cido carboxlico

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.

Caractersticas y propiedades

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre
los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter
de enlace parcialmente doble.
Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que adems son la
materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de
cido, los steres,las amidas, y los tiosteres. Sin contar que en la mayora de las rutas
biolgicas estn presentes.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Ejemplos de cidos carboxlicos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

cido frmico cido metanoico HCOOH

cido actico cido etanoico CH3COOH

cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH

cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH

cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH

cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH

cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5COOH

cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH

cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH

- cido undecanoico CH3(CH2)9COOH

cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH

- cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH

cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

- cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH

cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH

cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH

- cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH

cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

- cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH

cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH

- cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH

cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH

cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH

cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH

- cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH

cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH

- cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH

cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH

- cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH

cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH

cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH

cido gdico cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH

cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH

- cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH

cidos dicarboxlicos elementales

Nombre
Nombre IUPAC Frmula qumica Frmula estructural
comn

cido cido
HOOC-COOH
oxlico etanodioico
 cido cido
HOOC-(CH2)-COOH
malnico propanodioico

cido cido HOOC-(CH2)2-

succnico butanodioico COOH

cido cido HOOC-(CH2)3-

glutrico pentanodioico COOH

cido cido HOOC-(CH2)4-

adpico hexanodioico COOH

cido cido HOOC-(CH2)5-

pimlico heptanodioico COOH

cido cido HOOC-(CH2)6-

subrico octanodioico COOH

cido cido HOOC-(CH2)7-

azelaico nonadioico COOH

cido HOOC-(CH2)8-
cido decadioico
sebcico COOH

cido cido cis- HOOC-CH=CH-

maleico butenodioico COOH
 cido cido trans- HOOC-CH=CH-
fumrico butenodioico COOH

cido beceno-
cido
1,2-dicarboxlico C6H4(COOH)2
ftlico
o-cido ftlico

cido beceno-
cido
1,3-dicarboxlico C6H4(COOH)2
isoftlico
m-cido ftlico

cido beceno-
cido
1,4-dicarboxlico C6H4(COOH)2
tereftlico
p-cido ftlico

cido 2,4-
cido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxlico
1,3-dicarboxlico

cido 3,4-
cido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxnico
1,2-dicarboxlico
 Ejemplos de cidos carboxlicos insaturados

Nombre C: n
Estructura qumica x
trivial D x

cido 3: n
CH2=CH-COOH -
acrlico 1 1

cido 4: n
CH3CH=CH-COOH trans-2
crotnico 1 2

cido
4: n
isocrotnic CH3CH=CH-COOH cis-2
1 2
o

cido trans,trans- 6: n
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
srbico 2,4 2 2

cido
11 n
undecilnic CH2=CH(CH2)8COOH -
:1 1
o

cido
16 n
palmitoleic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9
:1 7
o

cido 16 n
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-6
sapinico :1 10

cido 18 n
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-9
oleico :1 9

cido 18 n
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9
elidico :1 9
cido 18 n
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-11
vaccnico :1 7

cido cis,cis- 18 n
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoleico 9,12 :2 6

cido trans,trans- 18 n
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoelidico 9,12 :2 6

cido - cis,cis,cis- 18 n
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolnico 9,12,15 :3 3

cido - CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COO cis,cis,cis- 18 n

Linolnico H 6,9,12 :3 6

cido cis,trans,cis- 18 n
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
puncico 9,11,13 :3 5

cido cis,cis,cis,ci
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH 20 n
araquidni s-
(CH2)3COOHNIST :4 6
co 58,11,14

cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,cis- 20 n
eicosapent
H2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,1 :5 3
aenoico 4,17

cido 22 n
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13
ercico :1 9

cis,cis,cis,ci
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,cis,cis- 22 n
docosahex
H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,1 :6 3
aenoico 3,16,19

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la

terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo de cidos carboxlico complejo[editar]

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo
alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este compuesto es: cido
3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molcula hay
otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

Otros cidos carboxlicos importantes[editar]

cido benzoico
cido lctico
cido tartrico
cido saliclico
cido cafeico
cido cinmico
cido ctrico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona
el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos.

Grupos Funcionales
Se llama grupo funcional por que es el sitio en que la mayora de las reacciones qumicas tienen
lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquino
se consideran tambin como grupos funcionales.
Los principales grupos funcionales son: