TEST N 3 DE QUMICA ORGNICA

ING. C. QUMICA

NOMBRE_________________________________ FECHA 25/05/2017

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1)
Que sugiere que el benceno tiene un calor molar de hidrogenacin de 36 kcal menor que el calor de hidrogenacin de
tres veces la del ciclohexeno.?

2
En la representacin de los orbitales moleculares del benceno, cuntos orbitales moleculares de tipo pi estn presentes?.
Puede Ud. dibujarlos y en sus niveles de energa asignar el orbital molecular HOMO y LUMO?

A)
8

B)

C)

D)

E)

3
Dibuje un diagrama de energa que muestre las energas relativas de los orbitales pi del ciclopentadieno. Seale cuales
estn llenos en su estado fundamental y cul es el LUMO
 .

4)
Qu compuesto es ms estable el ciclobutadieno o el 1,3-butadieno? Justifique su respuesta.

.
5)
Es el [10]anuleno que se muestra abajo un compuesto aromtico? Explique

6)
Porque la reaccin de abajo cree Ud. procede a una velocidad extremadamente lenta, analice su intermediario, que
puede decir Ud. de este in.?

7)
El 3-Clorociclopropeno se solvoliza en metanol a una velocidad ms alta que el clorociclopropano. Aporte una
explicacin a este hecho.

8)
Clasifique a este compuesto como: aromatico, antiaromatico, o nonaromatico. Asuma planaridad del esqueleto .
cclico, plano , conjugado, 4N+2 electrones de tipo pi aromtico

9)
La molcula de abajo es quiral? cuntos carbonos asimtricos tiene? qu configuracin absoluta tienen estos centros?
S Quiral, con 2 carbonos asimtricos

10)
Describa la relacin estereoqumica del par de compuestos mostrados abajo:enantiomeros, diastereomeros, o es el mismo
compuesto?

11)
Cuantos ismeros tiene el compuesto de abajo. Dibuje y d el nombre de cada ismero y diga si son opticamente activos?
 COOH COOH
H OH HO H
HO H H OH
COOH COOH
(2R,3R) (2S, 3S)
meso,opticamente opticamente activos
inactivo

acido (2R,3S) - 2,3-dihidroxibutanodioico

COOH COOH
H OH HO H
HO H H OH
COOH COOH

cido (2R,3R) (2S,3S)

opticamente activos
Opticamente inactivo

cido (2R, 3S)-2,3-dihidroxibutanodioico

Cules de las siguientes sentencias pertenecen correctamente a un par de enantiomeros?

A)
Tienen diferentes puntos de fusin.
B)
Ellos rotan el plano de la luz polarizada en distintas magnitudes y en direcciones opuestas
C)
Ellos rotan el plano de la luz polarizada exactamente en la misma magnitud pero en direcciones opuestas
D)
Ellos tienen el mismo punto de fusin, pero diferentes puntos de ebullicin.
E)
Ellos rotan el plano de la luz polarizada en distinta magnitud pero en la misma direccin

Cul de las sentencias es verdadera (o son) para el (R)-2-butanol?

A)
Este compuesto es opticamente activo.
B)
Este compuesto tiene un enantiomero.
C)
Este compuesto es quiral.
D)
Todas de las anteriores
E)
Ninguna de las anteriores

Cul de los siguientes trminos describe correctamente la relacin estructural entre el cis-1,3-dimetilciclopentano y el
trans-1,3-dimetilciclopentano?

A)
enantimeros
B)
diastermeros
C)
isomeros geomtricos
D)
AyC
E)
ByC

1)
SUGI QUE EL TIPO DE ENLACE PI EN EL BENCENO LE DA ESTABILIDAD A LA MOLCULA. 2)
ERE
E
3)

6 orbitales atmicos pi 6 orbitales moleculares

4)
1,3-Butadieno es ms estable. El ciclobutadieno es antiaromtico debido a que contiene 4 electrones de tipo pi. Los
sistemas antiaromticos son menos estables que su contraparte de sistema abierto.
5)
No. El anillo no puede tener una conformacin plana debido a que existen interacciones estricas entre los hidrgenos en
el interior del anillo.
6)
El carbocatin intermediario de esta secuencia de reaccin es antiaromtico y su formacin es de alta energia lo que
incide en una cintica muy baja.
7)
El cation ciclopropenilo que se forma al solvolizar en metanol (liberar el ion cloruro) genera un intermediario aromtico
para el caso de la solvlisis de 3-clorociclopreno.
8)
aromtico
9)
quiral
10)
El mismo compuesto
11)
2
12)
C
13)
D
14)

COOH COOH
H OH HO H
HO H H OH
COOH COOH
(2R,3R) (2S, 3S)
meso,opticamente opticamente activos
inactivo

acido (2R,3S) - 2,3-dihidroxibutanodioico