REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICO
CARBOXYLIC ACID REACTIONS
Resumen En la siguiente prctica, de laboratorio se
realizaron diversos ensayos de solubilidad usando agua como
disolvente, de oxidacin suave, ensayo de bicarbonato y
Ensayo de Yodato Yoduro; dichos ensayos nos ayudaran a
entender el comportamiento que tienen los cidos carboxilicos,
adems de facilitar su compresin de propiedades qumicas y
fsicas.
Palabras claves solubilidad, ensayos, cidos, qumicos,
fsicos.
Abstract-- In the following laboratory practice, various
solubility tests were performed using water as solvent, mild
oxidation, bicarbonate test and Yodate Iodide Test; These tests
will help us to understand the behavior of carboxylic acids, in
addition to facilitating their compression of chemical and
physical properties.
Key Words-- Solubility, testing, acid, chemical, physical.
I. INTRODUCCIN
Cuando se une un grupo hidroxilo a una funcin
carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, caracterstico de los cidos carboxlicos. Este
sustituyente se representa por -COOH o CO2H,
hasta cierto punto los cidos carboxlicos pueden
considerarse como derivados hidroxicarbonlicos ya que
muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y
cetonas. As, son tanto cidos como bases: el protn del
grupo OH o todo el grupo OH pueden ser reemplazados
por otros sustituyentes y la funcin carbonilo es
susceptible al ataque nuclefilo sobre el carbono. Los
cidos carboxlicos poseen una solubilidad en agua
similar a los alcoholes, disminuyendo a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono, aunque son
ms solubles en disolventes orgnicos menos polares
como el ter, el benceno o los alcoholes [1].
Esta experiencia tiene como objetivo determinar las
solubilidades, en agua y en soluciones bsicas, de cidos
carboxlicos, as mismo, identificar un cido carboxlico
por su reaccin con bicarbonato de sodio y reconocer un
cido carboxlico por la prueba de yodato-yoduro
II. MARCO TERICO
A. cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH CO2H.
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con
alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para
dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos.
Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas
se llaman derivados de cido. [2].
Estos, pueden obtenerse a partir de reacciones
qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de
los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de
nitrilos entre otras
B. Propiedades fsicas y qumicas
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar
a los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua, esto hace que los primeros cuatro
cidos mono carboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua, la solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono.
Los cidos carboxlicos presentan puntos de
ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente
de hidrgeno, por su parte, el punto de fusin vara segn
el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los
cidos frmico y actico.
El comportamiento qumico de los cidos
carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo
(C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que
sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o Para el ensayo de solubilidad con agua de los
reemplazo del grupo OH por otro grupo [3]. diferentes cidos carboxlicos se utilizaron 3 tubos de
ensayo se les adiciono una pizca de cada acido de
C. Importancia de los cidos carboxlicos muestra; cido saliclico (C7H6O3), cido glutmico
(C5H9NO4) y cido benzoico (C7H6O2)
Los cidos carboxlicos son abundantes en la
naturaleza, por ejemplo, el cido metanoico (cido Despus se le ensayo en 1mL de Etanol para
frmico) no slo se encuentra en las hormigas, donde aquellos que no fueron solubles en agua, como se
acta como feromona de alarma, sino tambin en las observa en la fig.1
plantas, las ortigas son irritantes debido a que cuando se
tocan inyectan cido frmico, este se prepara a gran
escala por reaccin de hidrxido sdico en polvo con CO
a presin, esta transformacin transcurre por adicin
nucleoflica seguida de protonacin.

El cido etanoico (cido actico) se forma en la

naturaleza por oxidacin enzimtica (bacterias
Acetobacter) del etanol producido por fermentacin, este
cido y su anhdrido son productos industriales de gran
consumo y se utilizan en la manufactura de monmeros
para polimerizacin como son el etanoato de etenilo
(acetato de vinilo), en la industria farmacutica y para la
fabricacin de colorantes y pesticidas.

Las fuentes de cidos carboxlicos alifticos ms Fig. 1 Montaje de ensayo con Etanol. Fuente: Autor
importantes son las grasas animales y vegetales, que son
steres de cidos carboxlicos de cadena larga, de las que Luego se tomaron una nueva muestra de los cidos
se pueden obtener cidos carboxlicos de cadena recta y se adiciono para cada tubo de ensayo 2 mL de NaOH al
con un nmero par de carbonos, debido a que derivan 10%.
biolgicamente del cido etanoico con una pureza
superior al 90% [4]. Para llevar a cabo el ensayo con bicarbonato de
sodio, se tomaron nuevamente una muestra de cada cido
III. DESARROLLO EXPERIMENTAL y se adicion 10 gotas de agua y 5 gotas de NaHCO3 al
A. Materiales 5%, luego se observ el ligero desprendimiento de CO2.
- Pipetas.
- Campana. Despus si el cido es insoluble en agua, se
- Gradilla. adicionaron 10 gotas de Metanol y 3 gotas de NaHCO3 al
- Beaker 100 mL 5%, tal como se observa en la fig.2
- Tubos de ensayos.
- Esptulas
- Goteros.
B. Reactivos
- Etanol.
- Metanol
- Yoduro de potasio.
- Yodato de potasio.
- Bicarbonato de sodio.
- Agua.
- Hidrxido de sodio.
- Almidn.
- cido benzoico.
Fig. 2 Adicin del metanol con los cidos. Fuente: Autor
- cido glutmico.
- cido saliclico. Para el ensayo de yodato yoduro, para cada tubo de
ensayo se le adicion una pizca de cada cido y se aadi
Se llev a cabo tres procedimientos: Solubilidad,
2 gotas de la solucin de KI al 2%.
ensayo con bicarbonato y ensayo yodato-yoduro.
 hidrxido de sodio, como se muestra en la tabla 2 y se
Solubilidad en NaOH observa su reaccin en la Ecua 1.
cido saliclico se disolvi
Tabla 2. Solubilidad en NaOH de cidos carboxlicos

cido glutmico se disolvi

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
ecua.1

Los cidos carboxlicos insolubles en agua se

Acido benzoico se disolvi disolvieron en bicarbonato de sodio acuoso como se
observa en la tabla 3 formando sales, en esta reaccin
ocurre un desprendimiento de gas, debido a la presencia
Solubilidad en agua del CO2 Ecua.2
cido saliclico No se disolvi
Tabla 3. Ensayo en bicarbonato de sodio de cidos
carb
oxli Ensayo en bicarbonato de sodio
cos cido saliclico se disolvi

cido glutmico No se disolvi

por completo
RCO
OH cido glutmico se disolvi
+
Acido benzoico No se disolvi
NaC
O3
RCO
ONa Acido benzoico se disolvi
+
IV. RESULTADOS Y DISCUSIN
H2 O
+
En la prueba de solubilidad en agua el cido
CO2
saliclico y el cido benzoico no se disolvieron porque a Ecua
medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono .2
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de
diez tomos de carbono son insolubles, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos, Los cidos carboxlicos Despus en el reconocimiento de los cidos
forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso carboxlicos (Prueba del yodato-yoduro), se produjo
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de yodo como se muestra en la Ecua.3, que se identific por
carbono) son miscibles en agua por esta razn parte del la coloracin azul que adquiri el medio al reaccionar.
cido glutmico se disolvi, tal como se observa en la
tabla 1. RCOOH + KIO3 + 5KI RCOOK + 3I2 + 3H2O
Ecua.3
Tabla 1. Solubilidad en agua de cidos carboxlicos Tabla 4. Prueba con yodato-yoduro en cidos
carboxlicos
Prueba con yodato-yoduro
Luego en la prueba con NaOH el cido saliclico, el cido saliclico Coloracin
azul
cido glutmico y el cido benzoico se disolvieron
cido glutmico Coloracin
porque el hidrxido de sodio es una base fuerte y ayuda a azul
las molculas de los cidos a desprotonarse, como Acido benzoico Coloracin
resultados ms cidos tornan a los iones solubles en agua azul
y esto hace que sean soluble en la solucin acuosa de
 Las propiedades fisicoqumicas del cido saliclico
(C7H6O3), su masa molar es de 138,121 g/mol, su punto
de fusin es de 158,6 C y de ebullicin de 211 C. fusin es de 122 C y de ebullicin de 249,2 C.
Es un cido orgnico dbil, debido a la presencia de
su grupo funcional: cido carboxlico. Por tanto puede
reaccionar con bases fuertes y oxidantes.
Su principal consumo es como analgsico y para la
elaboracin de salicilatos. As, se emplea tambin en:
cosmticos (pomadas y talcos), aditivos para concretos
(acelera el fraguado), acelerante en la vulcanizacin del
hule, conservador de alimentos (sidras, salsas,
vinagres,etc), conservador de pegamentos adhesivos [5].
Tambin se usa para proteger los cultivos de
ataques de plagas como hongos, bacterias entre otras, ya
que el cido saliclico es biorregulador del crecimiento
de las plantas.
El impacto ambiental es que si se usa dosis muy
altas de ms de 0.5 mM, ya su efecto de biorregulador de
crecimiento sera perjudicar la planta hasta el grado de
matarla, ya que esto alterara el proceso natural de su
crecimiento [6].
Las propiedades fisicoqumicas del cido glutmico
(C5H9NO4), su masa molar es de 147,13 g/mol, su punto
de fusin es de 199 C y de ebullicin de 333,8 C.
El cido glutmico es un tipo de aminocido no
esencial que tambin es conocido con el nombre de
glutamato.
Sirve principalmente para estimular los receptores
neuronales y puede generarse de forma natural en el
cuerpo humano pero tambin aadirse en un suplemento
nutricional para mejorar la alimentacin y el
funcionamiento del organismo. Por lo tanto, no es un
nutriente esencial pero s importantsimo para mantener
buena salud [7].
Tambin sirve para para crear ms aminocidos.
Debe estar presente para la formacin de arginina y
ornitina, hidroxiprolina o prolina. En las vacas u otros
animales de las granjas sirve para brindarle ms
protenas o aminocidos para su produccin de leche o
carne.
El impacto ambiental es que si se utilizan unas
dosis ms elevadas, puede alterar la leche o carne de la
vaca por exceso de protenas en su organismo, en otros
animales como el cerdo, en vez de reducir la excrecin
de nitrgeno en orina y heces fecales puede que este
aumente o desaparezca de un todo, y es as que puede
afectar al animal en si [8].
Las propiedades fisioquimicas del acido benzoico
(C7H6O2), su masa molar es de 122,12 g/mol, su punto de
El cido benzoico es un cido carboxlico
aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo
fenlico.
Su principal uso es para conservar alimentos con un
pH cido. Protege sobre todo contra el moho (tambin
las variantes que producen las aflatoxinas) y
fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza
conjuntamente con el dixido de azufre (SO2) o los
sulfitos para atacar un espectro ms amplio de
microorganismos [9].
Tambien se utiliza para proteger la productividad
de los lechones y al ambiente. Lo cual prreviene las
emisiones de NH3 y los BAC protegen al ambiente y se
justifican econmicamente por la reduccin en el gasto
de agua.
El impacto ambiental serian en altas dosis a los
lechones puede matarlos, por eso se recomienda
monitoreo constante ante tal tratamiento con este acido.
En ambientes acuticos este acido puede afectar a
moderadas especies en este medio [10].
V. CONCLUSIONES
Para esta experiencia de laboratorio se pudo
apreciar algunas caractersticas fisicoqumicas que
presentan algunos cidos carboxlicos, que se
experimentaron con 3 ensayos diferentes los cidos
benzoico, glutmico y saliclico.
Para la solubilidad en el agua se observ que los
cidos tenan poca solubilidad ya que en su frmula o
estructura poseen nmeros de carbonos elevados lo que
los hace una cadena larga, es decir, poco soluble. Muy
contrario con lo que paso en el ensayo de etanol, el cual
es un alcohol de poca polaridad.
Para la prueba con el bicarbonato dio positiva, ya
que los cidos carboxlicos reaccionan ms rpido con el
NaHCO3 lo cual hizo que se disolvieran completamente
y a si se formaron las famosas sales de sodio, que se
visualiz con el desprendimiento de CO2 como un
burbujeo.
Posteriormente con la prueba del yodato-yoduro se
mostr un cambio de color azul de las muestras al ser
mezcladas con las diferentes soluciones de KI y KIO3 y
despus de ser calentada en el bao de mara.
Despus de dar estos diferentes ensayos se pudo dar
la relacin de la teora con la parte experimental para as
reconocer los cidos carboxlicos y algunos de sus
clasificaciones o derivados.
VI. REFERENCIAS
[1] (agosto 12 del 2013). Acidos carboxilicos, (pagina
web). Disponible:
http://www2.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_arc
hivo=4533

[2] (abril 16 del 2012). ACIDOS CARBOXLICOS,

(pagina web). Disponible:
http://aldehidosquimicaorganica.blogspot.com.co/2012
/04/aldehidos-y-sus-propiedades.html

[3] Hector Garcia.(mayo 9 del 2001). Propiedades de los

cidos carboxlicos y sus derivados, (pagina web).
Disponible:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimi
ca/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

[4] stefany Cardenas.(mayo 2014). cidos carboxlicos,

(pgina web). Disponible:
http://www2.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archiv
o=4533

[5] (mayo 17 del 2007). Informacin Tcnica y

Comercial del Acido salicilico, (libro web). Disponible:
https://www.cosmos.com.mx/wiki/44dv/acido-salicilico

[6] (2016). Efecto del cido saliclico sobre biomasa,

actividad fotosinttica, contenido nutricional y
productividad del chile jalapeo, (articulo web).
Disponible:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&
pid=S1027-152X2011000400010

[7] (2014). cido glutmico: aminocido no esencial,

(pagina web). Disponible:
https://www.natursan.net/acido-glutamico-aminoacido-
no-esencial/

[8] Cornelius de Lange.(agosto 27 del 2014). El balance

de aminocidos reduce el impacto ambiental de las
lecheras., (pagina web). Disponible:
http://web.altagenetics.com/colombia/DairyBasics/Detail
s/1670_El-balance-de-aminoacidos-reduce-el-impacto-
ambiental-de-las-lecherias.html

[9] (2010).cidos carboxilicos, (pagina web).

Disponible:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

[10] Mara Alejandra Prez Alvarado.(diciembre 4 del

2013) cido benzoico y un producto basado en especies
de Bacillus para proteger la productividad de los
lechones y al ambiente, (articulo web). Disponible:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&
pid=S2007-11242013000400004