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Anlise da composio fitoqumica do extrato


etanlico das folhas da Annona squamosa (ATA)
Phytochemical analysis composition from Annona squamosa (ATA) ethanolic extract leaves
Haissa Oliveira Brito1, Elda Pereira Noronha1, Lucas Martins Frana1,
Luciane Maria Oliveira Brito2 & Maria Segunda-Aurora Prado3

RESUMO O conhecimento histrico do uso de plantas medicinais nos mostra que as plantas foram os
primeiros recursos teraputicos utilizados. Annona squamosa L., Annonaceae, encontra-se aclimatada no
Brasil, sendo conhecida popularmente como ATA, pinha, fruta-do-conde, entre outros nomes. A ATA
bastante utilizada na medicina popular, possuindo aes antidiarrica, antitumoral, antifertilidade e con-
tra hipertireoidismo e fitonematides. Dessa forma, este trabalho foi desenvolvido com o objetivo de carac-
terizar fitoquimicamente o extrato etanlico das folhas da espcie Annona squamosa, detectando as prin-
cipais classes presentes de metablitos secundrios. As folhas frescas foram submetidas macerao
durante 15 dias em soluo etanlica a 96%, nas propores de 1:6 e 1:2,3 p/v, respectivamente. A presen-
a dos constituintes fitoqumicos foi avaliada qualitativamente por meio de reaes coradas, formao de
espuma, precipitado e desenvolvimento de fluorescncia no extrato preparado. Os resultados obtidos com
o extrato etanlico das folhas da Annona squamosa comprovaram a presena das classes de metablitos
secundrios como resinas, taninos condensados, saponinas e alcalides e que apresentaram intensidade
moderadamente positiva, enquanto que flavononis, esterides, triterpenides e flavononas, apresenta-
ram uma presena fortemente positiva. Tais resultados sugeriram a existncia de diferentes classes de
metablitos secundrios na espcie Annona squamosa que podem ser usados na produo de fitofrma-
cos com potencial teraputico.
PALAVRAS-CHAVE Annona squamosa, extrato etanlico, testes fitoqumicos.

SUMMARY The historical medical plants knowledge use show us that they were as the first therapeutic
resource. Annona squamosa L., Annonaceae, is acclimatized in Brazil and known popularly as ATA,
pinha, count-fruit, among other names. The ATA is used in the popular medicine as antidiarrhoeal,
antitumoral and antifertility actions, as well combats hyperthyroidism and phytonematodes. Thus, this
study developed with the aim to characterize phytochemically the Annona squamosa species hydroetha-
nolic extract leaves detecting its secondary classes metabolites. Fresh leaves were submitted to macera-
tion during 17 days in hydroethanolic solution 96%, ratio 1:6 and 1:2.3 w/v. The phytochemical consti-
tuent was evaluated qualitatively by coloration reactions means, foam formation, precipitated and fluo-
rescence development in the prepared extract. The results obtained with hydroethanolic extract from
Annona squamosa leaves shows the secondary metabolites classes as resins, condensed tannins, sa-
ponins and alkaloids with moderate positive intensity, while flavonoids, steroids, triterpenoids and fla-
vonones, a strong positive presence. These results suggest that different secondary metabolites classes in
Annona squamosa species can be used in the phytoterapic production in a great variety of therapeutical
indications.
KEYWORDS Annona squamosa, hydroethanolic extract, phytochemical tests.

INTRODUO Amaznia (USP). Sua boa adaptao ao clima brasileiro


deve-se ao fato de preferir clima quente, com pouca chuva

H istoricamente, a Annona squamosa Linn, conhecida


popularmente como ATA, fruta-do-conde ou pinha,
em guarani araticum, no nativa brasileira e sim, das
e estao seca bem definida. Suas folhas possuem de 6 a
7 cm de comprimento, rgidas, dispostas caracteristi-
camente intercaladas na posio horizontal ao longo dos
ilhas do Caribe, onde era chamada de ann pelos ramos, inteiras, de disposio alternada dstica, sem
espanhis que se encantaram com a sua polpa no sculo estpulas. Suas flores so freqentemente carnosas,
XVI. Chegou ao Brasil por meio do Conde de Miranda isoladas ou reunidas em inflorescncias grandes ou
que plantou o primeiro exemplar da rvore na Bahia, em pequenas, hemicclicas, hermafroditas e diclamdeas.
1626. O Rei D. Joo VI, em 1811, requisitou a um Seus frutos, globosos ou alongados contm numerosas
agrnomo francs, uma planta para ser introduzida no sementes presas a uma polpa branca (JOLY,1998).
Rio de Janeiro e, em pouco tempo, vrios pinheiros Como uma fruta de extrema importncia econmi-
estavam disseminados pelo Brasil, chegando at ca para o mercado brasileiro, MONTEIRO, OLIVEIRA

Recebido em 20/8/2007
1
Farmacuticos-Bioqumicos graduados pela Universidade Federal do Maranho.
2
Coordenadora do Programa de Ps-Graduao em Sade Materno-Infantil.
3
Doutora pela Universidade de So Paulo

180 Rev. Bras. Rev.


Farm., 89(3):
Bras. 180-184,
Farm., 89(3), 2008
& KUROKI (1996) testaram a reao da Annona squa- do do Maranho e a principal cidade da Regio
mosa em relao a trs fitonematides e que apresen- Metropolitana da Grande So Lus (IBGE) e tambm
tou resistncia Roylenchulus e Meloidogyne exi- uma das trs ilhas-capitais do Brasil (as outras so Vi-
gua, no permitindo o crescimento desses parasitas em tria e Florianpolis). Est localizada na ilha homni-
plantaes, evitando assim, perdas em sua produo. ma (Upaon-Au, na antiga denominao dada pelos
A planta, como um todo (sementes, folhas e frutos), ndios Tupinambs, que ali habitavam e que significa
bastante utilizada na medicina popular para diversas Ilha Grande), no Atlntico Sul, entre as baas de So
indicaes como inseticida, veneno para peixes, irritan- Marcos e So Jos de Ribamar. Possui 957.899 habi-
te da conjuntiva e antiovulatria. Sua raiz bastante tantes (2007).
efetiva como constipante e contra disenteria (VOHO-
Caracterizao botnica
RA, KUMAR, NAQVI, (1975); WOMG, & KHOO, (1993).
Alguns trabalhos realizados relatam que na polpa O fruto da Annona squamosa Linn (Annonaceae)
da fruta e na semente colhidos na Amaznia, revela- conhecido popularmente no Maranho como ATA, mas,
ram a presena de acares, cidos orgnicos e cido em outros locais, como fruta-do-conde, apresenta-se
ascrbico, sendo a maioria dos compostos monoterpe- apocrpico baciforme, raramente seco capsular e com
nos (como -pineno, sabineno, limoneno e (E)--oci- cada frutculo separado (Figura 1), globoso ou alonga-
meno) e os sesquiterpenos, como o espatulenol, ger- do contendo numerosas sementes presas a uma polpa
macreno e o biciclogermacreno (ANDRADE & et al., branca, macia, doce, nutritiva, aquosa, mole, envolvi-
2001). Nas sementes de frutas colhidas na ndia, uma da por uma casca de colorao amarelo-esverdeada,
concentrao muito alta de leos volteis foi encontra- lisa ou recoberta por escamas carnosas, frutificando o
da (ANSARI & et al.,1985), onde foram identificados e ano todo. As flores so freqentemente carnosas, isola-
isolados 6 componentes desses leos com comprovada das ou reunidas em inflorescncias, grandes ou pe-
atividade antimicrobiana (CHAVAN, SHINDE, NIR- quenas, hemicclicas, hermafroditas, diclamdeas, com
MAL, 2006; RAHMAN & et al., 2005). perianto diferenciado em clice e corola, em geral, tr-
Quanto s alteraes farmacolgicas mais significa- meros, de colorao esverdeada ou branco-amarelada
tivas causadas por esta planta, em ensaio experimental que florescem ao longo do ano. Quanto s folhas, obje-
realizado pela equipe de DAMASCENO & et al. (2002), to deste estudo, medem de 6 a 7 cm de comprimento,
na inteno de confirmar ou no, o efeito abortivo do rgidas, dispostas caracteristicamente intercaladas na
extrato aquoso das sementes da ATA, foi verificado que, posio horizontal ao longo dos ramos, inteiras, de dis-
posio alterna dstica, sem estpulas (JOLY, 1998).
mesmo utilizando doses maiores do que as comumente
relatadas pela medicina popular, no foi evidenciado Coleta do material
nenhuma alterao morfolgica no endomtrio, o que A coleta do material foi realizada no ms de Abril,
reflete em uma vivel implantao sem nenhuma interfe- s 7:00 h da manh na horta do Herbrio tico Sea-
rncia na performance reprodutiva de ratas prenhas. bra da Universidade Federal do Maranho, onde tam-
SUNANDA & ANAND (2003) tambm sugerem que o bm foi realizada a identificao botnica. As folhas
extrato aquoso das folhas melhora os sintomas do hiper- aps coletadas foram devidamente armazenadas e
tireoidismo, o que est geralmente relacionado como fator transportadas para o Laboratrio de Fitofrmacos da
de risco para o Diabetes mellitus. Universidade Federal do Maranho, sendo descarta-
Algumas substncias j foram isoladas da planta, das as folhas danificadas ou que apresentaram alguma
como 4 annoninas (acetogeninas): Annonina IV, Anno- alterao macroscpica e, as aproveitadas foram higie-
nina VIII, Annonina XIV e Annonina XVI, obtidas das nizadas com gua destilada para a retirada de impure-
sementes da ATA, atravs de mtodos como Ressonn- zas.
cia Magntica Nuclear de Hidrognio e Carbono e
Espectrometria de Massas (NONFON, 1990), alm da
esquamocina-O(1) e esquamocina-O(2), utilizando
mtodos semelhantes (ARAYA, 2002).
A partir dessas substncias previamente isoladas,
comeou-se a investigar seus efeitos na farmacologia
fitomedicinal, como foi atestado na atividade vasorre-
laxante de um peptdeo cclico isolado das sementes
da Annona squamosa chamado cicloesquamosina B
(MORITA, 2006) e em um trabalho realizado por WU &
et al. (1996), onde isolaram 14 compostos, sendo um
desses, o cido 16-17-dihidroxi-ent-kaurano-19-ico,
que mostrou atividade significativa contra a replicao
do vrus do HIV em clulas de linfcitos.
A fim de auxiliar no embasamento de futuros estu-
dos mais profundos com substncias isoladas, nos pro-
pusemos a analisar a composio fitoqumica do extra-
to etanlico das folhas da Annona squamosa.

MATERIAL E MTODOS

Descrio da rea de coleta


So Lus uma cidade nordestina e capital do esta- FIG 1 - Foto do fruto, folhas e haste do local da coleta botnica da Annona squamosa.

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Preparo do extrato etanlico drico 0,1 N e de hidrxido de sdio 0,1 N com auxlio
e testes fitoqumicos realizados da fita indicadora de pH. Em seguida, realizar uma
245g de folhas secas picotadas foram colocadas no filtrao, com descarte do filtrado. Ao resduo, obtido
recipiente de vidro onde foram adicionados 1400ml de da filtrao, adicionar 5 ml de lcool etlico resultando
lcool etlico a 96%. Aps uma macerao de 15 dias, a em um novo filtrado. Retirar uma alquota de 3 ml des-
boca do frasco de vidro foi recoberta com gaze e nele se recm-filtrado e misturar 6 ml de gua destilada.
fixada, servindo de filtro para recolhimento do resduo, Leva-se essa mistura ao aquecimento por alguns mi-
representado pelas folhas da macerao; o extrato ob- nutos observando constantemente se h ou no forma-
tido foi refiltrado atravs de papel filtro e guardado em o de um precipitado floculoso. Ocorrendo a forma-
recipiente de tampa rosqueada. Segundo MATOS o, o teste ser positivo para resinas;
(1997), foram realizados os seguintes testes fitoqumi-
cos: f) Flavonides
Num tubo de ensaio com 2ml do extrato, inserir
a) Alcalides fitas de magnsio e 4 gotas de cido clordrico concen-
Tomar 30 ml do extrato num bquer e levar a banho- trado. A constatao determina-se pela mudana de cor
maria para secagem total. Em seguida, adicionar 20 ml para vermelho ou castanho;
de cido sulfrico 1% levando-se a seguir fervura por
2 min em placa aquecedora; logo aps resfriado fil- g) Flavonas, flavonis e xantonas
trado atravs de funil com papel de filtro diretamente Colocar alquotas de 3 a 4ml do extrato em quatro
para um tubo de ensaio grande. Distribuir o volume tubos de ensaio, sendo que o primeiro deve ser acidu-
obtido em trs tubos menores e gotejar o reagente de lado a pH 3, o segundo e o terceiro alcalinizados para
Hager, de Mayer e de Dragendorff, em cada tubo. Ha- pH 8,5 e pH 11 respectivamente, e o quarto para o
vendo formao de precipitado em pelo menos dois dos controle (branco). Ajustar o pH de cada tubo com as
trs tubos o teste positivo para alcalides; solues de cido clordrico 0,1 N ou hidrxido de s-
b) Taninos
dio 0,1 N e confirmar com papel indicador de pH. O
resultado considerado positivo caso haja mudana
Utilizar dois tubos de ensaio, um para a realizao
para a cor amarela no terceiro tubo.
do teste em branco e o outro, para o teste propriamente
dito, acrescentar 3 ml do extrato e mais 3 gotas de solu- h) Flavononas
o de cloreto frrico. Havendo formao de precipita- Separar trs tubos de ensaio: um para o controle,
do de cor azul, fica confirmada a presena de taninos; um com extrato adequado para o pH 1 e outro, para pH
11, aquecer cuidadosamente em chama por 2 a 3min. A
c) Saponinas positividade dos resultados ser considerada caso no
Em um bquer, pipetar 2 ml de soluo extrativa e 5 seja encontrada uma colorao no tubo de pH 1 e o do
ml de gua destilada; aps filtrao, a mistura foi forte- tubo com pH 11 com aspecto vermelho-laranja.
mente agitada por 3 min para observar se houve a for- Interpretao dos resultados
mao de espuma abundante e persistente. Sendo afir- Os resultados foram interpretados de acordo com
mativa, adicionar 2 ml de cido clordrico concentrado critrios qualitativos adotados e expressos na Tabela I.
ao filtrado e manter em banho-maria por 1h. Resfriado,
TABELA I
neutralizado com soluo de carbonato de sdio ou Critrios adotados para expressar o grau
hidrxido de sdio 0,5 N e aps a filtrao e agitao, de intensidade dos resultados
verifica-se se no houve formao de espuma ou preci- Grau de intensidade Critrios
pitado; sendo esta constatada, ser afirmativa para sa-
poninas. Forte (+++)

d) Esterides e triterpenides Moderado (++)


Tomar 20 ml do extrato em um bquer e levar a ba- Fraco (+)
nho-maria at secagem total; do resduo obtido, proce-
de-se a duas ou trs vezes a extrao, adicionando-se Traos (-)
1 a 2 ml de clorofrmio, tendo-se o cuidado para evitar No detectado (0)
a umidade, utilizar funil com algodo e alguns deci-
gramas de sulfato de sdio anidro em cima do algodo.
Ao filtrado adicionar 1 ml de anidrido actico e 3 gotas RESULTADOS E DISCUSSO
de cido sulfrico concentrado, agitando-se suavemen-
te. Nesse momento, uma ateno deve ser dada para O extrato etanlico das folhas da Anonna squamo-
mudana na colorao: se mudar de azul para verde sa apresentaram positividade para alcalides, flavani-
permanente, ser positivo para esterides e se mudar des, flavononas, triterpenides, esterides, flavonas,
de pardo para vermelho, ser positivo para triterpe- flavonis, xantonas, saponinas, taninos e resinas, como
nides. mostra a Tabela II.
Alguns trabalhos realizados com a fitoqumica da
e) Resinas planta tambm relatam a presena de terpenides, al-
Adicionar 4 ml do extrato em um tubo de ensaio e o calides, esterides e algumas acetogeninas e ciclo-
dobro do volume de extrato em gua destilada (8 ml) peptdeos, corroborando nossos achados. JIANG & et
para observar a ocorrncia ou no de precipitado flo- al. (2003) isolou e estudou profundamente um ciclo-
culoso, aps agitao. Paralelamente, em outro tubo de peptdeo chamado Esquamina A, atravs de investiga-
ensaio, acrescentar 4 ml do extrato concentrado e ajus- o cristalogrfica com raios X e descobriu que esse
tar a pH 4,0, utilizando-se as solues de cido clor- composto possui dois tipos de estruturas moleculares

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TABELA II tante comuns no Brasil, bem como agir na inibio do
Composio qumica dos compostos secundrios encontrados crescimento da Neisseria gonorrhoeae, responsvel
e suas respectivas intensidades encontradas no extrato
etanlico das folhas de Annona squamosa Linn pela gonorria, uma Doena Sexualmente Transmiss-
Testes fitoqumicos Resultados
vel bastante encontrada (SHOKEEN, 2005), alm da
propriedade moluscicida de algumas espcies da An-
Alcalides ( +++ ) nona, para o controle do vetor da esquistossomase
Flavonides ( +++ ) (DOS SANTOS & SANTANA, 2001). Outra pesquisa
realizada, desta vez com o extrato metanlico das fo-
Flavanonas ( +++ ) lhas, verificou que tal preparao possui um efeito
mosquitocida contra o Culex (JASWANTH, RAMANA-
Triterpenides ( +++ )
THAN & RUCKMANI, 2002).
Esterides ( +++ )

Saponinas ( ++ ) CONCLUSES
Taninos ( ++ ) O presente trabalho comprova cientificamente al-
gumas atividades farmacolgicas das varias partes da
Resinas (+)
planta Annona squamosa desmistificando vrios ditos
Flavonas, Flavonis e Xantonas (-) populares e inovando alguns. de suma importncia
que tais constataes sejam disseminadas para a po-
pulao para que ela possa utilizar de forma correta
distintas que diferem apenas pelo posicionamento e tais benefcios naturais dessa planta. Outra informa-
ocupao das molculas de gua que ficam ao redor o evidenciada foi a presena de compostos isolados
deles, denominando tal disposio espacial de pseu- que possuem um grande potencial fitomedicinal, prin-
dopolimorfismo, sendo que este foi o primeiro relato cipalmente, no que diz respeito s atividades antivi-
para a classe de acetogeninas. rais e antitumorais, devendo, seu estudo, servir de es-
As flavonas, flavonis e xantonas encontrados po- tmulo para outros pesquisadores.
dem estar relacionados com a co-pigmentao em flo-
res e como protetores contra raios UV nas folhas (SI- REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
MES, 2004).
Os alcalides possuem ampla gama de aes biol- 1. ANDRADE, E.H.A; ZOGHBI, M.G.B; MAIA, J.G.S & et al. Chemical characteri-
gicas como anti-hipertensivos, antitumorais, amebici- zation of the fruit of Annona squamosa L. occurring in the Amazon. Journal of
das, emticas e antiinflamatrias. Estes alcalides, se- Food Composition and Analysis. 2001 (14): 227-32.
gundo SAXENA & et al. (1993), diminuram o desen- 2. ANSARI, M.H; AFAQUE, S & AHMAD, M. Isoricinoleic acid in Annona squamosa
seed oil. J. Am. Oil Chem. Soc. 1985 (62): 1514.
volvimento total das larvas, pupa e adultos de Anophe- 3. ARAYA, H; SAHAI, M; SINGH, S; SINGH, A.K; YOSHIDA, M; HARA, N & FUJI-
les, comparando com o controle, demonstrando assim, MOTO, Y. Squamocin-O(1) and squamocina-O(2), new adjacent bis-tetrahydro-
uma ao larvicida e quemosterilante contra Anophe- furan acetogenins from the seeds of Annona squamosa. Phytochemistry. 2002
les stephensi. (8): 999-1004.

Os flavonides so um grupo de interesse econmi- 4. CHAVAN, M.J; SHINDE, D.B & NIRMAL, S.A. Major volatile constituents of An-
nona squamosa L. bark. Nat. Prod. Res. 2006 (8): 754-7.
co e, principalmente, farmacolgico, pois, possuem ati- 5. DAMASCENO, D.C; VOLPATO, G.T; SARTORI, T.C & et al. Effects of Annona
vidades antitumorais, antiinflamatrias, antioxidantes, squamosa extract on early pregnancy in rats. Phytomedicine. 2002 (9): 667-
antivirais, entre outras. SHIRWAIKAR & et al. (2004) 72.
sugerem que esses flavonides e alguns fenis pre- 6. DOS SANTOS, A.F & SANTANA, A.E. Molluscicidal properties of some species
of Annona. Phytomedicine. 2001 (2): 115-20.
sentes no extrato aquoso da Annona squamosa sejam
os responsveis pela reduo da maior parte do estres- 7. GUPTA, R.K; KESARI, A.N; MURTHY, P.S.M & et al. Hypoglycemic and antidi-
abetic effect of ethanolic extract of leaves of Annona squamosa L. in experi-
se oxidativo associado ao diabetes quando esta indu- mental animals. Journal of Ethnopharmacology. 2005 (99):75-81.
zida em ratos. Isso mostra que o extrato das folhas da 8. JASWANTH, A; RAMANATHAN, P & RUCKMANI, K. Evaluation of mosquitoci-
ATA podem ser teis no tratamento do diabetes tipo 1 e dal activity of Annona squamosa leaves against filarial vector mosquito Culex
quinquefasciatus Say. Indian J. Exp. Biol. 2002 (3): 363-5.
2, principalmente, porque atuam diminuindo o coles-
9. JABNOOR, M & et al. Effect of aloes on blood glucose levels in normal and
terol total LDL e VLDL e triglicerdeos e aumenta o alloxan diabetic mice. Journal of Ethnopharmacology.1990 (28): 215-20.
HDL (GUPTA & et al., 2005). Outro composto que tam- 10. JIANG, R.W; LU, Y & Min, Z.Z.Q. Molecular structure and pseudopolymorphism
bm pode estar relacionado com a atividade antidiab- of squamtin A from Annona squamosa. Journal of Molecular Structure. 2003
tica desse extrato a mucilagem que se encontra em (655): 157-162.
altas concentraes e atua paralelamente aos flavoni- 11. JOLY, A.B. Botnica Introduo taxonomia vegetal. So Paulo: Companhia
Ed. Nacional, 1998. p. 286.
des e compostos fenlicos, absorvendo a glicose no san-
12. MATOS, F.J.A. Introduo Fitoqumica Experimental. Fortaleza: UFC Edies,
gue; conseqentemente, reduzindo seus altos nveis 1997.
no plasma (AJABNOOR,1990). 13. MONTEIRO, A.R; OLIVEIRA, C.M.G & KUROKI, A. Reao da pinha ( Annona
As flavononas ou dihidroflavonas so intermedi- squamosa L.) a trs espcies de fitonematides. Sci. Agric. 1996 (53).
rios biossintticos dos flavonides e podem apresentar 14. MORITA, H; IIZUKA, T; CHOO, C.Y & et al. Vasorelaxant activity of cyclic pep-
diferentes sabores, doce ou amargo, dependendo da tide, cyclosquamosin B, from Annona squamosa. Bioorg Med Chem Lett. 2006
modificao molecular que feita, estando ligadas in- (17):4609-11.
trinsecamente com a indstria organolptica, podendo 15. NONFON, M ; LIEB, F ; MOESCHLER, H & et al. Four annonins from Annona
squamosa . Phytochemistry. 1990 (29):1951-4.
ser utilizada como flavorizantes (SIMES, 2004).
16. RAHMAN, M.M; PARVIN, S; HAQUE, M.E & et al. Antimicrobial and cytotoxic
A composio dos extratos da Annona squamosa constituents from the seeds of Annona squamosa . Fitoterapia. 2005 (76):
surpreende, pois, possui vrias propriedades, como a 484-9.
de causar danos em vetores de algumas doenas bas- 17. SAXENA, R.C; HARSHAN, V; SAXENA, A; SUKUMARAN, P; SHARMA, M.C &

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18. SHIRWAIKAR, A.; RAJENDRAN, K.; KUMAR, C.D & et al. Antidiabetic activity of ranh%C3%A3o).
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araticum.html. Rua Mitra, no.13, Qd.31
Edif. Space Home, apto.1201 - Renascena II
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antibacterial and antiovulatory studies on Annona squamosa. Planta Med. 1975 So Luis/MA - 65075-770
(28): 96-100. E-mail: haissabrito@yahoo.com.br

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