8370
27 2604 24410
28 8780 77401
29 3738 30426
30 3742 30430
31 3914 31648
32 3697 30210
33 880 8441
34 6590 54041
35 6591 54042
36 3819 31032
37 2576 24382
38 5951 49660
39 5753 49462
40 292 2762
41 4090 33144
42 4293 34708
43 199 2084
44 8882 78240
45 807 8367
46 4388 35449
47 8935 78579
48 4526 36445
49 9614 88033
50 6790 57830