Instituto Politcnico Nacional.

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera Campus Guanajuato.

QUMICA ORGNICA

Integrantes:

Navarrete Barrera.Alexis Benjamn

Gmez Vzquez Ingrid Melissa
Aldava Castillo Daniel Alejandro
Lezama Reyes Norma Andrea

Profesora: Mariana Macias Alonso

Proyecto de departamental: Prostaglandina PGI2

Carrera: Ingeniera biotecnolgica.

Grupo: 2BV2
OBJETIVOS

Conocer la historia, estructura qumica, importancia y biosntesis de la

molcula prostaglandina PGI2.
Investigar la biosntesis de la prostaglandina PGI2

INTRODUCCIN

El nombre de la prostaglandina proviene de la glndula prosttica. Cuando las

prostaglandinas fueron aisladas por primera vez en el lquido seminal en 1935, se
crey que formaba parte de las secreciones de la prstata, y en 1971, se
descubri que el cido acetilsaliclico y sus derivados pueden inhibir la sntesis de
prostaglandinas donde este cido es mejor conocido como aspirina.

La va por la cual el cido araquidnico se metaboliza a eicosanoides depende del

tejido, estmulo, de la presencia de inductores o inhibidores endgenos y
farmacolgicos, etc.

Las funciones de las prostaglandinas principalmente son:

1. Intervienen en la respuesta inflamatoria: Es un vaso dilatador que acta

principalmente sobre las arterias coronarias y tambin impide la agregacin
plaquetaria, aumenta la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los
leucoitos, estmulo de las terminaciones nerviosas del dolor, etc.

2. Aumento de la secrecin de mucus gstrico, y disminucin de secrecin del

cido gstrico.

5. Controlan el descenso de la presin arterial al favorecer la eliminacin de

sustancias en el rin.

La prostaciclina (PGI2) es una prostaglandina cuya frmula qumica es

C2OH32O5, miembro de la familia de los lpidos llamados eicosaniodes, que son
los que cumplen funciones como mediadores en el sistema nervioso central como
los eventos de la inflamacin y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como
en invertebrados.

La prostaciclina fue descubierta en 1976 por un equipo de investigadores anglo-

polacos (entre ellos Gryglewski y Szczeklik).

La enzima prostaciclina sintasa tambin puede actuar sobre la prostaglandina

PGH3, produciendo prostaciclina PGI3. El trmino prostaciclina generalmente se
refiere a la PGI2. La PGI2 proviene del cido araquidnico (omega-6) y la PGI-3
del cido eicosapentaenoico (omega-3).
La prostaglandina PGI2, tambin recibe el nombre de prostacliclina y es un
conjunto de sustancias de carcter lipdico derivadas de los cidos grasos de 20
carbonos, que contienen un anillo ciclo pentano.

(Estructura qumica de Prostaglandina PGI2)

IMPORTANCIA DE LA MOLCULA

Hasta el momento se han reconocido nueve receptores de prostaglandinas en

diferentes tipos de clulas. Las prostaglandinas se enlazan a una subfamilia de
receptores transmembrana de la superficie celular, los receptores acoplados a
protena G. Estos receptores se denominan DP1-2, EP1-4, FP, IP, y TP, que hace
referencia al receptor que enlaza la correspondiente prostaglandina (por ejemplo,
los DP1-2 se unen a los receptores de PGD2).

La prostaglandina PGI 12 tiene gran importancia, en especial, para usos clnicos y

farmacolgicos:

Inducir el parto o el aborto (PGE2 o PGF2, con o sin mifepristona, un

antagonista de la progesterona).
Evitar el cierre del ductus arterioso patente en los recin nacidos con
particulares defectos cardacos cianticos (PGE1).
Prevenir y tratar lceras ppticas (PGE).
Como vasodilatador en el fenmeno de Raynaud grave o la isquemia de
una extremidad.
En la hipertensin pulmonar.
En el tratamiento del glaucoma (como en la solucin oftlmica bimatoprost,
una potmida sinttica anloga con actividad hipotensora ocular).
 Tratar la disfuncin erctil o en la rehabilitacin del pene despus de ciruga
(PGE1 como alprostadil).
Tratar la retencin de huevos en las aves pequeas.

Los inhibidores de las prostaglandinas se utilizan para diversos usos

farmacolgicos, principalmente como anti-inflamatorios, analgsicos y
antipirticos. Ejemplos de antagonistas de las prostaglandinas son los siguientes:

AINEs (inhiben la ciclooxigenasa).

Corticosteroides (inhiben la produccin de fosfolipasa A2).
Inhibidores selectivos de la COX-2 o coxibs.

Tambin participa en la regulacin de eventos como lo son:

Motilidad intestinal, PGI2, PGE2 (EP1), ayuda a la contraccin musculo liso

intestinal y, PGE2 ( EP2), contribuye con la relajacin musculo liso intestinal.
Funcin vascular y coagulacin sangunea, PGI2 (producida por endotelio
vascular, antiagregante plaquetario y vasodilatador)

ESTRUCTURA QUIMICA

Una prostaglandina es cualquier miembro de un grupo de

compuestos lipdicos derivados enzimticamente de cidos grasos y que tienen
importantes funciones en el organismo. (PROSTAGLANDINA , s.f.)

(PROSTAGLANDINA pgi2 , (S.F) Recuperado de:http://www.prostaglandina.com/prostaciclina_pgi2

GRUPOS FUNCIONALES
Todas las PG tienen un grupo hidroxilo en el C15, necesario para su actividad
biolgica, segn sean los grupos funcionales del anillo ciclo pentano, se clasifican
en 7 familias (A, B, C, D, E, F, I) y en 3 series: 1, 2 y 3, segn el nmero de dobles
enlaces presentes en las cadenas alifticas; el subndice A o B indica la posicin
del grupo oxidrilo del C9 en relacin con el plano del anillo pentagonal central.

(Reguera, Sosa, & Koska, s.f.)

(Grupos funcionales de Prostaglandina PGI2)

ESTEREOQUMICA

Los carbonos se numeran del 1 al 20 comenzando por el grupo carboxilo y

terminando por el grupo metilo, por ejemplo, la PGE se diferencia de la PGF
nicamente por la presencia de un radical cetnico en el noveno carbono de la
PGE, que en la PGF hay un radical hidroxilo en la misma posicin. El radical
hidroxilo segn su posicin estereoqumica da origen a dos PGFs, laPGF, que es
la que est presente en la naturaleza, y la PGF.

(Prostaglandinas, s.f.)
(Estereoqumica de Prostaglandina PGI2)

BIOSINTESIS DE PROSTAGLANDINA PGI2

Como sabemos las PGs son derivados de acidos grascos de 20 carbonos que
tiene 3, 4 o 5 enlaces dobles en una de sus cadenas.

Y en base al nmero de dobles enlaces surgen las PGI de diferentes series:

Series PG1 Series PG2 Series PG3

3 uniones dobles 4 uniones dobles Derivan del 5, 8,
11, 14, 17,
eicosapentaenoico
.

El cido araquidnico se libera de los fosfolpidos de la membrana por la accin de

fosfolipasas, que son enzimas lisosomales: la Fosfolipasas A2 y/o la Fosfolipasa
C. El cido araquidnico se encuentra formando parte de la estructura de los
fosfolpidos de membrana, esterificado a la posicin Sn-2. La concentracin de
cido araquidnico libre es muy baja, menor de 10-6 Molar, de manera que el
primer paso en su metabolismo consiste en su liberacin de los fosfolpidos de
membrana, catalizado las enzimas mencionadas anteriormente. Esta reaccin
enzimtica se estimula en estados que pueden ser fisiolgicos como angiotensina,
bradiquinina, epinefrina; y patolgicos.
 Fosfolpidos cido araquidnico
El cido araquidnico es un precursor de prostaglandinas y tromboxanos, que se
obtienen de la ruta metablica de las ciclooxigenasas que no es ms que una
enzima encargada especficamente de catalizar la reaccin para producir
prostaglandinas o tromboxanos.

Existen 2 genes que codifican la enzima cicloxigenasa. La cicloxigenasa 1 (COX

1), que es producida en condiciones normales; mientras que la nmero dos (COX
2) es inducida en clulas endoteliales y fibrillas de lquido sino vial reumatoide, por
agentes inflamatorios como la interleucina 1.

La enzima cicloxigenasa 1, es una enzima constitutiva, est presente en todas las

clulas. A travs de sta enzima los cidos grasos precursores se oxigenan y
ciclizan, formando a su vez los endoperxidos cclicos llamados PGG2 y PGH2.

La enzima ciclooxigenasa que convierte al cido araquidnico en endopoerxido

cclico (PGG2) por introduccin de oxgeno molecular y formacin de
ciclopentano3,10. La PGG2 tiene un puente endoperxido entre el anillo del
ciclopentano y un grupo de hidroxiperxido.

A partir de PGG2 se forma el segundo endoperxido cclico (PGH2) por accin de

la enzima peroxidasa, la cual reduce el grupo hidroperxido del C15 a grupo
hidroxilo. La PGH2 conserva su funcin de endoperxido.

Los endoperxidos por medio de las enzimas correctas pueden formar

prostaglandinas que son muy activas biolgicamente. Si acta la prostaciclina
sintetasa se forma la prostaciclina, pero si acta la tromboxano sintetasa en el
endoperxido se transformar en tromboxano A2.

Cabe mencionar que la cicloxigenasa acta como peroxidasa para finalmente

llegar a la formacin de prostaciclina.

Sntesis de lipoxinas a partir del cido araquidnico. Existen tres vas para la
sntesis de lipoxinas. La va "clsica" involucra la actividad de la 5-LOX en los
leucocitos seguida de la accin 12-LOX en las plaquetas. La accin de la 15-LOX
en clulas epiteliales (como en la va area) seguida de la accin de la 5-LOX en
los leucocitos es la segunda va de sntesis ms importante de las lipoxinas.
(Biosintesis de Prostaglandina PGI2)
REFERENCIAS

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